UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

Química Orgánica
UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Tema 3. Formulas estructurales y condensadas.
I.1
Objetivo de aprendizaje: SABER: Definir el concepto de
fórmula estructural y condensada en base al modelo de Lewis. SABER
HACER: Modelar la estructura tridimensional de un compuesto
orgánico a partir de su fórmula condensada.
Formulas.
En química orgánica se utilizan tres tipos de fórmulas para representar
las moléculas: las condensadas, semidesarrolladas y las desarrolladas;
cada una puede representar el mismo compuesto pero con diferente
nivel de especificidad.
Formulas condensadas. Indican el total de átomos presentes en una
molécula, solo se muestran los subíndices de los elementos principales
y como subíndices la cantidad total de átomos; para el caso del etano la
fórmula C2H6.
Fórmulas desarrolladas. Indican en el plano la estructura de la
molécula indicando todos sus enlaces; en el mismo caso del etano la
formula desarrollada queda de la siguiente forma:
Cada carbono debe tener 4 enlaces (es tetravalente), si su hibridación
es sp3 tiene 4 enlaces simples, si tiene una hibridación sp2 dos enlaces
simples y uno doble; si su hibridación es sp tendrá un enlace simple y
uno triple. Las posibilidades son las siguientes:
Los hidrógenos y los halógenos siempre se unen con un enlace simple
(H, F, Cl, Br y I). Su representación queda:
Si existe oxígeno en una molécula se forman dos enlaces (el oxígeno es
divalente) ya sean dos enlaces dobles o uno simple.
El nitrógeno es capaz de formar tres enlaces (es trivalente) ya sea uno
triple, uno doble y uno simple o tres simples.
Cuando se escriben fórmulas condensadas (donde no se especifican los
enlaces) y se intenta escribir la fórmula desarrollada, donde se deben
describir los enlaces; pueden existir diferentes combinaciones de
enlaces; por lo cual una misma fórmula condensada puede representar
más de una sustancia, en especial para moléculas de muchos átomos.
Por ejemplo; para la ecuación C3H8 la forma desarrollada queda:
Formulas semidesarrolladas. Muestra únicamente los enlaces entre
los átomos distintos del hidrógeno; para el caso del etileno queda:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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Química Orgánica
Pero no es el mismo caso de la sustancia C3H6 como podrá notarse la
diferencia con respecto a la sustancia anterior es que tiene dos
hidrógenos menos, los cuales pueden liberarse de distintas posiciones
de la molécula:
En caso de la molécula C3H4 pueden existir las siguientes opciones,
por lo cual ahora tenemos dos moléculas desarrolladas que cumplen
con la misma fórmula condensada.
Estructuras de Lewis.
Son representaciones bidimensionales sencillas del esqueleto o
conectividad de los átomos en una molécula, muestra la posición de los
electrones enlazantes y no enlazantes.
Tienen como finalidad explicar el enlace covalente mediante la
compartición de uno o más pares de electrones entre dos átomos con el
objeto de cerrar capa y conseguir así la máxima estabilidad.
Las reglas para crear una estructura de Lewis son:
1. Elegir el átomo central. En los compuestos orgánicos siempre
es el C (excepto en los éteres).
En las fórmulas semidesarrolladas no es necesario escribir los enlaces
de cada carbono con los hidrógenos; por lo cual las formulas anteriores
pueden escribirse como:
2. Alrededor del átomo central se sitúan los demás (ligandos) de la
forma más simétrica posible. A continuación se muestran
algunos ejemplos:
Ejercicio en clase: convertir la formula C5H12 en desarrollada y
semidesarrollada.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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3. Ahora los elementos se pueden representar de la siguiente
forma según al grupo que pertenecen en la tabla periódica:
Actividad 1.3. Estructura de Lewis.
Escriba la estructura de Lewis para los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
NH3
CH3CH3
CH3NH2
CH3CCl3
CO2
H2CO2
CH3CH3Cl
N2
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho
producto
se
puede
consultar
en
la
siguiente
liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Ejercicio en clase: Usando una tabla periódica escriba la estructura de
Lewis de:
1.- CCl4
2.- COCl2
3.- ONF
4.- NF3
5.- SCl2
6.- AsH3
7.- SnCl2
8.-CH4
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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marcelusoacademico@hotmail.com;
marcelrzm@yahoo.com.mx;
marcelrz2002@yahoo.com.mx También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo.
Colocar en ASUNTO: “1.3 Estructura de Lewis”
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