Nomenclatura

Nomenclatura
Dentro de los compuestos orgánicos se encuentran compuestos de cadena abierta lineales,
con o sin heteroátomos.
O
O
CH3
17
OMe
Y ramificados
Cl
O
Br
Cl
Br
O
OMe
Br
OH
OH
Cíclicos alifáticos, monocíclicos o policíclicos, con o sin sustituyentes
O
Cíclicos aromáticos, monocíclicos o policíclicos con o sin sustituyentes
O
OH OMOM
OH
MeO
NH2
NH
O
?Para nombrar los compuestos orgánicos se usan varios sistemas, los más importantes son
el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema
común
?Los compuestos orgánicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos
Hidrocarburos Alifáticos
A-1
?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano
(CH4 ), etano (CH3 CH3 ), propano (CH3 CH2 CH3 ) y butano (CH3 CH2 CH2 CH3 )
? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numérico griego y la
terminación ano
? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano
? El nombre genérico para los hidrocarburos alifáticos saturados (ramificados o sin
ramificar) es alcano
? Tienen como fórmula general Cn H2n+2 ?1.2 Los radicales derivados de los alcanos
formados por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal son nombrados
cambiando la terminación ano del alcano por il
? El átomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1
? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo
? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo
A-2
?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena más larga
a
c
b
a-b 4 carbonos
a-c 5 carbonos
a-b 4 carbonos
b-c 4 carbonos
a
b
d
c
a-b 8 carbonos
b-c 6 carbonos
a-c 7 carbonos
b-d 9 carbonos
a-d 10 carbonos
c-d 6 carbonos
Se da nombre a cada uno de los grupos sustituyentes
metilo
propilo y metilo
Los siguientes alcanos tienen nombre propio:
(CH3)2 CHCH3
(CH3)2 CHCH2 CH3
(CH3 )4 C
(CH3)2 CH(CH2)2 CH3
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
?La cadena más larga se numera por el lado que dé el menor número a cualquier
sustituyente. Esto se aplica sin importar la naturaleza del sustituyente
9
10
8
9
8
7
4
4
5
1
5
6
7
6
1
2
3
2
3
Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en
5,6
Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en
3,4,9
? Si dos o más sustituyentes tienen el mismo número, se comienza a numerar por el lado en
el que exista diferencia
5
6
4
3
2
7
1
4
5
1
2
3
6
3,3,5 y no 3,5,5
2,3 y no 2,4
?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las
reglas anteriores
? Se numera la cadena más larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre
? La posición y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la
cadena principal del sustituyente
5
4
3
2
1
6
2-metilpentil
4
5
3
2
5
1
4
3
2
1
1-metilpentil
5-metilhexil
Algunos radicales tienen nombre propio:
(CH3 )2 CH(CH3 )2CH2 CHCH3 CH2 CH(CH3 )(CH3 )3 C(CH3 )2 CHCH2 CH2(CH3 )3 CCH2CH3 CH2 C(CH3 )2 (CH3 )2 CHCH2 CH2 CH2-
isopropil
isobutil
sec-butil
ter-butil
isopentil
neopentil
ter-pentil
isohexil
?2.3 Si están presentes dos o más sustituyentes diferentes, estos se citan de acuerdo al
orden alfabético
?El orden alfabético se decide de la siguiente forma:
?Cuando existen dos o más sustituyentes iguales se ordenan por el nombre del sustituyente
7
5
6
3
4
1
2
etil antes que dimetil
El nombre de un sustituyente ramificado se ordena por el nombre completo del sustituyente
13
8
7
5
4
2
3
5
6
4
3
4
1
2
1
dimetilpentil antes que etil
En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene
prioridad el que tenga el número menor en el radical
11
12
13
4
10
9
6
7
5
1
1
2
3
8
4
3
2
1
2
3
4
1-metilbutil antes que 2-metilbutil
?2.4 Si dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se asigna el
número menor al que tenga prioridad por orden alfabético
8
7
6
5
4
3
2
1
8
7
6
5
4
3
2
1
de izquierda a derecha 4,5 de derecha a
de izquierda a derecha 4,5 de derecha a
izquierda 4,5
izquierda 4,5
4-etil-5-metil
4-isopropil-5-propil
?2.5 La presencia de radicales o sustituyentes idénticos se indica con los prefijos di- , tri-,
tetra, etcétera
Cl
1
2
4 5
3
3,3-dimetil
Br
Cl
7
5
4
3
5 O
2
4
OH OH 6
7
8
9
1
6
8
Cl
3
2
1
Br
2,6,7-tricloro
10
1,3-dihidroxi
A-3
??
3.1 Los hidrocarburos lineales que contienen un doble enlace se nombran cambiando la
terminación ano del alcano por eno, tienen fórmula general Cn H2n
? i existen más de dos dobles enlaces la terminación será adieno, atrieno, etcétera
? Los nombres genéricos de estos hidrocarburos, ramificados o no, son:
? Alqueno, alcadieno, alcatrieno, etcétera
? Es suficiente nombrarlos como alqueno, dieno, trieno, polieno, etcétera
? La cadena se numera de forma que el doble enlace tenga el menor número
Cl
6
4
5
3
3
Br
2
1
Cl
2
1
8
4
5
6
2-hexeno
7
Br
1,7-octadieno
1
2
3
4
5
6
1,4-hexadieno
Los siguientes alquenos tienen nombre propio
CH2 =CH2
Etileno
CH2 =C=CH2
Aleno
3.2 Los hidrocarburos lineales que contienen un triple enlace se nombran cambiando la
terminación ano del alcano por ino, fórmula general Cn H2n-2
Si existen dos o más triples enlaces la terminación es: adiino, atriino, etcétera
? El nombre genérico de estos hidrocarburos (ramificados o no) es alquino, alcadiino,
alcatriino, etcétera
? La cadena se numera de forma que el triple enlace tenga el menor número
? El nombre propio para HC? CH es acetileno?3.3 Hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces se nombran cambiando la terminación ano del alcano por enino, adienino ,
atrienino, endiino, etcétera
Se numeran de forma que cualquier enlace múltiple tenga el menor número
6
? a-b dieno en 3,5-; ino en 1a
5
1
b
2
4
5
3
4
? a-b eno en 2-; ino en 4-
2
3
1
a
b
1
a
2
3
4
? b-a dieno en 1,3-; ino en 5-
5
b
? b-a eno en 3-; ino en 1? a-b eno en 1-; ino en 4? b-a eno en 4-; ino en 1-
?
?3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos
lineales que contienen el número máximo de enlaces múltiples
? Si compiten dos o más cadenas, entonces se selecciona:
1)La que tiene el mayor número de átomos de carbono
2)Si el número de carbonos es igual, la que contenga el número máximo de enlaces
múltiples
? La cadena se numera de forma que los enlaces múltiples tengan el menor número (Regla
A-3.3)
a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos,
6
b
1
dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos,
a
2
4
c
enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno
5
3
d
7
a
5
6
3
4
?
? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno
? a-c 5 carbonos
? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino
1
b
2
c
6
a
5
4
5
6
4
a
3
2
1
b
1
2
?
?
?
? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino
? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c
carbonos, 1,5-dien
b
7
3
6
c
? El siguiente compuesto tiene nombre propio:
?3.5 El nombre de los radicales univalentes de los hidrocarburos insaturados tiene la
terminación enil, inil, dienil, etcétera; cuando es necesario se indica la posición del doble o
triple enlace. El átomo con la valencia libre se numera como 1
2
1
3
Etinil
3
2
1
Propinil
1-Propenil
4
2
1
2-Butenil
3
2
1
4
3
2
1
1,3-Butadienil
5
4
3
5
2
3
4
2
1
2-Pentenil
1
2-Penten-4-inil
? Los siguientes radicales tienen nombre propio:
? Vinil
CH2=CHAlil
CH2=CH-CH2? Isopropenil CH2=C(CH3)Propargil HC ºC-CH2-?3.6 La cadena principal de un
radical se selecciona de acuerdo a los siguientes criterios:
1)El número máximo de dobles y triples enlaces
2)El mayor número de átomos de carbono y
3)El mayor número de dobles enlaces
b
10
8
9
1
6
7
4
5
2
3
a
c
? a-b 10 carbonos, trieno
? a-c 10 carbonos, tetraeno
7
6
8
10
9
b
b
c
5
4
3
c
2
9
10
1
a
3
c
7
5
4
3
1
2
a-b 11 carbonos, trieninil
a-c 11 carbonos, tetraenil
4
b
8
6
a
a-b 10 carbonos, trieninil
a-c 9 carbonos, trieninil
9
7
8
6
5
4
3
2
1
a
2
1
a-b 4 carbonos, enil
a-c 9 carbonos, il
A-11
?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocíclicos se forman mediante el
prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo número de carbonos.
? El nombre genérico de estos hidrocarburos monocíclicos (ramificados o no) es
cicloalcano
Ciclohexil
Ciclopropil
?11.3 Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos insaturados se forman
reemplazando la terminación ano del cicloalcano por eno, adieno, atrieno, ino, adiino,
etcétera
? A dobles y triples enlaces se les asigna el menor número (Regla A-3.3)
Ciclohexeno
?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminación enil, inil, dienil, etcétera
? La posición de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3
? El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de
terpenos
2-Ciclopenten-1-il
2,4-Ciclopentadien-1-il
Fenil
A-12
?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromáticos tienen nombre propio:
Estireno
Mesitileno
Cumeno
Cimeno (m-)
Tolueno
Xileno (o-)
?12.2 Otros hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno o como
derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior
? Si alguno de los sustituyentes introducido es idéntico a uno presente en ese compuesto, se
nombra como derivado del benceno
?12.3 La posición de los sustituyentes se indica por números
? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m(meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que
tienen nombre propio, donde los números menores son para los sustituyentes ya presentes
1
2
2
1
1
3
1
2
5
3
4
4
3
2
2
2-etilestireno o-etilestireno
1,3-dietilbencenomdietilbenceno
1
? 1-etil-4-pentilbenceno
p-etilpentilbenceno
3
1
1
2
1
3
1,2-dimetil-3-propilbenceno
3-propil-o-xileno
2
1,2-divinilbenc eno
o-divinilbenceno
1
3
2
2
1
2
1
2
3
4
3
1-butil-3-etil-2-propilbenceno
A-13
??
13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos teniendo la
valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenílicos
? ?El átomo de carbono con la valencia libre se numera 1
? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio
Fenil
o-tolil
m-cumenil
mesitil
3,4-xilil
?13.3 Los siguientes radicales aromáticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen
nombre propio
bencil
fenetil
benzidril
difenilmetil
estiril
cinamil
tritil
?13.5 El nombre genérico para estos radicales es aril
A-31
?31.1 Sistemas alifáticos saturados que contienen solamente dos anillos, teniendo dos o
más átomos en común, se nombran como bicicloalcanos, el nombre del alcano es el
correspondiente al número total de átomos de carbono
? El número de átomos de carbono entre los dos carbonos terciarios (cabezas de puente) se
indica entre paréntesis cuadrados y en orden descendiente
?
a1
4
? Dos ciclos, 4 átomos de carbono en total
? Entre a y b tenemos, 1(2),1(4) y 0(entre 1
b
2
y 3) átomos de carbono
3
1a
7
2
3
8
6
5 b
?
? Dos ciclos, 8 átomos de carbono en total
Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8)
átomos de carbono
4
?
?
? Dos ciclos, 9 átomos de carbono en total
Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre
1 y 7)átomos de carbono
3
2
4
a1
5
9
7b
8
6
?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino más largo hacia la
segunda cabeza de puente
a1
?
?
? Biciclo de 8 carbonos
Hacia la derecha tenemos 3, 2 átomosHacia
la izquierda tenemos 2, 3 átomos
2
8
7
3
4
6
b5
? Después por el camino más largo hacia el primer átomo cabeza de puente
? Se termina numerando el puente más corto
3
2
1
9
a
4
10
5
11
6
b
8
Biciclo de 11 carbonos? De derecha a
izquierda tenemos 4, 3 átomos y 2 al centro
De izquierda a derecha tenemos 3, 4 átomos
y 2 al centro
7
?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno,
enino, etcétera)
? Si después de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que dé a
la(s) insaturación(es) el(os) menor(es) número(s)
1
7
6
2
3
5
8
4
4
5
3
2
a
6
12
1
13
11
9
?
? Biciclo de 8 carbonos
? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2
átomos
? El puente del centro contiene un doble
enlace
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
puente tenemos 7,2,2 átomos
? Dos puentes contienen un doble enlace
7
b 8
10
?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminación il)
? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor número
a1
7
2
3
8
6
b
4
5
a
6
1
Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de
puente tenemos 2,2,2 átomos
Si comienzo a numerar por a hacia la
izquierda, la valencia libre se encuentra en 6
2
7
8
3
5
Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de
puente tenemos 3,2,1 átomosLa valencia
libre se encuentra en el anillo mayor
4
b
? Si comienzo a numerar por b hacia la ? Si comienzo a numerar por a hacia la
izquierda la valencia libre se encuentra en 5 derecha la valencia libre se localiza en 2
Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
puente tenemos 5,5,1 átomos
Si comienzo a numerar por a hacia la
izquierda, la valencia libre se encuentra en
11 y el doble enlace en
12
11
1
a
10
2
3
13
9
8
b
7
4
5
6
? Si comienzo a numerar por a hacia la Si comienzo a numerar por b hacia la
derecha la valencia libre se localiza en 3 y el derecha la valencia libre se encuentra en 5 y
doble enlace en 11
el doble enlace en 8
A-32
??
32.11 Sistemas cíclicos conteniendo tres o más anillos se nombran de acuerdo a la Regla
A-31 (anillo mayor, enlaces múltiples)
? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etcétera
? ?El nombre del alcano de acuerdo al número total de átomos que forman los anillos
? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminación il, número 1 a la
valencia libre)
?32.12 El número de anillos en un policiclo es igual al número de rupturas de enlaces para
convertir el sistema en una cadena abierta
a
c
d
b
Qué tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes
son a-b y c-d
Qué tipo de ciclo es?Pentaciclo ? Todos los
carbonos son cabeza de puente
?32.13 La palabra policiclo es seguida de un paréntesis cuadrado conteniendo el número
de átomos entre:
a) Las dos partes del anillo principal
1
2
6
Entre las cabezas de puente del anillo
principal tengo 2(2,3) y 2(5,6) átomos
7
5
3
4
10
9
8
1
2
3
11
7
6
?
? Entre las cabezas de puente del anillo
principal tengo 5(2-6) y 3(8-10) átomos
4
5
b) El puente principal
?El puente principal es el que une a los
carbonos 1 y 4
Entre el puente principal tengo 1(7) átomo
1
2
6
7
5
3
4
10
9
8
1
2
3
11
7
6
5
c)
? El puente principal es el que une a los
carbonos 1 y 7? Entre el puente principal
tengo 1(11) átomo
4
Los
puentes
secundarios
?El puente secundario es el que une a los
2
6
carbonos 2 y 6 y tengo 0 átomosCon lo
7
anterior ya podemos acomodar los números
5
3
dentro del paréntesis cuadrado [2,2,1,0 2,6 ]
4
10
1
2
9
?El puente secundario es el que une a los
carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) átomo
3
8
11
Con esta información podemos colocar los
números dentro del paréntesis cuadrado
7
6
4
5
[5,3,1,12,6]
?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicíclico y se numera de acuerdo a
la Regla A-31
?32.22 Los puentes secundarios se de notan mediante superíndices sobre el numero de
carbonos de ese puente
?Los superíndices denotan los carbonos que unen el puente
?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente
?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor número
?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:
1
a) El anillo principal debe contener el mayor número de átomos, dos de los cuales
deben servir como cabezas de puente
?
9
?
10
8
?
11
1
7
?
6
? El anillo principal tiene 11 átomos
2
5
3
4
1
? En este triciclo tenemos un anillo de 9
átomos
? Y un anillo de 10 átomos
? Por lo tanto este será el anillo que se
numere
2
3
10
6
5
7
9
4
8
b) El puente principal debe ser lo más grande posible
9
10
8
11
1
7
6
2
El puente 1,8 es de 0 átomosEl puente 6,11
es de 0 átomosPor lo que todavía no
podemos seleccionar el puente principal
5
3
4
1
2
3
10
6
9
5
7
4
8
12
11
El puente 1,6 es de 0 átomos El puente 4,8 es
de 2 átomosPor lo que el puente principal
será el formado por los átomos 11 y 12 y ya
lo podemos numerar
2
3
1
4
12
5
13
11
14
10
6
9
Es un triciclo Tiene un anillo de 11 átomosY
un anillo de 12 átomos Este último es el que
se numera? Y tiene un puente de dos átomos
13 y 14
7
8
c) El anillo principal debe ser dividido lo más simétricamente por el puente
principal
2
3
1
4
12
5
13
11
14
10
6
9
El anillo principal es de 12 átomosTengo dos
puentes de 2 átomos (1,9) y (5,9) El puente
1,9 me divide la molécula en 7,3El puente
5,9 me la divide en 7,3 también? Por lo que
el puente principal será cualquiera de los dos
7
8
10
9
2
1
8
11
3
7
6
10
d
9
8
4
5
11
a
1
c
2
b
7
3
6
?
? El anillo es de 10 átomos
? Tenemos dos puentes de un átomo
? El puente 1,5 divide la molécula en 3,5
? El puente 1,6 la divide en 4,4
? Por lo tanto será el puente principal
?
?
? Anillo de 11 átomos, dos puentes de 0
átomos
El puente a-b divide la molécula en 5,4El
puente c-d la divide en 6,3
4
5
d) Los superíndices que indican la posición de los puentes secundarios deben ser lo más
pequeños posible
Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que
dé el menor número
a
1
2
12
3c
d 11
4
13
5
10
9
6
7
b
8
De a-b el puente secundario está en 3,11De
b-a el puente secundario está en 5,9
•Se representan por RX
X= halógeno
•Su nombre de IUPAC se forma por el nombre del halógeno seguido por el nombre del
alcano
•Asignar la posición de acuerdo a las reglas de IUPAC
1
2
3
5
4
7
6
Br
I
Br
5
6
3
4
2
1
?El nombre común de estos compuestos es halogenuro de alquilo
Br
Cl
Br
Cl
?Los representamos como RO H
?Se clasifican en 1os, 2os y 3os de acuerdo al tipo de carbono al que está unido el –OH
?En el sistema IUPAC se nombran como alcanol, alcanodiol, alcanotriol, etcétera
?Asignar la posición del –OH de acuerdo a las reglas de IUPAC
Sustituyentes 2- metil
OH
5
4
3
2
1
4
2
3
1
OH
OH
1
4
HO
12
16
14
HO
10
9
1
7
5
3
OH
1
1
1
2
3
5
6
2
1
HO
OH
4
HO
3
4
Br
1
Cl
7
6
Cl
2
8
5
4
2
OH
4
Br
1
3
5
1 2
OH
Br
3
OH
? El grupo –OH como sustituyente se nombra hidroxi
2
3
HO
OH
4
1
OH
? El nombre común de estos compuestos es alcohol alquílico, el nombre del radical será el
que corresponda a la cadena principal que contenga el –OH
Algunos alcoholes tienen nombre propio
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH
? Los hidroxiderivados del benceno y otros sistemas aromáticos se nombran agregando la
terminación
-ol,
-diol,
etcétera
al
nombre
del
hidrocarburo
OH
OH
OH
HO
Los siguientes compuestos tienen nombre propio
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
O 2N
NO2
NO 2
Los radicales RO - se nombran agregando la terminación -oxi al nombre del grupo alquilo
5
3
4
1
2
O
6
5
4
3
2
1
O
O
O
5
4
3
2
1
O
Los siguientes nombres son excepciones a la regla
O
O
O
O
O
O
OH
MeO
OMe
OH
OBn
OH
? En el sistema IUPAC se nombran como alcoxialcano
? El alcano es la cadena de mayor prioridad
? El grupo alcoxi tiene menor prioridad que los halógenos
O
Cl
O
O
O
O
? En el sistema común se nombran como éter alquilalquílico
? El grupo alquil es el de menor prioridad
O
MeO
Cl
O
O
Algunos éteres que tienen nombre propio
OMe
OMe
O Et
OH
Aminas
? Las aminas las representamos como RNH2 , R2NH, RR’NH, R3 N, R2 R’N o RR’R’’N
? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al N
? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias)
? También se pueden nombrar como alcanamina o arenamina
? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina
? Alquilalcanamina o alquilarenamina
? Alquilalquilalquilamina, etcétera (terciarias) o
? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales
? Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como compuestos Nsustituidos de una amina primaria
? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria
? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina,
entriamina, etcétera
OMe
NH2
EtO 4
3
2
1 NH
2
OEt
NH2
MeO
MeO
NHBn
MeO
MeO
Otros ejemplos
NH 2
NMe2
ciclohexilamina
N,N-dimetilciclohexilamina
H
N
N H2
bencilamina
difenilamina
NH2
H
N
fenil
Posición del sustituyente N-
Cl
cloro, 2-cloroetil, etil
Posición de los sustituyentes 1-cloro, N-(2cloroetil), N-etil
N
Cl
etil, propil
Posición de los sustituyentes N-etil, N-propil
N
Las siguientes aminas tienen nombre propio
EtO
NH2
NH2
NH2
anilina
OMe
o-anisidina
m-fenetidina
NH 2
NH2
p-toluidina
? El grupo NH2- como sustituyente se nombra amino
2,3-xilidina
? Los radicales RNH-, R2N- y RR’N- se nombran alquilamino, dialquilamino y
alquilalquilamino
? Cuando se unen por carbono se nombran aminoalquil
? Las aminas tienen menor prioridad que los alcoholes
OH
Ramificación del sustituyente amino
NH 2
HO
Ph
Orden alfabético amino, fenil, metil
NH2
OH
Orden alfabético fenil, metilamino
NMe2
Aldehídos
? Se representan como RCHO
? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etcétera
? Cuando se trata de un aldehído cíclico se nombra cicloalcanocarbaldehído,
cicloalcanodicarbaldehído, etcétera
? Aldehídos aromáticos se nombran arenaldehído
12
16
14
10
8
O
6
4
1 2
Sustituyente hex-1-enil
Posición del sustituyente 2-
O
5
Br
Sustituyentes 4-cloro, 5-cloro, 4-bromometil
Cl
Cl 4
6
3
O
2
1
Cl
Sustituyentes 7-cloro-8,10-dihidroxi
OH
O
OH
Sustituyentes 2- metoxi, 3,5-dicloro, 4benciloxi, 6-metil
OMe
Cl
O
BnO
Cl
Sustituyentes 3- metoxi, 4- hidroxi, 5-yodo
MeO
O
HO
I
Sustituyente 2-amino
O
NH2
O
Sin sustituyentes
Sin sustituyentes
O
O
Sustituyente but-2-eniloxi
O
O
El nombre común de los aldehídos se forma por el nombre común del ácido
correspondiente cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído
O
O
O
O
O
O
O
O
O
HO
O
OH
OMe
? El nombre común de los aldehídos correspondientes a los ácidos dibásicos se forma
cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído
O
O
O
O
O
succinaldehído
malonaldehído
O
glutaraldehído
O
O
O
O
O
O
ftalaldehído
adipaldehído
ter-ftalaldehído
? El grupo –CHO como sustituyente se nombra formil
O
Sustituyente 3- formil
O
O
Cetonas
? Se representan como RCOR
? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acíclica se forma agregando la
terminación –ona, diona, etcétera al nombre del alcano correspondiente
? Indicar la posic ión del =O
Sustituyentes 3- metil, 1-(2-hidroxi-4,6OH O
2
4
dimetoxifenil)
1
3
MeO
OMe
O
OH
OH
Sustituyentes 1,3-dihidroxi
Sustituyentes 2,9-dimetil
O
O
Sustituyentes 5,8-dimetil, 5-(3-bromo-1metilpropil)
O
Br
? El nombre común de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de
la palabra -cetona
O
Br
MeO
O
Las cetonas cíclicas se nombran como cicloalcanonas, cicloalcanodionas, cicloalqu-n-en-wona, cicloalca-n,m-dien-w-ona, etcétera
Sustituyentes 4,5-dihidroxi-5- metil
O
HO
OH
O
Sustituyente 2- metil
O
? Las cetonas aromáticas donde el grupo carbonilo (C=O) está directamente unido al anillo
son nombradas cambiando la terminación –ico u –oico del nombre del ácido por –ofenona,
-onaftona, etcétera
Sustit uyentes 2-amino-3,6-dimetoxi
OMe
O
NH2
OMe
Sustituyentes 2- hidroxi-4,6-dimetoxi
OH O
MeO
OMe
?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no
forma parte del grupo principal
?Aldehído tiene preferencia sobre cetona
Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3- metil-7O
O
oxooct-3-enil)
8
4
6
7
3
5
2
1
Sustituyentes 2- metil, 2-(3-oxopentil)
O
O
O
O
?
?
?
Sustituyente 5-oxo
O
Ácidos carboxílicos
Se representan como RCOOH o RCO 2 H
Se nombran como ácido alcanoico
El nombre depende del número de carbonos
Sustituyente 4- metil
CO2 H
Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil
O
Ph
OH
NH2
MeO
NH2
Sustituyentes 3-(2-amino-4- metoxifenil), 2(3,4-dimetoxifenil)
OH
O
MeO
OMe
8
9
7
6
Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo
10
11
OH 2
CO 2H
5 4
3
O
?Los ácidos derivados de los cicloalcanos se nombran como ácido cicloalcanocarboxílico,
cicloalquenocarboxílico, etcétera
?Los aromáticos como derivados del ácido benzoico o como arencarboxílico
?El carbono 1 es el carbono vecino al grupo –CO2H
?Cuando se nombran como ácido –oico el carbono 1 es el carbono del –CO 2H
Sustituyentes 1,2-dimetil
OH
O
Sustituyente 1- fenil
Ph
OH
O
Sustituyente 2-amino
O
OH
NH 2
Sustituyentes 2,6-dimetoxi, 3-cloro, 5- metil
OMe O
OH
OMe
Cl
? La IUPAC reconoce un gran número de nombres comunes, entre ellos tenemos:
HCO 2 H
CH3 CO2H
O
fórmico
acético
OH
propiónico
O
OH
butírico
O
O
OH
isobutírico
OH
valérico
O
O
OH
O
OH
isovalérico
OH
acrílico
O
metacrílico
O
OH
O
OH
benzoico
o-tolúico
OH
ß-naftoico
O
OH
cinámico
Ácidos dicarboxílicos
?Los ácidos con dos grupos carboxilo (-CO 2H) se pueden nombrar como ácido
alcanodioico o como ácido cicloalcanodicarboxílico
?El grupo –CO 2H se nombra carboxi
CO2H
CO 2H
? La IUPAC también acepta, en este caso, un gran número de nombres comunes, algunos
son:
O
O
OH
HO
HO
O
O
O
OH
OH
OH
malónico
oxálico
O
succínico
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
HO
subérico
O
OH
OH
adípico
O
6
5
pimélico
O
glutárico
O
HO
O
HO
O
7
azeláico
O
OH
HO
O
8
OH
sebácico
O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
HO
O
O
maléico
O
fumárico
O
ftálico
O
HO
O
OH
OH
HO
isoftálico
O
terftálico
Ejemplos
OH
Br
HO
O
O
HO2C
OH
3-bromobut-2-enilmalónico
3-hidroxisuccínico
CO2 H
CO 2H
OMe
O
CO2 H
Ácido malónico
Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil
Ácido malónico
Sustituyente 3- metoxibencil
OH
OH
O
Sustituyente 3-carboximetil
O
O
HO
HO
OH
O
?El radical acilo formado por eliminación del –OH de un ácido –ico se nombra cambiando
la terminación –ico u –oico por –oil
?El radical que proviene de un ácido –carboxílico se nombra cambiando la terminación
por –carbonil
O
heptanoil
O
O
O
hexanodioil
ciclohexanocarbonil
Ésteres
? Los ésteres se representan por RCO2R’
? Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y agregando el nombre
del radical que sustituye al H del –OH (alcanoato de alquilo)
Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil
O
Grupo alquilo ter-butilo
O
Ot-Bu
Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil
Grupo alquilo metilo
O
OMe
HO
OH
OBn
Sustituyentes 4-benciloxi-2-hidroxi-6-metil
Grupo alquilo bencilo
O
BnO
Grupo alquilo ciclopent-2-enilo
Sustituyentes 4- hidroxi-5.5-dimetil
OAc
OH
10
Grupo alquilo metilo
8
12
14
6
4
16 CO Me
2
CO2Me
2
?Como sustituyente el grupo –CO2R’ se nombra alcoxicarbonil- o arenoxicarbonil?Cuando la valencia libre está del lado del alcohol (RCOO-) el grupo se nombra aciloxiSustituyente amino
Sustituyente del amino etoxicarbonil
MeO2C
N
H
CO 2Et
Sustituyente 3-benzoiloxi
O
O
HO
O
Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi
O
OH
O
O
Ésteres cíclicos
? Los ésteres cíclicos reciben el nombre trivial de lactonas
? Se nombran cambiando la terminación –ico u
–oico del ácido por –ólido
? Indicar la posición del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres
comunes
O
O
O
O
O
d-valerolactona
?-butirolactona
O
?-valerolactona
Ejemplos
OMe
Sustituyente 3- metoxibencil
O
O
H2N
O
Sustituyentes 2-amino-3-metil
O
Halogenuros de ácido o acilo
? Son compuestos en los cuales el –OH de un ácido se ha reemplazado por un halógeno
? Se representan por RCOX X=halógeno
? Se nombran colocando el nombre del halogenuro antes del radical acilo (halogenuros de
alcanoilo)
OMe F
Cl
O
Sustituyentes 2- metoxi, 3-cloro, 4-benciloxi,
5-cloro, 6- metil
4-benciloxi-3,5-dicloro-6-metil-2- metoxi
BnO
Cl
Sustituyentes 2,4,6-trimetil
Cl
Bu
O
O
Cl
Sustituyentes 2,2-dimetil
Nombre común: cloruro de pivaloilo
O
Cl
? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando está
como sustituyente en una ramificación se usan los términos
fluoroformil-,
cloroformil-,
bromoformilo
yodoformilSustituyente 2-cloroformil
O
O
Grupo alquilo metilo
OMe Cl
O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe
Cl
O
O
Sustituyentes 2-cloroformil
OEt
Cl
O
Anhídridos
??
Se representan por RCOOCOR o RCO 2COR
??
Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido
??
Anhídridos asimétricos se nombran colocando en orden alfabético el nombre de los dos
ácidos
??
Anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran como los anhídridos simétricos
O
O
O
O
O
O
O
O
anhídrido fórmico acético
O
anhídrido acético
anhídrido
ciclohexanocarboxílico
O
O
O
O
O
O
O
O
Anhídrido succínico
anhídrido ftálico
O
anhídrido maléico
Amidas
?
Se representan por RCONH2-n Rn
?Se nombran reemplazando ácido
?
–oico por –amida o ácido –carboxílico por –
carboxamida
?El nombre común es similar al de los ácidos
O
H2N
Sustituyentes 3- metil-N-(4-aminobutil)
HN
C7 H15
O
O
Me
N
Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-Nmetoxi
OMe
Sustituyentes N,N-dietil
O
NEt2
Sustituyente p- metil
O
NH2
O
N H2
N H2
O
octanodiamida
? Las amidas N- fenil sustituidas cambian –amida por –anilida
H
N
Me
N
O
O
acetanilida
N-metilbenzanilida
?Los nombres de los radicales formados por eliminación de un –H en el N (RCONH~) de
una amida cambian la terminación a –amido o N-alquil –amido
?También se pueden nombrar como -acilamino
O
Sustituyente 4-acetamido
O
HN
OH
HO
Sustituyentes 2- metil, 3-hidroxi, 2-(2,4dihidroxi-3-metilpentanoilamino)
O
HN
HO
CO 2H
OH
O
1 2
Grupo principal ácido -oicoCadena principal
naftaleno
Sustituyente 4-acetamido o 4-acetilamino
OH
5
O
4
3
NH
?Cuando la valencia libre está sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se
nombra carbamoil
?Si existen sustituyentes sobre el nitrógeno estos se indican mediante N- o N,NSustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo,
12-carbamoil
6
8
2
MeO 2C 1
4
10 O
O
12
NH2
Sustituyentes N-(4- metoxi-3,5dinitrofenilcarbamoil)
OMe
O2N
NO2
NH
O
OMe
O
Las amidas cíclicas derivadas de los ácidos monocarboxílicos reciben el nombre genérico
de lactamasSe nombran cambiando la terminación –ico u
–oico del ácido por –
olactama
Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil
O
O
N
H
?
O
O
?
?
NH
?
4-butanolactama
NH
?
e-caprolactama
? Las amidas cíclicas de ácidos dicarboxílicos se nombran imidas
? Cambian la terminación –carboxílico por –carboximida e –ico u –oico por –imida
O
Sustituyente N-fenil
N
O
OMe
Sustituyente N-(4-metoxifenil)
O
Nitrilos
N
O
?Se representan por RCN
?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etcétera
?Cambian la terminación –ico u –oico por –onitrilo
?Nitrilos cíclicos derivados de ácidos carboxílicos cambian –carboxílico por –carbonitrilo
Sustituyente ciclopentil
Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi
OH
O
CN
Sustituyentes 4-cloro, 4-hidroximetil, 5cloro
Cl
HO
Cl
CN
CN
CN
o-metilbenzonitrilo
?Como sustituyente, el grupo –CN se nombra –ciano
Sustituyente butil
OBz OH
Ramificaciones 1-isopropil, 2- metilen, 3hidroxi, 4- metil, 4-ciano
CN
OMe
OAc
CN
Sustituyente propil
Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano