Tecnología Química Industrial

Tecnología Química Industrial
Hidrocarburos aromáticos
! BTX:
Tolueno
EB
Benceno
Xilenos
Tecnología Química Industrial
Obtención de BTX
! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en
menor medida del carbón
! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y
coquerías: gasolina reformada, gasolina de
pirólisis, alquitrán de hulla
! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar
de BP)
! Deben separarse de los no aromáticos, y entre
sí
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Destilación: Separar los BTX de
ligeros y pesados
! 80-145ºC
! Mezclas azeotrópicas de
aromáticos, nafténicos y
parafínicos:
! Destilación azeotrópica
! Destilación extractiva
! Extracción líquido-líquido
T (ºC)
Benceno
80
Tolueno
110
EB
136
Px
138
Mx
139
Ox
145
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Destilación azeotrópica:
! Adición de disolvente polar (acetona, metanol)
que aumenta volatilidad de no aromáticos
! Económica para alto contenido de aromáticos
(gasolina de pirólisis)
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Destilación extractiva:
! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida,
etc.) que disminuye volatilidad relativa de
aromáticos
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Extracción líquido-líquido:
! Los disolventes empleados son prácticamente los
mismos que para la destilación extractiva.
! Proceso del Sulfolano (Shell)
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción
aromática se separan entre sí
mediante destilación
T (ºC)
Benceno
80
Tolueno
110
EB
136
Px
138
Mx
139
Ox
145
Tecnología Química Industrial
Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción
aromática se separan entre sí
mediante destilación
! Mx y Px no pueden separarse
entre sí por destilación:
T (ºC)
Benceno
80
Tolueno
110
EB
136
Px
138
Mx
139
Ox
145
! Cristalización
! Tamices moleculares
Tecnología Química Industrial
Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos
entre sí para satisfacer demanda:
! Hidrodealquilación del tolueno
CH3
+
H2
+
CH4
! Isomerización del m-xileno
Tecnología Química Industrial
Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos
entre sí para satisfacer demanda:
! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilación con trimetilbencenos
+
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
cat
+
CH3
2
CH3
CH3
Tecnología Química Industrial
Aplicaciones de los hidrocarburos
aromáticos
! Compuestos básicos de partida de:
! Materias primas plásticas
! Cauchos sintéticos
! etc
Tecnología Química Industrial
Benceno
! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC
! Temp. crítica:
289,01 ºC
! Presión crítica:
4,898 MPa
Tecnología Química Industrial
Derivados del benceno
! 52 % EB
!
!
!
!
Intermedio fabricación estireno
Poliestireno
Resinas ABS
Elastómeros SBR
! 18 % Cumeno
! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído)
! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes)
! Obtención caprolactama y bisfenol A.
Tecnología Química Industrial
Derivados del benceno
! 16 % Ciclohexano
! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)
! 14 % Otros derivados
! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.
Tecnología Química Industrial
Obtención de fenol vía cumeno
Fenol
!
!
!
Cumeno
El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenolformaldehído.
Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de
reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de
conversión muy bajos.
La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como
producto intermedio (dando también acetona).
Tecnología Química Industrial
Obtención de cumeno por alquilación de
benceno
CH3
+
H2C
CH CH3
HC
CH3
! Polialquilbencenos como subproductos
! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilación con benceno.
Tecnología Química Industrial
Obtención de cumeno por alquilación de
benceno
Tecnología Química Industrial
Transformación del cumeno en fenol y
acetona
! Tecnología Hock:
CH3
CH3
+
HC
O2
C
OH
CH3
CH3
+
[H ]
CH3
OH
+
C
O
CH3
Tecnología Química Industrial
Transformación del cumeno en fenol y
acetona
Tecnología Química Industrial
Otras vías de fabricación de fenol
!
!
!
!
!
!
Sulfonación del benceno
Cloración del benceno
Oxidación del tolueno
Oxidación del ciclohexano
Acetoxilación del benceno
Vía hidroperóxido de etilbenceno
Tecnología Química Industrial
Otros derivados de los BTX
! Derivados del tolueno
! Benceno
! Dinitrotolueno – Diisocianato de tolueno - Poliuretanos
! Derivados del o-xileno
! Anhídrido ftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
! Derivados del m-xileno
! Ácido isoftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
Tecnología Química Industrial
Otros derivados de los BTX
! Derivados del p-xileno
! Dimetil tereftalato
! Ácido tereftálico
! Poliésteres
Tecnología Química Industrial