química química del carbono - Cursos en Abierto de la UNED

Principales Funciones Orgánicas 1/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
Los numerosísimos compuestos orgánicos pueden reunirse en unos pocos grupos de comportamiento químico semejante,
para lo cual es necesario introducir los conceptos de Grupo Funcional y Serie Homologa. De este modo, conocido el
comportamiento químico del grupo funcional, puede suponerse que éste se presentará en otros compuestos que también
contengan dicho grupo. Gracias al agrupamiento de las sustancias en Familias de Compuestos, según sus grupos
funcionales, se reduce el estudio de los millones de compuestos orgánicos conocidos a unos pocos tipos de
comportamiento químico similar.
Principales Funciones Orgánicas. Concepto de grupo funcional, familia de
compuestos y series homologas. Principales tipos de compuestos orgánicos:
sustancias hidrogenadas (hidrocarburos), sustancias oxigenadas, sustancias
nitrogenadas y sustancias halogenadas.
El número de compuestos orgánicos conocidos es
elevadísimo, por ello para poder realizar su estudio es
preciso una gran sistematización a la hora de efectuar
una cuidada distribución de tales compuestos. En el
transcurso de los años se ha conseguido distribuir los
compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno
se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento
atómico definido, llamado Grupo Funcional, que le
confiere una serie de propiedades comunes. Así, se
puede decir que las moléculas orgánicas están
constituidas por una cadena hidrocarbonada de
gran estabilidad química y uno o más grupos de
átomos, grupos funcionales, donde se localiza la
reactividad específica del compuesto.
Grupo Funcional:
Grupo de átomos
responsable del
comportamiento
químico de la molécula
que lo contiene.
Familia de
Compuestos:
Conjunto de
compuestos orgánicos
que contienen el
mismo grupo funcional
Serie Homologa:
Está formada por
compuestos orgánicos
que contienen el
mismo grupo funcional,
pero difieren sólo en la
longitud de la cadena
carbonada.
La existencia de estos grupos funcionales, a los que
la molécula debe sus propiedades químicas
fundamentales, permite clasificar los compuestos
orgánicos agrupando en una misma Familia de
Compuestos o Función Orgánica a todos los
compuestos que poseen el mismo grupo funcional.
Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Así,
sustancias como metanol, etanol, propanol, ciclohexanol y 1,2,3propanotriol, tienen en común el grupo funcional –OH, que les confiere una
reactividad química comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de
la cadena carbonada a la cual está unida el grupo hidroxilo, -OH.
Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se
pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna
analogía. Así, las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar de
la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de
carbono e hidrógeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas
por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno; iii) funciones nitrogenadas:
constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en
algunos casos pueden contener oxígeno y iv) funciones halogenadas:
constituidas por uno o más átomos de halógeno que sustituyen a uno o varios
hidrógenos de la cadena.
Imagen Química. Ed. Bruño
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
Principales Funciones Orgánicas 2/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
En la Figura podemos ver dos Sustancias Oxigenadas, cada una de ellas con distinto grupo funcional: el
metanal, que pertenece a la familia de los aldehídos, y la propanona, de la familia de las cetonas.
Estructura del metanal
Estructura de la propanona
Imágenes de Química 2º Bachillerato. Ed. Anaya
Familia de Compuestos
Analogías
Hidrocarburos
Alcanos, alquenos, alquinos
hidrocarburos aromáticos
Constituidos solo
por C y H
Sustancias
Oxigenadas
Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres
Presencia de
uniones C-O
Sustancias
Nitrogenadas
Aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos
Presencia de
uniones C-N
Sustancias
Halogenadas
Haluros
Constituidas por C, H,
y halógenos
Cada Familia de compuestos o Función orgánica comprende una gran cantidad de compuestos de gran
semejanza debido a que sus cadenas moleculares sólo se diferencian unas de otras en el número de átomos
de carbono que las constituyen. Una Serie Homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo
grupo funcional, difieren en el número de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molécula, pudiéndose
todos representar por una fórmula general o genérica. Todas las sustancias de una serie homóloga
presentarán las propiedades características de la función a que pertenecen, pero no todos los compuestos
tendrán las mismas propiedades físicas y químicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevará
consigo una modificación en aquellas propiedades. A medida que aumenta el número de grupos metileno en
una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo más carácter
de hidrocarburo.
En algunos compuestos participan a la vez varias funciones químicas, son Sustancias Polifuncionales, en
las que, por lo general, predominan las propiedades de un grupo funcional sobre las de otros. Es decir, la
reactividad de un compuesto está determinada por el número y tipo de grupos funcionales que lo constituyen.
En las Tablas siguientes se representan las fórmulas genéricas de los compuestos orgánicos más
significativos, así como algunas series homólogas y ejemplos de alguna de ellas.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
Principales Funciones Orgánicas 3/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
ALGUNAS SERIES HOMÓLOGAS
Fórmula
genérica
Nombre
Fórmula
genérica
Nombre
CnH2n+2
Alcanos
CnH2nO
Aldehídos, cetonas
CnH2n
Alquenos, cicloalcanos
CnH2nO2
Ácidos, ésteres
CnH2n-2
Alquinos
CnH2n+3N
Aminas
CnH2n+2O
Eteres, alcoholes
CnH2n+1ON
Amidas
CnH2n+1X
Haluros de alquilo
CnH2n-6
Derivados del benceno
Ejemplos de Series Homólogas
Hidrocarburos saturados
Ácidos
Alcoholes
CH4
HCOOH
CH3OH
CH3-CH3
CH3-COOH
CH3-CH2OH
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2OH
CH3-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)2-CH2OH
Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificación de los Compuestos Orgánicos como derivados
de la serie homóloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo
de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de átomos que proceden de la
pérdida de uno o más hidrógenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifáticos o
de cadena abierta se representan genéricamente por R (radicales alquílicos) y los aromáticos o derivados del
benceno por Ar (radicales arílicos). El estudio de los millones de compuestos orgánicos puede reducirse a
unos pocos tipos de ellos con comportamiento químico similar, dado por el grupo funcional.
En la Tabla siguiente se muestran las principales funciones orgánicas, así como las fórmulas generales, el
nombre del grupo y un ejemplo de cada una de ellas.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
Principales Funciones Orgánicas 4/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES
Función
Orgánica
Saturado
Acetilénico
Hidrocarburo
HIDROGENADAS
Etilénico
Grupo
Funcional
Nombre
del Grupo
Fórmula
General
Ejemplo
Alcano
R-CH2-CH2-R’
CH3-CH3
etano
C
C
C
C
Alqueno
R-CH═CH-R’
C
C
Alquino
R-C≡C-R’
C
C
R
R
Cicloalcano
Cicloalqueno
C
C
CH2=CH2
eteno
CH≡CH
etino
R'
R''
CH2
CH2
CH2
CH2
C
C
R
R
C
C
R'
R''
C
C
R
C
C
R'
CH
C
C
R
R
C
C
R'
R''
CH2
CH2
ciclobuteno
ciclobutano
CH
CH3
Aromático
Fenilo
Alcohol
Primario
Ar-H
R-CH2OH
R
R'
Secundario
OH
CHOH
Hidroxilo
CH3
R
R'
R''
Terciario
metilbenceno
CH3-CH2OH
etanol
CH3-CHOH-CH3
2-propanol
COH
COH
CH3
CH3
OXIGENADAS
metil-2-propanol
OH
Fenol
OH
Éter
C
Cetona
C
Ácido
C
Éster
Oxi
O
Aldehído
Hidroxilo
O
H
O
O
OH
O
C
O
Carbonilo
/formilo
Carbonilo
/ceto
Ar-OH
R-O-R’
fenol
CH3-O-CH2-CH3
metoxietano o
etil-metil-éter
R-CHO
CH3-CHO
etanal
R-CO-R’
CH3-CO-CH3
propanona
Carboxilo
R-COOH
CH3-COOH
ácido etanoico
Éster
R-COO-R’
CH3-COO-CH3
etanoato de metilo
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
Principales Funciones Orgánicas 5/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MAS IMPORTANTES (continuación)
Función
Orgánica
Nitrocompuesto
Grupo
Funcional
Amina
NITROGENADAS
Secundaria
Amida
Nitrilo
O
Fórmula
general
Ejemplo
Nitro
R-NO2
CH3-CH2-NO2
nitroetano
R-NH2
CH3-NH2
metilamina
R-NH-R’
CH3-NH-CH2-CH3
etilmetilamina
NH2
Primaria
Terciaria
O
N
Nombre
del Grupo
NH
Amino
R
R'
R''
N
Haluro
HALOGENADAS
N
O
C
N
N
C
Amido
R-CONH2
CH3-CONH2
etanoamida
Ciano
R-CN
CH3-CN
etanonitrilo
R-CH2-X
CH3Cl
clorometano
Primario
Secundario
CH3
CH3
CH3
trimetilamina
N
R
X
Halo
Terciario
R'
R
R'
R''
CH
X
CH3
CH3
CH
Cl
2-cloropropano
C
X
CH3
C
Cl
CH3
CH3
2-cloro-2-metilpropano
R: Representa un grupo alquilo
Ar: Representa un grupo aromático (arilo)
X: Representa un átomo de halógeno: F, Cl, Br,o I
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
Principales Funciones Orgánicas 6/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Funciones Orgánicas
Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar
Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura
Cadena hidrocarbonada. Ver ficha: Hidrocarburos
Compuesto orgánico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación
Fórmula general: Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación
Hidrocarburos. Ver ficha: Hidrocarburos
Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas
específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades
discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Ejemplo
Identificar los grupos funcionales que existen en los siguientes sustancias y a qué tipo de
compuesto orgánico pertenecen:
a) CH2OH-CH2OH, b) CH3-CO-CH3, c) CH3-COOH, d) ClCH2-CH3, e) CH3-CO-CH2-CHO,
f) CH3-CH2-CHNH2-COOH, g) CCl2F2
Solución:
a) CH2OH-CH2OH → Grupo funcional: –OH, Nombre del grupo: hidroxilo, Función orgánica: alcohol
b) CH3-CO-CH3 → Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona
c) CH3-COOH → Grupo funcional: -COOH, Nombre del grupo: carboxilo, Función orgánica: ácido
d) ClCH2-CH3 → Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro
e) CH3-CO-CH2-CHO → Grupos funcionales: -CO- y -CHO, Nombre del grupo: ceto y formilo , Función
orgánica: cetona y aldehído.
f) CH3-CH2-CHNH2-COOH → Grupos funcionales: -NH2 y -COOH, Nombre del grupo: amino y carboxilo,
Función orgánica: amina y ácido
g) CCl2F2 → Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Función orgánica: haluro (dos átomos de
cloro y dos de fluor).
Ejercicio de autoevaluación
Dadas las siguientes moléculas, decir a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen e identificar
su grupo funcional:
a)CH3-CH2-CO-CH2-CH3
b) CH3-CONH2
c) CH3-CH2OH
d) HC≡C-CH3
e) CH3-O-CH2-CH3
Solución:
a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 → Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Función orgánica: cetona
b) CH3-CONH2 → Grupos funcionales: -CO- y –NH2, Nombre del grupo: ceto y amino, Función orgánica:
cetona y amina
c) CH3-CH2OH → Grupo funcional: -OH, Nombre del grupo: hidroxi, Función orgánica: alcohol
d) HC≡C-CH3 → Grupo funcional: -C≡C-, Nombre del grupo: alquino, Función orgánica: acetilénico
e) CH3-O-CH2-CH3 → Grupo funcional: -O-, Nombre del grupo: oxi, Función orgánica: éter
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA