DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 IDENTIFICACIÓN DE LA ACTIVIDAD PEDAGÓGICA ACTIVIDAD OBJETIVOS Conocer la importancia que tienen los hidrocarburos alifáticos en la industria,tanto para la elaboración de combustible en su estado líquido como gaseoso,como para la producción de químicos o en la industria textil. Conocer las propiedades físicas y quimicas de cada uno de ellos. DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD 1 UNIDAD DE APRENDIZAJE COLEGIO TÉCNICO EMPRESARIAL UPARSISTEM 11-A QUIMICA DE UNDECIMO HIDROCARBUROS ALIFATICOS Página PROGRAMA DE FORMACIÓN DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 ACTIVIDAD TEORICA HIDROCARBUROS ALIFATICOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante destilación fraccionada. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. 2 general en tres Página Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en grandes categorías: DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Los hidrocarburos alifáticos tienen una gran importancia en la industria,tanto para la elaboración de combustible en su estado líquido como gaseoso,como para la producción de químicos o en la industria textil. Características: Son compuestos orgánicos constituidos por Carbono e Hidrógeno. Los átomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Si la cadena alifática se cierra formando un anillo,se denomina hidrocarburo alicíclico,hidrocarburo alifático cíclico o Ciclo alcano. Diagrama de un Hidrocarburo alifático. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Son compuestos orgánicos constituidos por Carbono e Hidrógeno, en los cuales los átomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, álcenos o alquenos y alcinos o alquinos. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS Los alcanos son moléculas orgánicas formadas por átomos de carbono e hidrogeno, todos los enlaces dentro de las moléculas de alcanos son de tipo Página ALCANOS 3 Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 simple o sigma.Fórmula general para los alcanos alifáticos(de cadena lineal) es CnH2n+2 y para ciclo alcanos es CnH2n.Tambien reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Estructura El alcano más simple es el metano CH4. El etano CH3-CH3 está compuesto por dos grupos metilo. NOMENCLATURA Se designan por el sufijo -ano. Los prefijos de los cuatro primero son metano,eteno,propano,butano. A partir del quinto elemento se emplea el prefijo griego. El isómero de cadena lineal,no ramificada,se designa anteponiendo la letra n a su nombre. En cadenas ramificadas,se nombra la mas larga. Los grupos sustituyentes reciben el nombre alquilo. Página 4 Según la IUPAC: DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 ejemplos: ch4 metano ch3 – ch3 etano ch3 – ch2 – ch3 propano ch3 –ch2 –ch2 – ch3 butano PROPIEDADES FÍSICAS Los cuatro primeros términos de la serie son gases; del propano al heptano son líquidos; del octadecano en adelante son sólidos de aspecto céreo. Página Los puntos de ebullición crecen al aumentar el peso molecular en los n-alc anos.En los isómeros disminuye al aumentar la ramificación. 5 DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 El punto de fusión también aumenta con el peso molecular en los n-alcanos en tanto que los isómeros no hay una variación regular. Son insolubles en agua. Los ciclo alcanos presentan mayor punto de fusión,ebullición y densidad. Página 6 DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 PROPIEDADES QUÍMICAS Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta baja reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son: Oxidación completa (Combustión) Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dando dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). Halogenación Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo (o haloalcanos. son compuestos orgánicos que contienen un halógeno ( del grupo VIIA) unido a un átomo de carbono saturado) . Estas reacciones son de sustitución homolítica (ruptura de un enlace quimico). Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados. Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores. Página 7 En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 CICLOALCANOS son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros,el que tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. PROPIEDADES QUÍMICAS: Combustión Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor. Así el metano combuste según la reacción: Pirólisis o cracking Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para evitar la combustión. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS Página 8 es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está unido a otros cuatro átomos por enlace simple, sino que tiene algún enlace doble o triple. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 ALQUENOS son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS PROPIEDADES FÍSICAS A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32. Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Página Ofi Co cial mú Densi Punto de ebullición Punto de Molecula dad (a (°C) fusión (°C) r 20°C) 9 Nombres Fórmula DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 n Eten Etile o no C2H4 -169.4° -102.4° —- Prop Prop eno ileno C3H6 -185° -47.7 —- o1But butil eno eno C4H8 -185.8° -6.5 .0617 o1Pen amil teno eno C5H10 -166° 30.1 .643 o1He hexil xeno eno C6H12 -138° 63.5 .675 1He opten hepti o leno C7H14 -119.1° 93.1 .698 o1Oct octil eno eno C8H16 -104° 122.5 .716 Página Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes quimicos. 10 PROPIEDADES QUÍMICAS DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-). El enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la capacidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables. Cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS: Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Las reacciones más características de los alquenos son: Adición Oxidación Polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc Alquinos PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS 11 Los puntos de ebullición y fusión Página son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos. Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua. Su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos: Hidrogenación Página Halogenación En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace. 12 Oxidación La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio). DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel). Combustión Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama. La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino. ACTIVIDAD Análisis y discusión sobre temas preestablecidos. Conceptualización, generalización y/o definición. Exploración de conocimientos previos. RECURSOS Y EQUIPOS REQUERIDOS TABLERO ACRILICO, MARCADORES, BORRADOR, VIDEO BEAM. CALCULADORA CIENTIFICA. BIBLIOGRAFIA http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Hidrocarburos.html http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml http://kira2629.wordpress.com/2009/06/16/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-alquenos/ http://quimica4d.wordpress.com/about/ Página 13 http://quimica4d.wordpress.com/cicloalqueno/ DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Página 14 Código: FOR-GA-83/Versión 2