!" # INDICE Experimentación en Síntesis Química (Orgánica) Curso 2004-2005. Código 302. Primera Parte 1. Preparación de 1-Yodobutano 2. Preparación de Cloruro de terc-Butilo 3. Preparación de Difenilmetanol 4. Preparación de para-Nitroacetanilida 5. Preparación de para-Nitroanilina 6. Preparación de Ciclohexeno 7. Preparación de Oxima de Ciclohexanona 8. Preparación de Acetato de Bencilo 9. Preparación de ε- Caprolactama Segunda Parte 10. Preparación de Naranja de Metilo 11. Preparación de dibenzalacetona 12. Preparación de Acido Adípico 13. Preparación de Salicilato de Metilo 14. Resolución de -Feniletilamina 15. Preparación de Nylon 6,6 16. Preparación de Alcanfor 17. Examen 18. Examen $% %& ' (%) *&+&%) % %) '%+ ,% ) -% )+ ,% ' ( + & &, ) (% & '&%+ , % .% /, /, ( ) & ' &0 '+ ) 1*) & ) ) 1 %)$ &+ ) )+,&+ , %( )2 0 &%'3 )+& ) . %&+4 % ,$ ) 5 ,'& '%( ) /, ) 0$% + ' ' (%) %) '%+ , %) $ 0 &, ) . 5 0% 0,. )$ &%( ' (% ) ,' &, ) 2 %)3& 0 ( ) $ '&$ ) 1*) & ) ( +%1%6 7$ 0 '+ %( & ' & 0$, )+ ) *' & )8 ! " # " # $ % # & % $ ' ( ) " ( ( # # * # + # $ ' ", ! " # .,/ 1,/ 2,/ ' + # " 0 " +! % # "" %# $ # ! % & % ' $ ' %# " , * # .,/ ( ,) " 3 3 1,/ ' # # 5,/ $ ! 4 " 4 + ' ' %# " $ % $ # 4, # ' # " :,/ ; " # ! 8 # ! <+ # ' !9 # # ' # *# # 7,/ ' , ' $ , ', "4 + ! #" ! ! + # ' 2,/ ' ! * ' 4 6 , # # ' " 8 " ! , ' 8+$ # % ! 8" ' ' , , ! * ( $ = % " ! ' ' !, >,/ # ( ' ! " + # 6 ! 0 $& # " , ?,/ " , @,/ "4 , .A,/ * % % %# ! , 6 # ! 8# # % # " $ 8# " , * " ! ' , " # 8& + # + $& & (% , B = * 8 + % 9 C ..,/ %! ' ! , + # 8 # ! " ' " " %, .1,/ & $ # , = , E $ ! $ ! = # +' + $ 8+ # .2,/ # D .5,/ ! "6 += # ! " # .7,/ # ' & " # "4 % = 3 + 30 " # # # .>,/ # * # % # , 3, '( " , B + !9 C # # ' # ! # # , ! .:,/ # % D8 * +# ( %# " 4, *# , 8 & $ % 4E, " % $ 6 " , % !# ! $ $ % , .?,/ F 0 % , '+ %& ' "4 * " * $ # %# * ! $ + 0 0 + G , # # ,E 0 # ' 9# $ + % " 3 , ' = E, " ' # D * 4 " ' (% $ *&+&% D * # % # * # # 4E ' "" ! % D +# D ( %# % " ! , #"= + # E, ., 3 1, 3 2, 3 5, 3 7, 3 :, 3 3 3 30H 0 3 2>I 0 3 0 3 @?I >, H 0 3 ?, 3 @, 3 303 HG .1, .2, 3 1?I - .A, .., 3 3 3 3 - 0-3 3 3 .5, 0-3 .7, 30 03 .:, 30 03 3 .>, H 03G 3 3 .?, 0 3 3 .@, 1A, 1., 3 3 3 3 3 3 3 3 3 0-3 3 3 F3 3 303 3 5 % 5 1 # + 7AA 17A .AA+7A# F . 17A+7A# "( . . 7AA 17A .AA+7A# # D # # 0 %! . "! !# ! . #" . " . #" . #" . #" -J 8 ! $ 6 . (K 1 ( # . # 2 1 " D.AA+17# E, 1 . 8 L .A " . ( + # . .A# . % . = 5 1 ! ! M L% . ! , # . 4 1 F . F 4 ' . . " # ! % & # # + E 8 8 *&+&%'9 : ./ " %$% + :; + & "# 8 + D 1E, $ N " # 0%4 ## # 8 ! % "# " # % 8 % + ' "4 0 '+ 7$ 0 '+ %(< ' # ( % " # /" + #" +' + " ' 8 $ & $ $ + , # , $ /" * ./" # " %# " , + # + %# " + " 4 , & 0 1,+ %' , , ./ 8 " 4 % #" * + $ 2 ! # ( ' ! , , 8 , % 1A # 2A # 1A # + #" ! , , 6 4 % ! , .? 8 8 *&+&%'9 /- %$% + + + # % 8 $ & # 8& * .1 # ' 8 8& # " " 8 , , $ $ # * , ' "4 , ! +!% , & 0 8" # ' # ( " #" '+ 7$ % #" 0 '+ %(< #" "6 , .7 # '= + # #" '= # != + ' #" # + ! % 8 .E, D /- ! ; ,+ %' ( $ $ 6 + " #" ( % $ 6, $ $ :A # H 8 , 6 # 1A # & $ # '# #" + ! '! # ', 9 # # D.A ! * E, 4 1 8 .A # 31 $ 8 1 % " ! & $ " 5?+75 O , 8 #= # , , & $ H 32 E, .A # , $ ' # /" + "4 2 # 1 ! 8 $ $ $ 7I D & $ ' % ! % + # & $ + # " , 8 8 *&+&%'9 % 3* / " # " & ! # - 8& ' $ & # " (% ,- ( % ! # , 0 %$% + '= 5 ' '% 8 , & # 8 # " & , 8& % " (% + " 8 %# " # 4 + :# " (% + ' H D1,7 # E, -J 8 + ' # , 0 ( # ! % & % # # D # + 8* 5 .E)' ( # 8 # " ( % # , 8* # # ' , % , '& , # 4 ' A,@ ! $ 6 6 ! # # + " $ , ! % & " # ,0 8 , ' 8 '+ 7$ 0 '+ %(< # + .AA # ' ! , , = + ! + # , 4 " (% .7 # ' A,2 ! " 8 /! " ! # ( ! /8 D2A # %# % ' & .7 # H13, , 1A# *,E + #" " (% @. + ' 0% , , 8 8 *&+&%'9 ! / %$% + + " / , # + % ! " & ' D % & E , % , $ + # % 9 % % 9 8 ! % " ' " ' # = , , ( , ' % ' &+ %' ( 4 # + & # ' & , , ! % & % , # + ! ' , ' + !% , 0 '+ 7$ 0 '+ %(< # + $ 6 # ( >,7 # % 9 + 2,5 ! $ 6 + ! , 8 # + "6 8 + 6 ! ! 2 # H1 35 ! 2 # H 32 $ # " 27O , 8 6 # + "6 8 + 4 # #" (# , # ( ' # " 7A # ! + .7 ! 8 , # ( ! 7# + ! % ' & ' 2A# ! %& ' D ' # % ' ' ! ' ! + ' ' % E, L $ 6 # + ( # , # , # " ( " ' $ 6 # + ( , 0 ( # ! % & % #" , 5 ., 0 ' ( F, ( " " # , # % , 8 8 *&+&%'9 # / # ' %$% + # # 8 ; " ' " *& # # " *& , ( 8& % % , # , 4 / # , , 3" , 8& 8 % # , / 0%4 + %& + %' ( # ' , ' ! # # , ! % & $ # $ # +! % % , '& ! 0 '+ 7$ 0 '+ %(< ' # ( 1 ! / 5A # 8 %# % , # ( % # ! ! .7 # 8& + %4 # , # 8 %& # ( ! !% + # ( ' ' 2A 7A ! 8 ( # # , ' & H13 + ( ! # " ', 4 % # $ !4 ! , # " ( '= % , # , # " ( # ! % & % , , & ! 17A 27 / ' 8 8 *&+&%'9 > 8* %$% + &( - 7%' ( ∆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ε/ # %$% + 70% &( - 7%' '% ∆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α β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α/ 0 # D0E D0E/DQE/ Me O NH2 HO H C C H C OH H2N OH OH 0 0 C Me O # ( R/ ! =# # , 0%4 # ! ( % D0E D0E/DQE/ * ( "* , 0 , D / ' # E # % 8 # , * , , ' $ # ! $ # & # ' + + 0 # R/ , ! 4 , # # + %# " , 4 + %# " + * 8 * 8 ' '+ 7$ 0 '+ %(< ( % 17A# >,7! / +@A# # + %+ # ( 8 , ' 7A # :! α/% # $ # " D " # ( + $ " + = 9 E, # # ( % % ! # ( # + 17A # , # + ' 4+ 4 8 $ ( D %# # 15 8E, ! % #" -J 8 # + .AA # + 6 27 # ! +.,7 # 3H 7AI, # ( #" + * 2A# , % ! % 8 % ! " # ( % .AA# + # # # D *, >AO E, 8 # ' D E/D/E/α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