PROGRAMA DE ESTUDIOS: QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL PROTOCOLO Fechas Mes/año Clave 02 – 2007 Elaboración Nivel Licenciatura Aprobación Ciclo Aplicación Colegio Plan de estudios del que forma parte: Semestre 1-CT-SE-06 X 6to. Maestría Doctorado Integración Básico Superior H. y C.S. C. y T. X X C. y H. Ingeniería en Sistemas Energéticos Propósito(s) general(es): Que el estudiante comprenda la enorme variedad de conceptos, principios e ideas fundamentales que forman la Química Orgánica, de manera que asuma la constante evolución de ésta, realizando el estudio de una ciencia viva en desarrollo y no de conceptos anclados en el tiempo. Que nombre y formule correctamente una amplia gama de compuestos orgánicos, realice representaciones espaciales de moléculas orgánicas con ayuda de modelos moleculares y seleccione diferentes caminos posibles de síntesis, y entre ellos elegir el más rápido, seguro y económico para preparar un compuesto a partir de otro. Carácter Indispensable X Optativa * Modalidad Seminario Taller Curso X Curso-taller Laboratorio X Clínica Horas de estudio semestral (16 semanas) Con Teóricas 62 Autónomas Teóricas 62 Docente Prácticas 10 Prácticas 10 Carga horaria semanal: Carga horaria semestral: 4.5 72 Asignaturas Posteriores: Asignaturas Previas Procesos del petróleo. Bioenergía de los desechos sólidos. Balance de materia y energía. Requerimientos para cursar la asignatura Conocimientos: Química general y nomenclatura básica. Habilidades: Conocer y resolver ecuaciones químicas, determinar y balancear ecuaciones químicas y plantear problemas simples de Balance de Materia y Energía. Perfil deseable del profesor: Que tenga una Licenciatura o Posgrado en alguna área relacionada con la química, tales como: Químico o Ingeniero Químico de preferencia con experiencia docente. Academia responsable del programa: Programa de Energía Diseñador (es): Dr. Gerardo Canizal Jiménez, M. en I. Carlos Chávez Baeza, Dr. Álvaro Eduardo Lentz Herrera, M. en I. Fernando Gabriel Arroyo Cabañas *Aquellas en las que se ofrece la posibilidad de cursar una de las asignaturas, para cubrir un requisito INDISPENSABLE será considerada INDISPENSABLE. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 1 PROGRAMA DE ESTUDIOS QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL INTRODUCCIÓN Este curso tiene por objetivo facilitar la comprensión de la Química Orgánica a los estudiantes de licenciatura. Ya que esta rama de la química estudia al carbono, sus compuestos y reacciones. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono. PROPÓSITOS GENERALES. Que el estudiante comprenda la enorme variedad de conceptos, principios e ideas fundamentales que forman la Química Orgánica, de manera que asuma la constante evolución de ésta, realizando el estudio de una ciencia viva en desarrollo y no de conceptos anclados en el tiempo. Que nombre y formule correctamente una amplia gama de compuestos orgánicos, realice representaciones espaciales de moléculas orgánicas con ayuda de modelos moleculares y seleccione diferentes caminos posibles de síntesis, y entre ellos elegir el más rápido, seguro y económico para preparar un compuesto a partir de otro. PLANEACIÓN ESPECÍFICA UNIDAD 1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES Propósitos específicos Que el estudiante conozca los conceptos fundamentales de la Química Orgánica, como la teoría estructural, el enlace químico, la configuración electrónica y las propiedades físicas más representativas. Además que aprenda la forma en que se une el carbono para formar cadenas, usando la teoría de orbítales y los efectos que producen la estructura espacial de las moléculas orgánicas. Temas y subtemas 1.1 1.2 1.3 1.4 Que es la Química Orgánica. Teoría Estructural. Enlace Químico. Mecánica Cuántica en Química Orgánica. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 2 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 Configuración Electrónica. Enlace Covalente. Orbítales Híbridos. Energía de Disociación. Estructura y Propiedades Físicas. Efectos electrónicos y estéricos. Isomería. UNIDAD 2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Propósitos específicos Que el estudiante comprenda en que consisten los hidrocarburos alifáticos, mediante el estudio de sus propiedades para su uso como combustibles y que nombre correctamente las moléculas orgánicas usando las reglas de la nomenclatura de la IUPAC. Temas y subtemas 2.1. Alcanos. 2.1.1. Nomenclatura. 2.1.2. Propiedades. 2.1.3. Isomerismo. 2.2. Alquenos. 2.2.1. Nomenclatura. 2.2.2. Propiedades. 2.2.3. Isomerismo. 2.3. Alquinos. 2.3.1. Nomenclatura. 2.3.2. Propiedades. 2.3.3. Isomerismo. 2.4. Dienos y Diacetilenos. 2.4.1. Nomenclatura. 2.4.2. Propiedades. 2.4.3. Isomerismo. UNIDAD 3. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS Propósitos específicos Que el estudiante conozca cuales son los hidrocarburos cíclicos y aromáticos, así como sus diferencias, mediante la visualización de la estructura en tercera dimensión, que le proporciona el tipo de uso que pueda darles. Temas y subtemas. 3.1. 3.2. Alcanos Cíclicos. Alquenos Cíclicos. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 3 3.3. 3.4. 3.5. Benceno. Regla de Hückel. Sistemas de Anillos Condensados. UNIDAD 4. HETEROCÍCLICOS Propósitos específicos Que el estudiante conozca los compuestos orgánicos heterocíclicos, mediante el uso de representaciones de estructuras espaciales y de diferentes propiedades para diversificar los usos de estos compuestos. Temas y subtemas 4.1 4.2 Heterocíclicos de un solo heteroátomo. Heterocíclicos de más de un heteroátomo. UNIDAD 5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Propósitos específicos Que el estudiante determine la diferencia entre los alcoholes, fenoles y éteres, mediante el uso de la representación de las estructuras espaciales y de las diferentes propiedades que presentan para determinar los usos finales de estos compuestos. Temas y subtemas 5.1 Alcoholes. 5.1.1 Nomenclatura. 5.1.2 Propiedades. 5.2 Fenoles. 5.2.1 Nomenclatura. 5.2.2 Propiedades. 5.3 Éteres. 5.3.1 Nomenclatura. 5.3.2 Propiedades. UNIDAD 6. ALDEHÍDOS Y CETONAS Propósitos específicos Que el estudiante comprenda la diferencia entre Aldehídos y Cetonas con el uso de representaciones de estructuras en tercera dimensión y de las propiedades que presentan para determinar el uso final, que estos compuestos tengan en sistemas energéticos. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 4 Temas y subtemas 6.1 6.2 6.3 Nomenclatura. Propiedades. Reacciones. UNIDAD 7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ESTERES Propósitos específicos Que el estudiante conozca los usos de Ácidos Carboxílicos y Esteres, por medio de la representación espacial de sus estructuras y las propiedades que tiene cada compuesto, para que entienda las aplicaciones en procesos industriales. Temas y subtemas 7.1 7.2 7.3 Nomenclatura. Propiedades. Reacciones. UNIDAD 8. COMPUESTOS ORGÁNICOS DEL NITRÓGENO Propósitos específicos Que el estudiante conozca los diferentes compuestos orgánicos que se forman con el nitrógeno, sus propiedades y las reacciones que llevan a cabo, que permite determinar las aplicaciones industriales. Temas y subtemas 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 Aminas. Nitrilos. Amidas. Nitrocompuestos. Azocompuestos. METODOLOGÍA PARA EL CURSO Este programa se planeo para dictarse como un curso teórico-práctico. El aprendizaje de los temas se debe llevar a cabo en dos niveles aquel que se imparten con docente y un nivel que debe ser de aprendizaje autónomo. En los períodos de estudio con docente el estudiante asistirá a clases o al laboratorio. Las clases serán mediante la interacción estudiante-profesor y estudiante-estudiante en las que todos deberán participar activamente y el profesor tendrá la función de supervisor y facilitador. Esta función será favorecida por el uso de material que suministre el entendimiento y la comprensión de los temas, se podrán usar principalmente representaciones y modelos en computadora con paquetería didáctica, algunos experimentos seguros, además de otro tipo de ayudas didácticas. Puesto que la asignatura QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL es parte de la ciencia experimental. El laboratorio proporcionara a los estudiantes la oportunidad de conjugar la teoría vista Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 5 en clases con los resultados experimentales obtenidos en las prácticas. La observación de los fenómenos que se presentan a través de prácticas ayudará al estudiante a comprender mejor los procesos con los cuales se enfrentara en su vida profesional, así también como a reforzar los conocimientos teóricos adquiridos en clases. EVALUACIONES EVALUACIÓN DIAGNÓSTICA Modalidad: Escrita. Criterios: Comprensión de conceptos y resolución de problemas expresados en los requerimientos para cursar la asignatura. Los criterios e indicadores a avaluar son: conceptos de Química, Nomenclatura, Reacciones Químicas y Teoría Atómica. EVALUACIÓN FORMATIVA Modalidad: Las evaluaciones podrán ser de forma escrita, oral, o ambas y se aplicara tres evaluaciones como mínimo durante el curso, debido a que así lo requiere el programa. La evaluación escrita se realizara en el momento en que el profesor considere adecuado considerando para esto el avance del programa y de las necesidades de integración de los contenidos del programa así como el avance del grupo con respecto a este. Criterios: Grado y comprensión de conocimientos, aplicación de conocimientos, análisis e integración de los diversos contenidos a través de la resolución de problemas sobre nomenclatura, ecuaciones químicas y determinación de estructura espacial. Niveles descriptivos de evaluación para informar los resultados: Los resultados se darán a conocer a los estudiantes de forma específica. Se harán las anotaciones necesarias sobre la evaluación para que el estudiante equilibre los temas que debe fortalecer y el porque de las recomendaciones de estudio que se le sugieren. El profesor podrá informar los resultados a los estudiantes de manera grupal o personalizada. EVALUACIÓN PARA LA CERTIFICACIÓN. Modalidad: Esta evaluación podrá ser escrita, oral, o ambas. Criterios: Conceptos de Química Orgánica, Nomenclatura, Estructura Espacial, Reacciones, Grupos Funcionales y Teoría de Orbítales en Química Orgánica. Indicadores. Que el estudiante conozca los diferentes conceptos que se usan en Química Orgánica. Conozca la Nomenclatura que se usa por la Química, que es el Isomerismo. Conocer la estructura espacial de las moléculas orgánicas, así como el tipo de reacciones que llevan a cabo los diferentes grupos funcionales. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 6 BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Morrison, R.T., Boyd, R.N. Química Orgánica, 5th ed. Addison Wesley Longman, 1999. Hademenos, George J., Hademenos, George. Schaum's Outline of Organic Chemistry, 3th. Ed. McGraw Hill, 1999. Solomons, T. W. Graham, Fryhle, Craig B. Organic Chemistry, 8th ed. John Wiley & Son Inc., 2004. Hathaway, Bruce A. Organic Chemistry the Easy Way, Barron’s Educational Series Inc., 2005. Hellwinkel, D. Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles. Springer-Verlag, 2001. RECURSOS DIDÁCTICOS Equipo audiovisual, equipo de cómputo, paquetería didáctica para la enseñanza de la química. Laboratorio virtual para la enseñanza de la Química Orgánica y modelos tridimensionales para la representación de moléculas orgánicas. Ingeniería en Sistemas Energéticos, Programa de Química orgánica general. 7