Determine la estructura de un compuesto que

Pistas para resolver ejercicios del tipo “Determine la estructura de un
compuesto que …..”
1) Primero determina el NIC (nº de insaturaciones o ciclos). El mismo se calcula con la
fórmula molecular del compuesto en estudio aplicando la siguiente fórmula:
NIC =
(2 x nº átomos de C + 2) - nº átomos de H - nº átomos de X + nº átomos de N
2
Donde C, H, N y X (halógeno) son los átomos que están en la fórmula molecular del
compuesto en estudio.
Si oxígeno o azufre están presentes no se consideran en la fórmula del NIC.
Con este número (NIC) sabrás cuantas insaturaciones o ciclos (o ambos) debes incluir en
la fórmula final del compuesto.
Recuerda que:
- cada doble enlace implica 1 en el NIC
- cada triple enlace implica 2 en el NIC
- cada ciclo implica 1 en el NIC
- cada grupo fenilo implica 4 en el NIC
2) Cuando se hace referencia que un compuesto es (o no es) ópticamente activo
(OA), o que desvía (o no) la luz polarizada: la aproximación más simple, para comenzar
a trabajar, es considerar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OA o
descartar la presencia de un carbono quiral en el caso que sea OI.
3) Reacciones 1 (ácido-base): hay ciertas reacciones que hacen referencia a las
características ácido-base de los compuestos indicándonos, por ende, la presencia de
ciertos grupos funcionales.
A continuación se resumen las pistas más frecuentes:
Información a
El compuesto es soluble en solución
acuosa de NaHCO3
Al ser tratado el compuesto con solución
acuosa de NaHCO3 se desprende CO2
El compuesto es soluble en solución
acuosa de NaOH
El compuesto reacciona con Na metálico
desprendiendo H2 b
El compuesto es soluble en solución
acuosa de HCl
El compuesto da pH neutro cuando se
disuelve en agua
Presencia de
UN ÁCIDO CARBOXÍLICO
UN FENOL
UN ALCOHOL
UN TRIPLE ENLACE TERMINAL
UNA AMINA
GRUPO FUNCIONAL DIFERENTE DE ÁC.
CARBOXÍLICO, FENOL O AMINA c
Notas: a) la información dada en la tabla es un ejemplo, la redacción, el tipo de reactivos (si corresponde),
etc, puede variar. b) para esta información pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la
columna de la derecha) que se cumplirán independiente o simultáneamente. c) Recuerda: los ácidos y
fenoles disueltos en agua dan pH ácido y las aminas dan pH básico.
4) Reacciones 2: hay otras reacciones que son propias de cierto(s) grupo(s) funcional(es)
y la información te servirá para evidenciar la presencia de este(estos) grupo(s).
A continuación se resumen las pistas más frecuentes (ordenadas según la aparición del
grupo funcional en el programa):
Información a
El compuesto reacciona con Br2 en
presencia de luz o calor
El compuesto decolora Br2, o una solución
de Br2 / CCl4
Por cada x moles del compuesto se
consumen x moles de hidrógeno b,c
El
compuesto
reacciona
con
Br2
desprendiendo HBr
El
compuesto
sufre
hidrólisis
en
condiciones ácidas (o básicas) generando
un ácido carboxílico d
El compuesto
Tollens
El compuesto
Fehling
El compuesto
Benedict
El compuesto
yodoformo
Presencia de
UN ALCANO
UN ALQUENO
UN ALQUENO
UN ALQUINO
UN ANILLO AROMÁTICO SUSTITUIDO
POR UN GRUPO ACTIVANTE
UN HALURO DE ACILO
UN ANHÍDRIDO
UN ÉSTER
UNA AMIDA
UN NITRILO
da positiva la reacción de
da positiva la reacción de
UN ALDEHÍDO
da positiva la reacción de
da positiva la reacción de
UNA CETONA
Notas: a) la información dada en la tabla es un ejemplo, la redacción, el tipo de reactivos (si corresponde),
etc, puede variar. b) para esta información pueden existir al menos dos opciones (las que aparecen en la
columna de la derecha) que se cumplirán independiente o simultáneamente. c) Según el número de moles
se puede proponer la presencia de alquenos o de alquinos. d) para esta información pueden existir al
menos cinco opciones (las que aparecen en la columna de la derecha) que se cumplirán independiente o
simultáneamente.
5) Agrupa la información en una posible molécula: toda la información obtenida debe
ser conjugada en una estructura química de tal forma que cada dato se cumpla
correctamente.
No te olvides de verificar que tu molécula tenga el mismo número y tipo
de átomos que los aportados en la fórmula molecular del enunciado!!!!