ALCANOS Llamados también parafinas.

ALCANOS
Llamados también parafinas.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados por carbono e hidrógeno y tienen enlaces
sencillos en su estructura y una hibridación sp3
Fórmula general: CnH2n+2Â
Donde:
n representa el número de átomos de carbonos
Por ejemplo un alcano de 5 carbonos: C5 H [(2 x 5) +2]Â = C5 H 12
La terminación de los alcanos es ANO, la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto
no tiene enlaces múltiples en su estructura.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma cantidad de átomos de la misma especie pero que
difieren en la forma en que están dispuestos esos átomos.
Radical: se forma al liberar un átomo de hidrogeno y es sustituido por un enlace o ligadura, además la
terminación ano se cambia por il o ilo
Ejemplos:
C H4 CH 3 metil (o)
C2 H 6 CH 3 CH 2 etil (o)
C3 H8 CH 3 CH 2 CH 2 propil (o)
C4 H10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 butil (o)
CH 3 -- CH 2 -- CH 2 -- Propil (o) (isómero)
CH 3 -- CH -- CH 3
Isopropil (o)
CH
CH 3 CH 3
C4 H10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Butil (o)
CH 3 -- CH -- CH 2 -- CH 3 Secbutil (o)
CH 3 -- C -- CH 3 Terbutil (o)
1
CH 3
Pasa a hacer terbutil cuando a un radical siendo del butil se le quita un hidrogeno y se le añade a otro
radical.
Propiedades fÃ−sicas de los Alcanos
• El estado fÃ−sico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son lÃ−quidos y a partir de heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
Propiedades quÃ−micas de los Alcanos
 Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhÃ−drido carbónico.Â
Usos de los Alcanos
1.-Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
2.-El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
3.-El gas de los encendedores es butano.
4.-El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera.
Nomenclatura de Alcanos
1.- Localizar la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a un radical. En caso de encontrar dos radicales
la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano al radical de menor orden
alfabético.
3.-Â se nombran los radicales del mas simple al mas complejo indicando el numero de carbono en el cual se
localiza.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o más radicales iguales, no se repite el nombre, se le añade o
antepone un prefijo numeral:
Número
2
3
4
5
6
7
Ejemplos
Prefijo
di ó bi
tri
tetra
penta
hexa
hepta
2
1° 4-etil - 2-metilheptano
2° 5-butil - 4,7-dietildecano
3° 3-metil -5 -isopropilnonano
Ciclo Alcanos
Llamados también compuestos alicÃ−clicos
Los ciclo alcanos forman cadenas cerradas o anillos y son hidrocarburos saturados. Se clasifican en
monocÃ−clicos si constan de un sólo anillo y policÃ−clicos si tienen dos o más. Se nombran como los
hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de
carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....).
1° En ciclo alcanos con un solo sustituyente se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es
innecesaria la numeración del ciclo.
a) Etil ciclobutano
• Metil ciclopentano
• Isopropil ciclohexano
2° si el ciclo alcano tiene 2 sustituyentes se nombran por orden alfabético, se numera el ciclo comenzando
por el sustituyente que va antes del nombre.
a) 3 ciclopropil-2metiloctano
b) ciclopentil-3metilheptano
c) ciclobutil-6isopropil, 3terbutilnonano
d) 2ciclobutil-2, 7,8 trimetilnonano
3° si el anillo tiene 3 o más sustituyentes puede seguir 2 reglas:
Nombrar por orden alfabético a los radicales buscando siempre otorgar los localizadores mas bajos a los
sustituyentes siguiendo el sentido de las manecillas del reloj.
Se numera el anillo en el sentido del giro de las manecillas del reloj, buscando los localizadores mas bajos,
pero ahora nombrando los radicales del mas simple al mas complejo.
a) isopropil-3,5dimetilciclohexano nombre por orden alfabético
b) 1,3 dimetil-5 isopropilciclohexano nombre por orden de complejidad
Hidrocarburos cÃ−clicos y aciclicos
CÃ−clicos
Ciclo alcanos / ciclo parafinas / compuestos polimetilénicos
3
Son de cadena cerrada
Formula general: CnH2n
Se deshidrogenan (- H 2) de alcanos en los carbonos extremos y cambia el nombre a ciclo propano, ciclo
butano, ciclo pentano, ciclo-hexano, ciclo-heptano, ciclo-octano, ciclo-decano, etc.
Se clasifican como compuestos, cÃ−clico, normal, arborescente, homogéneo, heterogéneo, saturado y no
saturado
Ejemplos:
CH 3 -- CH 2 -- CH3 propano
1° CH2 compuesto cÃ−clico, normal, homogéneo, saturado
CH2 CH2
2° CH2 compuesto cÃ−clico, arborescente, homogéneo -- terbutilciclopropano
CH2 CH2
CH3 C CH3
CH3
AcÃ−clicos
Son de cadena abierta, son homogéneos o heterogéneos, normales o arborescentes, pueden ser saturados,
de ligadura encilla; o pueden ser no saturados, de ligadura doble o triple.
1° CH 3 -- CH 2 -- CH 3 compuesto aciclico, normal, homogéneo, saturado
2° CH 3 = CH -- CH 3 compuesto aciclico, normal, homogéneo, no saturado
3° CH 3 -- C = CH 2 compuesto aciclico, arborescente, heterogéneo, no saturado
Cl
ALQUENOS
Olefinas (oleaginosas)
Aspecto aceitoso
CnH2n
Son hidrocarburos no saturados
Tiene termino eno
CH2 = CH2 eno
4
C2H4
Regla
• Se localiza la cadena más larga en la cual se encuentren los dobles enlaces.
• Una vez localizado la cadena se enumera de donde se encuentre más cerca el o los = enlaces.
• Nombramos a los radicales del más simple al más complejo.
• Se nombra la cadena con terminación eno si se encuentra solamente un doble enlace, dieno, trieno o
tetraeno si encontraremos 2, 3, o 4 respectivamente además debemos indicar la posición en la cual se
localizamos dichos enlaces.
CH2 = C - CH2 - C = C = CH2
ll
CH CH
/\/\
CH3 CH3 CH3 CH3
5 isopropil - 3 terbutil hexatrieno 1, 2, 5
CH3 - CH2 - C = C= CH3
l
CH2
l
CH3
3 etil 1, 2 pentadieno
CH3 - C = C = CH2
l
CH2
l
CH2 - CH2 - CH3
3 metil heptadieno 1, 2
Enlace sigma del etileno:
En el etileno, cada átomo de carbono está enlazado a otros tres átomos (un carbono y dos hidrógenos) y
no hay electrones no enlazantes. Se necesitan tres orbitales hÃ−bridos, lo que implica una hibridación sp2
para el carbono. Se ha visto que la hibridación sp2 corresponde a ángulos de enlace de 120°, lo que da la
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separación óptima de los tres átomos que están enlazados al átomo de carbono.
Cada enlace doble y triple tiene un enlace sigma que se forma en primer lugar entre los orbitales hÃ−bridos
del carbono. Los orbitales p sin hibridar con electrones no enlazados son responsables de la formación de
enlaces dobles o triples
Estructura del etileno y etano:
Cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno está formado por el solapamiento de un orbital hÃ−brido sp2
del carbono con el orbital 1s del átomo de hidrógeno. La longitud del enlace C-H en el etileno es
ligeramente más corta que la del enlace C-H en el etano, ya que el orbital sp2 en el etileno tiene más
carácter s que un orbital sp3. El orbital s está más próximo al núcleo que el orbital p, contribuyendo a
acortar los enlaces
El carbono sp3 tiene una geometrÃ−a tetraédrica con ángulos de 109.5°. Los carbonos de enlace doble
tienen hibridación sp2, por lo que tienen una geometrÃ−a trigonal con ángulos de casi 120°. El
solapamiento de los orbitales p sin hibridar acorta la distancia entre los carbonos desde en alcanos hasta en
alcanos
Enlace pi en el etileno
El enlace pi en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales p sin hibridar de los átomos de
carbono con hibridación sp2. Este solapamiento requiere que los dos extremos de la molécula sean
coplanares
Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón cada uno. Cuando se solapan
forman el orbital molecular pi enlazante
Alquenos cis y trans
Los dos isómeros del 2-buteno no pueden interconvertirse por rotación alrededor del doble enlace
carbono-carbono sin romper el enlace pi.
Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón cada uno. Cuando se solapan
forman el orbital molecular pi enlazante.
Elementos de insaturacion: enlaces dobles o anillos.
Considérese, por ejemplo, la fórmula C4H8. Un alcano saturado tiene como fórmula general CnH(2n+2)
o C4H10. La fórmula C4H8 ha perdido dos átomos de hidrógeno, por lo que tiene un elemento de
insaturación: bien un enlace pi o un anillo. Con la fórmula C4H8 existen cinco isómeros constitucionales
Cada elemento de insaturación reduce en dos el número de hidrógenos del compuesto. La presencia de un
enlace doble o de un anillo hace que el número de átomos de hidrógeno en una fórmula molecular sea
menor. Estos hechos se conocen como elementos de insaturación
Nomclatura de los alquenos:
Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para localizar el enlace.
La cadena se numera comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el
número más bajo de los dos átomos de carbono que forman el Cuando se numera un cicloalqueno, a los
carbonos de doble enlace se les asignan los números 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los
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números más bajos posibles. doble enlace. En los cicloalcanos se considera que éstos tienen el doble
enlace en la posición número 1.
Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les asignan los números 1 y 2, y se
intenta dar al resto de sustituyentes los números más bajos posibles.
Dienos, trienos y teraenos
Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres dobles enlaces, y un tetraeno cuatro.
Los números que se utilizan para especificar las localizaciones de los dobles enlaces.
Los enlaces dobles no necesitan ser conjugados (separados por un enlace sencillo) para que el compuesto sea
designado como un dieno, un trieno o un tetraeno.
IsomerÃ−a geométrica de cis - trans
Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlace están al mismo lado del enlace, el alqueno es
el isómero cis. Si los grupos iguales están a los lados opuestos del enlace, el alqueno es trans.
No todos los alquenos son capaces de mostrar isomerÃ−a cis-trans. Si cualquiera de los dos carbonos del
enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no puede tener forma cis-trans. En la figura se
muestran algunos alquenos cis y trans y otros alquenos que no pueden mostrar isomerÃ−a cis-trans.
Sitema E-Z de nomenclatura
La nomenclatura cis-trans para los isómeros geométricos a veces falla, ya que da un nombre ambiguo; por
ejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis o trans, ya que no es obvio a
qué sustituyentes se refieren como cis o trans. El sistema E-Z de nomenclatura para los isómeros sigue el
convenio de Cahn-Ingold-Prelog para los átomos de carbono asimétricos y asigna una única
configuración E o Z a cualquier doble enlace que pueda presentar isomerÃ−a geométrica.
Como en el caso de cis y trans, si los grupos más importantes de cada carbono están en el mismo lado
del enlace doble, el alqueno tendrÃ−a una geometrÃ−a Z. Si están en lados opuestos enlace doble,
Usos industriales de los alquenos
El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas de mayor volumen industrial; pueden ser usados para
sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.
La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industra sea vital, especialmente su polimerización.
PolÃ−meros de alquenos
Los alquenos se polimerizan para formar polÃ−meros de adición. Muchos polÃ−meros comunes se
producen de esta forma.
El mayor uso de los alquenos se da en la producción de polÃ−meros, que se utilizan para la obtención de
productos de gran consumo.
Hidrogenación de alquenos
Cuando se trata un alqueno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador, el hidrógeno se
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adiciona al doble enlace, convirtiendo el alqueno en un alcano. La hidrogenación es ligeramente
exotérmica, desprendiendo entre 20 y 30 kcal (80 a 120 kJ) por mol de hidrógeno consumido.
Considérese la hidrogenación del 1-buteno y del trans-2-buteno.
La adición de hidrógeno a través del enlace doble se considera una reacción de reducción porque el
número de enlaces C-H aumenta. Cuanto más sustituido sea el enlace doble, más estable será el
compuesto y más bajo será el calor de hidrogenación.
Diagrama de energÃ−a de reacción para la hidrogenación de los alquenos
El trans-2-buteno es más estable que el 1-buteno en 2.7 kcal/mol (11 kJ/mol).
Los enlaces dobles más sustituidos liberan menos calor cuando son hidrogenados, por lo que se considera
que son más estables
Estabilidad de los alquenos
El isómero con el doble enlace más sustituido tiene mayor separación angular entre los grupos alquilo
voluminosos
Cuanto mayor sea la separación entre los grupos, se producirá menos interacción estérica y mayor
estabilidad.
EnergÃ−as relativas de los alquenos
Sus consejos Cuanto más sustituido está el doble enlace, menor es el calor de hidrogenación y tiene
mayor estabilidad. Entre isómeros geométricos, el isómero trans es más estable que el cis.
Alquenos cÃ−clicos:
Otra diferencia entre los alquenos cÃ−clicos y acÃ−clicos es la relación entre los isómeros cis y trans. En
los alquenos acÃ−clicos, los isómeros trans generalmente son más estables, pero los isómeros trans de los
cicloalquenos pequeños son raros y los que tienen anillos de menos de ocho átomos de carbono son
inestables a temperatura ambiente
Los cicloalquenos que tienen menos de ocho átomos de carbono son cis. El trans-cicloocteno se puede aislar
y es estable a temperatura ambiente, pero su isómero cis es aún más estable.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura:
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.
• Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
• Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se
les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre
especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
• Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos,
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resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahÃ− se une a otro
compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
• Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por
triple enlace, éste es un Alquino y su temiación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino
Los nombres de los primeros alquinos son:
• C2H2 Etino
• C3H4 Propino
• C4H6 Butino
• C5H8 Pentino
• C6H10 Hexino
• C7H12 Heptino
• C8H14 Octino
• C9H16 Nonino
• C10H20 Decaino
En el caso de los alquinos arborescentes se siguen las mismas reglas que para los alquenos.
Propiedades fÃ−sicas:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:
ligroÃ−na, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son lÃ−quidos o sólidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fÃ−sicas son muy semejantes a
la de los alquenos y alcanos.
Propiedades quÃ−micas:
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia
de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con
óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente.
HCâ ¡CH + H2 â
CH2=CH2 + H2 â
CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser
atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
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Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan
como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
AsÃ− como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
Aplicaciones:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria quÃ−mica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sÃ−ntesis del
PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polÃ−meros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Estructura electrónica:
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el
resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos
de carbono es de tÃ−picamente de 120 pm. La geometrÃ−a de los carbonos del triple enlace y sus
sustituyentes es lineal.
Ejemplos
Â
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
ALCOHOLES
Historia del alcohol:
La palabra alcohol proviene del árabe al y kohol que significa sutil.
Los Arabes conocieron el alcohol extraÃ−do del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se
hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndoselo al medico Arnau de Villanova, sabio alquimista
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y profesor de medicina en Montpellier.
La quinta esencia de Raymundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de cómo producir alcohol por medio de
la fermentación vinica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se
transforma en acido carbónico y alcohol.
En quÃ−mica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (OH) en una sustitución en donde un átomo de hidrogeno esta enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del numero de átomos de
hidrogeno que se sustituyen en los átomos de carbono, al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Su formula quÃ−mica es: CH3CH2OH.
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la formula general;
CNH2N +1OH.
Nomenclatura:
La nomenclatura no sistemática se define anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo ano del
correspondiente alcano por ilico, por ejemplo alcohol etÃ−lico, alcohol metilico.
En la nomenclatura IUPAC se sustituye el sufijo ano por ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo
Cuando el grupo alcohol es sustituyente se emplea el prefijo hidroxi.
Se utilizan los sufijos -diol, -triol según la cantidad de grupos OH que se encuentren.
Propiedades de los alcoholes:
Las propiedades fÃ−sicas de los alcoholes se basan principalmente en sus estructuras, el alcohol esta
compuesto por un alcano y un agua, contiene un grupo hidrofobico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad con el agua) similar al agua. De estas dos
unidades estructurales el grupo -OH da a los alcoholes sus propiedades fÃ−sicas caracterÃ−sticas y el alquilo
es el que los modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
Solubilidad:
Puentes de hidrogeno, la formación de puentes de hidrogeno permite la asociación entre las moléculas de
alcohol. Los puentes de hidrogeno se forman cuando los oxÃ−genos unidos al hidrogeno en alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua, esto explica la solubilidad del metanol, etano, 1- propanol,
2-propanol, 2-propanol 2-metil.
Ejemplos:
R—Ã —H R—Ã —H
||
11
H—Ã —R H—Ã —H
Alcohol - Alcohol Alcohol - Agua
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para
formar puentes de hidrógenos, lo que permite que sean bastante solubles en agua.
Ejemplo.
CH2-CH-CH2
|||
OH OH OH
Punto de ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrogeno. Los grupos OH presentes en alcoholes hacen que su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta
con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumente de las ramificaciones.
Densidad:
La densidad de los carbones aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es asÃ− que los
alcoholes alifáticos son menos densos que el agua, mientras los alcoholes aromáticos y los alcoholes con
múltiples moléculas -OH, denominados polioles, son mas densos.
Constantes fÃ−sicas de algunos alcoholes.Nombre
Punto de fusión
Metanol
-97.5
1-Propanol
-126
2-Propanol
-86
1-Butanol
-90
2-Butanol
-114
2-metil 1- propanol -108
2-metil 2-propanol 25.5
1 pentanol
-78.5
Ciclohexanol
24
Propiedades quÃ−micas del alcohol:
Punto de ebullición
64.5
97.8
82.3
117
99.5
107.3
82.8
138
161.5
Densidad
0.793
0.804
0.789
0.810
0.806
0.802
0.789
0.817
0.962
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que
el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol esta relacionado con su acidez, los alcoholes según su estructura se pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un solo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que
presentan dos o mas moléculas de carbono.
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Ejemplos:
Alcohol terciario: Alcohol secundario: Alcohol primario:
CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2
|||
CH3 -- C -- CH3 OH OH
|
OH
2- metil- 2 propanol 2- butanol 1-butanol
Metanol:
CH3-OH
Debido que en el metanol y en los alcoholes primarios esta menos firmemente unido al oxigeno, presentan
mayor acidez.
Deshidratación:
La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación en donde el alcohol pierde su
grupo hidroxilo para dar origen a un alqueno; aquÃ− se puede manifestar el carácter básico de los
alcoholes. La reacción ocurre en presencia de acido sulfúrico (H2SO4) y calor.
Ejemplo:
CH3-CH2 + H2SO4(95%)______â
CH2=CH2 + H2O
| 170 0C etileno
OH
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del acido para formar un Ion alquil
hidronios; el Ion alquilhidronio pierde pierde una molécula de agua y forma un Ion alquil carbonio, al final
el Ion alquil carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de acido sulfúrico y se establece el
doble enlace de la molécula a la cual esta dando origen al alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de acido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para
obtener alquenos, producirá éteres y esteres .
Hidroboracion:
Adicion de borano y de alquenos en presencia de peroxido de hidrogeno, en medio alcalino da origen a un
alcohol.
Ejemplo:
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CH2=CH-CH3 + BH3 H2O2_____> CH2-CH2-CH3
Nâ
OH |
propeno OH
• propanol
La hidrolisis:
De alogenuros de alquilo se produce en presencia de agua e hidroxidos fuertes que reaccionan para formar
alcoholes.
Ejemplo:
CH2-CL CH2-OH
||
+ Nâ
2H_____HOH + Nâ
2H
Aplicaciones del alcohol:
Las aplicaciones del alcohol, son bastante diversas, ya que pueden ser usadas desde niveles industriales, (en
alimentos procesados, aceites, combustibles, detonantes, vineria , etc) hasta niveles medicos (antisepticos,
antiinflamatorios y otros tipos de remedios). AquÃ− se mencionaran algunos de sus usos y/o aplicaciones mas
practicos en nuestros medios.
Los alcoholes tiene una gran gama de uso en la industria, como disolventes y combustibles ya antes
mencionado se mencionara algunos ejemplos de los mismos:
Metanol:
El metanol puede hacerse combustionar de manera mas limpia que la gasolina, este alcohol liquido se utiliza
para remplazar o mezclarse muchas veces con la gasolina. Es muy toxico.
Etanol:
El etanol se perfila como uno de los principales combustibles del futuro y ademas es uno de los mejores
combustibles por su baja toxicidad al medioambiente y se podria usar totalmente solo por la cantidad de
energia en explosion que desprende siendo casi considerado como al nivel de un combustible fosil. El alcohol
etilico que tambien se utiliza para la creación de bebidas alcoholicas.
Propanol:
Se utiliza como antiseptico, aun mas eficaz que el alcohol etilico, es usado como disolvente importante, su uso
mas comun es en forma de quita esmalte, ademas se utiliza como desnaturalizante generalmente mezclado con
otros compuestos.
Butanol:
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Se utiliza principalmente para la creación de nitrocelulosa, etilcelulosa y lacas, es un diluyente de liquido
hidraulico y agente de extracción de drogas, tambien se utiliza en sustancias de limpieza.
Pentanol:
Se utiliza en tintas de imprenta, como diluyente de liquido para frenos , disolvente de resinas naturales y
sinteticas , en fármacos y algunas veces en explosivos.
Hexanol (ciclohexanol):
Es un producto intermedio en la fabricación de sustancias quimicas utilizado en la fabricación de nylon, es
un estabilizador y homogenizador de jabones y detergentes sinteticos y algun tipo de disolventes.
Heptanol:
Se usa para formar aldheidos y cetonas en reaccion con oxidantes y creación de esteres y agua por medio de
acidos carboxilicos. Tambien tiene un uso como una sustancia psicotropica.
Octanol:
Es un alcohol graso del tipo ester, se utiliza principalmente en la cocina como saborizante, y aromaztizantes
en perfumes, tambien se utilizan , como antiespasmodicos y en temblores neurologicos.
Nonanol:
Básicamente se utilizan en perfumes y sabores, tiene un olor y sabor algo citrico como si fuera un limon y
básicamente se utiliza como saborizante y aromatizante y algunas veces como base en perfumes, en la
combinación de otros componente se utiliza como combustible, pero rara vez.
CONCLUSION
En conclusión y llegando a un acuerdo entre los compañeros de equipo, entendimos y se nos hizo ver de la
manera mas notoria que estos compuestos organicos son multifaceticos y/o multiusos, ya que por sus
caracateristicas se les da una funcion aplicable a nuestra vida diaria; comúnmente no los reconocemos por su
nombre quimico, si no por su nombre comun o de uso cotidiano, tal es el caso de los alcoholes y algunos
aceites, que comúnmente no reconocerÃ−amos si utlizara su nombre quimico aludiente a su formula.
Como ya mencione antes son para usos varios, desde el orden industrial, que se puede aplicar hasta alimentos,
hasta dentro del sector salud y algunos casos a otros sectores mas especializados en la ciencia. Tambien cabe
mencionar que estos mismos sufren cambios en su estructura, cuando son aplicadas alguna fuerza externa, ya
sea quimica o fisica con esto me refiero a que si se les expone a temperatura o alguna otra sustancia
cambiarÃ−amos su estructura creando un compuesto diferente, por lo general todos son a base de carbono, no
obstante al aplicar un radical hidroxilo u oxidrilo se convierten en alcoholes y se les da otros usos un poco
mas especializados. Tambien cabe mencionar que algunos de ellos son altamente volatiles y otros son usados
de manera casera y con algunos de ellos se sigue experimentando en el area de combustibles.
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