TAREA 4 1. Trace la conformación se silla más estable para

UNAM- Facultad de Química
Prof. Mario Alfredo García Carrillo
1311 Química Orgánica I
Semestre 2015-I
TAREA 4
1. Trace la conformación se silla más estable para las siguientes moléculas, y estime la cantidad
de tensión 1,3-diaxial para cada una de ellas.
a) Trans-1-Cloro-3-metilciclohexano
b) Cis-1-Bromo-4-etilcilcohexano
c) Cis-1-Etil-2-metilciclohexano
d) Cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano
2. ¿Qué es más estable, un ciclohexano trans-1,4-disustituido o su isómero cis?
3. La 𝛃-glucosa contiene un anillo de 6 miembros en el cual todos los sustituyentes son
ecuatoriales. Represente su conformación silla más estable.
4. Realizar un análisis conformacional a través de proyecciones de Newman, alrededor del
carbono indicado. Trace un diagrama de energía que nos permita observar las diferencia de
energía para cada confórmero e identifique el confórmero más estable. Realiza el análisis en
kcal/mol.
a) 3-metilpentano alrededor del enlace C2-C3.
b) 3,3-dimetilhexano alrededor del enlace C3-C4.
Nota: Considera la interacción de un grupo etilo como si fuera metilo
5. Considere el siguiente diagrama de energía de reacción:
a) Señale los reactivos y los productos, así como la energía de activación para el primer y
segundo pasos.
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b) ¿La reacción total es exotérmica o endotérmica? ¿Cuál es el signo de ∆H°?
c) ¿Qué puntos de la curva corresponden a los intermedios? ¿Cuáles corresponden a los
estados de transición?
d) Señale el estado de transición del paso limitante de velocidad. ¿La estructura de este estado
de transición se parece a los reactivos, a los productos a al intermediario de reacción?
6. ¿Cuál estructura es 2-metilpentano?
7. ¿Cuál de las siguientes estructuras representa la conformación más estable del cis-1,2,4trimetilciclohexano?
8. Se muestra un esqueleto esteroidal típico junto con el esquema de numeración usado para esta
clase de compuestos. Especificar en cada caso si el sustituyente designado es axial o
ecuatorial.
a) Un sustituyente en C-1 cis a los grupos metilo.
b) Un sustituyente en C-4 cis a los grupos metilo.
c) Un sustituyente en C-7 trans a los grupos metilo.
d) Un sustituyente en C-11 trans a los grupos metilo.
e) Un sustituyente en C-12 cis a los grupos metilo.
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9. Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el 2,3dimetilbutano.
10. Dé los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos
11. ¿Por qué el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener un
grupo axial y uno ecuatorial? Y porque un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos
grupos axiales o ecuatoriales. Explique por qué.
12. El mio-inositol, uno de los isómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, actúa como factor
de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformación de silla más estable.
13. Considera la siguiente reacción. Esta reacción tiene una energía de activación de +17 kJ/mol y
un ∆H° de +4 kJ/mol. Dibuja un diagrama de energía vs tiempo de reacción para esta reacción.
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14. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalentes, se
sabe que existen especies con átomos de carbono trivalentes. Los carbocationes son tales
clases de compuestos.
a) Si un átomo de carbono neutro tiene 8 electrones de valencia asociados (2 por cada uno de
los 4 enlaces), ¿Cuántos electrones de valencia tienen el átomo de carbono cargado
positivamente?
b) ¿Qué hibridación esperaría que tuviera este átomo de carbono?
c) ¿Qué configuración geométrica tiene el carbocatión?
d) ¿Qué relación observa entre un carbocatión y un compuesto de boro trivalente, como el
BF3?
15. Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga negativa.
a) Si un átomo de carbono neutro tiene 8 electrones de valencia asociados (2 por cada uno de
los 4 enlaces), ¿Cuántos electrones de valencia tienen el átomo de carbono cargado
negativamente?
b) ¿Qué hibridación esperaría que tuviera este átomo de carbono?
c) ¿Qué relación observa entre un carbanión y un compuesto trivalente de nitrógeno, como el
NH3?
16. ¿Cuál paso en la reacción siguiente tiene la energía de activación más grande? ¿El primer
intermediario formado, sería más factible que se regresara a los productos o que se fuera al
segundo intermediario? ¿Cuál es el paso determinante en la reacción?
17. Dibuje un diagrama energía vs tiempo de reacción para la siguiente reacción en donde C es el
compuesto más estable y B es el compuesto menos estable. El estado de transición de A a B es
de menos energía que el estado de transición de B a C. Además, contesta las siguientes
preguntas: ¿Cuántos intermediarios hay? ¿Cuántos estados de transición hay? ¿Cuál es el paso
determinante en la reacción global?