Semana 5 Los alifáticos - Radio Fe y Alegría Noticias

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Los alifáticos
Los alifáticos
¡Empecemos!
Los hidrocarburos suelen presentarse en los tres estados de agregación que conocemos: a modo de
sólidos como la parafina, de líquidos como el petróleo, de gas como
el que se usa en la cocina e, inclusive, en un estado semisólido como
el asfalto; todos ellos compuestos
orgánicos del tipo alifáticos.
Durante esta semana estudiaremos las características, propiedades y nomenclatura de los compuestos alifáticos o de cadena abierta, los cuales
pueden ser precursores para biomoléculas como
los ácidos grasos, pero logran alterar nuestro ecosistema como el petróleo. Esto nos permitirá tomar conciencia sobre el uso y abuso de los compuestos alifáticos en nuestra vida cotidiana.
¿Qué sabes de...?
Seguramente recordarás los nombres que se le asignaban a los compuestos
inorgánicos como ácidos y sales en semestres anteriores, ahora la nomenclatura es un poco más sencilla, solamente deberás recordar los primeros diez
prefijos griegos, los cuales te permitirán nombrar el compuesto según su número de átomos de carbono presentes. ¿Recuerdas cuáles eran los prefijos
griegos que usábamos para enumerar los átomos de oxígeno?
El reto es...
El abuelo Floripondio estaba limpiando su biblioteca, donde conserva una
gran cantidad de libros, en especial, de química. Allí se pudo percatar de una
pequeña nota cuando se encontraba estudiando química orgánica, donde decía: “Del etileno se produce el polietileno, el cual posee una altísima versatilidad en la vida diaria”. El abuelo empezó a recordar todos los utensilios que utiliza que poseen polietileno. ¿Conoces qué es y para qué se usa el polietileno?
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Los alifáticos
Semana 5
Vamos al grano
Los alifáticos son compuestos que deben su nombre a la propiedad de no
poder disolverse en agua, por su característica grasosa. Sin embargo, estos
compuestos presentan una diversidad de características y propiedades. Los
hidrocarburos son cadenas carbonadas que pueden poseer enlaces sencillos,
dobles o triples, generando tres grandes grupos de alifáticos: los alcanos, los
alquenos y los alquinos.
Comencemos con los alcanos: son cadenas de carbono-carbono enlazadas
con enlaces covalentes sencillos (-C-C-), saturando las valencias de los carbonos con hidrógeno, formando así compuestos hidrocarbonados saturados.
Los alcanos suelen ser incoloros, de bajas densidades e insolubles en agua.
Entre sus propiedades químicas está la combustión que, al igual que los demás hidrocarburos, producen dióxido de carbono (CO2) más agua (H2O) en
una reacción completa: la halogenación fotoquímica. Es decir, se le incorpora
un halógeno (flúor F, cloro Cl, bromo Br, yodo I) al hidrocarburo en presencia
de luz ultravioleta y nitración, que implica una reacción de adición donde se
incorpora un grupo nitro (-NO2) a la molécula de alcano.
Los alquenos y los alquinos son compuestos orgánicos que presentan dobles y triples enlaces en sus cadenas carbonadas, como los carbonos involucrados en los dobles y triples enlaces tienen menor número de hidrógenos
(-C=C- o -C C-), se encuentran menos saturados que los alcanos, por lo que se
les llaman hidrocarburos insaturados.
Al igual que los alcanos, son insolubles en agua, sus puntos de fusión y ebullición se incrementan si aumenta el número de carbonos en la cadena. Para
cadenas menores a cinco carbonos los insaturados se presentan en forma gaseosa, entre cinco y 18 carbonos se presentan en forma líquida y, por encima
de los 18 carbonos, son compuestos sólidos.
Entre sus propiedades químicas están la halogenación o hidro-halogenación, reacciones donde rompe el doble o triple enlace para adicionar átomos
de halógenos para el primer caso y halógenos e hidrógeno para el segundo
caso; también están las reacciones de reducción y oxidación; en ambos casos
se rompen los dobles o triples enlaces para incorporar hidrógeno: en el primer
caso formando alcanos y oxidrilo, en el segundo caso formando alcoholes.
Para nombrar los compuestos, debemos tener presente lo siguiente: si son
alcanos su nombre debe terminar en ano, si son alquenos deben terminar
en eno y los alquinos en ino, utilizando como prefijo la enumeración griega
que corresponderá al número de átomos de carbono. Veamos la tabla 2; para
los alquenos y alquinos se considera que el doble enlace está en el primer
carbono.
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Tabla 2
Nº de Carbonos
C=1
C=2
C=3
C=4
C=5
C=6
C=7
C=8
C=9
C=10
Alcanos
(ano)
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Alquenos
(eno)
No existe
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno
Alquinos
(ino)
No existe
Etino
Propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
Octino
Nonino
Decino
Empezamos a contar la cadena carbona
por el extremo más próximo al grupo funcional más relevante.
En la tabla 3 observamos los alquenos y alquinos que poseen su insaturación en el primer carbono, ya que si el doble o triple enlace se encuentra en
un carbono distinto al primero, previamente debería colocarse el número del
carbono donde se encuentra la insaturación como, por ejemplo:
Tabla 3
Compuesto
Nombre
CH2
CH2
Eteno
CH2
CH
CH3
Propeno
CH2
CH3
CH
CH
CH2 CH3
CH CH3
But-1-eno
CH2
CH3
CH
CH
CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
But-2-eno
Pent-1-eno
Pent-2-eno
Ciclobuteno
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Ciclopenteno
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Esto se aplica para los alquinos y los grupos funcionales que estudiaremos
en las próximas semanas. Es importante tener presente que en las cadenas
alifáticas ramificadas se debe comenzar por nombrar las ramificaciones, quedando de último la cadena más larga; asimismo, se debe colocar el número
del carbono donde se encuentra la ramificación; por ejemplo, si un metil se
encuentra en el carbono número tres de una cadena de seis carbonos, se debería nombrar así: 3-metil-hexano. Las cadenas ramificadas deberán terminar
en il, porque sólo la cadena principal asume la terminación del grupo funcional más relevante. Veamos unos ejemplos:
1
2
CH3
C
3
4
C
5
C
6
C
7
CH
CH3
CH3
6
metil
1
2
3
CH
CH3
2,4
heptadiino
4
C
5
C
6
C
C
CH3
C
CH3
CH3
2
trimetil
CH3
C
CH2
9
CH3
CH3
2,7,7
1
8
7
C
3
4
C
3,5
5
C
6
C
nonadiino
7
C
8
C
9
CH2
10
CH3
CH3
2,2
dimetil
3,5,7
decatriino
Para saber más…
Si deseas conocer sobre los compuestos alifáticos, ya sea su nomenclatura o sus utilidades, te invitamos a ver los siguientes videos, los cuales te
permitirán ampliar más tus conocimientos acerca de estos compuestos:
http://li.co.ve/rKm http://li.co.ve/rKn
http://li.co.ve/rJJ
http://li.co.ve/rJ2
Aplica tus saberes
La presencia de los dobles enlaces incrementa la reactividad de las moléculas que lo poseen, en especial, sus productos intermediarios permiten crear
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una gran diversidad de compuestos de amplio uso en la vida cotidiana e industrial como, por ejemplo, la producción de polietileno a partir del etileno
(eteno) permite la fabricación de tubos de cañerías, envases, aislantes eléctricos, bolsas, además de servir de materia prima para la producción de alcohol
etílico, entre otras cosas.
También existen otros compuestos insaturados de gran versatilidad como
el propeno usado en la producción de polipropileno, el cual es utilizado en la
elaboración de cuerdas y tubos. ¿Podrías investigar y discutir con tus compañeros la utilidad de algunos alcanos y alquinos?
Comprobemos y demostremos que…
En la química orgánica existe una gran cantidad de compuestos que, si además le sumamos los posibles isómeros que presentan, tratar de nombrarlos
sería realmente imposible. Por ello, te invitamos a que investigues los compuestos alifáticos de mayor utilidad en la industria y escribas su fórmula semidesarrollada; como, por ejemplo: propano, butano, acetileno, poliestireno,
entre otros. Discute con tus compañeros los demás productos investigados.
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