TEMA 6 -AMINAS 1) Nomenclatura 2) Propiedades físicas: a) Estado físico b) Solubilidad c) Punto de ebullición 3) Basicidad de aminas alifáticas y aromáticas Clasificación de aminas: CH3 CH N H CH3 H Sistema Común IUPAC Isopropilamina 2-aminopropano CH3 N H CH2CH3 Etilmetilamina metilaminoetano CH3 N CH3 CH3 Trimetilamina Dimetilaminometano Propiedades físicas: a) Estado físico: C1 y C2 son gases C3 a C11 son líquidas C12 en adelante son sólidas. b) Solubilidad: solubles en agua hasta C6 porque pueden formar puente Hidrógeno con las moléculas de agua, incluso las terciarias. Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º Formación de puentes H entre moléculas iguales (asociación) Amina 1º: metilamina H N CH3 H H N CH3 H N CH3 Amina 2º: dimetilamina N H H N H CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 N CH3 CH3 N CH3 CH3 Amina 3º: trimetilamina H N H CH3 p.e.: - tienen mayor p.e. que los alcanos de PM comparables porque son polares y las aminas 1º y 2º pueden formar puente Hidrógeno entre si. - tienen menor p.e. que los alcoholes de PM comparables porque el N2 es menos electronegativo que el O2. - Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º propilamina(1º) PM (D) 59 p.e. (ºC) 48 etilmetilamina (2º) 59 37 trimetilamina (3º) 59 3,5 1-propanol 60 97 n-butano 60 0 Estructura orbital aminas: Alifáticas Hibridación sp3: un orbital híbrido contiene el par de electrones no compartidos Orbital p puro sp2 • • • • • sp3 • N • • H H Anilina Solapamiento lateral de los orbitales p del anillo con el par de electrones no compartidos del nitrógeno Propiedades químicas: basicidad Con HCl R NH2 + alquilamina Ar NH2 + HCl + R N H 3 Cl Cloruro de alquilamonio HCl anilina + Ar N H 3 Cl Cloruro de anilonio Con H2O NH2 + R H2O + R NH3 Ión amonio Ar NH2 + anilina H2O + OH - Ión hidróxido No reacciona Aminas importantes: - quinina ( antipalúdico) - codeína (calmante) - epinefrina ( hormona adrenal) - histamina (vasodilatador) árbol cinchona amapola - nicotina - cocaína tabaco hojas de coca - putrescina (1,4-diaminobutano) - cadaverina (1,5-diaminopentano) - carne en descomposición carne en descomposición