1 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El término Aromático se

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HIDROCARBUROS AROMATICOS Y DERIVADOS
HALOGENADOS
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos
bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se
refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento químico.
BENCENO
el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la
característica estructural común a esta clase de
compuesto.
- No reacciona frente al KMnO4
- No existen isómeros de este compuesto
Estructura de Kekulé
BENCENO
Según su teoría la molécula de benceno :
 Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de
carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
 Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

Presenta 6 electrones deslocalizados
HIBRIDO DE RESONANACIA
BENCENO
A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un
hidrocarburo insaturado.
Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un
HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que
la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA
a)
b)
c)
a)Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace
120°)
b)Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono
del anillo
c)La región con forma de doble dona formada
por la superposición lateral de los seis orbitales
2p
NOMENCLATURA
Sistema común: monosustituidos
Ejercicios: Escriba los nombres
UIQPA de los siguientes alcanos
con un sustituyente aromático.
1
CH2CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
1
SISTEMA UIQPA: MONOSUSTITUIDOS
Se da el nombre del sustituyente y se agrega la
palabra benceno. Sin identificar la posición.
DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para
(p).
PROPIEDADES FISICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
ALQUILACIÓN
Reaccion Friedel-craft
- Los compuestos aromáticos que contienen un solo
anillo generalmente son líquidos.
- Insolubles en agua
- Solubles en compuestos orgánicos apolares
- Incoloros
SULFONACION
EJEMPLO
+ CH3Cl
AlCl3
CH3 +HCl
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HALOGENACION
USOS E IMPORTANCIA
 Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son
producidos por el reino vegetal.
 El reino animal necesita compuesto aromáticos para su metabolismo entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y
tirosina , y las vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere por la alimentación.
 En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados
se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas, medicamentos, plásticos, desinfectantes , etc.
ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace
C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los mas comunes son:
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de
bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas
de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es
insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de
colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino,
muy soluble en éter y benceno
insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son
cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la
combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del
tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN
a) Por el radical al que se unen b) Por el carbono al que se unen c)Por el halógeno unido al radical
POR EL RADICAL AL QUE SE
UNEN
POR EL CARBONO AL QUE SE
UNEN
POR EL HALÓGENO UNIDO AL
RADICAL
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NOMENCLATURA
Sistema Común:
- Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”.
- El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
Sistema UIQPA
REGLAS
 La cadena se numera desde el extremo mas cercano al
halógeno.
 Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes
de la cadena.
 Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
1) CH3Cl
Br
2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2-CH2
F
F
4) CH3-CH2-CH2-Cl
PROPIEDADES FÍSICAS: Cuanto más grande es el tamaño del
átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor
a mayor es, F, Cl, Br, I.
USOS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS
Los halógenos de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente
de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son
menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo
número de carbonos.
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