Preparación de acetanilida

ANALISIS DE LA ACETANILIDA
Para los compuestos aromáticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran varias bandas de
intensidad similar entre 2000 y 1666 cm−1, en nuestro espectro se observan entre 1664,15 y 1500 cm−1.
Observar estas bandas, es lo que nos confirma la presencia de un anillo aromático en el compuesto.
Aproximadamente en 1450 cm−1 se encuentra el grupo funcional correspondiente a la amida ( C(=O)N− H ),
en el espectro se observa en 1488, 43 cm−1.
Cuando en el compuesto hay carbonos con hibridación sp3, se presenta el enlace C−H, debido que el enlace
C−C no es útil para la interpretación del IR. El enlace C−H se debe encontrar en el rango de 2840 a 2975
cm−1 y en el espectro encontramos una banda en 2801,50 cm−1.
Si se observa una banda entre 3100 y 3700 cm−1 corresponde a cristales de agua que aun permanecen en el
compuesto. En el espectro se observa en 3294 cm−1.
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
Anilina Anhídrido cetico ! Acetanilida + Acido Acético
2 g + 2,5 mL
d = 1,02 g/ml d = 1.08 g/ml
2 g anilina x 1mol = 0,0214 mol anilina
93,13 g
2.5 ml C4H6O3 x 1.08 g = 2.7 g C4H6O3 x 1 mol C4H6O3 = 0.0264 mol C4H6O3
1 ml 102.1 g C4H6O3
Como la relación es 1:1
0.0264 mol C4H6O3 x 1 mol Anilina = 0.0264 mol anilina
1 mol C4H6O3
0.0264 mol anilina x 1 mol acetanilida = 0.0264 mol acetanilida
1 mol anilina
0.0264 mol acetanilida x 135 g acetanilida = 3.564 g acetanilida
1 mol acetanilida (Rendimiento teórico)
Rendimiento experimental: 2.38 g
%R = Rendimiento experimental x 100 = 2.38 g x 100 = 66.78%
1
Rendimiento teórico 3.564 g
DISCUSION DE RESULTADOS
La anilina estaba amarilla debido a que estaba impura presenta poca solubilidad en agua y la poca que tiene es
debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el agua, y por su bajo peso molecular, además la anilina
presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del
par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por
esto es una base mas débil que el amoniaco debido a la deslocalizacion del par de electrones libres del átomo
de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos
disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es
menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del
Nitrógeno.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las posiciones orto y meta en las
reacciones de sustitución electrofilica aromática la alta reactividad de los bencenos aminosustituidos en
ocasiones se puede convertir en una desventaja porque resulta difícil evitar que haya una polisustitución.
Otra desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de sustitución electrofílica aromática
es que no se llevan a cabo las reacciones de Friedel− Crafts. Ambas desventajas (reactividad elevada y
basicidad de la amina) se pueden superar si se llevan a cabo las reacciones de sustitución electrofílica
aromática con la amida correspondiente, mejor que con la amina libre de allí que cuando se trata de una amina
con anhídrido acético, se forma un derivado N − acetilado, en este caso la acetanilida; aunque son activantes y
orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son activantes menos fuertes y menos básicos que
los grupos amino, porque su par de electrones sin compartir en el nitrógeno esta deslocalizado por el grupo
carbonilo vecino.
La modulación de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formación de una amida es una
estrategia útil que permite realizar muchos tipos de sustituciones electrofílicas aromáticas que de otro modo
serian imposibles; esto es un rasgo importante pero en la práctica realizada no se pudo comprobar. En el
proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético presento una reacción de
precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía, mas tarde se utilizo el
carbón activado para arrastrar impurezas debido a la anilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo
posible libre de impurezas.
CUESTIONARIO
La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como
consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye
su basicidad por esto es una base mas débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones
libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones
este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la
acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de
electrones del Nitrógeno.
La producción teórica de acetanilida si reaccionan 10 g de anilina con un exceso de anhídrido acético es:
10 g x 93.13 g = 9.1214 g
102.1g
Si la anilina reacciona con cloruro de acetilo, la reacción es:
2
Si la anilina reacciona con ácido acético, la reacción es:
La hidrólisis de anhídrido acético empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas. Otras
aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de
detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol. También
puede actuar como deshidratante.
La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:
(CH3CO)2O + H2O ! 2CH3COOH
INTRODUCCIÓN
La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son
sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del
acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las
amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son
suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida.
Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y
cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros.
La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual
se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la
acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como
una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se
recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un
cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido
para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación
de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es
apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para−nitroanilinas.
OBJETIVOS
Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético.
Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica.
CONCLUSIONES
• La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N− acetilado permitiendo la
síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.
• La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno.
• La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza
debido al grupo carbonilo.
• Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en
la bibliografía, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las
bandas en el lugar debido.
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BIBLIOGRAFIA
• Meislich H et. al. Química orgánica. Mc Graw Hill. Tercera Edición. Colombia. 2001.
• Rakoff H. Química Orgánica Fundamental. Editorial Limusa. México. 2005.
Preparación de acetanilida
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA
2007
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