reciclado químico de pet, obtención de dibenzil tereftalato rqpet

12/3/2014
Carátula de Trabajo
CARÁTULA DE TRABAJO
RECICLADO QUÍMICO DE PET, OBTENCIÓN DE DIBENZIL
TEREFTALATO
Título del trabajo
R.Q.PET
Pseudónimo de integrantes
QUÍMICA
Área
LOCAL
Categoría
INVESTIGACIÓN EXPERIMENTAL
Modalidad
0500064
Folio de inscripción
http://www.feriadelasciencias.unam.mx/inscripciones
1/1
Reciclado químico de PET, obtención de dibenzil tereftalato
RESUMEN
El PET de botellas es un desecho que se genera día con día, no solo en México sino en
todo el mundo, es el mayor residuo debido a que es un material muy útil en la industria
refresquera y de embotellamiento de varios productos de usos cotidiano y doméstico. Este
proyecto plantea utilizar los desechos de PET de diversos productos para formar cristales
de dibenzil tereftalato, mediante un proceso de esterificación utilizando algunos principios
de la química verde. El PET es un polímero plástico que se obtiene mediante un proceso
de polimerización de ácido tereftálico y monoetilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto
grado de cristalinidad y termoplástico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser
transformado
mediante
procesos
de
extrusión,
inyección,
inyección-soplado
y termoformado.
Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador para producir un
nuevo éster, en el que la parte alcohólica es diferente. Estas reacciones reciben el
nombre
de
transesterificación,
y
son
catalizadas
por
ácidos o por
bases.
El dibenzil tereftalato es un compuesto cuya fórmula molecular es C22H18O4, es un éster y
se obtiene, en este caso, de la reacción de transesterificación del PET con alcohol
bencílico.
Los
objetivos
de
este
proyecto
son:
1)
Efectuar
la
conversión
del polietilen tereftalato (PET) de botellas de refrescos (Coca Cola, Sprite), botellas de
agua hechas de PET reciclado (Bonafont, Ciel), bebidas energéticas (Volt, Powerade) y
de
una
bolsa
de PET
reciclado,
en dibenzil tereftalato, mediante
de transesterificación con alcohol bencílico;
una
reacción
2) Purificar y caracterizar el producto
cristalino obtenido; 3) Comprobar que efectivamente algunas muestras usadas están
hechas de polietilen tereftalato reciclado, como lo anuncian algunas empresas; 4)
Demostrar que reciclar el PET es viable y que se pueden obtener otros productos, como
una invitación para hacer extensivo el reciclado.
Se concluyó que: se logró obtener dibenzil tereftalato a partir de botellas de Polietilen
Tereftalato, mediante el proceso de transesterificación con alcohol bencílico; fue posible
purificar y caracterizar el producto cristalino de la mayor parte de las muestras; se logró
comprobar que una vez que el PET es utilizado ya no reacciona nuevamente en otra
muestra; se demostró que el proceso de reciclaje de PET es viable.
1
INTRODUCCIÓN
MARCO TEÓRICO
Química verde
La química verde o sustentable consiste en utilizar compuestos químicos o procesos que
sean amigables con el medio ambiente y cuyo uso resulte en una reducción de residuos,
procesos de producción más seguros, y reducir (o mejor aún eliminar) la contaminación y
el daño ambiental. Paul Anastas, quien entonces se encontraba trabajando en la
Environmental Protection Agency EPA y John C. Warner, desarrollaron los 12 principios
de la química verde, los cuales son una guía que ayuda a explicar y a aplicar, lo que su
definición significa en la práctica. Los 12 principios de la química verde se describen a
continuación (León, 2009:2-3).
Tabla 1. Principios de la química verde
Prevención
Es preferible evitar la producción de un residuo
que tratar de limpiarlo una vez que se haya
formado.
Maximizar la economía atómica
Los métodos de síntesis deberán diseñarse de tal
manera que incorporen al máximo, en el producto
final, todos los materiales usados durante el
proceso.
Síntesis menos peligrosa
Siempre que sea posible, los métodos de síntesis
deberán
diseñarse
para utilizar
y
generar
sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad,
tanto para el hombre como para el medio ambiente.
Diseño seguro
Los productos químicos deberán ser diseñados de
manera que mantengan su eficacia a la vez que
reduzcan su toxicidad.
Se evitará el uso de sustancias Disolventes, reactivos de separación, etc. y en el
auxiliares
caso de que se utilicen, que sean lo más inocuos
posible.
2
Tabla 1. Principios de la química verde (continuación)
Eficiencia energética
Los requerimientos energéticos serán catalogados
por su impacto medio ambiental y económico,
reduciéndose todo lo posible. Se intentará llevar a
cabo los métodos de síntesis a temperatura y
presión ambientes.
Uso
de
materias
renovables
primas La materia prima ha de ser preferiblemente
renovable en vez de agotable, siempre que sea
técnica y económicamente viable.
Reducción de derivados
Se evitará en lo posible la formación de derivados
(grupos de bloqueo, de protección/desprotección,
modificación
temporal
de
procesos
físicos/químicos).
Catálisis
Se emplearán catalizadores (lo más selectivos
posibles)
en
vez
de
utilizar
reactivos
en
cantidades estequiométricas.
Degradación limpia
Los productos químicos se diseñarán de tal manera
que al finalizar su función, no persistan en el medio
ambiente, sino que se transformen en productos de
degradación inocuos.
Análisis
continuo
contaminación
de Las metodologías analíticas serán desarrolladas
posteriormente para permitir un monitoreo y control
en tiempo real del proceso, previo a la formación de
sustancias peligrosas.
Seguridad
intrínseca
prevención de accidentes
y Se elegirán las sustancias empleadas en los
procesos químicos de forma que se minimice el
potencial de accidentes químicos, incluidas las
emanaciones, explosiones e incendios.
Polímero
La palabra polímero se deriva del griego poli y meros, que significan mucho y partes,
respectivamente. Algunos científicos prefieren usar el término macromolécula o molécula
3
grande. Los polímeros termoplásticos son moléculas bidimensionales que pueden
ablandarse con el calor
y volver a su estado inicial al enfriarse; mientras que
los polímeros termoestables constan de una red tridimensional y por ello no pueden
moldearse por calentamiento (Symour, 2002).
PET (Polietilén Tereftalato)
Es un polímero plástico que se obtiene mediante un proceso de polimerización de
ácido tereftálico y monoetilenglicol. Es un polímero lineal, con un alto grado de
cristalinidad y termoplástico en su comportamiento, lo cual lo hace apto para ser
transformado
mediante
procesos
de
extrusión,
inyección,
inyección-soplado
y termoformado (Reyes, 2009).
El descubrimiento del polietilén tereftalato, mejor conocido por sus siglas PET, fue
patentado como un polímero para fibra por los científicos de origen británico
John Rex Windfield y
James Tennant Dickinson.
Ellos investigaron
los
polímeros
termoplásticos, durante el periodo de 1939 a 1941 de la Segunda Guerra Mundial, debido
a la necesidad de buscar sustitutos para el algodón proveniente de Egipto (Reyes, 2009).
Hasta 1939 este terreno era el gran desconocido, pero a partir de ese año ya existía
suficiente
información
y
evidencia
acumulada
para
favorecer
la
teoría
de
la microcristalinidad para la formación de fibras sintéticas fuertes. A partir de 1946, el PET
se comenzó a utilizar industrialmente como fibra y su uso textil ha proseguido hasta el
presente. En 1952 se comenzó a utilizar en forma de un filme para envasar alimentos.
Pero la aplicación que le significó su primer mercado fue en envases rígidos a partir de
1976. Pudo abrirse camino gracias a su particular amplitud para la fabricación de botellas
para bebidas poco sensibles al oxígeno, como el agua mineral y los refrescos
carbonatados. Los primeros envases de PET aparecen en el mercado a partir de 1977 y
desde su inicio hasta el día de hoy, el envase ha supuesto una revolución en el mercado
y se ha convertido en el envase ideal para la distribución moderna. Por esta razón se ha
convertido en el envase más utilizado en el mercado de bebidas refrescantes, aguas
minerales, aceites comestibles y detergentes; también para bandejas termoformadas,
envases de salsas, productos farmacéuticos, cosméticos, licores, etc. (Reyes, 2009).
4
En la actualidad la industria global del PET ha alcanzado su etapa de madurez, sin
embargo, aún presenta buen nivel de crecimiento debido a la gran versatilidad tecnológica
y dependiente del producto a envasar, de las condiciones del mercado y de su diseño que
permite optimizar el peso del envase y adecuarlo a las necesidades requeridas (Reyes,
2009).
Proceso de reciclaje del PET
El reciclado es el proceso a través del cual materiales ya utilizados (desperdicios), en este
caso PET, son acondicionados con el propósito de integrarlos nuevamente a un ciclo
productivo como materia prima. Existen tres maneras básicas diferentes de aprovechar
los envases de PET una vez que terminó su vida útil (Reyes, 2009:7):

Reciclaje mecánico

Reciclaje químico

Reciclaje energético
Reciclaje mecánico
El reciclado representa una de las mejores historias de éxito ambiental del siglo XXI.
Algunos beneficios del reciclado son: la conservación de recursos, la reducción de
contaminantes, ahorro de energía, creación de trabajos y menor necesidad de rellenos
sanitarios e incineradores. En este proceso se recogen los plásticos de los procesos de
fabricación de la industria (petroquímica o transformadora). El procesamiento de
materiales plásticos utilizados consiste en trocear el material para introducirlo
posteriormente en una máquina extrusora-granceadora. El material obtenido se moldea
mediante los métodos tradicionales. Solamente puede aplicarse a los termoplásticos, que
son aquellos que se funden por acción de la temperatura. Este tipo de reciclado presenta
dos problemas fundamentalmente: el primero es que el plástico ya utilizado pierde parte
de sus propiedades, lo que obliga a emplearlo en la fabricación de otro tipo de productos
con menos exigencias; el segundo es la dificultad para separar los distintos tipos de
plásticos. (Medina, 2011:515).
Reciclaje Químico
5
Actualmente se están desarrollando tecnologías a escala industrial para el reciclaje
químico, que consiste en la separación de los compuestos básicos de la resina y la
síntesis de ahorro de gas y petróleo, que son las materias básicas del PET. Existen varios
procesos de reciclado químico, de los cuales los más importantes son (Reyes, 2009: 7):

Metanólisis

Glicolisis

Hidrólisis
Reciclaje Energético
El PET al estar formado por átomos de carbono, oxigeno e hidrogeno, al ser quemado
produce
dióxido
de
carbono
y
agua,
con
desprendimiento
de
energía.
Es posible aprovechar este material como combustible en los casos donde, por costos de
acopio y transporte sea inviable algún otro procedimiento de reciclado, para calefacción
de
asilos,
escuelas,
y
otros
usos
como
la
fabricación
de
ladrillos,
etc.
Un gramo de PET libera una energía de 22075 BTU la que tienen otros combustibles
derivados del petróleo (Reyes, 2009:8-9).
Datos del PET en México según ECOCE
En esta tabla se hace énfasis en la
utilidad que tiene el PET, por lo cual
su producción es muy alta, sin
embargo,
actualmente
todo
ese
producto es reciclado, si no en su
totalidad si en su mayoría. Empresas
afiliadas a ECOCE y la misma
asociación
ECOCE
se
han
comprometido a reducir los desechos
producidos por este producto al
recuperarlo, para así poder aplicarle
los tratamientos necesarios para su
reciclaje,
dejando
una
pequeña
cantidad de producto disperso en el
6
ambiente.
En esta gráfica se observan tres
cosas: la cantidad de PET que se
recupera por ECOCE después de ser
usado, desde 2002 (año en que se
forma ECOCE) al 20012 (año más
reciente en el que se encuentran
datos
documentados
de
dicha
asociación); también se nota lo que
se recupera por parte de otras
organizaciones, empresas, etc. Y por
último, lo que más sobresale es como
va aumentando el consumo de PET
así como el acopio del mismo.
En esta grafica es importante recalcar
el lugar que ocupa México en el
mundo sobre el reciclado “BOTELLA
a BOTELLA” grado alimenticio, ya
que como es evidente se consumen
muchos productos en envases de
este material y se generan muchos
residuos,
y
en
México
se
está
haciendo un esfuerzo por reducir
estos residuos.
7
Lo importante de esta gráfica es
recalcar
que
el
reciclaje
se
va
volviendo un buen hábito entre las
personas de este país, no sólo en
personas ya consientes y con un
juicio moral, sino también en niños.
En la gráfica se observa que a los
niños se les inculca desde pequeños
este hábito y conforme van pasando
los años, se va sumando más gente.
Transesterificación
Los compuestos que contienen el grupo funcional
se conocen como ésteres.
R puede ser hidrógeno, alquilo o arilo. Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia
de un catalizador para producir un nuevo éster, en el que la parte alcohólica es diferente.
Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de transesterificación, y son
catalizadas por ácidos o por bases (Departamento de Química, UNAM).
Figura 1. Reacción de transesterificación
Se pueden utilizar ácidos de Lewis, como el acetato de zinc, para catalizar
la transesterificación. El mecanismo mediante el cual procede la reacción es en esencia el
mismo si se empleara un ácido inorgánico. Con sus pares de electrones no compartidos,
8
el oxígeno del grupo carbonilo del éster forma un complejo con el ácido de Lewis,
generándose una carga positiva parcial sobre dicho átomo, lo cual provoca que el carbono
se vuelva más electrofílico. Ese carbono es susceptible de ser atacado por el oxígeno del
alcohol y llevar a cabo la transesterificación (Departamento de Química, UNAM).
Figura 2. Carbono más electrofílico
Transesterificación en medio ácido o en medio básico
La transesterificación es una reacción de equilibrio, que puede ser desplazado hacia el
éster producto usando un exceso significativo de alcohol reactivo, o bien, removiendo del
medio de reacción al alcohol producto. La transesterificación catalizada por base es una
sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación. El ion
alcóxido desempeña la función de nucleófilo, y como tal tiene la suficiente fuerza como
para atacar sin dificultad al carbono del grupo carbonilo del éster (adición), generándose
así un intermediario tetraédrico. La expulsión como anión del grupo alcóxido que
originalmente formaba parte del éster (eliminación), da lugar al producto de
transesterificación.
La reacción catalizada por ácido sigue un mecanismo similar. La primera etapa consiste
en la protonación del oxígeno del grupo carbonilo del éster. Esta protonación provoca que
el carbono carbonílico se torne mucho más electrofílico, de ahí que dicho carbono pueda
ser atacado fácilmente por un nucleófilo relativamente débil, como lo es un alcohol. Como
resultado de este ataque se forma un intermediario tetraédrico, el cual es desprotonado
por otra molécula de alcohol. La subsecuente protonación del oxígeno del grupo alcóxido
que formaba parte del éster, convierte a dicho grupo en un mejor grupo saliente que el
grupo alcóxido no protonado. En el siguiente paso, el oxígeno que originalmente
constituía al carbonilo, introduce uno de sus pares de electrones expulsando a una
9
molécula de alcohol, la cual corresponde a la parte alcohólica del éster inicial,
obteniéndose de esta forma una versión protonada del éster final. En otras palabras, los
ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción (Departamento
de Química, UNAM).
Figura 3. Reacción de transesterificación
Dibenzil Tereftalato
El dibenzil tereftalato es un compuesto cuya fórmula molecular es C22H18O4, es un éster y
se obtiene, en este caso, de la reacción de esterificación del PET con alcohol bencílico,
que da como resultado la obtención de este compuesto. Es un cristal incoloro, se puede
disolver en agua a 25 °C (0.29 mg/L), su peso molecular es de 346.37592 g/mol, su punto
de fusión es de 95-97 °C. (Royal Society Of Chemistry, 2014).
Figura 4. Dibenzil tereftalato
10
En el caso de este proyecto, el PET se convierte en dibenzil tereftalato por medio de
calentamiento a reflujo con alcohol bencílico, a presión atmosférica, en presencia de
acetato de zinc como catalizador, como se muestra a continuación.
Figura 5. Reacción de obtención de dibenzil tereftalato
OBJETIVOS

Efectuar la conversión del polietilen tereftalato (PET) de botellas de refrescos
(Coca Cola, Sprite), botellas de agua hechas de PET reciclado (Bonafont, Ciel),
bebidas energéticas (Volt,
Powerade)
y
de
una
bolsa
de
PET
reciclado,
en dibenzil tereftalato, mediante una reacción de transesterificación con alcohol
bencílico.

Purificar y caracterizar el producto cristalino obtenido.

Comprobar que efectivamente algunas muestras usadas están hechas de polietilen
tereftalato reciclado, como lo anuncian algunas empresas.

Demostrar que reciclar el PET es viable y que se pueden obtener otros productos,
como una invitación para hacer extensivo el reciclado.
PROBLEMA
Actualmente se consume una gran cantidad de materiales plásticos para beneficio del ser
humano. Esta elevada producción lleva consigo el cómo reutilizar o reciclar los productos
desechados. Un ejemplo muy singular es el consumo de bebidas; la mayoría de las
11
personas consume una cantidad considerable de bebidas contenidas en envases de
plástico comúnmente en plástico Polietileno de Tereftalato (PET) y que después de haber
cumplido con su objetivo estos envases son desechados. La problemática con el plástico
PET es que su producción es muy elevada y que el reciclaje o reutilización del mismo, a
nivel nacional, se podría considerar demasiado bajo. Los plásticos representan un riesgo
para el ambiente porque no pueden ser degradados por el entorno. Se han desarrollado
algunos plásticos biodegradables, pero ninguno ha demostrado ser válido para las
condiciones requeridas en la mayoría de los vertederos de basura. Su eliminación es por
lo tanto, un problema ambiental de dimensiones considerables
MATERIALES
Soporte universal (2), pinza de tres dedos con nuez (2) parrilla de agitación y
calentamiento (2); matraz bola de una boca de 500 mL (2); refrigerante con mangueras
(2);
barra
agitador magnético
(2);
vasos
de precipitados de
100 mL (6);
vasos
de precipitados de 500 mL (6); espátula (2); embudo Büchner (2); matraz Kitasato (2);
aparato Fisher para tomar puntos de fusión (2); papel filtro; embudo de vidrio (2); tubos
capilares (10); balanza digital de un platillo (1); parrilla doble de calentamiento (2); bomba
recicladora de agua (1); palangana de plástico (1); encendedor (1).
SUSTANCIAS
3 g de PET de cada tipo de botella: de refrescos (Coca Cola, Sprite), hechas de PET
reciclado (Bonafont, Ciel), de bebidas energéticas (Volt), de una bolsa hecha con PET
reciclado, de suavizante Downy; por cada muestra: 30 mL de alcohol bencílico; 0.3 g de
acetato de zinc; 600 mL de metanol y 50 mL de agua potable.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. 3 g de PET cortados en cuadros pequeños se colocaron en un matraz bola de
500 mL, al que se le adicionaron 30 mL de alcohol bencílico, 0.6 g de acetato de zinc
y la barra agitadora magnética.
2. Se colocó el refrigerante en posición de reflujo, la mezcla se calentó y agitó durante
un lapso total de 24 horas.
12
3. Transcurrido el tiempo de calentamiento, la mezcla se enfrió a temperatura
ambiente, se transfirió a un vaso de precipitados de 250 mL y se enjuagó con
100 mL de agua. Se separó por decantación.
4. Se adicionaron 50 mL de metanol y la mezcla se enfrió en baño de hielo hasta que
se
precipitó
el dibenzil tereftalato crudo.
Se
filtró
al
vacío
empleando
el
matraz Kitasato y el embudo Büchner. Se pesó el producto crudo.
5. El sólido crudo se disolvió en 300 mL de metanol caliente y se filtró en caliente. El
líquido filtrado se puso en ebullición hasta disminuir a la mitad del volumen y se dejo
cristalizar a temperatura ambiente.
6. El sólido puro se filtró al vacío, se secó y se determinó su punto de fusión.
NOTA: Los residuos fueron almacenados para ser tratados posteriormente.
ALGUNAS IMÁGENES DEL DESARROLLO EXPERIMENTAL
Reflujo
Cristalización
Separación por
Filtrado al vacío
decantación
producto crudo
Filtrado al vacío
producto puro
13
Ebullición
Punto de fusión
RESULTADOS
Muestra
1) Envase
Reactivos
Producto crudo/residuo
30 mL alcohol
Producto final
3.0 g producto crudo
F
1.5 g de cristal
Coca cola bencílico
102 mL de residuo 1*
I
Color: blanco
600 mL
65 mL de residuo 2**
L
P. fusión: 98 -115 °C
2) Envase
3.2 g producto crudo
T
2.1 g de cristal
R
105 mL de residuo 1
R
Color: blanco
Sprite 600
mL
6. Alcohol
E
60 mL de residuo 2
A
P. fusión: 100 -120 °C
3) Envase
bencílico
F
2.1 g producto crudo
C
1.3 g de cristal
L
107 mL de residuo 1
I
Color: blanco.
0.6 g Acetato de
U
63 mL de residuo 2
Ó
P. fusión: 96 -115 °C
Zinc
J
3.5 g producto crudo
N
1.8 g de cristal
O
102 mL de residuo 1
Color: blanco
300 mL
68 mL de residuo 2
P. fusión: 105 -125 °C
5) Botella
3.1 g producto crudo
C
2.2 g de cristal
102 mL de residuo 1
R
Color: verde
F
65 mL de residuo 2
I
P. fusión: 110 -128 °C
I
No hubo producto Crudo
S
No se obtuvo cristal
L
102 mL de residuo 1
T
T
65 mL de residuo 2
A
R
3.7 g producto Crudo
L
1.9 g de cristal
PET
A
102 mL de residuo 1
I
Color: blanco
reciclado
C
65 mL de residuo 2
Z
P. fusión: 93 -110 °C
Ciel
I
Aga
500 mL
4) Envase
Volt
Downy
700 mL
6) Bolsa de
PET
7.-Acetato de
zinc
3 g de PET
reciclado
7) Botella de
Ó
8) Botella
N
Bonafont
5L
Muestras de
A
4.4 g producto Crudo
102 mL de residuo 1
65 mL de residuo 2
PET
9) Botella
C
I
Ó
1.4 g de cristal
Color: rosa
P. fusión: 110-120 °C
N
3.4 g a Producto Crudo
2.4 g de cristal
Powerade
102 ml de residuo 1
Color: blanco
600 ml
65 ml de residuo 2
P. fusión: 110-115 °C
14
10) Jabón
8.7 g Producto crudo
g de cristal
Dial
102 ml de residuo 1
color:
200 mL
65 ml de residuo 2
P. fusión
*Residuo 1: Agua y alcohol bencílico, almacenado para su posterior tratamiento
**Residuo 2: Metanol, almacenado para su posterior tratamiento
CRISTALES DE DIBENZIL TEREFTALATO RECRISTALIZADOS
Muestra
Cristal
1) Envase Coca cola 600 mL
2) Envase Sprite 600 mL
3) Envase Aga 500 mL
4) Envase Volt 300 mL
15
5) Botella Downy 700 mL
6) Bolsa de PET reciclado
No reaccionó, se formó una piedra de un material que no
fue posible caracterizar.
7) Botella de PET reciclado Ciel
8) Botella Bonafont 5 L
16
9) Botellas Powerade 600 mL
10) Botella jabón Dial
Al moneto de entrega del trabajo, está en
recristalización el producto
ANÁLISIS E INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Se logró efectuar exitosamente la conversión de polietilen tereftalato (PET) de las
diversas botellas que se utilizaron, en el producto final dibenzil tereftalato por medio de la
transesterificación con el alcohol bencílico; exceptuando la muestra 6 la cual no
reaccionó, dejando ver que el material efectivamente ya no es PET.
Por otra parte, se logró purificar relativamente cada muestra, debido a que la gran
mayoría perdieron su color; en cambio la muestra 5 perdió parcialmente su color, mientras
que la muestra 8 no tuvo pérdida de color por lo que sería conveniente realizar una
segunda recristalización con carbón activado, para retirar de manera absoluta el color.
Por lo que respecta al punto de fusión, podemos decir que el punto de fusión obtenido
contrasta con el valor teórico, ya que el rango obtenido de todas las muestras fluctúa
entre 93- 128 °C, mientras que el teórico comprende un rango de 95-97 °C. Se considera
que la diferencia se le atribuye a la pureza del cristal obtenido y al aparato relativamente
17
simple empleado para la determinación de los puntos de fusión, que es con el que se
cuenta en el plantel.
Con respecto a las muestras supuestamente elaboradas con PET reciclado (6, 7 y 8), se
puede deducir que la muestra 6 efectivamente fue realizada con PET reciclado, ya que no
reaccionó como las muestras de PET normal, en tanto que las muestras 7 y 8 tuvieron
una reacción idéntica al resto de las muestras, por lo que dejaría en duda si realmente las
empresas que las producen, utilizan PET reciclado para su elaboración.
En el área que respecta a la viabilidad del reciclaje químico del PET, se pudo comprobar
que efectivamente el reciclaje de PET es un proceso factible, funcional, eficaz y útil para
la realización de algún otro proceso orgánico.
En este proyecto se aplicaron algunos de los principios de la Química verde de Paul
Anastas, como: la síntesis menos peligrosa, diseño seguro, uso de materias primas
renovables, degradación limpia, análisis continuo de contaminación y por último,
seguridad intrínseca y prevención de accidentes.
Finalmente, en lo que respecta a los residuos, se les dio el tratamiento necesario para ser
reutilizados o desechados adecuadamente para un menor impacto en el ambiente.
CONCLUSIONES

Se logró obtener dibenzil tereftalato a partir de botellas de Polietilen Tereftalato,
mediante el proceso de transesterificación con alcohol bencílico.

Fue posible purificar y caracterizar el producto cristalino de la mayor parte de las
muestras.

Se logró comprobar que una vez que el PET es utilizado ya no reacciona
nuevamente en otra muestra.

Se demostró que el proceso de reciclaje qiímico de PET es viable de ser efectuado
en un laboratorio escolar.
18
FUENTES DE INFORMACIÓN

Reyes, J. (2009) Estudio de factibilidad para la instalación de una planta
recicladora de envases de PET. Tesis UPIICSA IPN. Documento web recuperado
de:
http://itzamna.bnct.ipn.mx/dspace/bitstream/123456789/4504/1/I2.1119.pdf.
Consultada 05 de febrero del 2014.

León. F. (2009). Experiencias en la implementación de las técnicas de química
verde (o química sustentable). Artículo en: Anuario Latinoamericano de Educación
Química, 2008-2009, XXIV, 133-143. Documento web recuperado de:
http://132.248.239.10/cursos_diplomados/cursos/anteriores/medio_superior/dgapa_
tere/material/03_quim_sutenta/QU%CDMICA%20SUSTENTABLE%2020082009.pdf Consultado 10 de febrero de 2014.

Experimento No. 8 Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental
de Química Orgánica II (1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de
Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México. Documento web
recuperado de:
http://organica1.org/1412/1412.pdf#page=68 Consultado 10 de febrero de 2014.

Dibenzil terephthalate. Artículo tomado de: ChemSpider, Search and Share
Chemistry. Royal Society of Chemistry, 2014. Documento web recuperado de:
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.79640.html Consultado el 28 de
febrero de 2014.

Seymour, R. y Carraher, C. (2002). Introducción a la química de los polímeros. 2ª.
Reimpresión. Barcelona: Reverté. Documento web recuperado de:
http://books.google.es/books?hl=es&lr=&id=FOobaAs4Wp4C&oi=fnd&pg=PR9&dq
=polimeros&ots=2p3SpIpGt0&sig=6Enx17GWTYUij4HATrjVFMHXYNw#v=onepag
e&q=polimeros&f=false Consultado el 20 de febrero de 2014.

Información Estadísticas ECOCE, A.C. 2014. Página web consultada el 12-032014: http://www.ecoce.org.mx/informacion.php.

Medina. Et al (2011). Diseño de una trituradora para plástico Polietileno de
Tereftalato (PET). Artículo en: Hacia la sustentabilidad: los residuos sólidos como
fuente de energía y materia prima. SIIR. Documento web recuperado de:
19
http://www.redisa.uji.es/artSim2011/TecnologiasParaElManejoDeResiduosSolidos/
Dise%C3%B1o%20de%20una%20trituradora%20para%20pl%C3%A1stico%20Poli
etileno%20de%20Tereftalato%20(PET).pdf Consultado el 10 de marzo de 2014.
Imágenes empleadas:
Figura 1. Reacción de transesterificación. Tomada de: Experimento No. 8
Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II
(1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de
Química, UNAM, México. P. 68. Documento web recuperado de:
http://organica1.org/1412/1412.pdf#page=68 Consultado 10 de febrero de 2014.
Figura 2. Carbono más electrofílico. Tomada de: Experimento No. 8 Transesterificación.
Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II (1412). Carrera de
Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM,
México. P. 72. Documento web recuperado de:
http://organica1.org/1412/1412.pdf#page=68 Consultado 10 de febrero de 2014.
Figura 3. Reacción de transesterificación. Tomada de: Experimento No. 8
Transesterificación. Artículo tomado de: Programa Experimental de Química Orgánica II
(1412). Carrera de Ingeniería Química. Departamento de Química Orgánica, Facultad de
Química, UNAM, México. P. 72. Documento web recuperado de:
http://organica1.org/1412/1412.pdf#page=68 Consultado 10 de febrero de 2014.
Figura 4. Dibenzil tereftalato. Tomada de: ChemSpider, Search and Share Chemistry.
Royal Society of Chemistry, 2014. Documento web recuperado de:
http://www.chemspider.com/ImageView.aspx?id=79640 Consultado el 28 de febrero de
2014.
Figura 5. Reacción de obtención de dibenzil tereftalato. Tomada de:
Donahue, Craig J. Et al. “Chemical recycling of pop bottles: the synthesis of dibenzyl
terephtalate from the plastic polyethylene terephtalate” Journal of Chemical Education,
80(1), 2003, 79–82.
Figura 6. Alcohol bencílico. Tomada de:
http://www.amcointernacional.com/wp-content/files_flutter/ABLD0197.gif
Figura 7. Acetato de zinc. Tomada de:
http://journals.iucr.org/e/issues/2010/11/00/xu5062/xu5062scheme1.gif
20
Figuras 8. Muestras de PET. Tomadas de:
http://www.buhlergroup.com/europe/images/Plasticsorting_PETflakemulticolour_accept_0
01.jpg
http://www.buhlergroup.com/europe/images/Plasticsorting_PETflakes_reject_001.jpg
Figuras de envases:
21