Penetration testing - conceptos generales y situación actual

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Penetration Testing
Conceptos generales y situación actual
A/S Rodrigo Guirado, CISA, CGEIT
Senior Manager – Advisory Services
rodrigo.guirado@uy.pwc.com
PwC
Agenda / Contenido
Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Penetration Testing – Conceptos generales y situación actual
Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Motivación
La práctica actual de Penetration Testing
• Cada vez más considerada como “un recurso más” dentro de las tareas
usuales de seguridad de una organización
• Se está viendo como un requerimiento formal en muchos casos (e.g.
normas PCI)
• Ha adquirido un mayor grado de formalización en los últimos años
(incluyendo publicación de códigos de ética asociados)
• No obstante lo anterior, existen servicios de Penetration Testing de
alcance muy diferente por lo cual es importante conocer sus diferencias
y usos adecuados
• Si bien en general las actualizaciones automáticas del software de
base han mejorado (hasta cierto punto) la situación general en cuanto
a vulnerabilidades de infraestructura, por otra parte las aplicaciones
web (en muchos casos críticas) siguen presentando problemas graves
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Penetration Testing – Conceptos generales y situación actual
Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Definiciones Generales
Terminología
• Penetration Testing
- “Método para evaluar la seguridad de un sistema o red informática
simulando un ataque de origen hostil” (Wikipedia)
- “Una prueba de seguridad con un objetivo específico que termina
cuando dicho objetivo se obtiene o se acaba el tiempo disponible”
(OSSTMM – “Open Source Security Testing Methodology Manual”)
- “Prueba de seguridad donde los evaluadores copian ataques reales
para subvertir las funciones de seguridad de un aplicativo, sistema o
red” (NIST – “National Institute of Standards and Technology”)
• Lo más relevante a destacar es que un Penetration Testing es un
conjunto de pruebas con el objetivo de detectar vulnerabilidades en
un sistema – en otras palabras, nunca puede considerarse como una
certificación de que un sistema es “seguro” o “inviolable”
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Definiciones Generales
Terminología
• Variantes de Penetration Testing
- “Black Box” / “Blind”: el consultor no cuenta con ninguna información
del sistema/red que debe analizar
- “White Box” / “Full Disclosure”: el consultor tiene acceso a toda la
información (incluyendo datos internos, código fuente, etc.) del
sistema/red que debe analizar
- “Gray Box” / “Partial Disclosure”: cualquier caso intermedio a los
anteriores (e.g. el consultor cuenta con un mapa de la red y los
segmentos de direcciones relevantes, pero no con el código fuente
de los aplicativos disponible)
• En este caso es importante considerar que cada variante simula
diferentes situaciones de la realidad y por lo tanto la elección de la
variante correcta puede afectar significativamente el valor de la prueba
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Penetration Testing – Conceptos generales y situación actual
Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Usos Recomendados
¿Cuándo utilizar un Penetration Testing?
• Los dos conceptos principales a analizar son la adecuación de las
técnicas para el objetivo de prueba específico y luego la relación costobeneficio
• Algunas consideraciones sobre los Penetration Testing:
- No son un reemplazo para una correcta revisión / auditoría de la
configuración de cierta infraestructura
- No analizan las prácticas operativas asociadas a determinado
ambiente (que pueden acarrear sus propios problemas de
seguridad)
- Son acotados en el tiempo y reflejan la situación en un momento
específico (“foto” de la realidad)
- Las técnicas que puede aplicar el consultor posiblemente no
puedan llegar hasta los límites de lo que haría un atacante
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Usos Recomendados
¿Cuándo utilizar un Penetration Testing?
• Los mejores usos para un Penetration Testing podrían incluir:
- Confirmar / verificar los resultados de una revisión / auditoría de
configuración
- Cumplir con requerimientos internos / externos
- Como alternativa más económica y rápida a una auditoría de código
en aplicativos críticos
• En cualquiera de los casos, es importante exigir en cualquier servicio
de este tipo garantías al proveedor en cuanto a la privacidad de
cualquier hallazgo y la ética del personal que trabajará en el proyecto
• Para lograr adecuadamente los objetivos anteriores es importante
definir adecuadamente la variante metodológica a utilizar según se
mencionaba previamente (black/gray/white box)
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Usos Recomendados
Ventajas y desventajas de cada modalidad
• Black Box
- Ventajas
• El consultor no recibe ninguna información ni acceso autorizado
a los sistemas o aplicativos
• Es típicamente el más rápido y barato de los servicios (en
algunos casos, el servicio es enteramente automático)
- Desventajas
• Tiene la menor probabilidad de detectar vulnerabilidades
• Es común que el foco sea exclusivamente la infraestructura y se
ignoren los aplicativos
• Simula solamente el “mejor caso” para la organización por lo
cual puede generar un falso nivel de confianza
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Usos Recomendados
Ventajas y desventajas de cada modalidad
• White Box
- Ventajas
• Tiene la mayor probabilidad de detectar vulnerabilidades
• Suele incluir un foco importante en los aplicativos (donde
usualmente se presentan más problemas)
• Simula el “peor caso” para la organización lo cual ofrece un nivel
importante de confianza
- Desventajas
• Tiene una duración mayor (más horas de consultor en
comparación a herramientas automáticas) y mayor costo
• Requiere de un nivel importante de confianza en el consultor que
va a recibir todos los detalles de la instalación
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Usos Recomendados
Ventajas y desventajas de cada modalidad
• Gray Box
- Según las características particulares del proyecto, se combinan las
ventajas y desventajas de los dos casos anteriores
- Si los escenarios de prueba son definidos adecuadamente, es en
general la modalidad que ofrece la mejor relación costo-beneficio,
dado que para cada vulnerabilidad detectada se puede estimar qué
atacantes tendrían mayor probabilidad de explotarla y de este modo
definir un plan preventivo razonable
- Debería ser la primer modalidad a considerar al solicitar un servicio
de Penetration Testing (excepto que existan argumentos de gran
peso para elegir una de las otras)
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Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Definición de Escenarios
Aspectos básicos a considerar
Determinar blancos
Analizar agentes
y amenazas
y métodos
Definir pruebas
Determinar
Pruebas de
motivación
Determinar
blancos
Acceso Externo
Seleccionar
Determinar medio
Escenario
Determinar
agentes
de ataque
Macro
Pruebas
Pruebas de
Acceso Interno
Determinar
Oportunidades
Pruebas de plataformas específicas
Pruebas sobre
Aplicaciones
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Definición de Escenarios
Aspectos básicos a considerar
• Agentes
- En general es difícil prever quien puede ser el agente que ejecute
un determinado ataque aunque dependiendo de las operaciones de
la organización se pueden hacer suposiciones
- Es preferible siempre asumir que el atacante cuenta con
conocimientos significativos (particularmente si en el análisis previo
no se logró acotar demasiado la lista de posibles agentes)
- Es importante recordar que los agentes internos a una organización
son en general los responsables del mayor porcentaje de ataques
efectivos
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Definición de Escenarios
Aspectos básicos a considerar
• Objetivo
- Algunos posibles objetivos (que suelen requerir diferentes niveles
de acceso / compromiso de la instalación) incluyen:
• “Defacing” (dañar la imagen del sitio como protesta o
demostración de habilidades)
• Denegación de servicios (como protesta o para crear una
disrupción en las operaciones de un competidor)
• Obtención de información sensitiva (datos privados, listas de
clientes, números de tarjeta de crédito, etc.)
• Introducción de transacciones no autorizadas
• Utilización del sitio para futuros ataques (“zombies”)
- Es importante considerar el concepto de materialidad cuando se
realiza el análisis de los objetivos
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Definición de Escenarios
Aspectos básicos a considerar
• Recursos
- Es preferible asumir que el atacante cuenta con información
detallada sobre los protocolos y mecanismos de seguridad
utilizados (el concepto de “security through obscurity” es en general
sumamente débil, particularmente contra ataques internos)
- También debe considerarse que el atacante pueda lograr cierto
nivel de acceso básico al ambiente a atacar, particularmente en
sitios públicos o de clientela masiva (e.g. home banking) o través de
técnicas de ingeniería social
- Si se asume que el atacante cuenta con recursos significativos (e.g.
acceso a una “botnet” de tamaño importante) entonces pueden
existir determinados ataques (e.g. denegación de servicios, ataques
de fuerza bruta contra claves criptográficas de largo insuficiente)
que serán automáticamente exitosos
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Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Etapas Usuales
Etapas de un ataque
• En general cualquier ataque sobre la infraestructura consistirá de las
siguientes etapas (con algunas opcionales dependiendo del escenario
específico)
- Detección de equipos
- Detección del “mapa” de la red
- Detección de servicios y versiones
- Detección de debilidades
- Obtención de algún nivel de acceso inicial
- Escalamiento de privilegios
• A lo anterior se agregan todos los ataques específicos sobre las
aplicaciones que residan en dicha infraestructura que no tienen que
seguir un orden particular y que se discutirán más adelante
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Etapas Usuales
Detección de equipos y estructura de red
• El agente buscará en esta etapa detectar la mayor parte de
componentes posibles de la red a atacar
• No solamente los servidores, sino además el resto del equipamiento de
comunicaciones (routers, switches, etc.) y seguridad (firewalls, IDS,
etc.) podrán ser blancos importantes
• La detección de la estructura de la red no siempre es estrictamente
necesaria, pero le puede dar al agente un nivel adicional de
información para la realización de ataques
• Por ejemplo, conocer si hay segmentos de red con diferente nivel de
protección o cuales son los equipos de comunicación en determinadas
rutas
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Etapas Usuales
Detección de equipos y estructura de red
• Técnicas de detección de equipos y rutas
- Servidores de nombre (DNS)
- “Ping” (típicamente sobre segmentos secuenciales de IPs)
• ICMP
• TCP
• UDP
• Paquetes preparados específicamente (que pueden en algunos
casos permitir conocer la configuración de firewalls intermedios)
- “Traceroute” (y sus variantes)
- Simple Network Management Protocol (SNMP)
• Dependiendo de la configuración de las herramientas utilizadas por el
atacante, es muy posible que esta etapa pase inadvertida
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Etapas Usuales
Detección de servicios y versiones
• En esta etapa suelen aparecer indicios de que la red está bajo ataque
• El agente buscará determinar cuáles son los servicios corriendo (http,
telnet, smtp, bases de datos, dns, etc.), los sistemas operativos que los
soportan, y las versiones de dichas componentes
• “Port Scanning” (recorrida de puertos en forma secuencial/aleatoria)
- La técnica mas básica es intentar realizar una conexión estándar de
TCP con el puerto específico
- Por velocidad y para evitar logs en ciertas configuraciones se utiliza
el llamado “Stealth Scan” (o “Half-Open”) enviando paquetes SYN
construidos especialmente
- Hay otras técnicas similares (FIN, XMAS-Tree, Null, ACK) que
intentan pasar los controles del firewall y analizar la respuesta de
los equipos a “errores” de conexión
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Etapas Usuales
Detección de debilidades
• En esta etapa el agente buscará determinar vulnerabilidades en los
servicios instalados
• Típicamente se utilizarán herramientas automatizadas que cuentan con
bases de datos actualizadas periódicamente para hacer el análisis,
aunque en algunos casos el atacante podrá interactuar directamente
con los servicios
• Algunas de las vulnerabilidades (“exploits”) más usuales incluyen:
- “Buffer overflows” / “Dangling Pointers” / “Off-by-one”
- “Directory Traversal” / “Source Disclosure”
- “MIME exploits”
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Etapas Usuales
Obtención / escalamiento de acceso
• Si en la etapa anterior el agente encuentra algún servicio que incluye
vulnerabilidades, puede intentar utilizar dicho servicio para obtener
algún nivel de acceso al servidor donde el mismo ejecuta
• Dependiendo de sus objetivos, este nivel de acceso puede o no ser
suficiente, lo cual depende en general de los privilegios con los que
corra el servicio
• En el caso de que necesite un mayor nivel, el atacante normalmente
intentará escalar sus privilegios a través de nuevos ataques (e.g.
ataques locales)
• Es importante notar que en el caso de detectarse que un atacante
obtuvo cierto nivel de acceso a un equipo (especialmente con perfiles
de alto nivel de privilegio), puede resultar muy difícil determinar qué
información fue accedida o qué otros componentes del servidor pueden
estar comprometidos
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Penetration Testing – Conceptos generales y situación actual
Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
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Cambios en los Últimos Años
Escenarios de ataque en la actualidad
• Hace algunos años la existencia de servidores en producción con
vulnerabilidades significativas no era una ocurrencia del todo extraña,
principalmente por las siguientes razones:
- Falta de conocimiento/especialización en seguridad de los
administradores
- Falta de procedimientos adecuados de seguimiento de
vulnerabilidades y actualización de versiones
- Demoras significativas de los proveedores entre la aparición de una
vulnerabilidad y la liberación del “patch” correspondiente
- Falta de criterios claros dentro de la comunidad de seguridad sobre
el relacionamiento con los proveedores de tecnología y la
publicación de las debilidades detectadas
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Cambios en los Últimos Años
Escenarios de ataque en la actualidad
• En la actualidad varias de esas situaciones han sido corregidas (e.g.
mayor velocidad de los proveedores, actualizaciones automáticas,
“códigos” aceptados para la publicación de vulnerabilidades) y por
consiguiente la seguridad a nivel de infraestructura ha mejorado
significativamente (al menos en redes externas)
• Al mismo tiempo, han adquirido gran popularidad los desarrollos “de
tipo web” para toda clase de aplicativos (ya sean de uso interno como
externo) con implicaciones absolutamente críticas en cuanto a
seguridad
• Finalmente, cada vez más se aprecia un objetivo delictivo en la
utilización de vulnerabilidades informáticas (los “script kiddies” de
principios de década han ido dejando su lugar a organizaciones
criminales asociadas a fraudes, robo de secretos y extorsión)
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Cambios en los Últimos Años
Servicios actuales de Penetration Testing
• En virtud de lo anterior, es importante que un servicio actual de
Penetration Testing esté correctamente planificado y se enfoque en
aquellos aspectos que le puedan producir los mayores riesgos a la
organización
• Los servicios de tipo “Black Box” o solamente basados en
infraestructura, si bien pueden tener algún lugar dentro de una
estrategia general de pruebas de seguridad, difícilmente puedan
considerarse como suficientes excepto en los escenarios más simples
(e.g. sitio institucional sin aplicativos o contenido dinámico)
• La orientación a escenarios presentada previamente ofrece un
mecanismo simple para determinar los requerimientos mínimos que
debería tener un servicio de Penetration Testing en la actualidad y qué
aspectos deben ser complementados con otros mecanismos (revisión
de configuraciones y procedimientos, auditoría de aplicativos, etc.)
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Motivación
Definiciones Generales
Usos Recomendados
Definición de Escenarios
Etapas Usuales
Cambios en los Últimos Años
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Principales vulnerabilidades existentes
• Tanto a efectos de indicar aquellos aspectos que deberían
considerarse dentro de un Penetration Testing que incluya a los
aplicativos como para que sirva de “recordatorio” (ya sea para
desarrolladores, auditores u oficiales de seguridad) a continuación se
mencionarán las principales debilidades que usualmente se observan
en aplicaciones web
• Si bien la lista de “principales debilidades” claramente puede ser objeto
de debate y es responsabilidad de cada organización realizar su propio
análisis y toma de decisiones, para facilitar la discusión se utilizará la
lista denominada “Top Ten 2007” de la OWASP (“Open Web
Application Security Project” – www.owasp.org)
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Vulnerabilidades en Aplicativos Web
OWASP – “Top Ten 2007”
•
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Cross Site Scripting (XSS)
Injection Flaws
Malicious File Execution
Insecure Direct Object Reference
Cross Site Request Forgery (CSRF)
Information Leakage and Improper Error Handling
Broken Authentication and Session Management
Insecure Cryptographic Storage
Insecure Communications
Failure to Restrict URL Access
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Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Algunas recomendaciones
• Además de las recomendaciones básicas asociadas a cualquier
proyecto de desarrollo tendientes a mejorar la calidad del producto
final, se pueden hacer algunos comentarios sobre el tema seguridad
• El diseño de la seguridad de un sistema (e.g. un módulo centralizado)
debe ser considerado desde el inicio del proyecto
• Puede ser interesante hacer un análisis de riesgos durante el diseño
(similar a la definición de escenarios de ataque) para entender como el
diseño de la seguridad debe atender a los mismos en función de la
clasificación de los datos que se manejen
• Los controles no pueden ser algo “a agregar” luego de obtener cierta
funcionalidad básica ni deberían estar “distribuidos” dentro de la
aplicación (e.g. como parte del código de transacciones específicas)
• Evitar la falsa competencia “seguridad vs. usabilidad”
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Vulnerabilidades en Aplicativos Web
Algunas recomendaciones
• Recordar que cualquier elemento que se ejecute en el cliente (e.g. un
control en javascript) no debe nunca considerarse como una parte
relevante del esquema de seguridad
• Dentro de las especificaciones de los planes de prueba para la
aplicación se debe incluir el tema de la seguridad
• Debería establecerse como un objetivo a probar que el sistema sea
tolerante (o idealmente inmune) a determinadas clases de ataques,
mediante técnicas similares a las de un Penetration Testing
• Un tema adicional a considerar (particularmente durante el Análisis de
Riesgos) es la seguridad de cualquier tipo de datos confidenciales o
privados de terceros que los sistemas manejen, para evitar
contingencias legales
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Nuestra Visión
Ser la Firma líder en servicios profesionales,
reconocida por ser diferente en su enfoque
innovador, comportamiento ético, calidad,
multidisciplinariedad, integración en torno al cliente
y su aporte al desarrollo de la comunidad, que se
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y por la satisfacción y compromiso de sus talentos.
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