DERIVADOS HALOGENADOS. Obtención de cloruro de terbutilo.

6A
PRÁCTICA
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO
I. OBJETIVOS
a) Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo terciario
a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de
sustitución nucleofílica.
b) Preparar el cloruro de terbutilo por la reacción de terbutanol
con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de
calcio anhídro, aislar y purificar por destilación el producto de la
reacción.
REACCIÓN:
CH3
CH3
C
CH3
OH + HCl
CH3
CH3
C
Cl +
H2O
CH3
Volúmen (mL)
Densidad (g/mol)
Masa molar (g/mol)
Punto de Ebullición (°C)
61
Terbutanol
Cloruro de terbutilo
6
0.786
74.12
83
0.851
92.57
51-52
II. MATERIAL
• Embudo de separación
c/tapón
• Porta-termómetro
• Recipiente de peltre
1
• Termómetro -10 a 400o
C.
• Vaso de precipitados
250 ml
• Espátula
1
• Resistencia eléctrica
1
• Tapón de corcho (#5)
1
• Matraz pera de una
boca 50 ml
• "T" de destilación
• Refrigerante
c/mangueras
• Colector
1
1
• Probeta graduada 25
ml
• Matraz Erlenmeyer 50
ml
• Pinzas de tres dedos
c/nuez
• Matraz erlenmeyer 125
mL
1
1
1
1
1
1
1
1
3
1
III. SUSTANCIAS
• Alcohol terbutílico
6 ml
• Cloruro de calcio
• Ácido clorhídrico
conc.
2g
18 ml
• Sol de carbonato de
sodio al 10%
• Agua destilada
• Sulfato de sodio
anhidro
10 ml
40 ml
1g
IV. INFORMACIÓN
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede
efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y
halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando
el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc
62
anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de
alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin
calentamiento.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapón: 6 ml de
terbutanol, 18 ml de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio
y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos.
Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación,
deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa
inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado
con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez)
(Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio
anhídro y purifíquelo por destilación simple (Nota 3). Recoja la
fracción que destila entre 42-45o C.
Notas:
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.
2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.
Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.
3.- Use un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz sumergido en
un baño maría. Reciba el destilado en un matraz con un baño de hielo.
VI. ANTECEDENTES
1. -Obtención de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de SN1.
4.- Mecanismo de SN2
5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
63
VII. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del
cloruro de terbutilo?
2. Consulte la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del
cloruro de terbutilo.
3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de
calcio y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer antes de
desecharlos por el drenaje?
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros
de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.
Espectros de I.R.
a) Ter-butanol
100.0
90
2567.10
80
1656.87
70
645.77
60
%T
1022.28
466.11
50
40
749.25
30
1472.14
1239.19
20
10
3.8
4000.0
2972.94
3371.92
1202.01
1381.33
1364.66
3000
2000
1500
cm-1
64
913.43
1000
450.0
a) Cloruro de ter-butilo
100.0
90
80
70
60
%
T
50
40
1380.11
30
866.70
20
2933.80
10
1438.05
2960.37
2.0
4000.0
1216.12
1261.72
2873.55
3000
2000
1500
1000
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1.-Morrison R.T. y Boyd R.N.
Química Orgánica.
2ª Edición
Fondo Educativo Interamericano.
México (1985).
2.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.
Curso Práctico de Química Orgánica. 2a ed.
Edit. Alhambra.
Madrid, España (1970).
3.-Moore A.J. y Dalrymple D.L.
Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.
W.B. Saunders Company.
U.S.A. (1976).
65
450.0
OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO
Terbutanol
HCl, CaCl2
1. Agitar 15‘
2. Separar fases
ACUOSA
ORGANICA
Cloruro de terbutilo,
Agua, HCl
HCl
D1
3. Lavar con Na2CO3
ORGANICA
ACUOSA
4. Secar con Na2SO4
LÍQUIDO
SÓLIDO
H2O
NaCl
Cloruro de
terbutilo
Na2SO4
H2O
5. Destilar
RESIDUO
Residuos
destilado
D3
DESTILADO
Cloruro de
terbutilo
D4
D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje.
D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar
el residuo a incineración.
D4: Mandar a incineración.
66
D2