Química Orgánica - Página de docencia, Departamento de Química

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Tema 10: Química Orgánica
Ñ
Introducción
Ñ
Hidrocarburos
Ñ
Isomería
Ñ
Grupos funcionales
Ñ
Principales reacciones orgánicas
Ñ
Bioquímica
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Introducción
Ñ La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
Química q
que estudia los compuestos
p
orgánicos.
g
Ñ Compuestos orgánicos: sustancias químicas que contienen
carbono formando enlaces covalentes C-C o C-H, excepto los
carburos, carbonatos y óxidos de carbono.
Ñ En muchos casos contienen oxígeno,
g
, nitrógeno,
g
, azufre,, fósforo,,
boro, halógenos y otros elementos.
Ñ Átomo de carbono: 4 electrones en su capa de valencia → gran
cantidad de compuestos orgánicos.
Ñ Las energías
g de los enlaces C-C y C-H son superiores
p
a la mayor
y
parte de energías de enlace C-X (salvo C-O y C-F), lo cual explica la
estabilidad de las cadenas carbonatadas y de los enlaces C-H.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Ñ La molécula orgánica más sencilla es el metano (CH4), pero
también puede darse la unión C-C
C C, formando cadenas de
distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples.
Ñ Ejemplos:
H
H
C
H
CH2
H3C
CH2
CH2
CH3
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
C
C
H
H
H
C
H3C
CH2
H
C
C
H
CH2
HC
C
CH3
C
H
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Ñ Los hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente
enlaces C-C, C=C, C≡C o C-H, y pueden ser:
Alifáticos:
• Saturados: enlaces covalentes simples → alcanos
• Insaturados
enlaces covalentes dobles → alquenos
enlaces covalentes triples → alquinos
Aromáticos: contienen anillos aromáticos
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Nomenclatura
Ñ Las “reglas
reglas de la IUPAC
IUPAC” (International Union of Pure and Applied
Chemistry), que sistematizan la nomenclatura de los compuestos
orgánicos, se basan en los nombres dados a los alcanos.
Alcanos no ramificados: cadena lineal de átomos de carbono
• El número de átomos de carbono de la cadena se indica con los
prefijos: met- (1) , et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept(7), oct- (8), non- (9), dec- (10), …
• Terminación: -ano
CH2
CH2
H3C
CH2
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
CH3
CH2
hexano o n-hexano
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Nomenclatura
Al
Alcanos
ramificados:
ifi d tienen,
ti
además,
d á cadenas
d
llaterales
t l
• Las cadenas laterales se tratan como sustituyentes (átomos o
grupos que han sustituido a átomos de hidrógeno) unidos a
esqueletos carbonados no ramificados.
• El esqueleto
q
carbonado está constituido p
por la cadena de átomos
de carbono no ramificada más larga, y se nombra según las reglas
de alcanos no ramificados.
CH3
CH3 CH2
CH3
C
CH CH2 CH3
pentano
CH3
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Nomenclatura
• Los
L sustituyentes
tit
t se nombran,
b
en orden
d alfabético,
lf béti como ell alcano
l
d
dell
que derivan, cambiando la terminación -ano por -il.
CH3
metilo
CH3
metilo
etilo
CH3 CH2
C
CH CH2 CH3
CH3
• La posición de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el
número correspondiente
p
al carbono al q
que está unido. La numeración de
los carbonos del esqueleto se hace empezando por el extremo que
produzca una numeración más baja.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Hidrocarburos
Nomenclatura
• Si h
hay varios
i sustituyentes
tit
t d
de lla misma
i
clase,
l
se utilizan
tili
llos prefijos
fij didi (2),
(2)
tri- (3), tetra- (4), etc.
CH3
CH3 CH2
CH3
1
C
2
CH CH2 CH3
3
4
2,2-dimetil-3-etilpentano
5
CH3
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Ci l l
Cicloalcanos:
l át
los
átomos d
de carbono
b
fforman uno o varios
i anillos.
ill
• Se nombran como los alcanos no cíclicos, anteponiendo el prefijo ciclo-.
ciclopentano
1,1-dimetil-3-etilciclooctano
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
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2010/2011
Hidrocarburos
Nomenclatura
Alquenos y alquinos:
• Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminación
-ano por -eno o -ino, respectivamente.
• Cuando sea necesario, se indicará la posición de los dobles o triples
enlaces.
• Si hay más de un doble o triple enlace, la terminación será -dieno (2 =),
-diino (2 ≡), -trieno (3 =), -triino (3 ≡), -dienino (2 = y 1 ≡), -enodiino (1 =
y 2 ≡), etc.
H3C
H
C
H
C
CH2CH3
1-buten-3-ino
2-penteno
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
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Hidrocarburos
Nomenclatura
Hid
Hidrocarburos
b
aromáticos:
áti
• Muchos tienen nombres comunes derivados de su origen natural.
• El nombre sistemático se obtiene considerando los compuestos como
bencenos sustituidos.
1,2-dimetilbenceno
1 2 dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
1 3 dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
1,4-dimetilbenceno
1
4 di
ilb
o
p-dimetilbenceno
Química Orgánica
2010/2011
Isomería
Ñ Isómeros: moléculas con la misma fórmula química pero con
distinta estr
estructura
ct ra molec
molecular
lar y, por tanto,
t t con diferentes
dif
t
propiedades.
Ñ Por ejemplo, el etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya
fórmula molecular es C2H6O.
O
CH2
OH
H3C
H3C
F
H
F
H
H
H3C
H
H3C
CH3
Ñ Ejemplo:
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Isomería
ÑTipos de isómeros:
¾
Isómeros estructurales: diferente distribución de los enlaces
entre sus átomos.
O
CH2
H3C
¾
OH
H3C
CH3
(C2H6O)
Isómeros espaciales o estereoisómeros: sus átomos
presentan la misma distribución, pero su disposición en el
espacio es distinta.
• Diastereoisómeros
• Enantiómeros o isómeros ópticos
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Isomería
ÑDiastereoisómeros: los isómeros no son superponibles pero
tampoco
p
son imagen
g especular
p
uno del otro.
• Isómeros cis-trans
H3C
F
H
F
H
H
H3C
H
cis-1-fluoro-1-propeno
trans-1-fluoro-1-propeno
• Isómeros conformacionales: presentan distintas conformaciones,
es decir, diferentes disposiciones espaciales de los átomos como
consecuencia de la rotación en torno al enlace (simple).
H3C
• Etc.
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Isomería
ÑEnantiómeros o isómeros ópticos: los isómeros son imagen
especular
p
uno de otro.
COOH
H
F
NH2
COOH
F
H2N
H
ƒ Pueden darse cuando hay al menos un átomo de carbono
asimétrico o quiral (con cuatro sustituyentes diferentes).
ƒ Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se
diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección (isómeros R y L).
L)
ƒ Mezcla racémica: contiene cantidades iguales de los dos
enantiómeros y es, por tanto, ópticamente inactiva.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Grupos funcionales
Ñ Los compuestos orgánicos pueden contener grupos funcionales:
estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad
y composición elemental específica que confiere cierta reactividad
a la molécula que los contiene.
H3C
HOOC
O
OH
O
CH CH CH2
C
NH2
O
O
C
CH2-CH2
H
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
C
OCH2CH3
Química Orgánica
2010/2011
Grupos funcionales
Grupo
funcional
Serie
homóloga
Fórmula
Grupo
hidroxilo
Alcohol
-OH
Grupo alcoxi
(o ariloxi)
Éter
R-O-R’
Estructura
O
R
H
O
R
R'
Prefijo
Sufijo
hidroxi-
-ol
oxi-
R-il R'-il éter
formil-
-al
-carbaldehído
oxo-
-ona
carboxi-
ácido -ico
O
Grupo
carbonilo
Aldehído
R-C(=O)H
C
R
H
O
Grupo
carbonilo
Cetona
R-C(=O)-R'
C
R
R'
R
O
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílico
R-COOH
C
R
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
OH
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Grupos funcionales
Grupo
funcional
Serie
homóloga
Fórmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
-iloxicarbonil-
R-ato de R'-ilo
amino-
-amina
carbamoil-
-amida
ciano-
-nitrilo
O
Grupo acilo
Éster
R-COO-R'
C
R
OR'
R
Grupo
amino
Amina
R-NR2
N
R'
R''
O
Grupos
amino
y carbonilo
Amida
R-C(=O)N(R
R')-R"
C
N
R''
R'
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
R
C
N
Química Orgánica
2010/2011
Grupos funcionales
Ñ Si hay varios grupos funcionales, el primero que aparezca en la
siguiente lista es el grupo principal:
ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter
Ñ El grupo principal fija la terminación del nombre (-oico, -ona, -ol,
etc.)) y los demás grupos no principales se nombran como
etc
sustituyentes, mediante el prefijo correspondiente (amino-,
hidroxi-, etc.).
H3CH2C
H3C
HOOC
O
OH
CH
CH
OOC
(CH2)2
COO
CH2CH3
butanodiato de dietilo
CH2
CH2
COOH
ácido 3-hidroxi-2-metiloxihexanodioico
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Ñ Los tres tipos principales de reacciones orgánicas son:
ƒ ADICIÓN
• Adición a alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)
- Adición electrófila
- Polimerización (autoadición)
- Cicloadición
• Adición a grupos carbonilo (C=O)
ƒ ELIMINACIÓN
ƒ SUSTITUCIÓN
• Sustitución por radicales libres
• Sustitución nucleófila
• Sustitución electrófila
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
REACCIONES DE ADICIÓN
Ñ Reacciones
R
i
en las
l que se transforman
t
f
enlaces
l
múltiples
últi l en
sencillos.
Ñ Principales reacciones de adición:
ƒ Adición a alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)
• Adición electrófila
• Polimerización (autoadición)
• Cicloadición
ƒ Adición a grupos carbonilo (C=O)
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Adición a alquenos y alquinos
ƒ Adición electrófila: se produce por ataque de un electrófilo (H+,
NO+, etc.) al enlace múltiple.
H
H
C
H
+
C
HBr
H
H
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
H
H
C
C
H
+
Br−
H
Química Orgánica
H
H
H
C
C
Br
H
H
2010/2011
Reacciones orgánicas
Adición a alquenos y alquinos
ƒ Si el alqueno no es simétrico,
simétrico la reacción puede dar lugar a dos
isómeros.
ƒ Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adición
de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el hidrógeno
se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno
hidrógeno,
y el grupo X se une al carbono con el menor número de átomos
de hidrógeno.
H
C
H3C
Br H
H
+
C
HBr
H
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
H
C
C
H + H
H
Br
C
C
CH3 H
CH3 H
90%
10%
Química Orgánica
H
2010/2011
Reacciones orgánicas
Adición a alquenos y alquinos
ƒ Polimerización de alquenos: pueden ser consideradas como
reacciones de autoadición:
ƒ Cicloadición: formación de un ciclo por adición a enlaces múltiples.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Adición a grupos carbonilo
ƒ El electrófilo se une al oxígeno y el nucleófilo al carbono:
OH
R
C
O
+
R'−OH
R
R
C
OR'
R
CN
H
C
O
+
HCN
H3C
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
H
C
OH
CH3
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Ñ Son
S reacciones
i
iinversas a llas d
de adición:
di ió dos
d sustituyentes
tit
t son
eliminados de una molécula, creándose una insaturación (doble
o triple enlace) o un anillo.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Ñ Se
S sustituye
tit
un átomo
át
o grupo por otro.
t
Ñ Dependiendo del tipo de reactivo que lleva a cabo la sustitución,
se clasifican en:
ƒ Sustitución por radicales libres
ƒ Sustitución nucleófila
ƒ Sustitución electrófila
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución por radicales
Ñ Reacción de sustitución que involucra radicales como intermedios
de reacción.
Ñ Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden
englobar en tres etapas: iniciación, propagación y terminación.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución por radicales
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Cl
iniciación
Cl
2 Cl
H
H
C
H
H
+ Cl
H
C
+ HCl
propagación
H
H
H
H
H
C
+ Cl
H
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Cl
H
C
Cl
+ Cl
H
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución por radicales
2 Cl
Cl
H
C
H
terminación
H
+ Cl
H
H
H
C
H
+
C
Cl
H
H
H
Cl
C
H
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
H
H
H
H
C
C
H
H
Química Orgánica
H
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución nucleófila
R-L + Nu: → R-Nu + L:
Ñ Un nucleófilo reemplaza a un átomo o grupo (grupo saliente)
unido a un carbono electrófilo.
Ñ En el caso de haluros de alquilo, pueden darse dos posibles
mecanismos de reacción:
• SN1: sustitución nucleófila unimolecular
• SN2: sustitución nucleófila bimolecular
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución nucleófila
Ñ Ejemplo :
CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
SN1
SN2
En este caso, la cinética de reacción es de segundo orden, por lo que se
puede concluir que el mecanismo es SN2.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Reacciones orgánicas
Sustitución electrófila
Ñ La más importante
p
es la sustitución electrófila aromática: un átomo,,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido
por un grupo electrófilo.
1. El electrófilo (E) reacciona con un par
de electrones del sistema aromático,
lo que conduce a la formación de un
carbocatión ciclohexadienilo.
X
2. La base conjugada del ácido de Lewis
(X−), arranca el protón del carbono
que sufre el ataque electrófilico, y se
recupera la aromaticidad.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Y
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
Ñ La Bioquímica estudia la composición química de los seres vivos,
y las reacciones químicas que se producen en las biomoléculas
(metabolismo), que les permiten obtener energía (catabolismo)
y generar biomoléculas propias (anabolismo).
Ñ Las biomoléculas están compuestas por seis elementos que
constituyen del 95 al 99% de los tejidos vivos (C, H, O, N, S, y P) y
se clasifican en cuatro grandes grupos:
ƒ Lípidos
ƒ Glúcidos
ƒ Proteínas
ƒ Ácidos nucleicos
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
LÍPIDOS
Ñ Compuestos
p
p
principalmente
p
p
por C e H y en
menor medida O, aunque también pueden
contener P, S y N.
Ñ Característica principal: carácter anfipático.
Ñ Cumplen
p funciones diversas en los
organismos vivos, entre ellas la de reserva
energética (triglicéridos), la estructural
(fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora
(esteroides), y también participan en el
desarrollo de la materia gris,
gris el
metabolismo y el crecimiento.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
LÍPIDOS
Ñ Ejemplos:
j p
colesterol
testosterona
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
GLÚCIDOS
Ñ Los glúcidos,
glúcidos carbohidratos,
carbohidratos hidratos de carbono,
carbono sacáridos o
azúcares son moléculas orgánicas compuestas por C, H y O.
Ñ En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando
parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las
proteínas y los lípidos.
Ñ Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo
de energía.
Ñ Son solubles en agua.
Ñ Se clasifican en: monosacáridos,
monosacáridos disacáridos
disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
Monosacáridos
ƒ Poseen un grupo carbonilo en uno de sus átomos de C y grupos
hidroxilo en el resto.
ƒ Son la principal fuente de combustible para el metabolismo, tanto
como fuente de energía directa (la glucosa es la más importante)
y también en biosíntesis. Cuando no se necesitan para aplicación
directa, se almacenan en otra forma, como los polisacáridos.
ƒ Ejemplos: glucosa, fructosa, …
fructosa
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
glucosa
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
Disacáridos
ƒ Glúcidos formados por dos moléculas
de monosacáridos unidos mediante un
enlace glucosídico: reacción de
deshidratación que implica la pérdida
de un átomo de H de un monosacárido
y un grupo hidroxilo
hid il d
dell otro,
t con
formación de una molécula de H2O.
ƒ Ejemplos: sacarosa, lactosa, …
ƒ La sacarosa es el disacárido más
abundante Está compuesto de una
abundante.
molécula de glucosa y una molécula de
fructosa.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
hidrólisis de la lactosa
(1 = galactosa, 2 = glucosa)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
Oligosacáridos
ƒ Están compuestos
p
p
por entre 3 y 10 moléculas de monosacáridos.
ƒ Se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las
glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la
síntesis proteica.
Estaquiosa
(dos galactosas, una glucosa y una fructosa)
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
Polisacáridos
ƒ Cadenas,
Cadenas ramificadas o no
no, de más de 10 monosacáridos
monosacáridos.
ƒ Su función en los organismos vivos está relacionada con
estructura o almacenamiento.
ƒ El glucógeno es una reserva energética de los animales, formado
por cadenas ramificadas de glucosa.
Glucógeno
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Los prótidos o proteínas son biopolímeros, es decir, están
constituidas por gran número de unidades estructurales simples
repetitivas, denominadas aminoácidos.
Ñ Desempeñan un papel fundamental para la vida ya que son
imprescindibles para el crecimiento del organismo.
Ñ Realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las
que destacan:
•
•
•
•
•
•
•
Estructural
Inmunológica (anticuerpos)
Enzimática (sacarasa y pepsina)
Contráctil (actina y miosina)
Homeostática: mantenimiento del pH
Protectora o defensiva (trombina y fibrinógeno) Hemoglobina
Etc.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Todas las proteínas tienen C
C, H
H, O y N
N, y muchas poseen también SS.
Ñ Son largas cadenas de aminoácidos unidas por enlaces peptídicos.
Ñ La secuencia de aminoácidos de una proteína está codificada en su
gen (una porción de ADN) mediante el código genético.
Ñ Estructura de la proteína: presentan una disposición espacial
característica en condiciones fisiológicas, pero si se cambian estas
condiciones (temperatura, pH, etc.) pierde la conformación y su
función, proceso denominado desnaturalización.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Existen 20 aminoácidos diferentes:
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Un aminoácido es una molécula orgánica
g
con un grupo
g p amino (-NH
(
2)
y un grupo carboxílico (-COOH).
Ñ Dos aminoácidos se
combinan en una reacción
d condensación
de
d
ó que llibera
b
agua formando un enlace
peptídico: enlace entre el
grupo carboxilo (-COOH) y
el ggrupo
p amino ((-NH2) de
residuos de aminoácido
adyacentes.
aminoácido 1
aminoácido 2
enlace peptídico
dipéptido
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
PROTEÍNAS
Estructura primaria
EEstructura
t t
de
d
las proteínas
secuencia de la cadena de aminoácidos
aminoácidos
hoja plegada
hélice alfa
Estructura secundaria
debida a la interacción por puentes
d hid
de
hidrógeno
ó
entre aminoácidos
i á id
hoja plegada
hélice alfa
Estructura terciaria
debida a atracciones entre
hélices y hojas
Estructura cuaternaria
debida a interacciones entre cadenas
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ Los ácidos nucleicos son macromoléculas formadas p
por la
repetición de monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante
enlaces fosfodiéster. Se forman así, largas cadenas de
polinucleótidos, que pueden alcanzar tamaños gigantes (de
millones de nucleótidos de largo).
Ñ De acuerdo
d a lla composición
ó química,
í
llos áácidos
d nucleicos
l
se
clasifican en ácidos desoxirribonucleicos (ADN) y en ácidos
ribonucleicos (ARN).
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
NH2
Ñ Los nucleótidos son moléculas formadas p
por:
N
1. Un monosacárido de 5 carbonos, es decir,
N
una pentosa (ribosa en el ARN y
desoxirribosa en el ADN).
HO
O
H
H
O
H
H
2 Uno o varios grupos fosfato:
2.
O
3. Una base nitrogenada.
H
P
O-
O-
Adenina
Guanina
Citosina
Timina
Uracilo
(ADN y ARN)
(ADN y ARN)
(ADN y ARN)
(ADN)
(ARN)
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
O
Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ Enlace fosfodiéster:
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ El ADN es bicatenario, está constituido por
dos cadenas polinucleotídicas unidas entre
sí en toda su longitud.
Ñ La molécula de ADN porta la información
necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo y
contiene los mensajes e instrucciones para
que las células realicen sus funciones
ADN
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
Química Orgánica
2010/2011
Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ El ARN expresa
p
la información q
que contiene
el ADN, pasando de una secuencia de
nucleótidos, a una secuencia de
aminoácidos en una proteína.
Ñ Para expresar dicha información, se
necesitan varias etapas y, en consecuencia,
existen varios tipos de ARN (mensajero, de
transferencia, ribosómico).
Ñ El ARN está constituido casi siempre por
una única cadena
cadena, aunque en ciertas
situaciones, puede formar estructuras
plegadas complejas.
(Fundamentos de Química, Grado en Física)
ARN mensajero
Química Orgánica
2010/2011
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