Unidad 1. derivados de los ácidos carboxílicos Escuela de Ciencias Básicas Tecnología e Ingeniería ECBTI. ECBTI. Ácidos carboxílicos Estructura Son compuestos en los que el (–OH) de un grupo carboxilo es remplazado por: –(-Cl): cloruro de ácido –(-OOR): anhídrido –(-NH2): amida –(-OR): éster • R puede ser un alquilo o arilo. •Todos contienen el grupo acilo: Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html ECBTI. Ácidos carboxílicos Nomenclatura Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html ECBTI. Ácidos carboxílicos Nomenclatura Derivado Nomenclatura Observaciones Haluros de acido Acido –ico se cambia por Haluro de -ilo cuando el grupo haluro esta enlazado en el anillo, el compuesto se nombra como haluro de alcanocarbonilo. Anhídridos Se remplaza la palabra acido por anhídrido Anhídridos mixtos derivados de ácidos diferentes, se nombran citando los dos ácidos en orden alfabético Esteres se elimina acido – ico y se añade el sufijo –ato al acido del que se deriva. A lo anterior todos los compuestos que se unien a el derivado del acido llevan el sufijo de –ilo o arilo. Lactonas Se elimina acido –ico y se añado el sufijo –lactona Se indica la posición del oxigeno por números o letras dependiendo de la nomenclatura Amidas Se elimina acido –ico, del nombre común por amida Cuando el grupo funcional esta unido a un anillo se nombra carbozamida. Y se continua con las reglas de nomenclatura de las amidas. Nitrilos Se elimina el acido –ico y se añade el onitrilo Los ejemplos mas comunes son el acetonitrilo y el benzonitrilo. Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html ECBTI. Ácidos carboxílicos Sustitución neuclofilica del acilo. Comienza con la formación de un intermediario de adición al carbono tetraedral. Reacción en la cual un nucleófilo enlazado al carbono del grupo acilo es remplazado por otro nucleófilo. Es una secuencia de adición-eliminación. En esta reacción se presenta el grupo saliente como un anion para ilustrar que mientras mas débil sea la base, aumenta la habilidad como grupo saliente. Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html ECBTI. Ácidos carboxílicos Reactividad. Ion haluro es una base débil y mejor grupo saliente; los haluros de acilo son mas reactivos en las reacciones de sustitución al acilo. La amida por ser una base fuerte es mal grupo saliente. Una de las características mas importantes de los compuestos derivados de acidos o carbonilicos, es la facilidad que tienen para formar compuestos quirales. Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html ECBTI. Ácidos carboxílicos Tomado de 401590 ácidos carboxílicos. UNAD(2011) de http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Material/Protocolo_JR/protocolo.html Diseñado por Lic.. Roger Sarmiento.