Preguntas tercera evaluación

Preguntas tercera evaluación
1- Indique si los siguientes juicios son verdaderos o falsos.
a- La oxidación de alcoholes primarios conduce a aldehidos o ácidos carboxílicos
según el reactivo oxidante empleado.
Verdadero- falso
b- Los alcoholes terciarios se deshidratan en medio ácido siguiendo un mecanismo de
tipo E2. Verdadero- falso
c- Cuando el (S)-3-bromo-3-metilhexano reacciona con H 2O, el producto que se
obtiene es el alcohol de configuración R. Verdadero- falso. Justifique
d- Las reacciones de tipo S N1 proceden en un paso.
Verdadero- falso
e- La velocidad de una reacción que sigue un mecanismo de tipo S N1 depende de la
concentración del nucleófilo
Verdadero- falso
f- La velocidad de una reacción que sigue un mecanismo de tipo S N2 depende de la
estabilidad del intermediario de reacción
Verdadero- falso
g- Las reacciones de tipo S N2 proceden en dos pasos.
Verdadero- falso
h- Cuando el (S)-2-bromobutano reacciona con NaOH acuoso, el producto es una
mezcla de éteres enantiómeros R y S en dónde predomina el enantiómero R .
Verdadero- falso. Justifique
i- Los alcoholes terciarios se deshidratan en medio ácido siguiendo un mecanismo
con formación de carbocationes
Verdadero- falso
j- La oxidación de alcoholes primarios con CCP es un buen método de laboratorio para
obtener aldehidos.
Verdadero- falso
2- Ordene los siguientes compuestos en forma creciente con respecto a la velocidad
de solvólisis con metanol. Justifique
A. Cloruro de butilo B. Cloruro de isopropilo C. cloruro de terc-pentilo
3- Formule y ordene los siguientes compuestos en forma decreciente con respecto a la
velocidad de reacción con el etóxido de sodio por un mecanismo S N2.
a. cloruro de isopropilo
b. 1-clorobutano
c. 1-cloro-1-buteno
4- Formule los siguientes compuestos y ordénelos según su reactividad frente a CNH.
Justifique teniendo en cuenta el mecanismo por el cual se lleva a cabo dicha reacción.
Utilice estructuras resonantes cuando sea necesario.
acetofenona, p-nitroacetofenona, propanona, ciclohexanona, p-metoxiacetofenona
benzaldehído, p-nitrobenzaldehído, propanal, 2-cloropropanal, p-metoxibenzaldehído
acetona, acetaldehído, formaldehído, 3-pentanona y propiofenona
5- Complete la siguiente secuencia de reacciones:
Cl2SO
H2SO4/calor
KOH/ol
TR:
TR:
TR:
isopentanol
metóxido de sodio
CCP
TR:
TR:
+
H2O/H
TR:
1)metil litio/2)H2O
TR:
6- Aplicando una secuencia lógica de reacciones transforme:
a. Etanal en acetal metílico de 3-fenil-2-propenal.
b. Propino en propil etil éter.
c. Etanol (CUMO) en 3-bromo-2-butanol (CUMO: como única materia
orgánica).
d. Propanona en acetal metílico de 4-fenil-3-en-2-butanona.
e clorociclopentano en 1-etilciclopentanol.
f 1-buteno en 2-fenil-2-butanol.
7- Formule el mecanismo e indique el tipo de reacción siguiente:
etanol
2-metil-2-clorobutano + KOH
calor
8- Formule los siguientes compuestos ordenados según reactividad decreciente para la
sustitución nucleofílica unimolecular:
bromuro de terbutilo, 1-bromopropeno, 1-bromopropano, 2-fenil-2-bromopropano y 3bromopropeno
Justifique la diferencia de reactividad entre 1-bromopropeno y 3-bromopropeno.
9- Durante el trabajo práctico usted separó dos colorantes mediante una columna
cromatográfica. En relación a dicha práctica responda:
a.
El colorante que eluyo inicialmente de la columna, tenia mayor o menor RF en la
TLC? Por qué?
b.
Mediante que técnica visualizó la separación realizada? Nombre al menos dos
técnicas diferentes para el revelado de un cromatograma.
c.
Que características químicas presenta el compuesto mas retenido e la TLC? Como
podría aumentar su RF?
10- Al realizar una cromatografia en capa delgada para analizar una muestra extraída
de un vegetal, utilizando silicagel como fase estacionaria y CHCl3:CH3OH 9:1 como fase
móvil, usted observa solamente una mancha que se encuentra en el punto de siembra,
por lo cual debe repetir la TLC en otras condiciones. ¿Qué modificaría y de qué manera
para mejorar el resultado?
11- Un Compuesto aromático A de FM: C8H10O libera H2 al ser tratado con Na0. A
reacciona con HI en caliente originando a un compuesto B de FM: C8H9I mediante un
mecanismo SN1 con catálisis ácida.
El tratamiento de A con CrO3 da lugar a un compuesto C de FM: C8H8O. El compuesto C
con 2,4+DNFH origina la aparición de un precipitado amarillo.