UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR Nombre: Gabriela Molina "La Reacción de Cannizaro" , Ciertos aldehídos, cuando se tratan con hidróxido de sodio o de potasio se transforman en cantidades iguales del anión carboxilato y el alcohol correspondientes. Este proceso se lo conoce como reacción de Cannizzaro. Esta reacción funciona solo con aldehídos que carece de átomos de hidrogeno alfa. Para esta clase de aldehídos, la desprotononacion alfa por el ión hidróxido es incapaz de generar un anión enolato, el cual puede sufrir otras reacciones. El ión hidróxido se adiciona al carbono carbonilico. La inversión de esta adición es muy rápida, pero la reacción inversa forma de nuevo simplemente la materia prima. En una ruta alternativa, el grupo carbonilo se regenera a partir del intermediario tetraédrico si se pierde un ión hidruro (en lugar de un ión hidróxido). La simple perdida del ion hidruro no es posible porque este ión es muy inestable en virtud de su carga concentrada. Sin embargo, el hidruro se puede transferir simultáneamente a un electrofilo (en este caso benzaldehido) por un a ruta muy parecía a la de las reducciones con hidruros metálicos complejos. A medida que el grupo carbonilo se forma de nuevo a partir del intermediario tetraédrico derivado de una molécula, se transfiere hidruro a una segunda molécula de la materia prima y se forma un acido carboxílico y un ion alcoxido. La transferencia de un protón entre estos dos productos genera un aniòn carboxilato y u alcohol neutro. Este mecanismo de transferencia de hidruro da por resultado la oxidación del aldehído que sufrió inicialmente el ataque del hidróxido y la reducción del grupo aldehído al cual se transfirió el hidruro. REACCION Y MECANISMO DE SÍNTESIS REACCION Y MECANISMOS DE ANALISIS ALCOHOL 1.- Reacción con cloruro de acetilo R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl 2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc) R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O (reaccionan instantáneamente) 3.- Oxidación con H2CrO4/H2SO4 (suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III)) ACIDO CARBOXILICO Ensayo de yoduro-yodato: Reacción con 2,4dinitrofenilhidracina Metodología experimental Materiales y equipos Matraz Erlenmyer 150ml Vidrio reloj Equipo de destilación Embudo de separación Vaso de precipitación Termómetro Reactivos y Sustancias Hidróxido de potasio Agua Hielo Benzaldehído Tetracloruro de carbono Acido clorhídrico Procedimiento: síntesis y análisis de los productos Para efectuar esta reacción es preciso disponer de benzaldehído recientemente destilado, por lo que, si no posee esta condición hay que purificarlo. Disolver 10g de hidróxido de potasio en 10ml de agua contenida en un matraz Erlenmeyer de 150ml , enfriar la solución a unos 20ªC con agua y hielo y agregar 10ml de benzaldehído.Tapar el matraz con un corcho y agitar hasta lograr la formación de una emulsión fina y dejar reposar de un día para el otro. Añadir exactamente la cantidad de agua necesaria (50ml) para disolver el benzoato potásico formado y pasar la solución a un embudo de separación. Lavar el matraz con 10ml de tetracloruro de carbono (vapores tóxicos) y pasar este al embudo para extraer el alcohol bencílico, que pasa a la capa inferior después de agitar bien. Sacar esta y repetir las extracciones por dos veces mas con 10ml de disolvente cada vez. La solución acuosa se guarda. Los extractos reunidos se destilan para separa el disolvente (peb.76.7ºC) del alcohol bencílico (peb.205ºC). Se recoge en un recipiente tarado, la fracción que pasa entre 204ºC y 207ºC.La solución acuosa se vierte sobre una mezcla formada por 28ml de acido clorhídrico concentrado, 30ml de agua y 40g de hielo en trocitos. Filtrar al vacío, para separar el precipitado de acido benzoico, lavar con un poco de agua fría y recristalizar en agua hirviendo. Diagrama de flujo KOH(10g) H2O(10ml) DISOLVER ENFRIAR HIELO AGUA (20ºC) AGITAR BENZALDEHIDO (10ml) REPOSAR (1dia) DISOLVER AGUA(50ml) AGITAR CCL4(10ml) 3veces EVACUAR FASE ACUOSA FASE ORGANICA DESTILAR Alcohol bencílico FASE ACUOSA HCl©(28ml) H2O(30ml) HIELO(40g) MEZCLAR FILTRAR H2O LAVAR H2O CARBON ACTIVADO RECRISTALIZAR ACIDO BENZOICO Fichas de seguridad y constantes físicas de reactivos y productos HOJA DE SEGURIDAD ACIDO BENZOICO Fórmula: C6H5COOH Composición: 100% Puro IDENTIFICACION Número CAS: 65-85-0 Sinónimos: Acido bencenocarboxílico, Acido bencenofórmico, Acido bencenometanoico, Benzoato, Acido dracilico, Acido fenil carboxílico, Acido fenolfórmico Usos: Preservativo en comidas, jugos, grasas y aceites; en la manufactura de plastificantes, farmacéuticos, perfumes, agente de laboratorio, ingrediente de ungüentos antisépticos para el tratamiento de infecciones de la piel EFECTOS PARA LA SALUD Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, nariz y garganta. Puede ser perjudicial. Ingestión: Náuseas y trastornos gastroentéricos. Piel: Posible reacción alérgica Ojos: Irritación Efectos Crónicos: Puede causar sensibilización y alergias de la piel. PRIMEROS AUXILIOS Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente suministrar abundante agua. No inducir el vómito, si se presenta administrar más líquidos. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar atención médica inmediatamente Piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Ojos: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separar los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado. RIESGOS DE INCENDIO Y/O EXPLOSION Punto de inflamación (ºC): 121 Temperatura de autoignición (ºC): 574 Peligros de incendio y/o explosión: Sólido inflamable, puede encender por calor, chispas o llamas, el polvo puede formar mezclas explosivas con el aire, el incendio produce gases tóxicos e irritantes Productos de la combustión: Dióxido y monóxido de carbono. Si la combustión es incompleta produce humos irritantes. Precauciones para evitar incendio y/o explosión: No exponer el material al calor, eliminar toda fuente de ignición Agentes extintores del fuego.-Agua en forma de rocío, niebla o espuma, polvo químico seco, dióxido de carbono Procedimientos en caso de incendio y/o explosión: Evacuar o aislar el área de peligro. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección. Ubicarse a favor del viento. Usar equipo de protección personal. Retirar los contenedores de la zona de peligro si no hay riesgo. Enfriar los contenedores aplicando agua desde la máxima distancia posible. Almacenamiento: Almacenar en lugares secos y bien ventilados, lejos de fuentes de ignición y sustancias incompatibles. En contenedores plásticos ALMACENAMIENTO Y MANIPULACION Manipulación: Usar siempre protección personal así sea corta la exposición..Leer las instrucciones de la etiqueta antes de usar. Rotular los recipientes adecuadamente PROCEDIMIENTO EN CASO DE ESCAPE O DERRAME Evacuar o aislar el área de peligro. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección. Ubicarse a favor del viento. Usar equipo de protección personal. Eliminar toda fuente de ignición. Utilizar agua en forma de rocío para reducir los vapores. Cubrir el derrame con plástico o polvo químico seco. Recoger el material con pala en contenedores secos de cierre hermético. Los residuos pequeños se pueden cubrir con soda, diluir en agua o mezclar, neutralizar y enviar EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL/CONTROL EXPOSICION Uso Normal: Guantes de neopreno, botas, gafas antisalpicaduras Control de Emergencias: Equipo de respiración autónomo (SCBA) y traje de protección completo. Controles de Ingeniería: Ventilación local y general, para asegurar que la concentración no exceda los límites de exposición ocupacional. Debe disponerse de duchas y estaciones lavaojos. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Solubilidad: Soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno, sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor a Benzaldehido Gravedad Específica (Agua=1): 1.2659/20°C,Punto de Ebullición (ºC): 249.2 Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21, Punto de Fusión (ºC): 121.25 pH: 2.8 (Solución saturada al 0.34% en agua), Presión de Vapor (mm Hg): 1/96°C ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD Estabilidad: Estable bajo condiciones normales CONSIDERACIONES DE ELIMINACION Y/O DISPOSICION Puede ser quemado en un incinerador, si es líquido debe estar mezclado con un solvente inflamable y si es sólido se debe empacar en papel o plástico. INFORMACION DE TRANSPORTE No transportar con sustancias explosivas, gases inflamables, sustancias que pueden experimentar combustión espontánea, comburentes y peróxidos, radioactivas y sustancias con riesgo de incendio. HOJA DE SEGURIDAD ALCOHOL BENCILICO IDENTIFICACION Fórmula: C6H5CH2OH Número CAS: 100-51-6 Sinónimos: Alfa-hidroxitolueno, fenilmetanol, fenilcarbinol. Usos: Disolventes (para colorantes, ceras, resinas, gelatina, goma laca, ésteres de celulosa, etc.), intermedio para la preparación de ésteres y éteres bencílicos, anestésico local, revelador fotográfico de películas de color, cosméticos, ungüentos, emulsiones, tinta de estarcido, puntas de bolígrafos, películas de polietileno para sellado hermético. EFECTOS PARA LA SALUD Inhalación:. Los vapores pueden ocasionar irritación de garganta y nariz; pueden causar irritación de las vias respiratorias, náuseas, dolor de cabeza y vértigo. Ingestión: Puede ocasionar dolor de cabeza, náuseas, vómito y debilitamiento. Puede ocasionar irritación gastrointestinal. Las señales de depresión del sistema nervioso son la somnolencia, el vértigo, la pérdida de coordinación Piel: El contacto prolongado puede ocasionar dermatitis. Puede ser nocivo si es absorbido por la piel. Ojos: El líquido y la neblina pueden irritar los ojos. Los vapores pueden irritar y causar un leve daño en la córnea. Efectos Crónicos: Dematitis. PRIMEROS AUXILLIOS Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No inducir el vómito, si éste se presenta inclinar la víctima hacia adelante. Si está inconsciente no dar a beber nada. Buscar atención médica inmediatamente. Piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Buscar atención médica inmediatamente. Ojos: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separar los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado. RIESGOS DE INCENDIO Y/O EXPLOSION Punto de inflamación (ºC): 96,Temperatura de autoignición (ºC): 436 Peligros de incendio y/o explosión: Los recipientes cerrados pueden explotar (debido a la acumulación progresiva de presión) cuando se exponen al calor. Vapores tóxicos son liberados en las situaciones de incendio. Productos de la combustión: Monóxido de carbono, dióxido de carbono. Precauciones para evitar incendio y/o explosión: No exponer a oxidantes fuertes, calor, chispa y llama abierta. Mantener alejado de sustancias incompatibles. Procedimientos en caso de incendio y/o explosión: Evacuar o aíslar el área de peligro. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección. Ubícarse a favor del viento. Usar equipo de protección personal. Evitar inhalar los humos producidos por la descomposición del producto. Retirar los contenedores del área de fuego si puede hacerlo sin riesgo o enfríarlos con abundante agua desde una distancia segura. Agentes extintores del fuego:Dióxido de carbono, polvo químico seco, espuma. ALMACENAMIENTO Y MANIPULACION Manipulación: Usar siempre protección personal así sea corta la exposición o la actividad que realice con el producto. Usar las menores cantidades posibles. Leer las instrucciones de la etiqueta antes de usar el producto. Rotular los recipientes adecuadamente y mantenerlos bien cerrados y evitar su deterioro físico. Durante el llenado o trasiego evitar derrames innecesarios. Almacenamiento: Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e ignición. Separado de materiales incompatibles. Los recipientes deben estar herméticamente cerrados. Almacenar a temperaturas entre 12 y 50 °C. PROCEDIMIENTOS EN CASO DE ESCAPE Y/O DERRAME Evacuar o aíslar el área de peligro. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección. Ubícarse a favor del viento. Usar equipo de protección personal. Ventilar el área. No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas. Eliminar toda fuente de ignición. Absorber con material inerte (arena, tierra). Recoger y depositar el material en recipientes secos y limpios, y cerrar EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL/CONTROL EXPOSICION Uso Normal: Gafas protectoras, guantes y delantal de neopreno, máscara antigas, ropa adecuada y botas. Control de Emergencias: Ropa de protección total y equipo de respiración autónomo (SCBA) con máscara facial completa. Controles de Ingeniería: Ventilación local y general, para asegurar que la concentración se mantenga lo más baja posible. Suministrar aire de reemplazo continuamente para suplir el aire removido. Disponer de duchas y estaciones lavaojos. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Solubilidad: Algo soluble en agua; miscible con alcohol, éter y cloroformo. Apariencia: Líquido transparente con débil olor. Gravedad Específica (Agua=1): 1.040 - 1.050 (25/25 °C), Punto de Ebullición (ºC): 206, Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 3.7 Punto de Fusión (ºC): 93.3, Presión de Vapor (mm Hg): 0.1 ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD Estabilidad: Estable a condiciones normales. Experimenta oxidación lenta a benzaldehido en la presencia de oxígeno. Incompatibilidades o materiales a evitar: Agua: No Aire: No Otras: Evitar contaminación con ácidos y oxidantes fuertes, agentes plásticos a excepción del teflón a temperaturas altas. INFORMACION TOXICOLOGICA DL50 (oral, rata) = 1230 mg/kg. No hay información disponible sobre cancerogenicidad, mutagenicidad, taratogenicidad, efectos reproductivos, concentraciones y dosis letales. FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD BENZALDEHIDO IDENTIFICACIÓN DE LA SUSTANCIA Nombre comercial: benzaldehido · Formula quimica C7 H6 O · Nombre comercial: benzaldehido · Utilización del producto / de la elaboración Reactivo para Laboratorio IDENTIFICACIÓN DE LOS PELIGROS IDENTIFICACIÓN DE LOS PELIGROS · Descripción del riesgo: Xn Nocivo · Indicaciones adicionales sobre los ambiente:Nocivo por ingestión. · Elementos de las etiquetas del SAM riesgos para personas y el medio Atenció Nocivo en caso de ingestión. · Prevención: Lavarse concienzudamente tras la manipulación. No comer, beber ni fumar durante su utilización. Enjuagarse la boca. COMPOSICIÓN/INFORMACIÓN SOBRE LOS COMPONENTES · Denominación Nº CAS benzaldehído PRIMEROS AUXILIOS · Instrucciones generales: Los síntomas de intoxicación pueden presentarse después de muchas horas, por lo que se requiere una supervisión médica durante un mínimo de 48 horas después del accidente. · En caso de inhalación del producto: Suministrar aire fresco. En caso de trastornos, consultar al médico. · En caso de contacto con la piel: En caso de irritaciones continuas de la piel, consultar un médico. · En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. · En caso de ingestión: Consultar inmediatamente un médico. MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS · Información general: Al igual que en cualquier incendio, utilizar equipo respiratorio independiente bajo presión, MSHA/NIOSH (aprobado o equivalente), y juego completo de vestimentas de protección. · Sustancias extintoras apropiadas: CO2, powder or water spray. Fight larger fires with water spray or alcohol resistant foam. · Peligro particular debido a la sustancia, sus productos de combustión o gases generados: Monóxido de carbono y dióxido de carbono · Equipo especial de protección: No se requieren medidas especiales. MEDIDAS EN CASO DE LIBERACIÓN ACCIDENTAL · Información general: Usar el equipo de protección personal adecuado · Medidas preventivas relativas a personas: En caso de vapores / aerosoles utilizar equipo de protección personal. · Medidas para la protección del medio ambiente: Evitar la penetración en la tierra /subsuelo.No dejar que se introduzca en el alcantarillado ni que contamine las aguas. Evitar que penetre en la canalización /aguas de superficie /agua subterráneas. Al haber penetrar en el suelo, avisar a las autoridades competentes. · Procedimiento de limpieza/recepción: Quitar con material absorbente (arena, kieselgur, aglutinante de ácidos, aglutinante universal, aserrín). MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO · Instrucciones para una manipulación segura: Evitar la formación de aerosoles. · Prevención de incendios y explosiones: No rociar sobre llamas o cuerpos incandescentes. · Exigencias con respecto al almacén y los recipientes: Almacenar en un lugar fresco. Conservar el envase herméticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado. CONTROLES DE LA EXPOSICIÓN/PROTECCIÓN PERSONAL · Indicaciones adicionales: Como base se han utilizado las listas vigentes en el momento de la elaboración. · Equipo de protección individual: · Medidas generales de protección e higiene: Mantener alejado de alimentos, bebidas y alimentos para animales. Lavarse las manos antes de las pausas y al final del trabajo. · Protección de manos:Los guantes de protección seleccionados deben de cumplir con las Especificaciones. Guantes de goma · Material de los guantes Guantes de neopreno · Protección de ojos: Gafas protectoras contra productos químicos. · Protección del cuerpo:Elegir una protección para el cuerpo según la cantidad y la concentración de la sustancia peligrosa en ellugar de trabajo. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS · Masa molar 106,12 g, · Forma: Líquido, · Color: Incoloro, · Olor: Aromático Punto de fusión /campo de fusión: -55,6°C, Punto de ebullición /campo de ebullición: 179°C, · Punto de inflamación: 64°C · Temperatura de autoignición: 190°C, · Peligro de explosión: El producto no es explosivo. · Límites de explosión: Inferior: 1,4 Vol %, Superior: 60 Vol % · Presión de vapor a 26°C: 1 hPa, · Densidad a 20°C: 1,05 g/cm³ · Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20°C: 3 g/l · disolventes orgánicos: Mezclable con numerosos disolventes orgánicos. ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD · Descomposición térmica / condiciones que deben evitarse: No se descompone al emplearse adecuadamente. · Materiales que deben evitarse: Bases fuertes. Sustancias reductores. · Productos de descomposición peligrosos: Monóxido de carbono, dióxido de carbono. INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA · Toxicidad aguda: · Valores LD/LC50 (dosis letal /dosis letal = 50%) relevantes para clasificación: Oral LD50 1300 mg/kg (rata) Inhalatorio LCLo >0,5/4h mg/L (rata) · Efecto estimulante primario: · En el ojo: No produce fuertes irritaciones. · Ingestión: Nocivo por ingestión. · Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala. INFORMACIÓN ECOLÓGICA · Instrucciones adicionales: El producto es biodegradable. · Toxicidad acuática:LC50 aq. 62/48h mg/L (peces) · Indicaciones medioambientales adicionales: · Indicaciones generales: Nivel de riesgo para el agua 2 (clasificación de listas): peligroso para el agua No dejar que se infiltre en aguas subterráneas, aguas superficiales o en alcantarillados CONSIDERACIONES RELATIVAS A LA ELIMINACIÓN · Recomendación: No debe desecharse con la basura doméstica. No debe llegar al alcantarillado. · Recomendación: Los embalajes que no se pueden limpiar, deben desecharse de la misma manera que la sustancia. Lavar con disolventes para enviar a incineración. Registro de Datos Experimentales: Diseño de tabla para registro Propiedades físicas PRODUCTOS ALCOHOL BENCILICO Líquido incoloro de agradable. ACIDO BENZOICO olor Sólido incoloro con un ligero olor característico El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico. Punto de ebullición: 478,15 K (205 °C) Índice de refracción a 20°C: 1.539-1.541 Propiedades químicas Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Punto de fusión: 395 K (121,85 °C) Solución bicarbonato sodio al 10%. de Negativo de Reactivo de Lucas Oxidación dicromato potasio Con cloruro acetilo El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes Se observa el desprendimiento de burbujas de CO2. Presenta una turbidez Negativo instantánea debido a que es bencílico con Da una suspensión verdosa Negativo de por la formación de Cr3+. de Hay desprendimiento de HCl Negativo se lo identifica con papel tornasol rojo. El indicador rojo Mayor de 4,8 (color rojo) congo Se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) Ensayo de yoduroyodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón. Cálculos: Definición de los cálculos que deberían realizarse EqAc.benzoico=(N*V)NaOH – (N*V)HCl %error Mpráctico Mteorico Mteorico APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS Aplicaciones Del Alcohol Bencílico Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: El benzaldehído y el N-heptaldehído inhiben la recristalización de la nieve, y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Aplicaciones Del Acido Benzoico Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante. Referencias Bibliográficas H. DUPONT DURST, GEORGE W. GOKEL, QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL, Editorial Reverte , España 1985, Pág. 340 RUDOLPH MACY , QUIMICA ORGANICA SIMPLIFICADA, Editorial Reverte 1992, Pág.295. MARY ANN FOX , JAMES K. WHITESELL, QUIMICA ORGANICA, Segunda Edición México 2000, Pág. 607,608 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf MUÑOZ EUGENIO, LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA, Guia De Laboratorio, Pág. 98 http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ACIDO_BENZOICO.pdf http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ALCOHOL_BENCILICO.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo