- ALCANOS Definición: Dar el nombre, estructura semidesarrollada y desarrollada de los primeros cuatro compuestos de los alcanos CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Regla para nombrar alcanos lineales de 5 o más átomos de carbono. Dar el nombre y represente las estructuras semidesarrollada y taquigráfica de los siguientes alcanos C5H12 C8H18 C12H26 C15H32 ¿Qué es una serie homologa? -1- - ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos? __________________ ¿Qué es un hidrocarburo normal y que letra se utiliza para distinguirlos? Para que se utilizan los prefijos iso y neo Iso Neo Dar el nombre de los siguientes alcanos CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 ______________________ CH3 CH3 CH CH3 _______________________ ________________________ CH3 CH3 CH CH2 CH3 ______________________ CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ________________________ CH3 CH3 C CH3 CH3 ________________________ CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 _____________________________ -2- - Dar las fórmulas de los siguientes compuestos: Isohexano n – pentano Neohexano isobutano Neopentano n – butano Dar las siguientes definiciones Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono cuaternario Para las siguientes estructuras enumere todos los átomos de carbono e indique el tipo de carbono que es CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 -3- CH3 - GRUPOS ALQUILO Grupo alquilo: Defina los prefijos Sec Ter CH3 CH3CH2 _____________ ________________ CH3CH2CH2 __________________ CH3 CH3CH2CH2CH2 _____________ ________________ CH3 CH CH3 CH3CHCH3 ________________ CH3CH2CHCH3 __________________ CH CH3CH2 ________________ CH3 CH3 CH3CHCH2 _____________ CH3 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 ________________ __________________ CH3 CH3 CH3CHCH2CH2 _____________ CH3 CH CH2 CH2 CH3 C CH2 CH3 CH3 ________________ __________________ -4- CH3CH2CH2CH2CH2 ________________ - NOMENCLATURA DE ALCANOS COMO DERIVADOS DEL METANO Regla Nombra los siguientes compuestos como derivados de alcanos CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 _________________________ CH2 CH3 ________________________ CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH2 CH3 _________________________ CH3 CH2 CH CH3 ________________________ CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH C CH CH3 CH3 ________________________ CH3 (CH3)3CCH2CH3 -5- CH3 ________________________ Represente las estructuras y dar el nombre como derivado del metano de los siguientes compuestos: (CH3)2CHCH3 CH3 - (CH3)2CHCH(CH2CH3)2 CH3C(CH(CH3)2)2CH3 CH3(CH2)2C(CH3)3 (CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2 NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGÚN LA IUPAC Reglas: -6- - Nombra los siguientes compuestos según la IUPAC CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 _________________________ CH2 CH3 ________________________ CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH2 CH3 _________________________ CH3 CH2 CH CH3 ________________________ CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 ________________________ (CH3)3CCH2CH3 -7- CH3 CH3 ________________________ Represente las estructuras y dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos: (CH3)2CHCH3 CH3 CH C CH - (CH3)2CHCH(CH2CH3)2 CH3C(CH(CH3)2)2CH3 CH3(CH2)2C(CH3)3 (CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2 Represente la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos y dar el nombre según la IUPAC. H3C CH3 H3C CH3 ___________________________________________ CH3 CH3 H3C CH3 H3C H3C _____________________________________________ -8- - CH3 H3C H3C CH3 H3C CH3 CH3 _________________________________________________ CH3 H3C CH3 H3C H3C CH3 _________________________________________________ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C _________________________________________________ H3C H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 __________________________________________________ -9- - Represente las estructuras de los siguientes compuestos y dar el nombre correcto según la IUPAC: 2 – dimetilpropano 2,2,3 – metilbutano 3,3 – dietil – 5,5 – dimetilheptano 2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano 2,4 – dietilpentano 3 – etil – metilpentano 3 – etil – 4 – propilhexano diisopropildimetilmetano - 10 - - NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS Reglas: Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos: CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Forma taquigrafica Forma taquigrafica ___________________ Forma taquigrafica ________________________ ________________________ H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C ________________________________________ ______________________________________ H3C H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C ________________________________________ CH3 ______________________________________ - 11 - - CH3 ________________________________________ ______________________________________ Represente las estructuras de: 3 – etil – 1,3 – dimetilciclopentano 1,3,5 – trietilhexano 1,3 – disecbutilciclobutano 1,2 – dimetil –4 – ciclopropilhexano Diciclobutilmetano etilisopropilciclobutilmetano - 12 - - EJERCICOS DE REPASO 1. 2. Escribe las fórmulas estructurales de los isómeros que tienen las siguientes formulas y dar su nombre como derivado del metano a. C5H12 b. C6H14 c. C4H10 d. C7H16 Diga cuáles de las siguientes fórmulas son equivalentes CH3 a. CH3CHCH3 CH3 CH3CCH3 c. CH3 d. CH3 CH CH2 CH CH3 e. CH3 c. d. e. f. f. CH3 C(CH2CH3)4 4. CH3(CH2)2CH(CH3)2 C(CH3)3 CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 (CH3)2CHCH2 g. h. CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH(CH3)2 CH2 CH3 CH3 C CH3 b. CH3 b. CH3 CH2 5. (CH3)2CHCH2CH(CH2)2 CH3CH2CHCH3 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 g. Indique los errores de los siguientes nombres y, si es posible, de el nombre correcto según la IUPAC a. 2 – dimetilpropano b. 2,2,3 – metilbutano c. 3,3 – diteil – 5,5 – dimetilheptano d. 2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano e. 2,4 – dietilpentano f. 3 – etil – 4 – metilpentano g. 3 – etil – 4 –metil – 5 – propilhexano De el nombre de los siguientes compuestos, de acuerdo con el sistema de la IUPAC CH3 a. CH3CCH2CH(CH3)2 i. CH3 b. CH3 CH3 CH3 c. CH3CHCH2C(CH3)3 3. CH3 j. Dar los nombre de los siguientes compuestos, de acuerdo al sistema común, cuando esto sea posible, y también de acuerdo con el sistema de la IUPAC a. CH2CH3 CH2CH3 CH3CCH2CH2CH3 d. CH3CH2CH3 - 13 - - ALQUENOS Definición: Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto siguiente: CH3 CH CH2 La figura que se muestra, es una representación tridimensional del compuesto anterior. Indique el angulo de cada enlace. Cuando el átomo de parbono presenta hibridación sp3 el ángulo de enlace es de ________ y si la hibridación es sp2 su ángulo de enlace es _________. Las figuras que se muestran a continuación representan el eteno ( el alqueno más simple) en diferentes perpectivas. De acuerdo a las figuras podremos concluir, que el doble enlace provoca estructructuras donde los 6 átomos forman una estructura espacial __________________________________________________ Los átomos de carbono que presentan doble enlace tienen dos tipos de uniones sigma ( σ ) y pi ( π ). Enuncie las propiedades respecto a estabilidad y rigidez de cada uno de ellos. - 14 - - NOMENCLATURA DE ALQUENOS Los alquenos sin ramificaciones se nombran de acuerdo a la regla Nombrar los siguientes compuestos: CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 _______________________ CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 _______________________ H3C CH3 CH CH CH2 CH3 _________________________ CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH3 _________________________ H3C CH3 _________________________________ ________________________ CH2CHCH2CHCH2 ________________________ CH3 ______________________________________ H 3C CH3 ________________________________________ NOMENCLATURA COMO DERIVADOS DE ETILENO Regla Nombrar los siguientes compuestos como derivados de etileno. CH3 CH CH2 _______________________ CH2 CH CH2 CH3 _________________________ - 15 - CH3 CH CH CH2 CH3 ________________________ - CH3 CH3 CH CH3 CH2 C C CH CH3 (CH3)2CHCHCHCH(CH3)2 _______________________ CH3 CH2 CH3 (CH3)2CC(CH2CH3)2 _________________________ ________________________ NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC Regla Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos CH3 CH3 CH CH3 CH2 C C CH CH3 (CH3)2CHCHCHCH(CH3)2 _______________________ CH3 CH2 CH3 (CH3)2CC(CH2CH3)2 _________________________ ________________________ H3C H3C H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 - 16 - H3C CH3 - _____________________________________ _____________________________________________ H3C CH3 H3C H3C CH3 CH3 H3C ___________________________________________________________ Defina isómero geométrico o de configuración Defina isómero de posición Explicar bajo que condiciones se utiliza los prefijos sis y trans. Esquematice cada uno de ellos Sis Trans sis trans Indique de los siguientes compuestos los que presentan isómeros cis y trans. Represente cada una de las estructuras. - 17 - - CH2CHCH3 CH3CHCHCH2CH3 ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ (CH3)2CCHCH3 CH2C(CH3)CH2CH3 ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ CH3CHC(CH3)CH2CH3 CH3CH2C(CH3)CHCH2CH3 ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ Investigue los nombres de los siguientes grupos alquenilo: CH2 C CH2 CH __________________ CH3 CH2 CH CH2 ______________________ - 18 - _____________________ - NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS SEGÚN LA IUPAC Regla Dar el nombre de los siguientes compuestos ____________________________ ________________________ CH3 ________________________ H3C CH2 CH3 H3C CH3 ____________________________ ____________________________ CH3 ________________________ ________________________ ________________________ ________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos 1 – metil – 1,3,5 – ciclohexatrieno 3 – isopropil – 5 – metilciclopenteno 1,3,5 – trimetil – 1,3,5 – ciclohexatrieno 6 – etil – 3 – isopropil – 8 – metil – 1,4 – ciclooctadieno. - 19 - - EJERCICOS DE REPASO 1. 2. 3. CH2 Escriba las fórmulas de los isómeros estructurales que se piden y d{e los nombres de los compuestos de acuerdo con el sistema de la IUPAC. A) C4H8 ( 3 ) B) C5H10 ( 5 ) C) C6H12 ( 12 ) Escriba la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: A) 1 – hepteno. B) 3 – etil – 2 – penteno. C) Cis – 3 – octeno. D) Trans – 1,4 – dicloro – 2 – buteno. E) 1 – bromo – 3 – metilciclohexeno. F) 1 – bromo – 6 – metilciclohexeno. G) Vinilciclohepteno. H) 1,1 – dialilciclopropano. I) Trans – 1 –isopropenil – 3 – metilciclohexano. De los nombres según la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos A) B) C) D) CH3 CH3 H) H3C CH2 CH3 CH3 I) H3C J) (CH3CH2)2CCHCH3 K) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 (CH3CH2)2C(CH2CH3)2 (CH3)3CCHCCl2 CH3 CH3 H2C H3C CH3 CH3 H3C 4. H3C CH2 F) CH3 H3C H3C E) CH2 G) CH2 - 20 - H3C L) Los nombres que se dan a continuación son incorrectos, de acuerdo con la IUPAC. Escriba la fórmula estructural para cada compuesto y dé los nombres correctos según la IUPAC A) 2 – etil – 3 – hexeno. B) 2 – metil – 4 – hepteno. C) 2,2 – dimetil – 3 – penteno. D) 2 – metil –2,5 – hexadieno. - ALQUINOS Definición: El acetileno es alquino más simple y su fórmula estructural es la que se muestra a continuación: HC CH La hibridación que presentan estos átomos de carbono es __________. El triple enlace muestra un enlace tipo ___________ y dos enlaces tipo _________. En la figura que se muestra a continuación indique el tipo de enlace en cada caso. HC CH A continuación se muestra una representación tridimensional del acetileno en dos perspectivas diferentes. En base a esto podemos concluir que los cuatro átomos se encuentran ______________________ y que el ángulo de enlace es de __________. Represente la fórmula de el compuesto que se muestra en la figura. 3 1 2 4 5 6 Para cada uno de los átomos de carbono del compuesto anterior indique el tipo de hibridación que presenta: C 1______________ C 2 _____________ C 3 ______________ C 4 _____________ C 5_____________ C 6 ______________ Indicar los ángulos de enlce aproximados entre : C 1 y C 2 _______ C 2 y C 3 _________ C 4 y C 5 __________ C 5 y C 6 __________ Indicar los átomos de carbono que no presentan libre rotación. - 21 - - NOMENCLATURA DE ALQUINOS La regla para nombrar alquinos no ramificados según la IUPAC es: Nombrar los siguientes compuestos: CH3 CH2 C C CH3 CH CH __________________ ________________________ CH3 H2C CHCCH2CH2CCCH3 CH3 H3C ________________________ __________________ ________________________ H3C CH3 ______________________________ Si en un hidrocarburo se presentan dobles y triples enlaces la regla es: Nombrar los siguientes compuestos: CH2 CH CH2 C C CH3 CHCH2CH2CHCHCH2CH3 _______________________________ ______________________________________ H3C H3C CH3 _______________________________ CH3 ______________________________________ CH2 C CH2 C C C CH2 CH2 ______________________ _______________________ Las reglas según la IUPAC para nombrar alquinos ramificados son: - 22 - _______________________________ - Nombrar los siguientes compuestos: CH3 H2C HC C CH CH CH3 CH3 H3C CH3 CH H2 C _____________________________________ C CH C CH CH3 CH3 CH H3C CH _____________________________________________ H3C H3C CH2 CH2 CH CH3 CH C CH CH3 CH _________________________________________________________ CH3 H3C CH3 H3C H3C CH3 CH3 H3C CH3 H2C _________________________________________ ______________________________________ - 23 - - EJERCICIOS DE REPASO 1. 2. Escriba las fórmulas estructurales y dé el nombre de la IUPAC de todos los alquinos de fórmula molecular C6H10. Dé el nombre según la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos A) B) C) CH3CH2CH2CCH CH3CH2CCCH3 CH3CCCH(CH3)CH(CH3)2 CH D) CH3 H3C CH3 E) CH3 H3C H3C CH3 H3C 3. 4. CH3 F) Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos: A) 1 – octino. B) 2 – octino. C) 2,5 – dimetil – 3 – hexino. D) 4 – etil – 1 – hexino. E) Etinilciclohexano. F) 3 – etil – 3 – metil – 1 – pentino. Nombrar los siguientes compuestos como derivados del acetileno y según la IUPAC. CH A) H3C C B) C) H3C CH H2C CH3 C C CH CH CH3 H3C H3C C C D) C CH3 CH3 C HC CH3 - 24 - - BENCENO Y SUS DERIVADOS Los compuestos aromáticos se definen El benceno tiene una fórmula molecular C6H6 y su estructura molecular se considera como un híbrido de las formas resonantes I y II. I II Hibrido ¿Por qué el benceno no puede representarse mediante una sola forma? Cada átomo de carbono del benceno presenta una hibridación ____________ por lo que el ángulo de enlace es de __________ y se encuentran en el espacio ___________________________________. ¿Qué significa deslocalización electrónica? ¿Por qué hay deslocalización electrónica en el benceno? - 25 - - ¿Por qué la deslocalización electrónica le confiere gran estabilidad al benceno? DERIVADOS SUBSTITUIDOS DEL BENCENO Cuando el benceno tiene un solo substitúyete la regla es: Nombrar los siguientes compuestos: CH3 NO2 ____________________ COOH _______________________ H3C ________________________ CH3 NH2 Cl ______________________ ________________________ ________________________ Investiga los nombres comunes de los siguientes compuestos: CH3 __________________ COOH _________________ NH2 CHO ____________________ _________________ CH2 OH O O CH3 __________________ _________________ ____________________ - 26 - CH3 _________________ - Cuando el anillo del benceno contiene dos radicales se puede indicar la posición utilizando letras o números. Cuando se emplean letras se deberá elegir un grupo principal ( X ) y a partir de este se indican las posiciones orto, meta y para. Explicar como localizar las posiciones Orto Meta Para Indicar las posiciones orto, meta y para en la figura que se muestra a continuación. X Si se utilizan números para indicar la posición de los radicales se utilizara la combinación que de los números más pequeños en el nombre. Regla para nombrar los derivados del benceno - 27 - - Dar los nombres de los siguientes compuestos CH3 COOH CH3 CH2 NO2 Cl ________________________________ __________________________ ________________________ ________________________________ __________________________ ________________________ OH CH3 I O 2N NO2 NH2 Br CH3 NO2 ________________________________ __________________________ ________________________ ________________________________ __________________________ ________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: O – diclorobenceno (1,2 – diclorobenceno) m – nitrotolueno (3 – nitrotolueno) p – fluoroacetofenona (4 – fluoroacetofenona) 4 – etil – 2 - fluoroanisol 2,4,6 – trinitrotolueno 3 – etil – 2 – metilanilina - 28 - - Cuando la cadena lateral es muy complicada, los compuestos deberán ser nombrados como alcanos, alquenos o alquinos. ¿Cuál es el nombre de los siguientes grupos arilo? CH2 ____________ ________________ Dar el nombre de los siguientes compuestos CH3 H3C CH3 CH3 CH3 _____________________________________ ______________________________________ CH2 CH2 CH2 _____________________________________ ______________________________________ Represente la estructura de los siguientes compuestos: 3 – fenilpentano 1,4 – difenil – 1,3 – butadieno - 29 - difenilacetileno - EJERCICIOS DE REPASO 1. 2. 3. Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres de la IUPAC para todos los isómeros de C6H5C4H9 que contengan un anillo monosubstituido de benceno. Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos: A) Alilbenceno. B) 1 – fenil – 1 – buteno. C) 2 – fenil – 2 –buteno. D) p – clorofenol. E) Ácido 2 – nitrobencenocarboxílico. F) p – diisopropilbenceno. G) 2,4,6 – tribromoanilina. H) m – nitroacetofenona. I) 4 – bromo – 3 – etilestireno. Usando localizadores numéricos y los nombres comunes que investigó como guía, dé el nombre aceptado IUPAC para los siguientes compuestos. H2C O CH3 A) Estragol: componente principal del aceite de ajenjo OH I I NO2 B) Diosfenol: usado en el control de paracitos en animales NH2 H3C CH3 m - Xilidina: intermedio en la síntesis de la lidocaina, un anestésico local. 4. C) Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres para los isómeros del A) Nitrotolueno. B) Ácido diclorobenzoico. C) Tribromofenol. D) Tetrafluorurobenceno. - 30 - - HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO Definición Según el número de halógenos que contiene la molécula, los halogenuros se clasifican como ( a ) monohalogenados, (b) dihalogenados , ( c ) trihalogenados y (d ) polihalogenados. De acuerdo a ésta clasificación, indique a que tipo de halogenuros pertenece cada uno de los siguientes compuestos. Cl Cl Cl I Cl Cl HC Cl Cl CH 2 CH 2 Cl H3C Cl ______________ ________________ Cl _________________ I ________________________ Según al átomo de carbono al que se une el halógeno, los halogenuros se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Indicar que tipo de halogenuro, de acuerdo al átomo de carbono al que se encuentra unido cada uno de los siguientes compuestos. CH3 H3C CH CH3 CH CH3 H3C CH CH3 CH 2 Cl _____________________________ CH 2 Cl H3C C CH 2 Cl CH3 _________________________ ________________________ _____________________________ _________________________ ________________________ _____________________________ _________________________ ________________________ _____________________________ _________________________ ________________________ Explicar su respuesta Nomenclatura común para compuestos monohalogenados Regla - 31 - - Dar el nombre común de los siguientes compuestos: H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH3 H3C Cl _________________ F Cl __________________________ ________________________ Br I H3C CH3 _____________________ ____________________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: Yoduro de terbutilo Fluoruro de neopentilo cloruro de n – pentilo Cloruro de benzilo cloruro de vinilo fluoruro de isopropileno Nomenclatura según la IUPAC Regla Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos: H3C CH CH3 H3C Cl _________________ H3C CH2 CH CH3 F Cl __________________________ - 32 - ________________________ - CH3 I Br H 3C I H3C CH3 Cl H 3C CH3 _____________________ CH3 CH3 ____________________________ ______________________________ Cl Cl H 3C CH3 Cl H 3C CH3 H3C _____________________________________________ CH3 ______________________________________ Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos: 2 – cloro – 2 – metilbutano 2 – cloro – 2,3,5 – trimetilheptano 5 – cloro – 3 – isopropil – 1 – hexeno triyodometano 6 – cloro – 2 – vinil – 1,4 – cicloheptadieno 7 – cloro – 4 – fenil – 2,3 – dimetiloctano - 33 - - ALCOHOLES Definición Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, según el átomo de carbono al cual se encuentra unido. Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el átomo de carbono al cual se encuentre unido y justifique su respuesta. HO OH H 3C C CH3 ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ H 3C OH CH3 H 3C OH H 3C ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ HC CH3 CH3 CH3 ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ De acuerdo al número de grupos hidroxilo, los alcoholes se clasifican en monohídrico, dihídrico o glicoles, trihídrico y polihídrico. Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el número de grupos hidroxilo. Justifique su respuesta. HO OH HO OH OH H 2C CH 2 OH ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ H 2C OH HC OH CH 2 OH OH ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ Nomenclatura común. Regla Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos: - 34 - OH H 3C HC CH3 _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ - OH H 3C C OH CH3 H 3C CH3 ________________________ OH H 3C _________________________ HC CH3 ___________________________ OH HO H 3C OH CH3 CH3 ________________________ _________________________ ___________________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos Alcohol etílico Alcohol neopentílico Alcohol alílico Alcohol benzílico Nomenclatura según la IUPAC Regla Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos: OH H 3C C OH CH3 CH3 ________________________ H 3C OH _________________________ - 35 - H 3C HC CH3 ___________________________ - OH HO H 3C OH CH3 CH3 ________________________ _________________________ ___________________________ Br H3C CH3 H 3C CH CH 2 CH 2 OH H 3C CH3 ________________________ CH3 CH3 OH OH _________________________ OH ___________________________ HO OH HO OH OH H 2C CH 2 H 2C OH OH HC OH CH 2 H 3C OH OH OH HC CH3 ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Si la cadena principal presenta instauraciones el nombre de la cadena principal es Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos OH H 3C H 3C CH2 OH Cl CH3 CH3 ___________________________________ ______________________________________ CH3 OH HO ___________________________________ - 36 - OH ______________________________________ - Represéntela fórmula estructural de los siguientes compuestos: 2 – butanol 1 – fenil – 1 – etanol 3,5 – dimetilfenol 6 – bromo – 3 – cloro – 4 – isopripil – 2,7 – octanodiol 5 – isopropil – 2 – hexen – 1,6 – diol ciclopentanol 3,6 – dimetil – 2,4,7 – ciclooctatrienol - 37 - - EJERCICIOS DE REPASO 1. 2. 3. Escriba la estructura de cada compuesto A) Alcohol isobutílico. B) Alcohol propílico. C) Alcohol isopropílico. D) Alcoholmetílico. E) Alcohol etílico. F) Alcohol terbutílico. G) Alcohol n – butílico. Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes alcoholes A) Ciclobutanol. B) 3 – heptanol. C) 2 – clorociclopentanol D) 4 – metil – 2 – hexanol. E) 2,6 – dicloro – 4 – metil – 4 – octanol. F) 4 – terbutilciclohexanol. G) 1 – bromo – 3 – yodo – 2 – propanol. Dé los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo a la IUPAC. A) B) C) D) E) F) G) 4. CH3(CH2)2CH2OH CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH2CHOHCH3 (CH3)3COH CH3CHOHCH2CH2OH HOCH2CH2CHCHCH2Cl HOCH2CH2CH2OH HO CH2 Cl H) Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos A) Alcohol terpentílico. B) Alcohol p – nitrobencílico. C) Trifenilcarbinol. D) Trietilcarbinol. E) Sec – butilcarbinol. F) Etilisopropilcarbinol. - 38 - - ETERES Definición Indicar si los compuestos son éteres o no y por qué. OH O H 3C H 3C CH 2 O CH3 ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ C O CH3 H 3C C OH O ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ _____________________ Para nombrar los éteres utilizando la nomenclatura común se utiliza la siguiente regla: Dar el nombre común de los siguientes éteres: CH3 H 3C O H 3C CH 2 O CH3 H 3C O O H 3C CH 2 CH3 CH3 ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Para los éteres que contiene los radicales iguales se puede utilizar la siguiente regla: O CH3 H 3C O O H3C O CH3 H 3C H 2C CH3 CH2 ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: - 39 - - Isopropil – fenil – éter alil – vinil – éter éter etilíco Nomenclatura según la IUPAC Regla Un grupo alcoxi se define como Dar el nombre de los siguientes grupos alcoxi CH3 CH3 C CH2 O CH3 CH O CH3 CH3O CH3 CH3CH2O ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Dé los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos: CH3 H 3C O H 3C CH 2 O H 3C CH 3 _____________________ O H 3C _______________________ CH 2 CH3 O H3C __________________________ O CH3 __________________________ - 40 - ________________________ O CH3 O CH3 CH3 H3C ________________________ - Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: Etoxietano Metoxietano 1 – cloro – 3 – etoxipropano 1,2 – dimetoxietano 4 – bromopropoxibenceno Metoxibenceno (Anisol) 2,4 – dimetoxi – 2 – penteno 2 – cloro – 7 – metoxi – 3 – metil – 4 – octanol 1 – bromo – 3 – etoxi – 6 – metil – 1,4 – ciclohexadieno - 41 - 1 – isopropoxi – 4 – heptin – 2 – ol - CETONAS Definición Represente la estructura del grupo carbonilo En cada uno de los siguientes compuestos marque con un circulo el grupo carbonilo e indica que compuesto pertenece al grupo de las cetonas: H OH H3C C H3C C O CH3 H3C C H3C O O O CH3 Nomenclatura común o funcional Nomenclatura según la IUPAC Dar los nombres funcionales y según la IUPAC de los siguientes compuestos: O H3C H3C C CH3 O CH3 H3C CH3 CH3 O CH3 ______________________ ___________________________ ________________________ ______________________ ___________________________ ________________________ H3C H3C O CH3 CH3 H3C CH3 O CH3 _______________________________ _______________________________ _______________________________ _______________________________ - 42 - - Escribir el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos H3C O H3C CH3 O CH3 O __________________________________ _________________________________ CH3 CH3 O Cl CH3 CH3 H3C O Br O __________________________________ __________________________________ O O H3C O CH3 Br __________________________________ ____________________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Benciletilcetona 5 – bromo – 2,6,7 – trimetil – 3 – octanona 3 – isopropil – 5 – metilcicloheanona terbutiletilcetona dibencilcetona 4 – hidroxi – fenil – 2 – butanona 4 – metil – 2 – ciclopentenona - 43 - 2 – ciclohexen – 1,4 – diona - EJERCICIOS DE REPASO Dar el nombre común o funcional y según la IUPAC de los siguientes compuestos. H3C CH3 O 1. O CH3 H3C CH3 2. CH3 H3C CH3 O 4. O H2C 5. O CH3 3. CH2 O 6. 7. CH3COCH2CH2CH(CH3)2 8. CH2CHCHCH2COCH3 Represente las estructuras de los siguientes compuestos 1. Bencilfenilcetona 2. 2,4 – dimetil – 1 – penten – 3 – ona 3. 2,3 – dietilciclopropanona 4. 1,5 – ciclohexadien – 1,4 – diona 5. 2 – bromo – 7 – cloro – 4 – octen – 3,6 – diona 6. 2,8 – dimetoxi – 3 – metil – 5 – nonanona. 7. difenilcetona 8. dialilcetona 9. 3 – etoxi – 6 – metilcicloheptanona 10. 6 – isopropil – 5 – metil – 3 – vinil – 7 – nonen – 2 – ona - 44 - - ACIDOS CARBOXÍLICOS Definición Escribe la estructura del grupo carboxilo Investiga los nombres comunes de los primeros 10 ácidos carboxílicos saturados y escribe su estructura en la siguiente tabla. Estructura Nombre Nomenclatura común Los ácidos de cadena ramificada y los substituidos se nombran como derivados de los ácidos de cadena recta. Para indicar la posición se utilizan letras del alfabeto griego. δ γ β α C − C − C − C − COOH Regla - 45 - - Dar el nombre común de los siguientes compuestos H2N HO OH H3C O Cl OH H3C OH ____________________________ CH3 O _________________________________ CH3 H3C O HO CH 3 CHClCHClCOOH _____________________________ __________________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Ácido δ - amino - β - amino valerico Ácido β - fenil - α - amino butírico Ácido β, β - dicloro propionico Ácido α - isopropil - δ - hidroxi NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC Regla: - 46 - - Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos H2N HO OH H3C O Cl OH H3C OH ____________________________ O CH3 _________________________________ CH3 H3C O HO CH 3 CHClCHClCOOH _____________________________ __________________________________ HO OH H3C OH O O CH3 O Cl _____________________________ O ______________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Ácido 3 – fenilbutanoico Ácido 2 – bromo – 4 – oxopentanoico Ácido 7 – hidroxi – 6 - isopropil – 3,8 - decadienoico - 47 - Ácido 3 – cloro – 5 – metilbenzoico. - Ejercicios de repaso 1. Dar los nombres según la IUPAC, de los siguientes compuestos A) B) C) D) E) F) G) 3. CH3(CH2)7COOH Dar los nombres según la IUPAC y cuando sea posible el nombre común, de los siguientes compuestos O OH A) (CH3)2CHCH(CH3)COOH Cl3CCH2COOH OH H3C O B) CH3CHCHCH2COOH O H3C CHCCH2COOH OH C) CH2CHCHCHCH2COOH CH3 H3C OH HOOC(CH2)3COOH D) CH2COOH CH3 HO O O H) COOH 2. Cl I) Represente las estructuras de los siguientes compuestos A) Ácido 3 – cloro – 2 – metilbutanoico B) Ácido pentanodioico C) Ácido 2 – etil butanodioico. D) Ácido ciclopentanocarboxílico. E) Ácido 1,2 – bencendicarboxílico. F) Ácido 1,2,4 – butantricarboxílico. G) Ácido α - clorobutírico. H) Ácido β,γ - dimetilvalérico. I) Ácido isobutírico. J) Ácido p – metilbenzoico K) Ácido m – clorobenzoico. E) H2N O H3C OH F) H3C O H3C OH G) - 48 - - ALDEHIDOS Definición H R C O Nomenclatura común Nombre común del ácido Nombre del aldehído H OH H3C H3C C C O O ____________________________________ ______________________________________ H OH C C O O _____________________________________ CH3 ______________________________________ CH3 OH H3C H3C O O H3C H3C ______________________________________ ______________________________________ O O H3C O H3C OH _______________________________________ O ______________________________________ - 49 - - Nomenclatura según la IUPAC H H H3C C C O O ________________________________ ______________________________________ CH3 H3C O O O H3C H3C _________________________________ _______________________________________ O 2N O H3C O H3C H3C CH3 ____________________________________ ________________________________________ Compuestos cíclicos O O CH3 ____________________________________ _____________________________________ - 50 - - Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos O H3C H3C NH2 O _____________________________________ ____________________________________ _____________________________________ ____________________________________ O H3C O O H3C Cl OH H3C _______________________________________ _____________________________________________ _______________________________________ _____________________________________________ Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos O H3C O O NH2 H3C _______________________________________ OH CH3 ______________________________________ O HO O O O O _______________________________________ ______________________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos 3 – metil – 2 – vinilpentanodial γ - fenil - β - hidroxivalerianaldehido - 51 - ácido 3 – cloro – 6 – formil – 7 – octenoico - Ejercicios de repaso 1. Dé la fórmula estructural de: A) Benzaldeído B) Trimetilacetladehído C) 4 – metilpentanal D) fenilacetaldehído E) α,γ - dimetilcaproaldehído F) 2 – butenal G) 3 – hidroxipentanal 2. Dé el nombre de los siguientes compuestos O F) O CH3 H3C O G) H3C A) H3C H3C O CH3 O O Br H) CH2 C) OH O H3C B) O O H3C H3C O I) HO CH3 D) O Cl E) H3C J) O - 52 - O - - 53 - - DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SALES ONa OH R + C Na OH R + C H2O O O NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC O O H3C H3C ONa OH Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________ OH H3C CH3 OK H3C O CH3 O Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________ H3C H3C OH ONa O O Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________ - 54 - - ESTERES O OH + R R1 R1 + R OH H2O O O NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC O H3C O CH3 O H3C CH3 OH Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________ H3C H3C OH O CH3 CH3 CH3 O O Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________ O H3C O O H3C CH3 OH Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________ - 55 - - Si el grupo alquilo es muy complejo O H3C CH3 O HC 1 2 HC 3 CH3 CH3 Acetato de 1,2 – dimetilpropilo Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos CH3 O CH3 H3C O CH3 H3C O O CH3 CH3 CH3 _____________________________________ _____________________________________________ _____________________________________ _____________________________________________ O CH2 Na O O O _____________________________________ _____________________________________________ _____________________________________ _____________________________________________ Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos: (CH3)2CCHCH(CH3)CH2COONa CH3CHNH2COOCH(CH3)2 _____________________________________ _____________________________________ H2N H3C O H3C OK CH3 O CH3 O _____________________________________ ______________________________________ - 56 - - Represente las estructuras de los siguientes compuestos Butirato de secbutilo 3 – amino – 5 – metilbenzoato de potasio 2 – hidroxi – 6 – metil – 3,5 – heptadienato de isopropilo Propionato de 2 – cloro – 1 – metilisopropilo EJERCICIOS DE REPASO 1. 2. O Represente las estructuras de los siguientes compuestos A) Acetato de propilo B) Propanoato de etilo C) Butanoato de isopropilo D) Benzoato de secbutilo E) Benzoato de vinilo F) Benzoato de 2 – metil – 1 – propenilo G) 3 – amino – 4 – cloro – 3 – pentenoato de 1,2 – dimetil prolio. H) 3 – hidroxi – 5 – isopropilbenzoato de metilo Dar los nombres comunes y según la IUPAC de los siguientes compuestos H3C O O C) H3C O O H3C Cl E) CH3 O H3C CH3 CH3 O O H3C H2N O H3C B) CH3 O O G) CH3 CH3 CH2 H3C D) F) A) CH3 O O CH3 O O O CH3 H) - 57 - H3C CH2 O CH2 - ANHÍDRIDOS O O O + R OH R R1 O OH + H2O R1 O NOMENCLATURA COMUN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC O H3C O O H3C H3C O OH Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________ O O O O OH Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________ - 58 - - HALOGENURO DE ACILO X OH R R O O NOMENCLATURA O O Cl Br H3C Nombre común: ___________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: __________________________ ______________________________________ O NH2 H3C H3C O H3C Cl Cl CH3 Nombre común: ___________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: __________________________ ______________________________________ O O H3C Br H3C CH3 Cl HO O H3C ___________________________________ - 59 - CH3 ______________________________________ - AMIDAS O O R R OH NH2 NOMENCLATURA PARA AMIDAS SIMPLES O NH2 H3C H3C NH2 CH3 O Nombre común: ________________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: ________________________________ ______________________________________ O O H3C NH2 NH2 H3C Nombre común: ________________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: ________________________________ ______________________________________ OH O Cl H3C O O NH2 H2N H3C _________________________________ _____________________________________________ - 60 - - AMIDAS SUBSTITUIDAS O CH3 O N NH CH3 CH3 H3C Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________ O NH CH3 H3C O H3C NH CH3 Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________ O O H2C N CH3 N CH3 CH3 ______________________________________ - 61 - ______________________________________ - H2C EJERCICOS DE REPASO 1. Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos: A) Bromuro de 2 – fenilbutanoilo. B) Anhídrido 2 – fenilbutanoico. C) 2 – fenilbutanoato de butilo. D) Butanoato de 2 – fenilbutilo E) 2 – fenilbutanamida F) N – etil 2 – fenilbutanamida G) Bromuro de m – clorobenzoilo H) Anhídrido trifluoroacetico I) Cicloheptanocarboxilato de etilo J) Acetato de 1 – feniletilo K) Acetato de 2 – feniletilo L) P – etilbenzamida M) N – etilbenzamida 2. Dar el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos O H) 3. Br Cl A) OH H3C O B) CH2 O H3C O CH2 C) O Cl CH2 CH2 C O Cl CH2 CH2 C O D) H3C O H3C NH E) CH3 H3C O H3C H3C F) N CH3 H2N OH O G) OH Cl CH2 O H3C CH3 NH2 O - 62 - I) O Represente las estructuras y dar el nombre común de los siguientes compuestos A) CH3CHClCONH2 B) CH3CH2COOCOCH2CH3 C) C6H5CON(CH2CH3)2 D) CH2NH2CCCl E) (CH3)2CHCH(OCH3)CH2CONH(C6H5) - - 63 - - AMINAS Las aminas se clasifican según el número de acuerdo al grado de substitución en: R1 N R1 R NH NH2 ____________________ R2 R2 _____________________ R3 ______________________ Nomenclatura para aminas primarias Nomenclatura común Nomenclatura según la IUPAC CH3 H3C NH2 NH2 H3C CH2NH2 _______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________ NH2 CH2 CH2NH2 H2C Br NH2 CH3 _______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________ - 64 - - HO CH3 O H2N NH2 NH2 NH2 _______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________ Nomenclatura aminas secundarias y terciarias HN CH3 H3C NO2 NH CH3 Cl ___________________________________ ______________________________________ CH3 H3C H3C N CH3 CH3 N CH3 ___________________________________ - 65 - ______________________________________ - H3C EJERCICIOS DE REPASO F) 1. 2. Represente la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos A) 2 – etil – 1 – butanamina B) N – etil – 1 – butanamina C) Dibencilamina D) Tribencilamina E) N – alilciclohexilamina F) 2 – aminopropanoato de bencilo G) 2,2 – dimetil – 1,3 – propanodiamina Dar los nombres de los siguientes compuestos G) NH H) H3C O H3C NH2 NH2 H3C I) N N CH3 H2N A) H3C CH3 J) CH3 B) HO NH2 H3C NH2 K) O NH2 NH2 C) CH3 H3C N CH3 H3C NH2 H2C NH2 L) H3C O H2N O H3C NH2 NH2 D) M) H3C E) CH2 - 66 - Cl OH