Cantidades químicas

Formulación y Nomenclatura Orgánica 1/6
QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Formulación y Nomenclatura Orgánica
El gran número de compuestos orgánicos y la complejidad de los mismos, hace imposible que cada uno de ellos tenga un
nombre específico, por ello fue necesario sistematizar su nomenclatura y formulación. Para evitar confusiones, la
nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC). Se darán unas normas generales de nomenclatura para todos los compuestos orgánicos, así como unas
reglas más específicas de nomenclatura de los hidrocarburos, por ser los compuestos del carbono más básicos.
Formulación y Nomenclatura Orgánica: Principales normas generales de la IUPAC
para la Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos. Principales reglas específicas
para la Nomenclatura de los Hidrocarburos.
Para nombrar sin ambigüedad los compuestos orgánicos se ha
desarrollado una nomenclatura sistemática. Las normas de esta
Nomenclatura Orgánica han sido elaboradas por la Comisión de
Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada,
conocido como Sistema IUPAC que se basa en una serie de reglas muy
sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de
su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la “Nomenclatura
sistemática”. Además existe la “Nomenclatura vulgar”, que era el
nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas,
y que hoy día está aceptada.
Nomenclatura Orgánica:
Reglas generales para la
denominación sistemática de un
compuesto orgánico.
Sistema IUPAC:
Recomendaciones de la
Comisión de Nomenclatura de
la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada, para
la nomenclatura de los
compuestos orgánicos.
De acuerdo con estas normas, se considera una raíz, generalmente de
origen griego, y unos sufijos que se corresponden, en general, con los
grupos funcionales respectivos. En líneas generales, la Nomenclatura
de un Compuesto Orgánico, como se indica en el ejemplo, consta de las siguientes partes: i) el nombre de
la cadena carbonada principal, indicando el número de átomos de carbono mediante el prefijo
correspondiente; ii) el grupo funcional propio del compuesto, expresado mediante un sufijo característico.
Cuando es necesario, se antepone un número localizador que indique la posición en la molécula; iii) los
sustituyentes o ramificaciones de la cadena principal y su número localizador.
CH3
O
CH3 CH2 CH CH2 C CH3
Localizador
del sustituyente
4 - metil - 2 - hexanona
Sustituyente
Localizador
del
grupo funcional
Sufijo propio
de las cetonas
Número de carbonos
de la cadena principal
Los átomos de carbono existentes en las cadenas carbonadas se clasifican en: primarios, C1, secundarios,
C2, terciarios, C3 y cuaternarios, C4, según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos
de carbono.
C1 C2
C1 C2 C3
C1
C2
C2
C4
C2
C1 C3
C1
C1
Autora: Mª José Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA
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QUÍMICA DEL CARBONO
Formulación y Nomenclatura Orgánica
La formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos se puede resumir con las siguientes Reglas
Generales:
1.- Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de alguna función orgánica.
2.- Cada grupo funcional tiene una terminación característica, tal y como se muestra en la Tabla.
3.- El nombre de cualquier compuesto orgánico está formado por un prefijo, o raíz indicativa del número de
átomos de carbono que tiene la que se denomina “cadena principal”, y una terminación o sufijo, que se
trata de una sola partícula (como se indica en la Tabla) que se coloca al final del nombre y que nos indica el
grupo funcional que contiene el compuesto. En caso de que éste sea polifuncional, el sufijo se referirá tan
sólo al grupo principal. Para los compuestos con más de un grupo funcional la IUPAC ha establecido un
orden de prioridad, como se especifica en la Tabla. También, aparecen en la Tabla los prefijos utilizados para
nombrar los grupos funcionales secundarios ya que difieren, por lo general, de los sufijos
correspondientes.
4.- Cuando se nombra un compuesto con varias cadenas carbonadas, se elige una de ellas como “cadena
principal”, nombrándose el resto (las ramificaciones) como sustituyentes de esta. La elección de la cadena
principal suele ser complejo, por lo que hay que aplicar unas reglas generales. Aquí solo tendremos en
cuenta las más sencillas, es decir, que debe contener:
• La función principal, o el mayor número posible de estas.
• El mayor número total de insaturaciones (dobles y triples enlaces).
• El mayor número de átomos de carbono.
• Mayor número de sustituyentes.
• Los números localizadores más bajos para la función y los sustituyentes.
A la hora de aplicar estas normas se sigue el orden indicado hasta que una de ellas señale de manera
inequívoca cuál es la cadena principal, prescindiendo, en ese momento, de las normas restantes.
5.- Los grupos funcionales secundarios, así como los demás sustituyentes o ramificaciones de la cadena
principal se nombran cambiando la terminación que tenga la cadena carbonada de la que procedan, por un
prefijo. En la Tabla se muestra el nombre de los sustituyentes más frecuentes.
6.- Cuando una determinada función o sustituyente se repite varias veces en un compuesto, se utilizan
prefijos de cantidad: di-, tri-, tetra-, etc., que indican el número de veces que aquellos aparecen.
7.- La presencia de sustituyentes o funciones orgánicas se señalan en la cadena mediante números
localizadores, 1, 2, 3, ...etc. A veces, se utilizan letras de cursiva (o-, m-, p-, cis-, trans-, etc.) con el mismo
fin. Los localizadores, tanto de una clase como de otra, se separan entre sí mediante comas, y del resto del
nombre con un guión.
Siguiendo estas reglas generales, el siguiente compuesto se nombraría como sigue:
O
H
OH
CH
CH
CH
OH
H
CH
C
O
CH3
2,4-dihidroxi-3-metilpentanodial
Así, la cadena principal es la que contiene el grupo funcional aldehído (-al), de acuerdo con el orden de
prioridad mencionado en la Tabla, y al ser una cadena carbonada de cinco átomos de carbono, -pentano,
con dos grupos aldehído, -dial. Los sustituyentes son dos grupos alcohol, -dihidroxi, y un metilo, -metil,
indicando su posición en la cadena mediante los localizadores numéricos.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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QUÍMICA DEL CARBONO
Formulación y Nomenclatura Orgánica
Nomenclatura de grupos funcionales
Orden de prioridad para la elección de la función principal
Grupo
Funcional
Función
Sufijo
(si es grupo principal)
Prefijo
(si es grupo secundario)
-COOH
Ácido
-oico
carboxi-
-COOR
Éster
-oato de ....ilo
alcoxicarbonil- /
alquiloxicarbonil-
-CONH2
Amida
-amida
carbamoil- / amido-
-CN
Nitrilo
-nitrilo
ciano- / nitro-
-CHO
Aldehído
-al
formil-
-CO-
Cetona
-ona
oxo-
-OH
Alcohol/Fenol
-ol
hidroxi-
-NH2
Amina
-amina
amino-
-O-
Éter
-éter/-oxi
alcoxi-
C
C
Alqueno
-eno
alquenil (-enil)
C
C
Alquino
-ino
alquinil (-inil)
C
C
Alcano
-ano
alquil (-ilo / -il)
Haluro
-haluro de ....ilo
halo-
Nitrocompuesto
-nitrilo
nitro-
-X
N
O
O
A continuación vamos a ver la aplicación de estas Reglas Generales a los Hidrocarburos, pues el sistema
de nomenclatura orgánica está basado en los hidrocarburos, por ser los compuestos orgánicos básicos:
1.- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, más larga, de átomos de carbono en
la molécula. Esta será la cadena principal. Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como
principal aquella que tenga mayor número de cadenas laterales. Si el hidrocarburo presenta ramificaciones,
se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el enlace múltiple o los enlaces
múltiples.
CH3
3
CH2 CH
4
5
6
CH2 CH2 CH3
2 CH
1 CH2
3-etil-1-hexeno
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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2.- El Nombre Sistemático está formado por un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la
molécula: por ejemplo 1 (met-), 2 (et-), 3 (prop-), 4 (but-), 5 (pent-) etc; y un sufijo que indica la clase de
hidrocarburo: alcano: -ano, alqueno, -eno, alquino, -ino. Si el hidrocarburo presenta dobles y triples enlaces,
se nombran primero los dobles (terminados en –en) y luego los triples. Los hidrocarburos alicíclicos se
nombran anteponiendo el prefijo ciclo-, al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
7
CH2
6
CH
5
CH
4
C
3
C
2
CH
1
CH2
CH3
5-metil-1,6-heptadien-3-ino
3.- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la
ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificación o sustituyentes tengan el número más bajo
posible. Además, la cadena deberá numerarse de forma que el enlace doble o triple quede en el número más
bajo. En el caso de que la numeración coincida, tiene preferencia el doble enlace frente al triple. Si el enlace
múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la numeración empieza a partir del extremo más
cercano a la primera ramificación.
4
1
2 3
CH C CH2 CH
6
5
CH CH3
2
3
CH C
1
CH2
4-hexen-1-ino
4
CH
1-buten-3-ino
4.- Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que
precede al nombre de la cadena lateral, éste se obtiene sustituyendo el prefijo “-ano” por “-il o -ilo”. Si hay
dos o mas cadenas iguales se utilizan los prefijos “di-, tri-, tetra-“. Tanto los números como estos prefijos se
separan del nombre mediante guiones.
5.- En el caso de que en una cadena existan varios sustituyentes diferentes se nombrarán según su orden
alfabético (los prefijos numerales, di-, tri-, tetra-, no se tendrán en cuenta).
6.- Cuando hay varios sustituyentes unidos al mismo átomo de C, daremos tantos números localizadores,
aunque sea el mismo, como veces aparezcan estos.
CH3 CH2 CH3
CH3
1
C
2
CH
3
CH3
CH2 CH3
4
1
5
CH3
3-etil-2,2-dimetilpentano
Br
NO2
CH
CH
3
2
CH3
4
2-bromo-3-nitrobutano
7.- Para nombrar finalmente todo el compuesto, primero indicaremos los sustituyentes, para, a
continuación nombrar la cadena principal. Al escribir el nombre, se colocará siempre un guión entre número y
letra (o letra y número), y entre número y número colocaremos una coma separadora.
CH3
CH3
1
C
2
CH3
CH2 CH
3
4
CH2
5
CH3
6
CH3
2,2,4-trimetilhexano
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8.- Los hidrocarburos aromáticos más sencillos se nombran como derivados del benceno, pues se puede
considerar que proceden de este al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, sean o no
hidrocarbonatos. Cuando existen dos sustituyentes, deben numerarse los C del benceno de forma que los
sustituyentes queden en los números localizadores más bajos. A continuación, se leen los radicales (en
orden alfabético), indicando sus posiciones y anteponiéndolos a la palabra benceno. La IUPAC admite utilizar
para nombrar estos compuestos los prefijos orto, o-, meta, m-, y para, p-, según que los sustituyentes se
encuentren en posiciones contiguas, alternas u opuestas, respectivamente. En el caso de tres o más
sustituyentes se utilizarán indicadores numéricos. El grupo C6H5-, procedente de eliminar un átomo de H del
benceno, se denomina “fenilo”.
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
Br
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
3-bromo-1-etilbenceno
m-bromo-etilbenceno
HO
OH
1,4-dihidroxibenceno
p-dihidroxibenceno
Las mismas reglas deben usarse para Formular un compuesto a partir de su nombre. En este caso, leyendo
el nombre del compuesto de derecha a izquierda, obtendremos el esqueleto carbonado que constituye la
cadena principal. A continuación, se van colocando los sustituyentes y, por último, completaríamos con
átomos de H para que todos los átomos de C tuviesen sus cuatro valencias ocupadas.
Así, en el ejemplo, 3-metil-2-penteno, el sufijo –eno indica que es un alqueno con cinco átomos de carbono
(5: pent-). El localizador 2 significa que el doble enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. Además, en el
carbono 3 hay un radical metilo, CH3- (metil). Entonces, la fórmula será:
CH3
CH3
CH2 C
CH CH3
3-metil-2-penteno
Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar
Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura
Cadena carbonada. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación
Compuesto orgánico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación
Enlace químico: Unión entre diferentes átomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o compartición de electrones
externos de los átomos que se unen. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades.
Fórmula desarrollada. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación
Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas
Hidrocarburo. Ver ficha: Hidrocarburos
Hidrocarburo alicíclico. Ver ficha: Hidrocarburos
Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas
específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades
discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Polifuncional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas
Valencia. Ver ficha: Formulación química inorgánica. Conceptos básicos.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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Formulación y Nomenclatura Orgánica 6/6
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Formulación y Nomenclatura Orgánica
Ejemplo
Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a)CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3; b) CH2=CH-C≡C-CH2CH2OH; c) 5-metil-1,6-heptadien-3ol; d) CH3CH2-CH(CH3)-COO- CH2CH3; e) 4-metil-3-penten-1-ino; f) ácido oxopropanodioico;
g) CH3COCHOHCH2COOH
Solución:
a) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3: Se debe buscar la cadena lineal de carbono más larga, por
lo que la cadena principal es de 7 átomos de carbono (Hept-), y es un alcano (-ano), heptano. Hay un
grupo metilo unido al carbono 3 y un grupo etilo unido al carbono 4. Se nombran los sustituyentes por
orden alfabético, por lo que el nombre será: 4-etil-3-metilheptano.
b) CH2=CH-C≡C-CH2CH2OH: El nombre base de este compuesto es hexano (6 átomos de carbono). De
acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función principal, esta será la función alcohol (ol). En la posición 3 tiene un triple enlace (-in) y en la 5 un doble enlace (–en), por lo que el nombre será:
5-hexen-3-in-1-ol
c) 5-metil-1,6-heptadien-3-ol: Leyendo el nombre de derecha a izquierda, según las reglas, obtenemos el
esqueleto carbonado de la cadena principal, en este caso es una cadena de 7 átomos de carbono
(hepta-) con un grupo principal alcohol (-ol) en el carbono 3. A continuación colocamos los sustituyentes:
en la posición 1 y 6 hay dos dobles enlaces (1,6-dien-) y en el carbono 5 un grupo metilo. La fórmula del
compuesto es: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CHOH-CH=CH2
d) CH3CH2-CH(CH3)-COO-CH2CH3: De acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función
principal este compuesto es un éster (-oato de ....ilo), con un grupo metilo en la posición 2 de la cadena
principal, por lo que se nombrará como: 2-metilbutanoato de etilo
e) 4-metil-3-penten-1-ino; Leyendo el nombre de derecha a izquierda, según las reglas, obtenemos el
esqueleto carbonado de la cadena principal con 5 átomos de carbono (pent-), en la posición 3 tiene un
doble enlace (3-penten-) y en el carbono 1 un triple enlace (1-ino). Además tiene un sustituyente: un
metilo en la posición 4. Luego la fórmula de este compuesto será: CH3-C(CH3)=CH-C≡CH
f) ácido oxopropanodioico: Este compuesto es un ácido, que tiene dos funciones ácido (-dioico) y con
una cadena carbonada de 3 átomos de C (propan-) y una función cetona que al ser grupo secundario se
nombra como oxo-. La fórmula del compuesto será: COOH-CO-COOH
g) CH3COCHOHCH2COOH: De acuerdo con el orden de prioridad para la elección de la función
principal este compuesto es un ácido con una cadena carbonada de 5 átomos de C (pent-). En el C de la
posición 3 tiene una función alcohol, que al ser un grupo secundario se nombra como hidroxi, y en la
posición 4 una función cetona, oxo. Por lo tanto, el nombre del compuesto será: ácido 3-hidroxi-4oxopentanoico.
Ejercicio de autoevaluación
Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a) CH3C≡C-C≡C-CH=CH2; b) CH2Cl-CH2-CHO; c) 2,4-dimetil-1-pentanol; d) CH3-O-CH2-CH3
e) 1,3-butanodiol; f) CH3-CH=CH-CH2CH2-CN, g) HOOC-CO-CH2-CO-CH2-COOH
Solución:
a) CH3C≡C-C≡C-CH=CH2: 1-hepten-3,5-diino
b) CH2Cl-CH2-CHO: 3-cloropropanal
c) 2,4-dimetil-1-pentanol: CH2OH-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
d) CH3-O-CH2-CH3: Etil metil éter/ Éter etilmetilico
e) 1,3-butanodiol: CH3-CHOH-CH2-CH2OH
f) CH3-CH=CH-CH2CH2-CN: 4-hexenonitrilo
g) HOOC-CO-CH2-CO-CH2-COOH: ácido 2,4-dioxohexanodioico
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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