UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALCANOS Y

QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 3
UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALCANOS Y CICLOALCANOS
CONTENIDO
OBJETIVOS
1. Exposición
Sistema de nomenclatura común y
de los sistemas de
nomenclatura
IUPAC
para
nombrar
alcanos.
 Alcanos
2. Explicación de los sistemas de
nomenclatura,
para
nombrar
y
escribir alcanos.
3.
Valoración de la necesidad de
dominar
los
nomenclatura,
sistemas
para
nombrar
de
y
escribir alcanos.
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos que solo contienen en sus moléculas átomos de carbono
e hidrógenos.
Hidrocarburo (C e H)
Alifáticos
Alcanos
Ciclo alcanos
Alquenos
Alquinos
Aromáticos
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ALCANOS
 Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono.
 Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos
de la molécula.
 El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n = 1).
 Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula
molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero
sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C 4H10: el butano y el
isobutano:
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Para la fórmula molecular C5H12 existen tres alcanos isómeros:
n-pentano
iso-pentano
neo-pentano
 Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
En la tabla siguiente se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el
número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían
nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de
cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono
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pueden existir como isómeros estructurales. Generalmente se nombran los alcanos
bajo el criterio de dos sistemas de nomenclatura;
A. Sistema común.

Los tres primeros alcanos reciben sus nombres triviales: Metano, Etano,
Propano.

Sin embargo, es posible escribir dos (y sólo dos) fórmulas estructurales para el
butano, en realidad existen dos compuestos distintos de fórmula C4H10: Butano,
Iso-butano.

Para la fórmula molecular C5H12 se pueden escribir tres fórmulas estructurales
diferentes, y para eso se utilizan tres prefijos distintos, uno para cada compuesto.

Para los homólogos superiores de esta serie, así como para otras clases de
compuestos orgánicos, el sistema que emplea prefijos resulta inadecuado. Para
abordar este problema, en 1892, se realizó una reunión de químicos en Ginebra,
de la reunión salió un sistema simple, sin ambigüedades, para dar nombre a
todos los compuestos orgánicos.
B. Sistema IUPAC.
El sistema está basado en una serie de reglas de estricto cumplimiento, las cuales
son:
 Regla 1
Identificar la cadena principal (cadena más larga continúa de átomos de carbono).
A ella le corresponderá el nombre base del hidrocarburo principal. Para los cuatro
primeros se conservan sus nombres triviales; metano, etano, propano y butano. A
partir de cinco carbonos el nombre se forma a partir de una raíz de origen griego
que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, cinco
átomos se nombran utilizando el prefijo penta, para seis carbonos hexa, para siete
hepta, para ocho octa, para nueve nona, mientras que una de diez átomos se
nombra mediante el prefijo deca. Para completar el nombre fundamental de un
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alcano se añade a la raíz la terminación ano. Si hay dos o más cadenas con igual
número de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
Ejemplos:
o El compuesto que se representa
enseguida se designará como un
hexano, porque la cadena continua
más larga contiene seis carbonos
o La cadena continua más larga no
siempre
será
representación
obvia
de
la
en
la
fórmula.
Obsérvese por ejemplo el alcano que
se muestra en la figura. Éste se identifica como heptano porque la cadena
más larga contiene siete átomos de carbono.
 Regla 2
Numerar los átomos de la cadena principal, de tal modo, que los números que se le
asignen a las cadenas laterales (sustituyentes) sean los más bajos posibles.
Aplicando esta regla, se numeran los dos alcanos cuyas fórmulas se representan
enseguida:
 Regla 3
El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia
la terminación ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación ilo. Por
ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo
CH3-CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la
numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.
Se nombra el sustituyente y se indica su posición en la cadena principal por medio
de un número.
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El nombre base se coloca en último término y el grupo sustituyente, precedido por el
número que designa su posición en la cadena, se coloca en primer lugar. Los números
se separan de las palabras mediante un guión.
 Regla 4
Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número
correspondiente a su posición en la cadena más larga. Por ejemplo el compuesto
que se representa a continuación:
Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad (o sea, metilo antes de
etilo) o alfabéticamente (etilo, antes de metilo).
 Regla 5
Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número
dos veces.
 Regla 6
Cuando en la cadena principal hay dos o más grupos iguales se utiliza un prefijo di,
tri, tetra etc. Para separar los números entre sí se utilizan comas. Por ejemplo:
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La aplicación de estas seis reglas permite dar nombre a la mayoría de los alcanos
que se encuentran en este material. Sin embargo, en algunas ocasiones se
requerirán tres reglas más.
 Regla 7
Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como
cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes.
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 Regla 8
Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier
extremo de la cadena más larga, escójase el nombre que dé la combinación de
números más bajo posible.
 Regla 9
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis. Para el grupo
sustituyente complejo se toma la cadena más larga como grupo alquilo básico, a
este se le numera iniciando con el átomo de carbono que esta unido a la cadena
principal, los sustituyentes del grupo alquilo básico se nombran con sus números
apropiados.
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En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes
alquilo: Con frecuencia se emplea el símbolo R- para representar cualquier grupo
alquilo (radical), de forma que R-H simboliza cualquier alcano.
Ejemplos:
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Ejercicios
Para cada uno de los siguientes compuestos:
a. Escriba la fórmula global.
b. Nombre los compuestos.
c. Escriba cuatro isómeros y nómbrelos.
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