Unidad 10: Sustitución Electrofílica Benceno y Derivados

Reacciones de sustitución electrofílica de Benceno y sus derivados
OBJETIVOS OPERACIONALES: Luego de completar el estudio de esta unidad, el
estudiante será capaz de:
1.Definir y/o explicar cada uno de los siguientes términos:
electrófilo
sustitución electrofílica aromática
complejo sigma
mecanismo de nitración
mecanismo de sulfonación
mecanismo de bromación o cloración
mecanismo de alquilación Friedel-Crafts
mecanismo de acilación Friedel-Crafts
ión nitronio
ácido sulfúrico fumante
ataque orto, para, meta
sustituyentes activantes
sustituyentes desactivantes
orientadores orto, para
orientadores meta
efecto inductivo
efecto de resonancia
2.Dada la estructura de un derivado de benceno, indicar su nombre IUPAC o común.
3.Dado el nombre IUPAC de un derivado, dibujar su estructura.
4.Escribir el mecanismo mediante el cual se generan los siguientes electrófilos: Br +,
NO2 +, HSO3 +, RCO +.
5.Escribir el mecanismo general de la sustitución electrofílica aromática, indicando el
paso lento de la reacción.
6.Dada una reacción de sustitución electrofílica, indicar los productos principales.
7.Predecir la orientación de la sustitución electrofílica en un derivado de benceno.
8.Dibujar las estructuras de resonancia más importantes para el complejo sigma.
9.Identificar el fenómeno electrónico (inducción o resonancia) responsable del efecto
electrodonante o electroatrayente de un sustituyente.
10.Diseñar la síntesis de un producto orgánico integrando las reacciones de adición
electrofílica y las de sustitución electrofílica aromática.
11.Predecir el efecto que tendría un sustituyente dada su posición en el pKa de un
derivado de benceno.
12.Dibujar el perfil energético correspondiente a una reacción de sustitución electrofílica
aromática.
13.Dado el perfil energético de una reacción de sustitución electrofílica aromática dibujar
las especies que corresponden a los máximos y los mínimos de la curva.
14.Proponer mecanismos razonables para las sustituciones electrofílicas de los
compuestos aromáticos.
15.Dada la fórmula molecular, el espectro de infrarrojo y el de RMN de protón, elucidar
la estructura de un compuesto aromático.