PREGUNTA (Módulo Común) Para asignar el nombre y la

PREGUNTA (Módulo Común)
Para asignar el nombre y la configuración correcta (R o S) al compuesto
BrCH2CH2CHOHCH3, el orden de prioridad de los sustituyentes, presentes en el
carbono quiral de este compuesto es
A)
 CH3
>
 CH2CH2Br
>
–OH
B)
>
–OH
>
 CH2CH2Br
>
–OH
>
D)
 CH3
 CH2CH2Br
–OH
>
>
E)
–OH
>
 CH3
 CH2CH2Br
 CH3
 CH2CH2Br
>
 CH3
C)
COMENTARIO
Como debes recordar, dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma
fórmula molecular, pero distintas propiedades físicas y/o químicas. Estas
diferencias se explican por la distinta distribución de los átomos en la molécula.
Existen dos clasificaciones
estereoisomería.
de
isomería:
la
isomería
estructural
y
la
Los isómeros estructurales o constitucionales, se definen como compuestos que
tienen el mismo número y tipo de átomos, pero se diferencian en la forma en que
estos están unidos. Los isómeros estructurales se pueden dividir en tres tipos:

De función: Se refiere a isómeros que presentan funciones orgánicas distintas.
Por ejemplo, propanona y propanal, respectivamente:
O
H3C

O
C
CH3
y
H
C
CH2 CH3
De posición: Se refiere a isómeros que presentan el grupo funcional en
distintas posiciones en el compuesto. Por ejemplo, 3-pentanol y 2-pentanol,
respectivamente:
1
2
3
4
5
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
1
y
2
3
4
5
CH3 CH CH2 CH2 CH3
OH

De cadena: Se refiere a hidrocarburos que presentan igual tipo de sustituyente,
pero la forma de la cadena de átomos de carbono varía. Por ejemplo,
n-pentano (lineal) y 2,2-dimetilpropano (ramificado), respectivamente:
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
y
H3C
C
CH3
CH3
Los esteroisómeros, se definen como compuestos que tienen el mismo número y
tipo de átomos, dispuestos en el mismo orden, pero se diferencian en la disposición
espacial de estos. Se pueden clasificar en dos tipos: isómeros geométricos e
isómeros con centros asimétricos, llamados isómeros ópticos.
Isómeros geométricos, son aquellos que se diferencian en la ubicación de los
sustituyentes, en torno a los átomos de carbono que forman parte de un doble
enlace o de una estructura cíclica. Se denomina isomería cis y/o trans, y se
fundamenta en la imposibilidad de rotación de los enlaces, entre átomos de
carbono unidos a sustituyentes diferentes, tal como se muestra en el siguiente
esquema:
X
X
C
C
H
H
Isómero cis-
X
H
C
C
H
X
Isómero trans-
H3C
CH3
H
H
H3C
H
H
cis-1,2-dimetilciclopropano
CH3
trans-1,2-dimetilciclopropano
Isómeros con centros asimétricos o isómeros ópticos, este tipo de isomería se
presenta en aquellas moléculas que son capaces de girar el plano de la luz
polarizada. Para que este fenómeno se produzca, en la molécula debe existir al
menos un átomo de carbono con hibridación sp3, es decir, que presente 4 enlaces
simples, cada uno de los cuales debe estar unido a un átomo o grupo de átomos
diferentes, tal como se muestra a continuación:
H
Cl
HO
Carbono Quiral
C
CH3
Cuando la imagen de una molécula con isomería óptica (con al menos un átomo de
carbono quiral) en un espejo no es superponible con la imagen real, recibe el
nombre de molécula quiral o estereoisómero (molécula sin plano de simetría), en
cambio, cuando la molécula es superponible con su imagen, recibe el nombre de
molécula aquiral, como por ejemplo:
Imagen diferente al objeto, sin plano
de simetría
Imagen igual al objeto
superponible
Los compuestos con isomería óptica se pueden clasificar en dos tipos, R y S,
según las reglas de secuencia de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP), primero se
asignan las prioridades a los cuatro sustituyentes en torno al átomo de carbono
quiral, según el número atómico (Z), de tal manera que a mayor Z mayor prioridad.
Luego, se orienta la molécula de modo que el grupo con la prioridad más baja
apunte hacia atrás, como por ejemplo:
La orientación del
sustituyente de menor
prioridad
se
debe
ubicar detrás del plano
Prioridad más alta
Prioridad más baja
Posteriormente, se debe observar la molécula desde la parte opuesta del
sustituyente con menor prioridad. Se asigna la configuración R a aquella molécula
en la cual los sustituyentes se ordenan en el sentido horario del reloj y S cuando lo
hacen en contra de ese sentido. Si hay dos sustituyentes que tienen igual Z, se
sigue con el Z de los átomos unidos a estos.
Ejemplos de isómeros R y S:
Z=6
prioridad 3
Z=1
prioridad 4
CH3
H
HO
Z=8
prioridad 2
S
R
C
Cl
Z = 17
prioridad 1
Z=1
prioridad 4
Z=6
prioridad 3
CH3
H
Br
Z = 35
prioridad 1
C
Cl
Z = 17
prioridad 2
Al escribir la estructura del compuesto del enunciado, BrCH2CH2CHOHCH3, queda:
H
Br
4
C
H
H
3
C
H
H
2
C*
OH
H
1
C H
H
Se observa que hay un único carbono quiral, el carbono 2 (*), puesto que solo este
tiene cuatro sustituyentes diferentes. Al aplicar las reglas CIP, se obtiene el
siguiente orden de prioridad:
4
H
BrCH2CH2
2
*
C
CH3
3
OH
1
R-4-bromo-2-butanol
Las prioridades de los sustituyentes encontrados en la molécula en estudio son las
que aparecen en la opción E), siendo la respuesta correcta.
FICHA DE REFERENCIA CURRICULAR
Eje Temático / Área Temática: Materia y sus transformaciones / Química orgánica
Nivel: II Medio
Objetivo Fundamental: Comprender que la formación de los compuestos
orgánicos y de sus grupos funcionales se debe a las propiedades del átomo de
carbono para unirse entre sí y con otros átomos, en organismos vivos, en la
producción industrial y aplicaciones tecnológicas.
Contenido Mínimo Obligatorio: Representación de diversas moléculas orgánicas
con grupos funcionales considerando su estereoquímica e isomería, en los casos
que corresponda.
Habilidad Cognitiva: Aplicación
Clave: E