Orgánica_es

Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
1
QUÍMICA DEL CARBONO
◊
CUESTIONES
●
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA
1.
a) Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos:
CH₃-O-CH₃
ácido 2-cloropropanoico
cloruro de estaño (IV) propanona
Cu(BrO₃)₂
b) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
butanona
trietilamina
ácido pentanoico
1-butino
metanoato de propilo
(P.A.U. Jun. 16)
O
Rta: a) CH₃-O-CH₃: dimetiléter
ácido 2-cloropropanoico: CH3 CH C
OH
Cl
Cloruro de estaño (IV): SnCl₄
propanona: CH3 C CH3
Cu(BrO₃)₂: bromato de cobre(II)
O
O
CH2 CH3
Rta: b) Butanona: CH3 CH2 C CH3
Trietilamina: CH3 CH2 N
CH2 CH3
O
Ácido pentanoico: CH3 CH2 CH2 CH2 C
1-butino: CH₃-CH₂-C≡CH
OH
O
Metanoato de propilo: H C
O CH2 CH2 CH3
2.
a) Formula los siguientes compuestos: hidruro de litio, dietilamina, metilbutanona, permanganato de potasio.
b) Nombra los siguientes compuestos: CH₃–CH₂–CH₂–CHO, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, C₆H₅OH, K₂CO₃
(P.A.U. Set. 15)
CH
C
C
CH
3
3
Rta.: a) LiH, CH₃–NH–CH₃;
; KMnO₄
O CH3
b) butanal, 3-metil-1-buteno; fenol, carbonato de potasio
3.
Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Jun. 96)
Rta.: a) CH₃–CHOH–CH₂–CHOH–CH₂–CH₃; b) CH₃–CH₂–CHO; c) CH₃–CH₂–CH₂–CONH–CH₃;
d) CH₃–C≡N; e) CH₃–CHBr–CH₃
4.
Formula y nombra:
a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un ácido carboxuílico de cuatro átomos de carbono.
c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol; b) CH₃–CH₂–CH₂–COOH: ácido butanoico
c) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₂–CH₃: butanoato de propilo
5.
Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies quuímicas:
a) CH₃–CH₂–O–CH₃
Química P.A.U.
b)
c)
d)
e)
QUÍMICA DEL CARBONO
CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃
Propanoato de etilo
Propanona
1-penten-3-ino
Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;
c) CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃ ; d) CH₃–CO–CH₃ ; e) CH₂=CH–C≡C–CH₃
6.
(P.A.U. Jun. 99)
Nombra los siguientes compuestos:
CH3
CH2 CH3
a) CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
b) H₂=CH–CH=CH –CH=CH₂
c) CH C CH CH3
CH3
CH
CH
3
2 C CH CH2OH
d)
CH3
e) CH₂=CH–CHO
Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino
d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal
7.
2
(P.A.U. Jun. 03)
Formula los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetilhexano
b) 5-metilhex-2-eno
c) Hex-3-eno-1,5-diino
d) Hex-1-en-4-ino
(P.A.U. Set. 99)
Rta.: a) CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
c) CH≡C–CH=CH–C≡CH
b) CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3
d) CH₂=CH–CH₂–C≡C–CH₃
8.
b) Escribe la fórmula desarrollada de: dimetiléter, propanoato de isopropilo, 2-metil-2-penteno, propanona.
(P.A.U. Jun. 15)
H
H
H
H
H C H
Rta.: b) dimetiléter: H C O C H
propanoato de isopropilo: H C C O C H
H
H
H O H C H
H
H
H H H
H
H
H C C C C C H
2-metil-2-penteno:
propanona: H C C C H
H
H H
H C H
H O H
H
9.
Nombra:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
CH3
b)
CH3 CO C CH2
c) CH₃–CHOH–CH₂OH
d) CH₂=CH–CH₂–CH₂–COOH
(P.A.U. Set. 04)
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
3
Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico
10. Formula:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
CH
CH
CClH
CH
CH
CHO
2
2
Rta.: a) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; b)
; c) CH₂=CH–COOH
CH3
d) NH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃; e) CH3 CH C CH
CH3
●
ISOMERÍA
1.
a) Formula: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol
y nombra: CH₃-CH₂-CH₂-CHO y CH₃-O-CH₃.
b) Razona el tipo de isomeruía que presenta el compuesto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quuímica:
CH₃-CH(OH)-COOH. Señala e indica el nombre de los grupos funcionales que presenta.
(P.A.U. Jun. 14)
Rta.: a) CH₃–COO–CH₃, CH₃–CH₂–CHOH–CH₃, butanal y dimetiléter (o metoximetano)
b) isomería óptica (el carbono 2 es asimétrico). Grupo ácido –COOH y grupo alcohol –OH.
2.
a) Formula los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.
b) Razona si presentan algún tipo de isomeruía entre ellos y de qué tipo.
(P.A.U. Jun. 10)
Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH₂=CH–CH₂–CHOH–CH₃ 3-pentanona: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
b) isomería de función: misma fórmula molecular (C₅H₁₀O) y funciones diferentes (alcohol insaturado y cetona)
3.
a) Escribe las fórmulas desarrolladas e indica el tipo de isomeruía que presentan entre suí el etilmetiléter
y 1-propanol.
b) Indica si el siguiente compuesto halogenado CH₃-CHBr-CH₂-CHOH-CH₂-CH₃ tiene isomeruía óptica. Razona la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar.
(P.A.U. Set. 11)
Solución:
H H
H
H H H
a) Etilmetiléter: H C C O C H
1-propanol: H C C C O H
H H
H
H H H
Isomería de función: misma fórmula molecular (C₃H₈O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la
función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol (-OH)
b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico.
En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil
Br
OH
CH3 C* CH2 C* CH2 CH3
H
H
Por tanto esto compuesto tendrá 2² = 4 isómeros ópticos.
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
4
4.
a) Nombra los siguientes compuestos: CH₂OH–CH₂–CH₂OH y BaCO₃
b) Formula las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razona la respuesta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.
b) CH₂=CH–COOH; CH₃–C*HOH–C*HOH–CH₃ (cada carbono marcado con un * está unido a
cuatro grupos distintos)
5.
Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C₆H₁₄.
(P.A.U. Jun. 98)
CH
CH
CH
CH
CH
3
2
2
3 : 2-metilpentano
Rta.: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : hexano;
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 : 3-metilpentano;
CH3 CH CH CH3 : 2,3-dimetilbutano
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3 : 2,2-dimetilbutano
CH3
6.
a) Nombra los siguientes compuestos:
a₁) COOH–CH=CH–CH₃
a₂) CH₂OH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CH₂–CH=CH₂
a₅) CH₃–O–CH₂–CH₃
b) Formula y nombra:
b₁) Un isómero de cadena del compuesto a₄
b₂) Un isómero de función del compuesto a₅
(P.A.U. Jun. 97)
Rta.: a₁) ácido 2-butenoico; a₂) ácido 3-hidroxipropanoico; a₃) 3-metilhexano; a₄) 1-buteno;
a₅) etilmetiléter; b₁) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b₂) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol
CH3
7.
b) Escribe la fórmula del 3-hexeno y analiza la posibilidad de que presente isomeruía geométrica. Razona la respuesta.
(P.A.U. Jun. 15, Jun. 11)
Solución:
Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos
unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
El 3-hexeno CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃ tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de ellos
está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (-H) y etilo (-CH₂-CH₃). Existen dos isómeros geométricos,
que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
CH3 CH2 H
H
H
C C
C C
H
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
(E)-3-hexeno
(Z)-3-hexeno
trans- 3-hexeno
cis- 3-hexeno
8.
Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existentes en
cada uno de ellos:
a) 3-metil-2-butanona.
b) Ácido 2-propenoico.
c) 2,3-butanodiol.
d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
¿Presentan isomeruía geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes.
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
5
(P.A.U. Set. 97)
Solución:
H
a) CH3 CO C CH3
No tiene carbonos quirales (el C 3 unido a dos CH₃)
CH3
b) CH₂=CH–COOH
No tiene carbonos quirales.
OH H
c) CH3 C* C* CH3
Dos carbonos quirales (marcados con *)
H OH
H
H
d) CH3 C CH CH C* CH2 CH3
Un carbono quiral (marcado con *)
CH3
CH3
Para que haya isomería geométrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo lo cumple el compuesto d.
C3H7 C4H9
C3H7 H
C C
C C
H
H
H
C4H9
Z-2,5-dimetil-3-hepteno
E-2,5-dimetil-3-hepteno
9.
a) Formula los compuestos:
a₁) 1-cloro-2-buteno
a₂) ácido 2-pentenodioico
a₃) butanoato de etilo
a₄) etanamida
b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomeruía cis-trans? ¿Son ópticamente activos? Razónalo.
c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 98)
Solución:
a)
a₁) CH₂Cl–CH=CH–CH₃
a₂) HOOC–CH=CH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CONH₂
b) Isomería cis-trans: sólo a₁ y a₂. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo
que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos
Isomería óptica: Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos.
c)
ClCH2 CH3
ClCH2 H
HOOC
CH2 COOH
HOOC
H
C C
C C
C C
C C
H
H
H
CH3
H
H
H
CH2 COOH
Z-1-cloro-2-buteno.
E-1-cloro-2-buteno.
Z-ácido 2-pentenodioico
E-ácido 2-pentenodioico
10. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a₁) 3-propil-1,5-heptadiino
a₂) 2-metilpropanal
a₃) CH₃–NH–CH₂–CH₃
a₄) CH≡C–COOH
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QUÍMICA DEL CARBONO
6
a₅) CH₃–CHOH–CH₂OH
b) ¿Alguno de ellos presenta isomeruía óptica? Razona la respuesta.
(P.A.U. Jun. 00)
Rta.: a₁) HC C CH CH2 C C CH3 ; a₂) CH3 CH CHO
H2C CH2 CH3
CH3
a₃) etilmetilamina; a₄) ácido 2-propinoico; a₅)1,2-propanodiol
b) El a₁ (carbono 3 quiral) y el a₅ (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos).
11. Explica los tipos de estereoisomeruía que pueden encontrarse en el 2,3-dicloro-2-buteno y en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.
(P.A.U. Jun. 01)
Solución:
a) CH₃–CCl=CCl–CH₃
Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace
unidos a grupos distintos (metilo y cloro)
b) CH₃–CHOH–CH₂–CH₃
Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral.
H5C2
C2H5
H3C
CH3
H3C
Cl
C C
C C
C
C
H3C
OH
HO
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
H
H
Z-2,3-dicloro-2-buteno
E-2,3-dicloro-2-buteno
enantiómeros del 2-butanol
12. a) Escribe la estructura de 4 aminas acuíclicas de fórmula C₅H₁₁N que presenten isomeruía geométrica y
nómbralas.
b) Nombra una de las parejas de isómeros geométricos y escribe sus estructuras geométricas en el
plano.
c) ¿Alguno de los compuestos anteriores presenta isomeruía óptica? Si fuese asuí indica la estructura de
los isómeros.
(P.A.U. Set. 01)
Solución:
a)
CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂NH₂
CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂NH₂
CH₃–CH₂–CH₂–CH=CHNH₂
CH₃–C(NH₂)=CH–CH₂–CH₃
3-pentenilamina
2-pentenilamina
1-pentenilamina
(1-metil-1-butenil)amina
NH2 CH2 CH2 CH3
C C
H
H
Z-3-pentenilamina
NH2 CH2 CH2 H
C C
H
CH3
E-3-pentenilamina
c) No. Una que presentaría isomería óptica sería la que tuviese un carbono asimétrico, p. ej.:
CH3 CH CH CH CH3
(1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras serían:
NH2
H5C3
C3H5
H3C
C
NH2
H2N
C
CH3
H
H
enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina
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13. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno.
(P.A.U. Jun. 06)
CH3
Rta.: CH₃–CH=CH–CH₃ : 2-buteno;
: 2-metil-1-propeno
CH3 CH CH2
14. a) Escribe y nombra todos los isómeros de fórmula C₄H₈.
b) Di a qué tipo de isomeruía pertenecen.
(P.A.U. Jun. 02)
Solución:
a) Fórmula
Nombre
b) Isomería
CH₃–CH₂–CH=CH₂
1-buteno
CH₃–CH=CH–CH₃
2-buteno
de posición
CH3 H
C C
H
CH3
trans-2-buteno
geométrica
CH3 CH3
C C
H
H
cis-2-buteno
geométrica
CH3
C CH2
CH3
2-metil-1-propeno
de cadena
CH2 CH2
ciclobutano
de cadena
1-metilciclopropano
de cadena
CH2 CH2
CH2
H2C
CH CH3
15. Indica, en general, qué compuestos presentan isomeruía óptica. Escribe estos isómeros en los siguientes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razona la respuesta.
(P.A.U. Set. 02)
Solución:
Para que un compuesto tenga isomería óptica debe tener al menos un carbono quiral o asiH
H
métrico, es decir, unido a cuatro grupos distintos.
C C
a) No tiene carbonos asimétricos puesto que cada carbono sólo está unido a tres átomos
H C
C H
(dos carbonos y un hidrógeno)
C C
H
H
b) El carbono 3 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos: H,
metil, etil y propil. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especuCH3
lares (enantiómeros).
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
C3H7
C3H7
H
H3C
C
H
C2H5
C2H5
H
C
CH3
OH
CH3 CH2 C CH3
H
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
8
c) El carbono 2 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos: H, metil, etil e hidroxi. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares (enantiómeros).
C2H5
C2H5
C
H3C
H
OH
HO
C
H
CH3
16. Escribe:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomeruía de cadena.
b) Un alcohol que presente isomeruía de posición.
c) Un ejemplo de isomeruía de función.
d) Un aldehuído que presente isomeruía óptica.
e) Un ejemplo de isomeruía geométrica.
Formula y nombra en todos los casos cada uno de los isómeros
(P.A.U. Set. 03)
Solución:
Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser:
a)
Butano
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ 2-metilpropano
CH3 CH CH3
CH3
b)
1-propanol
CH₃–CH₂–CH₂OH
2-propanol
CH₃–CHOH–CH₃
c)
Etanoato de metilo CH3 C
Ácido propanoico
CH3 C
O
d)
H3C
e)
trans-2-buteno
O
O CH3
OH
C2H5
C2H5
enantiómeros del 2-metilbutanal
C
H
CH3 H
C C
H
CH3
CHO
OHC
cis-2-buteno
C
H
CH3
CH3 CH3
C C
H
H
17. a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónalo.
CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₃
CH₃–CHBr–CHCl–COOH
(P.A.U. Jun. 05)
Rta.: a) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ dietiléter CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos
18. Nombra los siguientes compuestos orgánicos, indica los grupos funcionales y señala cuáles son los
carbonos asimétricos si los hubiese.
a) CH₃-CH₂-CONH₂
b) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃
(P.A.U. Jun. 08)
Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH₂ no tiene carbonos asimétricos,
b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos
19. a) De las siguientes fórmulas moleculares, indica la que puede corresponder a un éster, a una amida, a
una cetona y a un éter: C₃H₈O
C₃H₆O₂
C₂H₅ON
C₄H₈O
b) Indica los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-aminobutano.
Razona las respuestas.
(P.A.U. Set. 08)
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QUÍMICA DEL CARBONO
9
Solución:
a) Un éster es una función que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxígenos. Sólo podría ser el
C₃H₆O₂. Un ejemplo sería: CH₃–COO–CH₃ etanoato de metilo
Una amida contiene el grupo -CONH₂, contiene un oxígeno y un nitrógeno. Sólo podría ser el C₂H₅ON. Un
ejemplo sería: CH₃–CONH₂ etanamida
Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxígeno está unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y sólo
O como heteroátomo, el número de hidrógenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sería 2 n +
2. Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habría dos hidrógenos menos. El C₃H₈O tiene el número de hidrógenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero sí el C₄H₈O, que sería:
CH₃–CO–CH₂–CH₃ butanona
Un éter contiene dos cadenas unidas a un oxígeno y es saturado. El C₃H₈O puede ser el:
CH₃–O–CH₂–CH₃
etilmetiléter.
NH2
b) La fórmula del 2-aminobutano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco
H
porque es un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrógeno, metil, etil y amino.
20. Dadas las siguientes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno.
a) Escribe sus fórmulas desarrolladas e indica un isómero de función para el 2-butanol.
b) Justifica si alguna de ellas puede presentar isomeruía geométrica y/o isomeruía óptica.
c) Razona las respuestas.
(P.A.U. Jun. 09)
Solución:
H H OH H
a) 2-butanol: H C C C C H
H H H H
H O
H
etanoato de metilo: H C C O C H
H
H
H
H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
H
H H H
El metilpropiléter: H C O C C C H es un isómero de función (éter en vez de alcohol) del 2-butanol
H
H H H
OH
b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomería óptica al tener el carbono 2, señalado con un asterisco,
H
unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene dos isómeros ópticos que son
imágenes especulares, llamados enantiómeros.
CH2 CH3
CH CH3
C
H
H
H
OH
OH
El 2-buteno tiene isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a
grupos diferentes (hidrógeno y metil). Sus isómeros pueden llamarse cis y trans o Z y E.
H
H
H
CH3
H
C
C C
CH3
CH3
cis-2-buteno
C C
CH3
H
trans-2-buteno
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QUÍMICA DEL CARBONO
10
21. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos:
2-metilpropanal;
dimetiléter;
CH₃-NH-CH₂-CH₃;
CH₃-CHOH-CH₂OH
b) Justifica si alguno de ellos presenta isomeruía óptica, señalando el carbono asimétrico.
(P.A.U. Set. 10)
Solución:
O
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C
CH3 H
CH₃-NH-CH₂-CH₃ : etilmetilamina
dimetiléter: CH₃-O-CH₃
CH₃-CHOH-CH₂OH : 1,2-propanodiol
b) El único que presenta isomería óptica, por tener un carbono asimétrico, es el 1,2-propanodiol, en el que
el carbono 2 es asimétrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrógeno, hidroxilo e hidroximetil:
OH
CH3 C* CH2OH
H
22. Dados los compuestos:
CH₃CH₂COOCH₃
CH₃OCH₃
a) Nómbralos e identifique la función que presenta cada uno.
b) Razona si presentan isomeruía cis-trans.
CHBr=CHBr
(P.A.U. Jun. 13)
Solución:
a) CH₃–CH₂–COO–CH₃ : propanoato de metilo. Éster.
CH₃–O–CH₃ : dimetiléter. Éter.
CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado halogenado de un alqueno.
b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Sólo el 1,2-dibromoeteno tiene doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (H) y bromo (-Br). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
Br
H
Br
Br
C C
C C
H
Br
H
H
(E)-1,2-dibromoeteno
(Z)-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoeteno
cis-1,2-dibromoeteno
23. a) Formula los siguientes compuestos:
1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida.
b) ¿Cuáles de ellos presentan isomeruía cis-trans? Razona la respuesta.
(P.A.U. Set. 13)
Solución:
a) 1-cloro-2-buteno:
ácido 2-pentenodioico:
butanoato de etilo:
etanamida:
CH₂Cl–CH=CH–CH₃
HOOC–CH₂–CH=CH–COOH
CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
CH₃–CONH₂
b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
11
Sólo los dos primeros tienen doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos.
En el 1-cloro-2-buteno: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo clorometilo (-CH₂Cl)
el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo metilo (-CH₃)
Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
ClCH2 H
ClCH2 CH3
C C
C C
H
CH3
H
H
(E)-1-cloro-2-buteno
(Z)-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno
cis-1-cloro-2-buteno
En el ácido 2-pentenodioico: el primer carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo (-CH₂COOH)
el segundo carbono está unido a un hidrógeno (-H) y un grupo carboxilo (-COOH)
Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
HOOC CH2 H
HOOC CH2 COOH
C C
C C
H
COOH
H
H
ácido (E)-2-pentenodioico
ácido(Z)-2-pentenodioico
ácido trans-2-pentenodioico
ácido cis-2-pentenodioico
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
12
Índice de contenido
QUÍMICA DEL CARBONO.............................................................................................................................. 1
CUESTIONES............................................................................................................................................................................1
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA...............................................................................................................................1
ISOMERÍA..............................................................................................................................................................................3
Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia.
Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán.
Algunos cálculos se hicieron con una hoja de cálculo OpenOfce (o LibreOfce) del mismo autor.
Algunas ecuaciones y las fórmulas orgánicas se construyeron con la extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
La traducción al/desde el gallego se realizó con la ayuda de traducindote, de Óscar Hermida López.
Se procuró seguir las recomendaciones del Centro Español de Metrología (CEM)