Índice. - Índice. Índice. 2 Introducción. 5 Elementos químicos. 5 Valencia. 5 Moléculas. 7 7 Formulación inorgánica. Introducción. 7 Compuestos binarios. 8 8 Óxidos y anhídridos. Hidruros e hidrácidos 10 Sales binarias. 11 Compuestos binarios entre no metales. 12 Compuestos binarios entre metales. 12 12 Compuestos ternarios. Hidróxidos. 12 Oxácidos. 13 Sales ternarias. 15 17 Compuestos cuaternarios. 17 Sales ácidas. Cosmetología 2 Índice. - 18 Otros compuestos inorgánicos. Peróxidos. 18 Formulación orgánica. 18 18 Introducción. Características generales de la química orgánica. 18 Representación gráfica de las moléculas. 20 Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. 21 Características generales. 21 Alcanos. 22 Alquenos. 24 Alquinos. 25 Halogenuros del alquilo. 25 Cicloalcanos. 26 Derivados aromáticos. 28 Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. 29 Introducción. 29 Alcoholes. 29 Éteres. 30 Aldehídos. 31 Cetonas. 32 Ácidos carboxílicos. 33 Sales de ácidos carboxílicos. 34 Ésteres. 34 Cosmetología 3 Aminas. 35 Amidas. 36 Nitroderivados. 37 Nitrilos. 37 Tioles. 38 Ácidos sulfónicos. 39 Compuestos con más de un grupo funcional. 39 39 Características y nomenclatura. Cosmetología 4 Introducción. - Elementos químicos. Introducción. Elementos químicos. En la naturaleza existen algo más de cien elementos químicos. Normalmente, se representan organizados en la tabla periódica y cada elemento representa una especie química constituida solo por un tipo de átomo. Los elementos aparecen con su nombre abreviado. La abreviatura constará de una o dos letras (salvo algunos elementos del final de la tabla, raros e inestables, que se nombran con tres letras). La primera de las letras será mayúscula y la segunda minúscula. Los nombres son comunes y corresponden a su acepción en castellano. Sin embargo, su abreviatura es universal. Esto quiere decir que aunque químicamente el hierro se denomina hierro en español o iron en inglés, su abreviatura es Fe (proviene del Ferrum, en latín) en cualquiera de los idiomas. Lo mismo ocurre al potasio, cuya abreviatura es K del latín, Kalium. Lógicamente y a fin de evitar cualquier tipo de confusión, no existen dos elementos que posean el mismo nombre o la misma abreviatura. Existen una serie de números que caracterizan a cada elemento químico. El más representativo es el número atómico. Expresa el número de protones que presenta su núcleo y su posición dentro de la tabla periódica. Cada elemento químico tiene su número atómico correspondiente e invariable. El número atómico del hidrógeno es 1. El del oxígeno, 8. El carbono, 6. El hierro 26. El oro, 79. Otro número característico es el peso atómico. Es un valor que representa el peso relativo del elemento (actualmente respecto a la doceava parte del peso del átomo de carbono 12). Es importante para realizar cálculos de concentraciones, reacciones químicas, etc. Por ejemplo, el peso atómico del oxígeno es 15,99, el del cloro 35,45 o el del oro 197. Un tercer número o valor interesante es la valencia, necesario para formular las moléculas y al que nos referiremos a continuación. Valencia. Los átomos, al unirse para formar moléculas, no lo van a hacer de forma descontrolada o azarosa, sino con un cierto orden y solo en ciertas proporciones. Las valencias de los elementos tratan de describir estas proporciones. Cada elemento químico tiene una o varias valencias, que son los números que describen su tendencia de combinación con otros elementos (excepto los gases nobles, que al no combinarse, no puede decirse que tengan valencia). Así, por ejemplo, el hidrógenos siempre actúa con valencia 1. El oxígeno, con valencia 2. El cloro puede usar las valencias 1, 3, 5 y 7. Es útil conocer las valencias de los elementos, sin ellas, no sabríamos como combinar los átomos, como formar moléculas. Cosmetología 5 Introducción. - Valencia. Establezcamos, por lo tanto, una tabla con las valencias de los elementos químicos más importantes. H He 1 0 Li Be 1 B C N O F Ne 2 3 2,4 2,3,4, 5 2 1 0 Na Mg Al Si P S Cl Ar 1 2 3 2,4 3,4,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 1 2 3 3,4 2,3,4, 5 2,3,6 2,3,4, 6,7 2,3 2,3 2,3 1,2 2 3 4 3,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 1 2 3 4 5,3 2,3,4, 5,6 7 2,3,4, 6,8 2,3,4 2,4 1 2 3 2,4 3,5 2,4,6 1,3,5, 7 0 Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 1 2 4 5 2,3,4, 5,6 1,2,4, 6,7 2,3,4, 6,8 2,3,4, 6 2,4 1,3 1,2 1,3 2,4 3,5 2,4 1,3,5, 7 0 Fr Ra 1 2 Cosmetología 6 Formulación inorgánica. - Moléculas. Moléculas. Las moléculas se forman por la unión de dos o más átomos iguales o diferentes entre si. Podemos encontrar moléculas muy sencillas, en las cuales se unen dos átomos exactamente iguales, como ocurre en el caso de muchos compuestos que en su estado gaseoso se presentan como moléculas biatómicas. Por ejemplo el oxígeno aparece como O2, el hidrógeno como H2. Otras moléculas, en cambio, son muy complejas, con multitud de átomos diferentes, pudiendo llegar a varios miles en grandes macromoléculas orgánicas. A la hora de formar compuestos, las moléculas se clasifican en dos grandes tipos: inorgánicas y orgánicas. Que a su vez dan lugar a dos de las grandes ramas de la química. Las moléculas inorgánicas son más sencillas, aparecen espontáneamente en la naturaleza sin la intermediación de seres vivos. En cambio las orgánicas se basan en cadenas de carbono a las que se unen diferentes átomos. Y la formulación de ambos tipos de moléculas difiere en cuanto a su complejidad y en cuanto a sus normas. Por eso analizaremos ambas formulaciones por separado. Formulación inorgánica. Introducción. Para hacer más sencilla la formulación inorgánica, comenzaremos por las moléculas más simples, es decir, por aquellas formadas por solo dos elementos. Llamaremos a uno de estos elementos M y al otro X. Supongamos, así mismo, que M tiene una valencia de valor a. Y que X tiene una valencia de valor B. Pues al formar la molécula, tendremos que poner la valencia de X al elemento M y la valencia de M al elemento X. Y la anotaremos como un número de pequeño tamaño en forma de subíndice. Es decir: M bX a En el caso de que a y b fuesen divisibles por el mismo número, es decir, simplificables, se realizará la división, debiendo ser los números más pequeños posible. A esto habrá varias excepciones, cuando la simplificación no de lugar a la fórmula real de la molécula; esta situación se dará, como veremos más adelante, en el caso de los peróxidos, en los cuales tendremos siempre dos oxígenos y no podremos nunca simplificarla más allá de eso. La formulación debe aportarnos una serie de reglas que nos permitan dar un nombre a esta molécula y que este nombre sea inequívoco, es decir, que ninguna otra molécula pueda llevar ese nombre. Y también debe permitir que, conocido el nombre de una molécula, resulte relativamente sencillo deducir de qué molécula se trata. El organismo regulador de la formulación química, tanto orgánica como inorgánica, es la IUPAC. Es la que decide las reglas de formulación. Cosmetología 7 Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. Sin embargo, hay dos problemas que no se han podido solventar. Por una parte, en formulación inorgánica hay al menos tres maneras diferentes de formular, que son usadas de forma indistinta y con bastante frecuencia. Se denominan sistemática, tradicional y stock. Quizás la más reglamentada sea la sistemática, pero muchos compuestos son formulados y nombrados con mucha frecuencia por alguno de los otros sistemas y por eso debemos conocer al menos los rudimentos de los tres. Por otro lado, multitud de compuestos tanto inorgánicos como orgánicos poseen un nombre común que se usa constantemente. Por ejemplo, el H2O es el agua, o el NH3 es el amoniaco, sin que ningún sistema de formulación pueda evitarlo. También ocurre con moléculas orgánicas, como el benzeno. Comencemos con la formulación inorgánica. Veremos los tipos más importantes de moléculas orgánicas y la manera de nombrarlos mediante los tres sistemas más usados. Comenzaremos por compuestos binarios y después pasaremos a compuestos ternarios y algunos cuaternarios. Compuestos binarios. Óxidos y anhídridos. Entendemos por óxidos a todos aquellos compuestos que se forman por la combinación de oxígeno con cualquier otro elemento, metálico o no metálico. El oxígeno actuará siempre con la valencia 2 y el otro elemento, con cualquiera de las que pueda actuar. El oxígeno puede formularse, como hemos dicho, tanto con elementos metálicos como con elementos no metálicos. Tradicionalmente, cuando se formula con elementos no metálicos se habla de anhídridos. Esta diferencia solo se hará notar cuando nombremos el compuesto mediante la nomenclatura tradicional, ya que la sistemática y la stock solo hablan de óxidos, independientemente de la naturaleza del compuesto que se formule con el oxígeno. También podemos encontrar otra diferencia a la hora de nombrar ambos tipos de compuestos, aunque no afecte directamente a su formulación. Y es que se dice que los óxidos metálicos son óxidos básicos, mientras que los óxidos no metálicos son denominados óxidos ácidos. Comencemos por los óxidos metálicos. En cualquiera de las tres nomenclaturas se nombrarán como óxidos. Sin embargo, variará la forma en la que dejemos de manifiesto la valencia con la que está actuando el metal (ya indicamos que el oxígeno siempre actúa con la 2). El sistema más sencillo es el sistemático. Ya que sencillamente, se lee la fórmula, sus componentes, indicando la cantidad relativa de cada uno y comenzando por el oxígeno. Por ejemplo: FeO es el óxido que forma el oxígeno con el hierro cuando este último actúa con la valencia más baja, la valencia 2 (el hierro tiene valencias 2 y 3). Al formular obtendríamos Fe2O2, que se debe simplificar, obteniendo la ya indicada FeO. En la nomenclatura sistemática indicamos que hay un átomo de oxígeno y un átomo de hierro: monóxido de hierro. Se usan los prefijos mono para 1, di para 2, tri para 3, tetra para 4, penta para 5, hexa para 6, hepta para 7, octa para 8. El prefijo mono suele usarse solo para el primero de los componentes, Cosmetología 8 Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. entendiéndose que el segundo será también único si no hay ningún prefijo (es decir, se habla de monóxido de hierro, dando a entender que el hierro está solo, no hace falta decir monóxido de monohierro). Cuando el compuesto metálico tiene una sola valencia, puede omitirse el prefijo mono. Por ejemplo, el CaO puede nombrarse como óxido de calcio. En el sistema stock nombramos directamente como óxido del metal correspondiente y pondremos entre paréntesis y en números romanos la valencia con la que está actuando el metal. Es decir, en el caso del FeO hablamos de óxido de hierro, pero debemos indicar la valencia con la que está actuando el hierro, para no confundirlo con el otro óxido de hierro posible. En este caso, el óxido de hierro (II). La otra fórmula posible de óxido de hierro es que este actúe con valencia 3. Es decir, Fe2O3,se nombraría por la nomenclatura sistemática como trióxido de dihierro. Y por la stock como óxido de hierro (III). Si el elemento que se combina con el oxígeno tiene una sola valencia, no debe indicarse entre paréntesis. Por ejemplo, el CaO, con nomenclatura stock, es óxido de calcio y no debe indicarse la valencia entre paréntesis, no es necesaria porque solo puede tener la 2. Y por último, debemos analizar la nomenclatura tradicional. En ella seguimos hablando de óxido, pero para indicar la valencia con la que está actuando el metal, le añadimos un sufijo. Si solo tiene una valencia, el metal acabará en el sufijo –ico. Por ejemplo, el CaO se denominará óxido cálcico. Si tuviese dos valencias, se añadiría el sufijo –ico si actuase con la mayor y el sufijo –oso si actuase con la menor. Por ejemplo, el Fe2O3 será el óxido férrico. El FeO será el óxido ferroso. Si el compuesto tuviese tres valencias, añadiríamos el prefijo hipo‐ antes del nombre y el sufijo –oso después para la valencia más pequeña. El sufijo –oso para la segunda. Y el prefijo –ico para la más grande. Y su hubiese cuatro valencias, el prefijo hipo‐ y sufijo –oso para la más pequeña. El sufijo – oso para la segunda. El sufijo –ico para la tercera. Y el prefijo per‐ y el sufijo –ico para la más grande. En el caso de óxidos no metálicos las nomenclaturas sistemática y stock no varían. En cambio la tradicional los nombrará como anhídridos. Así, el CO2 se nombrará como dióxido de carbono por la sistemática. Como óxido de carbono por la stock. Y como anhídrido carbónico por la tradicional. Por poner otro ejemplo. el Cl2O7 es un óxido en el que el oxígeno se combina con un no metal, el cloro, actuando este último con valencia 7. Por la nomenclatura sistemática, hablaríamos del heptaóxido de dicloro. Por la stock de oxido de cloro (VII). Y por la tradicional, dado que el cloro está funcionando con su valencia más elevada, óxido perclorico. El mayor problema de la nomenclatura tradicional es la existencia de compuestos en los que alguno de sus elementos actúa con una valencia poco común. En ese caso, el compuesto comienza a adoptar nombres que deben conocerse de memoria, lo cual complica su formulación. Cosmetología 9 Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. Por ejemplo, las valencias más habituales del nitrógeno son la 3 y 5. Por eso al N2O3 se le llama anhídrido nitroso y al N2O5 anhídrido nítrico. Sin embargo, al combinarse con el oxígeno, también puede adoptar valencia 1 y formar el compuesto N2O. A este compuesto no le podremos llamar anhídrido, debiendo llamarle óxido nitroso o óxido de nitrógeno (I) por la stock. También encontraremos un óxido de nitrógeno en el que este actúa con valencia 2, siendo entonces el compuesto NO. En la nomenclatura tradicional se le denominará óxido nítrico y en la stock óxido de nitrógeno (II). La cosa se complica más todavía cuando el nitrógeno adquiere la capacidad de actuar con valencia 4, ya que puede formar dos moléculas diferentes, el NO2 y el N2O4 (por su estructura, no puede simplificarse). El sistema tradicional denomina la primero dióxido de nitrógeno y al segundo tetróxido de nitrógeno. La stock no da opción para diferenciar moléculas, ya que su valencia es idéntica. Sin embargo, todo estos problemas se solventan con facilidad usando la formulación sistemática, ya que al N2O3 se le llama truóxido de dinitrógeno, al N2O5 pentaóxido de dinitrógeno, al NO monóxido de nitrógeno, al N2O monóxido de dinitrógeno, al NO2 dióxido de nitrógeno y al N2O4 tetraóxido de dinitrógeno. Cada compuesto tiene su nombre y no necesitamos ni conocer las valencias, ni conocer las excepciones, ni aplicar nombres tradicionales que requieren ser aprendidos de memoria. El único problema de la nomenclatura sistemática es que, en muchos compuestos, apenas se usa debido al enorme peso que aun tiene la tradición a la hora de nombrar productos químicos. Existe una excepción importante a la hora de formular óxidos y es cuando se combinan con el flúor. Se debe a una propiedad de todos los elementos, la electronegatividad. El oxígeno es el elemento más electronegativo, si exceptuamos el flúor. Y como el flúor es más electronegativo, en la nomenclatura sistemática no podemos considerarlo un óxido, ya que en esta el nombre debe partir del más electronegativo. Por eso, las dos moléculas de oxígeno y flúor, deben en primer lugar, escribir primero el oxígeno, siendo OF2 y O2F2. Y no se nombrarán como óxidos, sino como fluoruros, siendo el difluoruro de oxígeno y el bifluoruro de dioxígeno respectivamente. Hidruros e hidrácidos Entendemos por hidruro la combinación de hidrógeno con algún otro elemento químico. Este elemento puede ser un metal o un no metal, obteniendo compuestos diferentes con propiedades diferentes. Los hidruros metálicos no suelen presentar problemas. Son combinaciones en las que el hidrógeno, que siempre actúa con valencia 1, se une a un metal, que puede actuar con cualquiera de sus valencias. En la nomenclatura stock, al igual que en los óxidos, debemos indicar entre paréntesis cuál es la valencia con la que está actuando el metal (siempre que tenga más de una valencia). Y en el sistema tradicional, debemos indicar con prefijos y sufijos si está actuando con su valencia más grande, más pequeña o si las hubiese, alguna de las intermedias. Los prefijos y sufijos vuelven a ser hipo‐ ‐oso para la más pequeña, ‐oso para la segunda, ‐ico para la tercera y per‐ ‐ico para la más grande. Usando la terminación –ico si solo hay una valencia, ‐oso e –ico si hay dos y hipo‐ ‐oso, ‐oso e –ico si hay tres. En la nomenclatura sistemática volvemos a nombrar la molécula según la vemos, indicando que se trata de un hidruro, poniendo el prefijo delante del hidruro en función del número de hidrógenos de la molécula y diciendo después el nombre del metal. Veamos un ejemplo. El hierro tiene valencias 2 y 3, pudiendo por tanto formar dos hidruros. Si usa la valencia 3, la más grande, el compuesto sería FeH3. Por la nomenclatura Cosmetología 10 Formulación inorgánica. - Compuestos binarios. tradicional, la denominaríamos hidruro férrico. Por la stock, hidruro de hiero (III). Y por la sistemática, trihidruro de hierro. Otro ejemplo, ahora con el níquel. Si el compuesto fuese NiH2, ¿cómo lo denominaríamos? Por la tradicional debemos saber que el níquel tiene valencias 2 y 3, por lo que en este compuesto está actuando con la más pequeña. Por lo que será el hidruro niqueloso. Por la stock debemos saber que tiene más de una valencia (si no, no se pondría nada entre paréntesis) y por eso lo denominaríamos como hidruro de níquel (II). Por la sistemática, sencillamente, dihidruro de níquel. Nótese que, si el metal solo tiene una valencia, la nomenclatura stock y la sistemática coinciden en estos compuestos. Cuando la molécula se forma entre el hidrógeno y un no metal, la nomenclatura sistemática usa el mismo sistema: los denomina hidruros indicando el número de átomos de cada uno que hay en la molécula. Por ejemplo, el SH2 sería el dihidruro de azufre. El ClH, monohidruro de cloro. Sin embargo, en la nomenclatura tradicional se nombrará primero el compuesto no metálico, finalizado en –uro seguido de la indicación de que se mezcla con hidrógeno. Es decir, en los dos casos anteriores serían el sulfuro de hidrógeno y el cloruro de hidrógeno concretamente. Dado que el no metal suele actuar con su valencia más pequeña, no es necesario añadir ningún tipo de prefijo o sufijo. Los hidruros de los elementos: flúor, cloro, bromo, yodo, azufre, selenio y teluro, al disolverse en agua, adquieren un marcado carácter ácido, por lo que suele denominárseles hidrácidos. Por la nomenclatura tradicional se habla de ácido y el nombre del no metal con el sufijo –hidrico a continuación. Además, al escribir la fórmula suelen invertirse el orden de los elementos. Por ejemplo, en el caso de bromo, el BrH se formularía como HBr y se denominaría ácido bromhídrico. El del yodo, azufre, H2S se denominaría ácido sulfhídrico. Esta nomenclatura obliga a saberse de memoria unos cuantos compuestos y elementos, no es cómoda y puede dar lugar a errores. Sin embargo, el peso de la tradición hace que siga siendo la forma más común para nombrar estos compuestos. Muchos hidruros no metálicos poseen un nombre común, que se usa con más frecuencia que su nombre sistemático. Por ejemplo, nadie habla del trihidruro de hidrógeno cuando quieren referirse al NH3, ya que todo el mundo lo conoce por amoniaco. El compuesto PH3 se conoce como fosfina, el AsH3 arsina, el SbH3 estibina, el BH3 borano, el SiH4 silano, el CH4 metano y el H2O agua. Sales binarias. Las sales binarias son compuestos binarios en los que se mezcla un metal y un no metal. Al escribir el compuesto, en la fórmula debemos escribir primero el metal y después el no metal. Y para nombrarlo, se añade el sufijo –uro al no metal y se continúa nombrando al metal. En la mayor parte de las sales binarias el no metal funciona con la valencia más pequeña. El metal puede funcionar con cualquiera de ellas. Y esto diferenciará los tres sistemas de nomenclatura, tradicional, stock y sistemática. Por ejemplo, cuando el hierro se une al cloro se pueden formar dos compuestos diferentes en función de si el hierro actúa con la valencia 2 ó 3. Supongamos que en este caso, actúa con la 3. El compuesto sería FeCl3. Y se nombraría como cloruro férrico mediante la nomenclatura tradicional, como cloruro de hierro (III) mediante la stock y como tricloruro de hierro mediante la sistemática. Cosmetología 11 Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. El otro compuesto, el FeCl2, sería el cloruro ferroso por la tradicional, cloruro de hierro (II) por la stock y dicloruro de hierro por la stock. Es decir, las reglas son las mismas que en el resto de compuestos. Compuestos binarios entre no metales. La combinación de compuestos no metálicos entre si forman compuestos binarios relativamente frecuentes. A nivel de formulación, es como si uno actuase como metal y el otro como no metal. ¿Cómo saber cuál debemos hacer actuar como metal y como no metal? Por su posición en la tabla periódica. El elemento que se encuentre más al final de la siguiente lista actuará como no metal: B – Si – C – Sb – As – P – N – H – Te – Se – S – At – I – Br – Cl – O – F Por ejemplo, si se combinasen el fósforo y el cloro, el cloro se consideraría el no metal y el fósforo el metal. Imaginemos que el fósforo actúa con la valencia 3. El compuesto se formularía como PCl3. Y siguen vigentes las tres nomenclaturas. Según la tradicional estaríamos hablando del cloruro fosforoso. Según la stock del cloruro de fósforo (III). Y según la sistemática tricloruro de fósforo. Compuestos binarios entre metales. Los compuestos metálicos pueden unirse entre si. Hablamos de aleaciones. Forman combinaciones muy variadas y no cumplen las reglas de las valencias en su formulación. En la fórmula se coloca primero el que se encuentre mas a la izquierda y más arriba (por ese orden), es decir, el de menor número atómico. Dada su complejidad, no entraremos en su formulación. Compuestos ternarios. Hidróxidos. Se formulan por la combinación entre un metal y un grupo (OH), denominado grupo hidroxi o grupo hidróxido. El grupo (OH) se coloca al final de la fórmula, entre paréntesis y con la valencia del metal debajo del paréntesis del grupo (OH). Bajo el metal no se coloca ningún número, ya que el grupo (OH) actúa como un elemento con valencia 1. La fórmula, por lo tanto, sería M(OH)a. Podemos nombrar el compuesto mediante las tres nomenclaturas, la tradicional, la stock y la sistemática. En las tres hablamos de hidróxido, pero en la tradicional indicamos la valencia del metal con los prefijos y sufijos (hipo‐ ‐oso, ‐oso, ‐ico y per‐ ‐ico, como siempre). En la stock indicamos la valencia del metal entre paréntesis y en números romanos. Y en la sistemática indicamos el número de hidroxilos que tiene la fórmula. Así, el hierro puede formar hidróxidos con la valencia 2 y la 3. Cuando usa la 2 el hidróxido es el Fe(OH)2. Y hablaremos de hidróxido ferroso según la tradicional. Hidróxido de hierro (II) según la stock. Y dihidróxido de hierro según la sistemática. Cosmetología 12 Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Con la valencia 3, Fe(OH)3. Hablaremos de hidróxido férrico en la tradicional. Hidróxido de hierro (III) en la stock. Y trihidróxido de hierro en la sistemática. Si el compuesto tiene una sola valencia, en la tradicional se usa el sufijo –ico y en la stock se suprime el paréntesis y la valencia. Así, si el metal es el calcio tendremos Ca(OH)2 y se nombrará como hidróxido cálcico en la tradicional, hidróxido de calcio en la stock y dihidroxido de calcio en la sistemática. Oxácidos. Los oxácidos, o ácidos ternarios, son compuestos relativamente comunes, con marcado carácter ácido, como su nombre indica y formados por la combinación de hidrógeno y oxígeno generalmente con un no metal (aunque algunos metales, como el manganeso, el cromo o el vanadio pueden formar ácidos) con la fórmula general: HaXbOc. Obtener la fórmula de los oxácidos es relativamente fácil. Basta con sumar a un óxido una molécula de agua o, en algunos casos, dos o tres moléculas de agua. Veamos un ejemplo. Partimos por ejemplo del óxido de azufre en el que este último está actuando con valencia 6. La fórmula de este óxido sería S2O6, es decir, simplificando, SO3. Pues bien: SO3 + H2O → H2SO4 y esta es la fórmula del ácido. ¿Cómo nombrarlo? Volvemos a poder optar por una nomenclatura sistemática, que intenta reproducir directamente la fórmula y por un sistema tradicional, que usa los mismos prefijos y sufijos que en el caso de los óxidos. Además, hay un tercer sistema que no corresponde exactamente al sistema stock y que se denomina sistemática funcional. Por desgracia, el sistema más usado con mucha diferencia es la tradicional, que es con diferencia la más complicada y la que plantea más excepciones y exige conocer más valencias y compuestos de memoria. En el sistema tradicional se aplican los mismos prefijos y sufijos que los usados para formar el óxido del que deriva el ácido. Como es una mezcla de oxígeno con no metal, según la nomenclatura tradicional solemos partir de anhídridos. En el caso del ejemplo anterior, el óxido correspondiente, el SO3, es aquel en el que el azufre trabaja con la mayor de sus valencias. Por lo tanto es el anhídrido sulfúrico. Y como es el ácido derivado del anhídrido sulfúrico, lo denominaremos ácido sulfúrico. Otro ejemplo. Si tenemos el anhídrido: Cl2O3 sabemos que el cloro está funcionando con la valencia 3 y que posee las valencias 1, 3, 5 y 7. Es, por lo tanto, la segunda valencia más pequeña. Por eso se trata del anhídrido cloroso. Para formar un ácido, se le sumará agua, de forma que: Cl2O3 + H2O → H2Cl2O4 que simplificado quedaría HClO2, que puesto que parte del anhídrido cloroso se denominará ácido cloroso. Ya hemos indicado que algunos ácidos se formulan sumando más de una molécula de agua y debe indicarse de alguna manera. Los ácidos que forman los anhídridos de fósforo, arsénico y antimonio pueden sumar una, dos o tres moléculas de agua. Y en su nombre, debe quedar constancia. En la nomenclatura tradicional lo que hacemos es añadir un prefijo al nombre del ácido: meta‐ si se suma una molécula de agua, piro‐ si se suman dos moléculas de agua y –orto si se suman tres. Si no aparece ningún sufijo, en estos tres ácidos se sobreentiende que nos encontramos ante la forma –orto, ya que es la más común. Cosmetología 13 Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Veamos los tres ejemplos. Partimos de un anhídrido de fósforo en el que éste funciona con la valencia 3, la más pequeña. La fórmula del anhídrido es P2O3 y se denomina anhídrido fosforoso (es la valencia más pequeña del fósforo). Ahora podemos sumarle una, dos o tres moléculas de agua. P2O3 + H2O → H2P2O4 = HPO2 y se nombraría ácido metafosforoso. P2O3 + 2 H2O → H4P2O5 y se nombraría ácido pirofosforoso. P2O3 + 3 H2O → H6P2O6 = H3PO3 se nombraría ácido ortofosforoso o ácido fosforoso. La nomenclatura sistemática es de más sencilla aplicación y no difiere a la hora de nombrar ácidos según el número de moléculas de agua que se adicionan. Se trata, como siempre, de nombrar lo que se ve en la fórmula prescindiendo del hidrógeno, con el sufijo final –ato, comenzando por el oxígeno. No se indica el número de hidrógenos, sino que se indica la valencia con la que funciona el no metal entre paréntesis. En los tres ejemplos anteriores, al ácido metafosfórico se nombraría como dioxofosfato (III) de hidrógeno. El ácido pirofosforoso se denominará por la nomenclatura tradicional como pentaoxodifosfato (III) de hidrógeno. Y por último el fosforoso u ortofosforoso se nombraría trioxofosfato (III) de hidrógeno. Otro ejemplo, el ácido sulfúrico, H2SO4 se nombraría como tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno. Existe un tercer tipo de nomenclatura, que en el caso de oxácidos se denomina sistemática funcional. Es similar a la sistemática, pero comenzando por la palabra ácido y terminando el grupo con el sufijo –ico, añadiendo entre paréntesis la valencia del no metal y prescindiendo de nombrar al hidrógeno, que se presupone al tratarse de un ácido. Es decir, con los ejemplos anteriores, el ácido metafosforoso se nombraría ácido dioxofosfórico (III). El ácido pirofosfórico sería el ácido pentaoxidifosfórico (III). El ortofosfórico será el ácido trioxofosforico (III). El ácido sulfúrico se podría nombrar como ácido tetraoxisulfúrico (VI). Como vemos, es trascendental saber calcular la valencia con la que trabaja el no metal en la nomenclatura tradicional o el número de hidrógenos que debemos añadir en las nomenclaturas sistemática y sistemática funcional. Los cálculos son muy sencillos. Dada una fórmula cualquiera, HaXbOc la valencia del no metal se calcularía multiplicando por 2 el número de oxígenos, es decir, c y le restamos el número de hidrógenos, es decir, a. Y dividimos el resultado por el número del elemento no metálico, es decir, b. En resumen: valencia de X = (2*c – a) / b. Por ejemplo, en el ácido sulfúrico, H2SO4 se calcularía: Valencia azufre = (2*4 – 2) / 1 = 6. En el caso del ácido pirofosforoso: H4P2O5 Valencia del fósforo = (2*5 – 4) / 2 = 6/2 = 3 Cosmetología 14 Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. El caso opuesto es también sencillo de solventar. Es decir, si nos dan la fórmula sistemática o sistemática funcional, indicándonos la valencia del no metal, es muy fácil calcular el número de hidrógenos, ya que nos dicen también la cantidad de oxígeno y de no metal que tiene la fórmula. Por ejemplo, si nos hablan del ácido fosforoso, que se nombraría como trioxosufurato (IV) de hidrógeno, sabemos que el ácido posee tres átomos de oxígeno y no de azufre con valencia 4. ¿Cuántos hidrógenos necesito? Fácil: número de hidrógenos = c*2 – b*valencia no metal. En el caso que nos ocupa: HaSO3 solo tenemos que calcular a. Sabemos que el azufre funciona con valencia 6. Por lo tanto: a = 3*2 – 4*1 = 6 – 4 = 2. Por lo tanto, hay dos hidrógenos por lo que la f´órmula es H2SO3. Con la nomenclatura sistemática funcional la mecánica es la misma. Existen algunos ácidos especiales, que suponen una excepción a la fórmula general. Se debe a que están constituidos por hidrógeno, oxígeno y un metal. Son especialmente importantes los ácidos de los metales Cromo, Manganeso y Vanadio. Veremos como ejemplos los dos primeros. El cromo puede formar ácidos funcionando con la valencia 6. El ácido formado tendría la siguiente fórmula: Cr2O6 = CrO3 + H2O → H2CrO4. Por el tradicional, hablamos de ácido crómico. En la sistemática, tetraoxocromato (VI) de hidrógeno. Y en la sistemática funcional, ácido tetraoxocrómico (VI). El manganeso puede funcionar con valencias 6 y 7. Por lo tanto se formularán dos ácidos diferentes. Funcionando con la valencia 6, sería de la siguiente forma: Mn2O6 = MnO3 + H2O → H2MnO4. Por la tradicional, se le denomina ácido mangánico. Por la sistemática, tetraoxomanganato (VI) de hidrógeno. Y por la sistemática funcional ácido tetraoxomangánico (VI). Cuando funciona con la valencia 7: Mn2O7 + H2O → H2Mn2O8 = HMnO4. Por la tradicional se le denomina ácido permangánico. Por la sistemática se le denomina tetraoxomanganato (VII) de hidrógeo. Y por la sistemática funcional le llamaremos ácido tetraoxomangánico (VII). Existen ácidos derivados de combinaciones moleculares que no responden exactamente a estas leyes de valencia. No los estudiaremos, por sobrepasar los contenidos del curso. No obstante, en cualquier caso, serían fáciles de nombrar por la nomenclatura sistemática y si nos apareciese una fórmula sistemática de alguno de ellos, tampoco tendríamos dificultades en formularla correctamente. Por ejemplo, el compuesto H2S2O5 se nombra tradicionalmente como ácido disulfuroso, nombre que tendríamos que saber de memoria si necesitásemos conocer el compuesto. En cambio, es fácil obtener un nombre por la nomenclatura sistemática. Sabemos que el azufre está trabajando con la valencia 4, ya que (5*2 – 2)/2 = 4. Por lo tanto, lo llamaríamos pentaoxodisulfato (IV) de hidrógeno. Sales ternarias. Las sales ternarias parten de la sustitución del hidrógeno o hidrógenos de un ácido ternario por algún metal. La fórmula general sería: Ma(XbOc)d Cosmetología 15 Formulación inorgánica. - Compuestos ternarios. Correspondiendo a al número de hidrógenos que poseía el ácido y d a la valencia del metal. Si esa valencia fuese 1, no se escribiría (como siempre) y se quitará el paréntesis. Y si a y d son divisibles por el mismo número, es decir, simplificables, se simplificarían (si tras la simplificación d vuelve a ser 1, se elimina el paréntesis). Por ejemplo: En el H2SO4 sustituimos el H por Ca. Ca2(SO4)2 simplificamos CaSO4. Otro ejemplo HClO sustituimos H por Mg: Mg(ClO)2 A la hora de nombrarlas, volvemos a tener los tres sistemas, el sistemático, el tradicional y la nomenclatura stock. Debemos tener en cuenta que el metal puede actuar con cualquiera de sus valencias, lo cual debe ser indicado. En el caso de la nomenclatura tradicional, que sigue siendo la más compleja, pero la más usada, partimos del nombre del ácido. Pero sustituimos su sufijo. Cambiamos el sufijo –oso por el sufijo –ito y el sufijo –ico por el sufijo –ato. Y en caso de que el metal tuviese varias valencias, usamos los sufijos –oso e –ico (y en su caso los prefijos –hipo y –per) para indicar si está actuando con su valencia mayor o más pequeña. Si solo tiene una valencia, usamos el sufijo –ico como hemos hecho siempre. En el ejemplo del CaSO4 sabemos que parte del ácido sulfúrico. Por lo cual cambiamos el sufijo –ico por el sufijo –ato. Y hablamos entonces de sulfato cálcico. En el ejemplo del Mg(ClO)2 hemos partido del ácido hipocloroso. Por lo cual, cambiando – oso por –ito, hablaríamos del hipoclorito de magnesio o magnésico. Si en vez de magnesio el metal fuese hierro, tendríamos que indicar si la valencia que usa es la 2 ó la 3. Y el Fe(ClO)2 sería el hipoclorito ferroso. El Fe(ClO)3 sería el hipoclorito férrico. La nomenclatura stock sería exactamente igual a la tradicional, pero en este caso, en lugar de ponerle un sufijo –ico u –oso al metal, indicaríamos la valencia entre paréntesis. Es decir, el Fe(ClO)2 sería el hipoclorito de hierro (II) y el Fe(ClO)3 sería el hipoclorito de hierro (III). La nomenclatura sistemática describirá la fórmula. Su sistema es exactamente igual que el de el ácido, solo que sustituimos el hidrógeno por el metal correspondiente. Y si este metal tuviese varias valencias, indicaríamos su valor entre paréntesis y con números romas. Así, el CaSO4 se denominaría tetraoxosulfato (VI) de calcio. El Mg(ClO)2 se llamaría monoxoclorato (I) de magnesio. El Fe(ClO)2 sería el monoxoclorato (I) de hierro (II). Y el Fe(ClO)3 sería el monoxoclorato (I) de hierro (III). Cuando el valor del paréntesis es diferente de 1 puede también indicarse, variando la manera de nombrarlo y pudiendo prescindir así de indicar la valencia del metal. Cuando ese valor es un 1, se escribe el prefijo bis. Si es 2, bis. Si es 3, tris. Si es 4, tetraquis,. Por ejemplo, el Mg(ClO)2 se podría lamar bis(monoxoclorato (I)) de magnesio. El Fe(ClO)3 sería el tris(monoxoclorato (I)) de hierro. Cosmetología 16 Formulación inorgánica. - Compuestos cuaternarios. Compuestos cuaternarios. Sales ácidas. En las sales ácidas, al igual que en las sales, se sustituye hidrógeno por un metal. Pero en lugar de sustituir todos los hidrógenos, sustituimos solo una parte, quedando algún hidrógeno sin sustituir. La fórmula general sería: Me(HfXbOc)d Debiendo darse la circunstancia de que e + f = a; es decir, que el número de hidrógenos que queda más el número de hidrógenos que se sustituyen es igual al número de hidrógenos que tenía al principio (es un cambio de parte de hidrógeno por metal, pero no añado nada nuevo). El valor d vuelve a ser la valencia del metal. Si el número e y el número d son divisibles, se simplifica la fórmula. Se verá mejor con un ejemplo. Partimos del H2SO4 sustituimos uno de los hidrógenos por calcio. Y quedaría: Ca(HSO4)2. En el caso de ácidos como el fosfórico, H3PO4 tenemos la opción de cambiar uno o dos hidrógenos para obtener la sal ácida. En el ejemplo con el calcio obtendríamos Ca(H2PO4)2 si sustituimos uno de los hidrógenos por calcio. O tendríamos Ca2(HPO4)2 que se simplificaría como CaHPO4 si sustituimos dos de los hidrógenos por calcio (lógicamente, si sustituimos los tres tendremos la sal ternaria, no sería una sal ácida). A la hora de nombrarla, tenemos las mismas opciones que en la sales binarias y su formulación es muy similar. Por la nomenclatura tradicional, el sistema de cambio de sufijos es el mismo, el nombre de la sal es muy similar, solo tengo que indicar que se trata de una sal ácida. Para ello puedo optar por varias opciones. Puedo añadir la palabra “ácido” al nombre de la sal, indicando así que conserva uno de sus hidrógenos. En el caso del Ca(HSO4)2 sabemos que proviene del ácido sulfúrico. Entonces sería un sulfato y como conserva un hidrógeno se denominaría sulfato ácido de calcio. Otra opción de nomenclatura tradicional es añadir la palabra hidrógeno antes del nombre de la sal, indicando así que lleva un hidrógeno. Así, en el ejemplo anterior hablaríamos de hidrogeno sulfato de calcio (o cálcico). Una tercera opción, más compleja pero usada en ocasiones, es añadir el prefijo –bi al nombre de la sal. Así, esta sal se llamaría bisulfato de calcio. ¿Y como nombrar por la tradicional si se pueden sustituir varios hidrógenos? Pues indicando el número de hidrógenos que quedan de alguna manera. Por ejemplo, si hemos optado por la opción de añadir la palabra ácido, se usa ácido cuando queda un hidrógeno, diácido cuando quedan dos, triácido cuando quedan tres, etc. Cosmetología 17 Formulación orgánica. - Otros compuestos inorgánicos. En el caso del Ca(H2PO4)2 se denominaría fosfato diácido de calcio. Frente a CaHPO4 (en este hay que simplificar la fórmula) que se denominaría fosfato ácido de calcio. En el caso de añadir la palabra hidrógeno, pues lo mismo. Añadimos di‐ si hay dos hidrógenos, tri‐ si hay tres, etc. Por ejemplo, el Ca(H2PO4)2 se denominaría dihidrógeno fosfato de calcio (o cálcico) y el CaHPO4 que se denominaría hidrógeno fosfato cálcico. El caso del bi‐ solo se aplicará en casos en que no aparezca esta duda. El metal puede tener varias valencias y debe indicarse, como en el caso de las sales ácidas, bien con el sufijo –ico u –oso, bien con un número entre paréntesis en el caso de la nomenclatura stock. Por ejemplo, el Fe2(HPO4)3 sería el fosfato ácido de hierro (III) o fosfato ácido ferrico. En la nomenclatura sistemática es mucho más sencillo. Se indica en el nombre de la sal la presencia de hidrógenos y la cantidad de los mismos. Por ejemplo, el FeHPO4 sería el hidrógenotetraoxofosato (V) de hierro (II). Otro ejemplo, el Ca(H2PO4)2 se denominaría dihidrógenotetraoxofosfato (V) de calcio ó como vimos en al caso de las sales, bis(dihidrógenotetraoxofosfato (V)) de calcio. Otros compuestos inorgánicos. Peróxidos. Los peróxidos son compuestos químicos binarios en los cuales encontramos un grupo O2 que actúa como un solo elemento con valencia 2. Este grupo O2 se une a otro elemento que, en general, será un metal. Dado que el grupo O2 actúa como un solo elemento, no puede ser simplificado, nunca debe desaparecer el 2 de debajo del oxígeno. Ejemplos, Li2O2. Debe quedar así, no puede simplificarse. Aunque podría nombrarse como dióxido de dilitio, se usa siempre la nomenclatura tradicional, hablando de peróxido de litio. El Ca2(O2)2 se simplificaría, quedando CaO2 y se hablará de peróxido de calcio. El peróxido más común y utilizado industrialmente es, con diferencia el peróxido de hidrógeno: H2O2. Formulación orgánica. Introducción. Características generales de la química orgánica. La formulación orgánica se basa en la formación de cadenas de esqueleto carbonado, es decir, carbonos unidos unos a otros formando cadenas, de longitud y ramificación variable. Cosmetología 18 Formulación orgánica. - Introducción. El carbono es un átomo capaz de forma cuatro enlaces covalentes a su alrededor, lo que gráficamente se representa como: Los carbonos pueden unirse entre si por medio de estos enlaces, formando, como indicamos, cadenas lineales o ramificadas. Al final, tras formar la cadena, no pueden quedar enlaces libres. Los enlaces libres deben ser rellenados. Lo más habitual es rellenarlos con hidrógeno, quedando por lo tanto cadenas de carbono completadas con hidrógeno, es decir, cadenas hidrocarbonadas: Resulta sencillo, ya que el hidrógeno solo puede formar un enlace. Por lo tanto, cada enlace libre del carbono es rellenado por un enlace libre del hidrógeno. Pero en las moléculas pueden aparecer otros elementos, que formarán sus correspondientes enlaces. Por ejemplo, puede aparecer oxígeno (que forma dos enlaces), azufre (dos enlaces), nitrógeno (tres enlaces), etc. Además, en lugar de formar un enlace sencillo, pueden formarse enlaces múltiples, dobles y triples enlaces. Es decir, dos carbonos pueden unirse entre si mediante un enlace doble, quedando entonces cada uno con dos enlaces libres: O formar enlaces triples, uniéndose por tres enlaces y quedando un solo enlace libre al carbono. Los enlaces múltiples también pueden darse entre el carbono y cualquier otro elemento, por ejemplo, entre el carbono y el oxígeno pueden formarse enlaces dobles (en este caso no pueden formarse triples, ya que el oxígeno solo tiene dos enlaces). Cosmetología 19 Formulación orgánica. - Introducción. Representación gráfica de las moléculas. Hemos visto como representar las moléculas orgánicas. En cambio, esta forma tan extendida daría lugar a representaciones enormes en el caso de que la molécula tuviese un gran tamaño. Por eso se escriben las fórmulas reducidas. Para representar a un carbono que tiene unidos tres hidrógenos, se escribirá CH3. Para la unión de carbono con oxígeno, CO. Es decir, agrupamos los compuestos e indicamos el número de hidrógenos. Por ejemplo, el caso del: Se nombraría sencillamente CH3 – CH2 – CH3 Si hay dobles o triples enlaces, puede expresarse sencillamente poniendo dos líneas entre los dos: CH2 = CH – CH3 por ejemplo. Los grupos con otro tipo de elementos se denominan grupos funcionales, suelen tener estructuras que se repiten de forma habitual y por eso suelen tener su propia abreviatura. Por ejemplo, en el caso que vimos antes: El grupo de oxígeno unido a un carbono con hidrógeno de esta forma, en un extremo de la molécula, se denominará grupo aldehido y se abrevia ‐ CHO. De esta forma, la fórmula será CH3 – CHO. Otra opción es dibujar la fórmula según líneas quebradas o en zig‐zag. Es muy sencillo y cómodo cuando uno se acostumbra, pero complicado de ver cuando empezamos. Las líneas representan los enlaces. Las esquinas o ángulos, representan los carbonos. El resto de elementos, Cosmetología 20 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. deben indicarse en la molécula. Excepto los hidrógenos, que no se ponen salvo que estén unidos a un elemento diferente al carbono. Y se sobreentiende que todos los carbonos a los que les falten enlaces por cubrir, están unidos a hidrógeno hasta completar esos enlaces. Veamos algunos ejemplos: Esta se podría dibujar como: Otro ejemplo un poco más complicado: Sería: Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Características generales. Incluiremos, dentro de esta sección, a todos aquellos compuestos orgánicos compuestos por una cadena de carbonos, lineal o ramificada y completada con hidrógenos. Pueden aparecer enlaces dobles o triples. Y las cadenas pueden cerrarse sobre si mismas formando compuestos cíclicos. También hablaremos de un tipo especial de cadenas hidrocarbonadas en las que, en lugar de hidrógeno, se le añade algún compuesto halógeno (que el igual que el hidrógeno, solo ocupan uno de los enlaces del carbono). Cosmetología 21 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Alcanos. Se conoce por alcano a aquella cadena hidrocarbonatada en la que no aparecen ni dobles enlaces ni ningún tipo de grupo funcional o sustituyente. Es decir, es una cadena de carbonos, lineal o ramificada, saturada con hidrógenos. Si la cadena es lineal, nombrarán en función del número de carbonos presentes con la terminación final –ano. El número de carbonos se expresa de la siguiente forma: • • • • • • • • • • • • • • • • El prefijo para indicar un carbono es met‐. Por lo tanto, hablaríamos de metano. El prefijo para indicar dos carbonos es et‐. Por lo tanto hablaríamos de etano. Para tres carbonos, prop‐. En este caso, propano. Para cuatro, but‐. Es decir, butano. Para cinco, pent‐. En este caso, pentano. Para seis, hex‐. Es decir, hexano. Para siete, hept‐. Es decir, heptano. Para ocho, oct‐. En el caso que nos ocupa, octano. Nara nueve, non‐. O sea, nonano. Para diez carbonos, dec‐. Es decir, decano. Once, ondeca‐. O sea, ondecano. Doce, dodeca‐. O sea, dodecano. Veinte, icos‐. Es decir, icosano. Veintiuno, henicos‐. Es decir, henicosano. Veintidós, docos‐. O sea, docosano. Treinta, tricont‐. Es decir, tricontano. Esto es muy sencillo si la cadena es lineal pero ¿qué hacemos si está ramificada? Debeos indicar que hay ramificaciones. Y las ramificaciones se nombran igual que las cadenas, pero en lugar de acabar en –ano, acaban en –il. Es decir, propil, butil, pentil, etc. Pero debemos solventar varios problemas. El primero, cuando hay ramificaciones, debemos decidir qué es la cadena principal y qué son las ramificaciones Y cuando hay un radical, una ramificación, debemos indicar en qué carbono se encuentra la ramificación. Solo de este modo podremos deducir la fórmula correcta a partir del nombre. En cuanto a la primera cuestión, cuál es la cadena principal, es sencillo. Si no hay grupos funcionales, la cadena principal será siempre la más larga, la que contiene más carbonos. Y si hubiese grupos funcionales, como veremos en el futuro, será la más larga de aquellas que contengan el grupo funcional de mayor importancia. En cuanto al carbono en el que se encuentran, si no hay grupo funcional se empieza a contar por la esquina de la cadena principal que tenga el primer radical más cerca. En el caso de que haya grupos funcionales, se empezará a contar por el grupo funcional si este está en la esquina de la molécula (como ocurre con los grupos ácido o con los grupos aldehido) o por el carbono que tenga más cerca el primer grupo funcional. Se debe anotar el número del carbono y el radical que contiene. Y si un solo carbono tiene dos radicales, se debe poner dos veces el número y nombrar dos veces el radical. Si hay varios radicales iguales, se nombran de una vez con un prefijo que indique el número (di, tri, tetra, penta etc.). Cosmetología 22 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Si hubiese dos radicales a la misma distancia, debemos buscar el siguiente radical, es decir, el segundo más próximo. A la hora de escribir la fórmula, no se nombran los radicales por orden de aparición, sino por orden alfabético, de forma que un grupo etil se nombra antes que un propil, independientemente del carbono en el que se encuentren. Los número se separan entre si por comas. Los números se separan de las letras por guiones. Y el nombre final va seguido y sin guiones. Veamos algunos ejemplos: En este caso la cadena mas larga es la central. Tiene siete átomos de carbono y por eso es un heptano. Además, tiene un sustituyente en un carbono central, que resulta ser el carbono 4, independientemente de por donde cuente. El radical es un grupo de dos átomos de carbono, por lo tanto es un etil. El compuesto se nombrará, entonces 4‐etilheptano. Otro ejemplo: En este, debemos darnos cuenta de que la cadena más larga tiene diez carbonos. Y el radical más próximo es el propil que se encuentra en la posición 3. A la hora de ponerle nombre, comenzamos a contar por ese carbono, pero nombramos por orden alfabético. Es decir, 5‐metil‐3‐ propildecano. Y un tercer ejemplo con más radicales: Cosmetología 23 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Si seguimos atentamente las normas, veremos que la cadena más corta es un hexano y el radical más próximo está en el carbono 2. Por lo tanto debería nombrarse: 4‐etil‐2, 3, 3, 4‐ tetrametilhexano. Los di, tri, tetra, etc. antes del radical no cuentan para la colocación por orden alfabético. Alquenos. Los alquenos son cadenas hidrocarbonadas en las que aparece uno o más dobles enlaces. Los dobles enlaces se indican cambiando la terminación –ano por la terminación –eno. Si la molécula tuviese dos dobles enlaces, añadiríamos ‐dieno, con tres –trieno, etc. Si no existiese un grupo funcional pero hubiese dobles enlaces, consideraríamos la cadena principal como la más larga que contuviese todos los dobles enlaces (si es posible). Y debe indicarse la posición de los mismos. Por lo demás, se siguen las mismas normas. Se empezará a contar por el que tenga el doble enlace más cerca. Y debe buscarse la manera de nombrarlo de forma que los radicales sean lo más próximos al inicio posible. Veamos un ejemplo: En este caso la cadena más larga tiene siete carbonos y debemos a empezar a contar de forma que el doble enlace caiga en el carbono 2. Por eso lo denominaremos: 4‐etil‐2‐hepteno. Cosmetología 24 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Este sería el 2‐etil‐3,4‐dmetil‐1,3‐hexadieno. Como vemos, debemos indicar que hay varios dobles enlaces, su número y posiciones. Alquinos. Son cadenas hidrocarbonadas en la que alguno de sus carbonos están unidos por enlaces triples. Son prioritarios sobre los dobles enlaces (se cuenta primero por ellos y deben estar en la cadena principal). El resto de reglas, son iguales que en los dobles enlaces. Se añade el sufijo –ino y como en el caso anterior debe indicarse posición y número de triples enlaces. Veamos un ejemplo: Este compuesto sería el 4‐metil‐2‐pentino. Si hubiese dobles y triples enlaces mezclados, se nombran primero los dobles y se acaba con los triples de esta manera: Este compuesto se nombraría como 4‐metil‐3‐penten‐1‐ino. Halogenuros del alquilo. Se trata de compuestos en los que se sustituye algún hidrógeno por un halógeno, es decir, por flúor, cloro, bromo o yodo. Se nombra y considera como un radical más, sin que tengan características de grupo funcional. No precisan estar en la cadena principal. Y sencillamente, se nombran indicando la posición y el nombre del halógeno que ha sustituido al hidrógeno. Veamos un ejemplo: Se denominaría 4‐etil‐2‐fluroheptano. Cosmetología 25 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Si el halógeno se encontrase en una ramificación, deberá nombrarse como un componente de esa ramificación. Es decir, que la ramificación no pasa a ser cadena principal. Sencillamente, indicamos en qué posición del alquil está el halógeno. Debemos empezar a contar carbonos desde el más próximo a la cadena principal (ese será el carbono 1 del radical). Veamos un ejemplo: Este compuesto se nombraría 2‐(2‐cloroetil)‐3,4‐dimetilhexano. Cicloalcanos. Se trata de alcanos que se cierran sobre si mismos, es decir, que poseen una forma cíclica. Si no hay radicales, se nombran sencillamente añadiendo el prefijo ciclo‐ a la molécula, indicando el número de carbonos que posee con el sistema de siempre. Veamos un ejemplo: Esta cadena tiene cuatro átomos de carbono. Por lo tanto se denominará ciclobutano. Si hubiese una cadena lineal con cadenas cíclicas, se considerará principal la parte cíclica y se nombrará la cadena lineal como sustituyente. Salvo que la cadena lineal tenga más átomos de carbono. Entonces la cadena cíclica pasaría a ser el radical. Cuando la cadena cíclica es radical, se nombrará como cicloalquil. Cuando la cadena cíclica tiene un solo radical, este no hace falta numerarlo, ya que se entiende que está en la posición 1. Si hay dos o más sustituyentes si debemos numerarlos. Veamos varios ejemplos: Este compuesto sería el propilciclobutano. Cosmetología 26 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Un ejemplo con dos radicales: Dado que cualquiera de los dos podría estar en la posición 1, se elige el que tiene la cadena más larga. En este caso sería 3‐metil‐1‐propilciclobutano. Debe numerarse de forma que los números sean los menores posibles. Por ejemplo, si en un ciclohexano hay dos radicales, uno de ellos ocupará la posición 1 (el más importante de los dos) y el otro se numerará de forma que ocupe la posición más cercana al 1. Es decir, podría numerarse 1, 2‐dimetilciclohexano, pero nunca se nombraría 1, 5‐dimetilciclohexano. Y un último ejemplo en el que el compuesto cíclico no es el principal: Se denominaría 4‐metil‐1‐ciclopropilhexano. A la hora de ordenar, el compuesto cíclico empieza por la letra c. Los compuestos cíclicos pueden contener varios anillos enlazados. No desarrollaremos su formulación, por exceder los contenidos del curso. Y pueden contener dobles enlaces, tanto dentro como fuera del anillo. Sencillamente, se nombraría su posición y se nombrarían con el sufijo –eno, como ocurre con los lineales: Este es el ciclobuteno. Como solo hay un doble enlace y la molécula es cíclica, no hace falta nombrar su posición. En este caso, en cambio, hay que indicar dónde se encuentran. Buscaremos los número más pequeños: 1, 3‐ciclopentadieno. Cosmetología 27 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas sin grupos funcionales. Derivados aromáticos. Existe un compuesto cíclico con varios dobles enlaces que es especialmente importante: Aunque su nombre IUPAC sería 1, 3, 5‐ciclohexatrieno, todo el mundo lo conoce por su nombre común. Es el benceno. Y tiene gran capacidad para aceptar sustituyentes, por lo que existen multitud de derivados del benceno. Se denominan compuestos aromáticos. Normalmente al benceno se le representa de varias formas. Y sus derivados se forman nombrando al benceno. Es decir, el benceno está reconocido como nombre en la IUPAC. De esta forma, si al benceno le añadimos un radical metilo (un átomo de carbono), hablaríamos de metilbenceno. El metilbenceno tiene un nombre común, el tolueno. Sucede con muchos derivados sencillos del benceno, que se conocen desde hace muchos años. Este compuesto se denominaría 3‐etil‐1‐propilbenceno. En ocasiones la posición de dos radicales se sustituye por las palabras orto, meta y para, abreviado con sus letras, o, m, p. Dos radicales están en posición orto cuando están uno al lado del otro, es decir, en posiciones 1, 2. Están en posición meta si hay un carbono libre por el medio, es decir, en posiciones 1, 3. Y en están en posición para si están en el otro extremo de la molécula, es decir, en posición 1, 4. Por eso este compuesto también se podría denominar meta‐etilpropilbenceno ó m‐etilpropilbenceno. Cuando el benceno es un sustituyente, no forma parte de la cadena principal, porque la cadena principal tiene más de seis átomos de carbono (sigue aplicándose este criterio), se habla de grupo fenil. Cosmetología 28 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Introducción. Las cadenas hidrocarbonadas pueden tener uno o varios grupos funcionales. Deben ser nombradas en función de los grupos que tengan y debemos valorar la importancia de cada grupo. Inicialmente, analizaremos los casos en los que solo haya un grupo funcional, para estudiar posteriormente casos en los que una sola molécula tiene varios grupos funcionales. Alcoholes. Los alcoholes son cadenas hidrocarbonatos con algún carbono unido a oxígeno mediante enlaces simple y el oxígeno saturado con hidrógeno. Es decir, un grupo – O – H. Se abrevia grupo – OH. Se nombran con relativa facilidad. Debemos tener en cuenta que se considerará como cadena principal aquella que tenga más carbonos de entre las que tengan el grupo –OH. Y sencillamente indicaremos la posición en la que se encuentra el grupo alcohol, añadiendo el sufijo – ol al nombre de la molécula. Veamos algunos ejemplos: Este es el etanol (en el etanol y en el metanol no hace falta indicar el número, ya que este es fijo, está siempre en posición 1). Se denominaría 2‐metil‐4‐heptanol. Otro ejemplo más: Se denominaría 4‐eti‐6‐metil‐3‐octanol. Cosmetología 29 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Si llevase dos o más grupos alcohol, se nombraría indicando los carbonos en los que se encuentran y posteriormente el número de grupos con prefijos (di, tri, tetra, etc.) delante del sufijo ‐ol. Por ejemplo: Este alcohol se denominaría 2, 4‐octanodiol. Si hubiese un grupo funcional más importante, o fuese imposible que todos los grupos alcohol se encontrasen en la cadena principal (por su forma), el grupo alcohol puede tener que nombrarse como un radical. Cuando actúa como radical, en lugar de cómo grupo principal, se denominará hidroxi. Éteres. Los éteres son compuestos orgánicos que poseen un oxígeno entre la cadena de carbonos, es decir, dos carbonos separados entre si por un oxígeno (unido a cada uno con un enlace simple). Para nombrarlos hay varias opciones. La primera: se nombrarán las cadenas que quedan a los lados del oxígeno, como si fueran dos radicales, anteponiendo la palabra éter antes del nombre. Y numerando en ambos casos a partir del oxígeno. Este compuesto sería el éter etil 2‐metilpropílico (o etil 2‐metilpropil eter). Otra opción nombrarlo como un radical alcoxi‐. Es un sistema un poco más complicado, pero es la única opción cuando la molécula es compleja o cuando hay otros grupos funcionales. En el caso anterior hablaríamos del 1‐etoxi‐2‐metilpropano. El nombre alcoxi‐ se añade a la parte más sencilla de la molécula. Por ejemplo, este éter sencillo podría denominarse éter etil propílico. O también 1‐ etoxipropano. Cuando la molécula es muy compleja o hay grupos funcionales más importantes el éter debe nombrarse como un radical. Se denominará con el nombrará como –oxa, indicando lógicamente su posición (cuando añadimos –oxa precedido de una localización, indicamos que el carbono de ese lugar ha sido sustituido por oxígeno). Cosmetología 30 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Por ejemplo, este compuesto sería sencillo de nombrar de esta forma. Se nombraría como 1, 2‐dioxabutano. Aldehídos. Los aldehídos ocupan siempre el extremo de la molécula. Se trata de un carbono al que se le une un oxígeno mediante doble enlace, saturando el enlace que le queda al carbono con un hidrógeno. Es grupo se abrevia como –CHO. Su forma sería: Los aldehídos se nombran añadiendo el sufijo –al. Al encontrarse en un extremo, no será necesario añadir la numeración. En la cadena, se comenzará a nombrar por el carbono del grupo aldehído. Este compuesto se denominaría 5‐metilhexanal. Si hubiese dos grupos aldehido se añadiría el prefijo di‐ antes del sufijo –al. Este compuesto sería el pentanodial. Si, debido a la posición en la molécula o porque hubiese un grupo más importante, el aldehído debe ser nombrado como radical en lugar de cómo grupo principal, se hablaría de formil‐. Veamos un ejemplo: Podríamos nombrarlo como 3‐formilpentanodial. Cosmetología 31 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Cetonas. En las cetonas encontramos que a uno de los carbonos del centro de la cadena hidrocarbonada se le une un oxígeno mediante un doble enlace. Se abrevia de la siguiente forma: ‐ CO ‐. Se nombra indicando su posición y añadiendo el sufijo –ona. Puede haber varias cetonas en una sola molécula y entonces se numerarán todos y se añadirá el prefijo del número (di, tri, tetra, etc.) antes del sufijo –ona. Veamos algunos ejemplos. Este compuesto se nombraría como 3‐hexanona. El resto de la cadena se nombra tal cual. El extremo de la molécula será siempre la más próxima al grupo cetona. Se denominaría 4‐metil‐3‐hexanona. Y con varios grupos cetona: Este compuesto se nombraría como 2‐metil‐3, 5‐hetanodiona. Cuando, por la forma de la molécula o por existir un grupo funcional más importante, debemos nombrar la cetona como un radical, se usa el nombre de –oxo (indicando, lógicamente, la posición en la que se encuentra). Cosmetología 32 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Denominaríamos esta molécula como 4‐oxoetil‐3, 5‐heptanodiona. Ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos ocupan los extremos de las moléculas. Se trata de un carbono que lleva unido un oxígeno con doble enlace y un grupo –OH. Se abreviará como –COOH. Al ocupar el extremo de la molécula, no es necesario numerar. Y el compuesto se nombrará como ácido y se añadirá el sufijo –ico después del nombre de la molécula. El resto de radicales se numeran tomando como carbono número 1 al del ácido carboxiílico. Este compuesto sería el ácido 2‐metilhexanóico. Si hubiese dos grupos ácido, se nombraría como –dióico. Este compuesto sería el ácido 2‐metilbutanodióico. Si debido a la forma de la molécula o a que hubiese un grupo funcional más importante hubiese que nombrar al ácido como un radical, se denominará –carboxi. Este compuesto podría nombrarse como ácido 2‐carboxibutanodióico. Cosmetología 33 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Sales de ácidos carboxílicos. El hidrógeno del grupo ácido puede ser sustituido por un metal, formándose entonces la sal del ácido carboxílico. Para nombrarlos, eliminamos la palabra ácido, sustituimos el sufijo –ico por el sufijo –ato y nombramos el metal que sustituye al oxígeno. Veamos un ejemplo: Este sería el 2‐metilhexanoato de sodio. Si el metal tuviese valencia diferente de 1 debe rodearse toda la molécula con un paréntesis y añadir al paréntesis el valor de la valencia, ya que esta será la proporción adecuada de sal respecto a la del metal. Veamos un ejemplo con el mismo compuesto de antes, pero cambiando el sodio por calcio, que tiene valencia 2: El compuesto es el 2‐metilhexanoato de calcio. Ésteres. También son derivados de los ácidos carboxílicos. Pero en este caso el H del grupo ácido se sustituye por una cadena hidrocarbonada. Se nombran eliminando la palabra ácido, sustituyendo el sufijo –ico por el sufijo –ato y nombrando la parte posterior de la molécula como un radical o sustituyente. Veamos un ejemplo. Se nombraría como 2‐metil‐butanoato de 1‐metiletilo. Dada la complejidad de las fórmulas, no estudiaremos el caso de que el ester sea un grupo secundario o de que existan varios ésteres en la misma molécula. Cosmetología 34 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Aminas. Las aminas son compuestos orgánicos en los que un carbono ha sido sustituido por un nitrógeno. El nitrógeno es capaz de formar tres enlaces, por lo que a un nitrógeno puede unirse una, dos o tres cadenas hidrocarbonadas, formándose lo que se denominan aminas primarias, secundarias y terciarias respectivamente. Las aminas primarias se encuentran en el extremo de la molécula. Las otras dos, secundarias y terciarias, se encuentran en el centro. Puede darse el caso de que el nitrógeno acepte cuatro enlaces, adquiriendo entonces una carga positiva. Hablamos en ese caso de derivados del amonio cuaternario o del amonio cuaternizado. Las aminas primarias se nombran, sencillamente, añadiendo el sufijo amina al nombre de la cadena hidrocarbonada acabado en –il (debemos tener en cuenta que se considera un radical). Veamos un par de ejemplos sencillos: Este primer compuesto se denominaría pentilamina. Si la cadena lleva radicales, tampoco es demasiado complicado nombrarla. El primer carbono es el más próximo a la amina. Este compuesto se denominaría 2, 3‐dimetilpentilamina. Si la amina es secundaria o terciaria y se encuentra en el centro de la molécula, debemos indicar de algún modo que, a partir de ese nitrógeno, parten radicales. Para ello, usamos la letra N. Si delante de un radical aparece una letra N, quiere decir que se encuentra unido a un nitrógeno y que por lo tanto forma parte de una amina. Veamos un ejemplo sencillo, comenzando con una amina secundaria. Nombramos la cadena más corta como N‐radical y a la más larga le aplicamos el término amina: Este compuesto se nombraría N‐metilpentilamina. Un ejemplo más complicado con una amina terciaria: Cosmetología 35 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Se nombraría como N‐etil‐N‐metilpentilamina. Si alguno de los radicales lleva a su vez radicales, debemos nombrarlos. Si los sustituyentes están en la cadena principal, deben nombrarse por orden alfabético, pudiendo anteceder a los radicales unidos al nitrógeno. Esto hace que la formulación se complique un poco: Tendríamos que nombrarlo: 3, N‐dimetil‐N‐1metilpropilpentilamina. Si el compuesto no es el grupo principal o existiese más de una amina en la molécula, se nombrará como radical denominándola amina. El ejemplo más clásico son las moléculas que llevan un grupo amino un grupo ácido, que se denominan aminoácidos. Ponemos como el ejemplo el ácido 3‐aminohexanóico. Amidas. Las amidas son compuestos orgánicos con un grupo CO seguido de una amina, quedando el grupo final resumido como CONH2: Se nombran añadiendo al final de la molécula el sufijo –amida. Como vemos, ocupa el extremo de la molécula. Si ocupa los dos extremos de la molécula se puede añadir el prefijo di‐ (diamidas). No estudiaremos su formulación cuando actúan como radicales o como grupos secundarios. Veamos un ejemplo sencillos: Cosmetología 36 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. Este compuesto es la pentanoamida. Un ejemplo un poco más complicado: Se denominaría 2‐etilbutanodiamida. Nitroderivados. Los compuestos nitroderivados incorporan un grupo nitro, es decir ‐NO2 en su molécula. Si son el grupo principal, formarán el extremo del compuesto y se nombrarán añadiendo el prefijo nitro‐ al nombre del compuesto. Veamos un ejemplo: Se denominaría 2‐metilnitropropano. Si existiese algún otro grupo funcional más importante se nombrará su posición con el prefijo nitro‐. Y si hubiese más de un grupo nitro, se indica la posición de cada uno y se añade el prefijo di‐, tri‐, tetra‐ etc. delante del nitro: Este compuesto se denominaría 2, 4, 6‐trinitro‐1‐metilbenceno. Pero dado que el metilbenceno se denomina clásicamente tolueno, el compuesto se denomina normalmente 2, 4, 6‐ trinitrotolueno y se abrevia TNT. Nitrilos. Los nitrilos son compuestos que llevan un grupo –CN en un extremo de la molécula. Se nombran escribiendo el nombre del compuesto seguido del sufijo –nitrilo. No estudiaremos su Cosmetología 37 Formulación orgánica. - Cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales. formulación cuando es grupo secundario o hay varios en una molécula (solo si están en los dos extremos y en tal caso sencillamente añadiremos el prefijo di‐ al sufijo –nitrilo). Veamos un ejemplo sencillo: Este compuesto se denominaría 3‐metilbuanonitrilo. Tioles. Los tioles son compuestos orgánicos que incorporan un grupo –SH en su molécula. Cuando hay un solo y es el grupo principal, se nombrará su posición y se añadirá el sufijo –tiol. Es decir, se nombra igual que los alcoholes, pero en lugar de sufijo –ol el sufijo en este caso es –tiol: Este compuesto sería el 2, 3‐dimetilpropanotiol. Otro ejemplo: Este es el 3‐metil‐2‐butanotiol. Y si hubiese dos grupos tiol, habría que añadir el prefijo di‐, tri‐, etc. Se denominaría 2, 3‐butanoditiol. En el caso de que existan otros grupos funcionales más importanes, se nombra con la palabra –tio, al que añadimos lógicamente la posición en la que se encuentra. Veamos un ejemplo sencillo, en el que tenemos un tiol junto con un grupo ácido en la misma molécula: Cosmetología 38 Formulación orgánica. - Compuestos con más de un grupo funcional. Este compuesto sería el ácido 2‐meti‐3‐tiobutanóico. Ácidos sulfónicos. Los ácidos o derivados sulfónicos incorporan en el extremo de la molécula un grupo – SO2OH. Se nombran comenzando con la palabra ácido y concluyendo con la terminación sulfónico. No estudiaremos como nombrarlos cuando no son el grupo principal. Y veremos solo un ejemplo sencillo: Este compuesto sería el ácido 1, 2‐dimetilproanosulfónico. Compuestos con más de un grupo funcional. Características y nomenclatura. Ya hemos indicado que, cuando hay más de un grupo funcional en la misma molécula, debemos decidir cuál es el grupo principal y nombrar el resto de componentes como radicales, siendo el grupo principal la referencia de la molécula, tanto a nivel de nomenclatura como de numeración. En resumen, para formular debemos elegir el grupo funcional principal. A partir de el, la cadena más importante, que será la que tiene más átomos de carbono o más grupos funcionales, o grupos funcionales más importantes, de entre aquellas que contengan al grupo funcional principal. Si un compuesto tiene varias copias del grupo funcional más importante, la cadena principal será aquella en la que más veces aparezca este grupo funcional. Numeraremos esa cadena partiendo o teniendo como referencia el grupo principal (puede ser que el grupo principal esté directamente sobre el carbono número 1 o que el carbono terminal más próximo a este grupo funcional principal sea considerado el carbono número 1, dependiendo de la molécula y del grupo funcional del que se trate). Cosmetología 39 Formulación orgánica. - Compuestos con más de un grupo funcional. Recordemos que los radicales deben nombrarse siempre por orden alfabético, no por orden de aparición ni de importancia. Si en un carbono hay más de un radical, debe numerarse cada radical por separado. Y si hay varios radicales iguales, se numeran las veces que sea necesario, pero se nombran añadiendo prefijos (di, tri, tetra, etc.) antes del nombre del radical. Este prefijo que indica cantidad no cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente los radicales. ¿Cómo elegir cuál es el grupo funcional principal? Existe una lista en la que los grupos funcionales se nombran de mayor a menor importancia, siendo los más importantes (los primeros de la lista) los que se nombrarán primero como grupos funcionales: Ácidos. Ácidos sulfónicos. Ésteres. Amidas. Aldehidos. Cetonas. Nitrilos. Alcoholes. Tioles. Aminas. Éteres. Derivados halogenados. Derivados nitrogenados. Dobles y triples enlaces. Enlaces sencillos. Cosmetología 40