Síntesis orgánica estereoselectiva

Nanoestructuras pseudopeptídicas dependientes de estímulos externos
Jenifer Rubio,a Ignacio Alfonso,b Miriam Bru,a M. Isabel Burguete,a Henrike Kleineberg,a and
Santiago V. Luis a
a
Departamento de Química Inorgánica y Orgánica,Universidad Jaume I, Avd. Sos Baynat s/n,
Castellón, Spain. bInstituto de Química Avanzada de Cataluña, IQAC-CSIC, Jordi Girona 18-26,
Barcelona, Spain. E-mail: ignacio.alfonso@iqac.csic.es
El estudio de nanoestructuras orgánicas autoensambladas es un campo emergente en química
supramolecular y puede ser considerado como una aproximación a la nanociencia de abajo a arriba
(“bottom-up”).[1] Entre todos los posibles bloques constituyentes, aquellos basados en estructuras
peptídicas son especialmente atractivos debido a su síntesis modular, buena biocompatibilidad y
amplia variedad de posibles interacciones no-covalentes.[2] Sin embargo, el entendimiento y control
de las nanoestructuras obtenidas es un proceso difícil, especialmente cuando se pretende obtener
capacidad de respuesta a estímulos externos.[3] En este trabajo se describe la síntesis y
caracterización (SEM, TEM) de nuevos sistemas pseudopeptídicos anfifílicos sencillos en los que
las propiedades de auto-agregación dependen del medio. Así, dan lugar a material amorfo en
medios apolares o a nanofibras en disolventes polares, que se transforman en vesículas en
presencia de ácido. El uso combinado de diferentes técnicas (RMN, UV, CD y ATR FT-IR) nos ha
permitido la caracterización de las interacciones responsables del autoensamblaje y la propuesta
de un modelo razonable para el mismo.
H
N
O
N
H
O
H
N
N
H
O
MeOH
in CHCl3
MeOH / H+
H+
self-assembling
self-assembling
+
+
+
+ +
+
+
+
+
+
+
+ +
+
+
+
self-assembling
Referencias
1. a) P. Pramod, K. G. Thomas, M. V. George, Chem. Asian J. 2009, 4, 806. b) J. M. Lehn, Science 2002, 295,
2400.
2. a) H. Cui, M. J. Webber, S. I. Stupp, Biopolymers 2010, 94, 1. b) I. Cherny, E. Gazit, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 4062. c) R. V. Ulijn, A. M. Smith, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664. d) E. Gazit, Chem. Soc. Rev.
2007, 36, 1263. e) X. Zhaoa, S. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1105.
3. a) H. Cui, E. T. Pashuck, Y. S. Velichko, S. J. Weigand, A. G. Cheetham, C. J. Newcomb, S. I. Stupp,
Science 2010, 327, 555. b) R. J. Williams, A. M. Smith, R. Collins, N. Hodson, A. K. Das, R. V. Ulijn, Nature
Nanotech. 2009, 9, 19. c) T. Muraoka, C.-Y. Koh, H. Cui, S. I. Stupp, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5946.