Marvin II - Campus Virtual FFyB

Uso de programas para dibujar,
nombrar y modelar moléculas
Segunda Parte
2014
1
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Seguimos…..
Ahora que ya saben dibujar y nombrar, vamos a
seguir explicando un poco más cómo pueden usar el
programa.
En esta presentación nos vamos a centrar en el
dibujo en 3D, así podrán utilizarlo para estudiar
tanto análisis configuracional como conformacional.
Cada uno de los programas tienen funcionalidades
diferentes y entre los dos pueden lograr una visión
acabada de los temas.
También les contamos otras posibilidades de uso:






2
Herramientas de dibujo del Chemsketch (Acdlabs)
Trabajar en word y powerpoint
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Dibujando en 3D con
MARVINSKETCH
3
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

4
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Dibujamos por
ejemplo la
molécula del
butano

5
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Luego
agregamos
todos los
hidrógenos

6
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Nos queda
así
Para ver la
estructura en 3D


7
Primero elegimos
una forma de realizar
el procedimiento
(cleaning method)
Generalmente
escogemos la forma
más común y sencilla
(build or optimize)
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

8
Luego la
optimizamos
para poder ver
la
representación
tres
dimensiones
(clean in 3D)
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman


9
Queda así luego
de la
optimización.
Se puede rotar y
eso es lo que
vamos a
hacer…
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Rotación

Para seleccionar
tenés que cliquear
aquí
10
Para rotar
primero
tenemos que
seleccionar la
fórmula.
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

11
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Y luego elegir
sobre qué eje
se quiere
rotar.

Así se puede
mover empleando
la ruedita azul,
para poder verla
de distintos
ángulos
Esto te puede
servir para escribir
en el papel los
distintos tipos de
representaciones
(caballete,
Newman, cuñas,
etc.)
12
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Otro modo de
rotar


13
Poniendo el
mouse en modo
de rotación
En este caso no
aparece la ruedita
azul, solamente
tenemos que
cliquear sobre la
molécula y
mantener el botón
izquierdo del
mouse apretado y
rotarla
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Otras formas de
visualización

14
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Podemos
variar la
formas en
que se ven
las moléculas
y emplear la
que nos
resulta más
clara


15
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Así se vería el
butano
representado
como bolas y
varillas.
Esta fórmula
también se
puede rotar, de
la misma
manera que se
explicó
anteriormente.
Dibujando en 3D con
CHEMSKETCH - ACDLAB
16
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para ver en 3D




Empezar escribiendo la fórmula del compuesto, por
ejemplo el 3-metilheptano
Si en la pantalla hay más de una fórmula hay que
seleccionarla usando alguno de estos dos comandos:
Después hay que optimizar 3D cliqueando en
que
transforma la representación en desarrollada
Luego, aplicar el comando
17
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Visualizando en 3D el 3-metilheptano
Cliqueando en alguno de estos íconos
podemos ver otras formas de representar al
compuesto
Se va a abrir otra
pantalla, en la
que veremos esto
18
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Otras formas de visualizar el compuesto
19
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Empleando CHEMSKETCH para
el análisis configuracional
20
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Nos centramos en los estereoisómeros

Seguimos con el 3-metilheptano ¿Puede el
presentar estereoisomería?


21
Volver a las representación en 2D y remover los
hidrógenos explícitos. (Tools, Remove explicit
Hydrogens)
¿Existen algún carbono asimétrico?
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Utilizando cuñas para formular
enantiómeros



Las representaciones de los carbonos quirales pueden hacerse
utilizando cuñas. Para eso los comandos son:
Volver a escribir el 3-metilheptano con líneas de enlace dos
estructuras enantiómeras utilizando las cuñas para la unión del
metilo.
Seleccionarlas y generar los estereodescriptores de los carbonos
quirales (Tools, Generate, Stereo Descriptors)
H3C
H3C
H3C
22
R
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
CH3
H3C
CH3
S
Para ver en 3D los enantiómeros




Primero borrar los descriptores
Como siempre que se va ver en 3D los enantiómeros
hay que incluir los H implícitos: Cuando pregunte si
reemplaza por una unión simple estereo enlace decir que
sí.
Seleccionar cada una de las representaciones y
enfrentarlas utilizando los comandos
para rotarla en
el plano y
para rotar en el espacio
H
H
H
Aplicar después
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H H
H
H
H
HH H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
23
H
H
H
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
H
H
HH
Imágenes especulares del
3-metilheptano
24
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para comprobar

Mover un enantiómero sobre otro, en la interface 2D y
luego visualizar en 3 D.
H H
H
H H H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
25
H
H
H
H
H
HH
HH
H
HH
H
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para terminar de entender lo de los
enantiómeros



Cambiemos los sustituyentes del carbono quiral para que la
visualización esté menos impedida.
Deshacer el último movimiento para separar las dos
representaciones. Remover los hidrógenos explícitos en ambas
fórmulas para hacer más fácil el trabajo y volver incluir las cuñas.
Borrar el metilo terminal del etilo en ambas fórmulas (¿de qué
compuesto es la fórmula?)
H3C
H3C
CH3
H3C
H3C
H3C
H3C
26
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para terminar de entender lo de los
enantiómeros (cont.)


Reemplazar el metilo por
un Cl. Seleccionar el Cl en
la lista de la izquierda de la
pantalla y clickear sobre el
metilo (El reemplazo es
inmediato).
Realizar lo mismo con el
resto n-butilo, borrando un
n-propilo y reemplazar por
un bromo.
Clickear sobre
el metilo
27
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para terminar de entender lo de los
enantiómeros (cont.)



Volver a optimizar para 3D con
Enfrentar los enantiómeros, visualizarlos en 3D.
Moverlos uno sobre otro y también visualizarlos
en 3D.
Cl
Cl
H
H
H
HH
H
Br
Br
H
Cl
Br
28
H
ClBr
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
HH
H
H H H
HH
Un ejemplo con dos centros asimétricos





Para escribir la Fischer escriba primero el neopentano y mueva los
enlaces con el comando seleccionar y mover
Formar la cruz y luego aplicar Tools, Clean o
Sustituir el carbono inferior con 3 metilos volver a mover y limpiar.
Luego sustituir por H y Cl, escribiendo el 2, 3 diclorobutano.
Copiar la fórmula y transformar los enlaces en cuñas según lo
especificado por las fórmula de Fischer
CH3
CH3
H3C
CH3
H
Cl
H
Cl
H3C
CH3
H
Cl
H
Cl
CH3
29
CH3
CH3
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
CH3
2,3-diclorobutano



¿Qué características tiene el compuesto formulado anteriormente?
¿Presenta enantiómero?
Formule con la representaciones de Fischer y de cuñas los otros
estereoisomeros modificando la configuración de los carbonos de a
uno ¿qué relación presentan con el formulado anteriormente?
Generar los descriptores de los estereocentros y los nombres de
cada uno de los compuestos. Para hacerlo, seleccione las fórmulas
CH
CH
CH
de cuña.
3
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Cl
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
R Cl
H
H
¿Está bien
el nombre
de este
compuesto?
30
3
3
S
H
CH3
H
R
R Cl
CH3
(2R,3S)-2,3-dichlorobutane (2R,3R)-2,3-dichlorobutane
H
Cl
S
Cl
S H
CH3
(2S,3S)-2,3-dichlorobutane
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Visualización en 3 D de los
estereoisómeros del 2,3-diclorobutano

Optimizar las fórmulas de cuñas y observarlas en 3D. En
la optimización cuando pregunte si remueve los
hidrógenos explícitos decir que no para que no se pierda
la configuración
31
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Estereoisómeros configuracionales
con MARVINSKETCH
32
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

Para transformar una
unión simple en una
cuña cliquear sobre la
flechita para que se
abra el menú
33
Escribir por
ejemplo, el 3metilheptano
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

34
Seleccionar la
cuña que
queremos usar
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman


35
Queda así
De la misma
manera
podemos escribir
el enantiómero
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

36
Podemos
generar los
descriptores de
los dos
enantiómeros
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

37
Y queda así.
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

38
Con este
programa
pueden generar
todos los
estereoisómeros
de un compuesto
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman



39
Aparece este cuadro
en el que pueden
elegir los isómeros a
generar.
Para que aparezcan
todos, seleccionar
Generate all
stereoisomers
Después de una
ventana que se abre
(que hay que
aceptar), va a
aparecer…
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman


40
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Van a
aparecer
de esta
forma
Pero…



41
Pueden agregar los
hidrógenos y
Después optimizar la
estructura (clean 3D)
Y rotar cada uno de los
estereoisómeros
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

42
Si se fijan 2 y 3 son
los enantiómeros y 1
es la forma meso
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman


43
Pueden modificar la
apariencia de los
estereoisómeros en
View, Display
Y agregar los
descriptores en
View, Stereo, R/S
Labels, All
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Tomar medidas

44
En una fórmula
que esté
optimizada en 3D
podemos, por
ejemplo, medir el
largo de las
uniones
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
45
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman



46
Este programa permite
copiar las fórmulas como
imágenes en un documento
de Word o Power point
Seleccionar la fórmula,
cliquear en Copy As… y
elegir el formato deseado
También se pude hacer lo
mismo, seleccionando la
fórmula, y utilizando las
teclas Ctrl+C (después hay
que pegar como en el Word
o el Power Point)
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

47
También permite
guardar como
imagen las
fórmulas, para
hacerlo no hay
que cliquear en
Save o Save
As…, hay que
cliquear en Export
to Image
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Otras cosas que se pueden hacer
con el CHEMSKETCH
48
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Herramientas de dibujo

En el modo Draw se puede, entre otras cosas:



Dibujar objetos como líneas, flechas, rectángulos,
elipses, arcos, polígonos e insertar llamadas, paréntesis y
cuadros de texto. Manipular los objetos: desagrupar
objetos complejos o agruparlos, alinearlos, rotarlos,
redimensionarlos, etc.
Abrir, cerrar e imprimir documentos, cortar, copiar y pegar
objetos. Pegar el trabajo en otras aplicaciones de
Windows e insertar objetos desde otras aplicaciones de
Windows.
Ver plantillas…
49
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Ejemplo: materiales de laboratorio
50
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Edición en Word y PowerPoint

Escribir alguna fórmula y copiarla al Word, como por
ejemplo, copiándola desde el programa.
H
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
(2R)-2-bromobutane
51
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Edición en Word y PowerPoint

Hacer doble click sobre la estructura para que se abra el
programa:
52
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Edición en Word y PowerPoint

Cambiar lo que se quiera cambiar en Chemsketch
53
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Edición en Word y PowerPoint

Para cambiar automáticamente en el archivo de Word clickear Files,
Update o F2 (sino cuando se cierra la ventana el programa pregunta
si se quiere cambiar la fórmula)
54
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para finalizar
55
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Esperamos que haya sido de utilidad




Seguramente faltará hacer mejoras en esta
presentación, y seguramente también los programas
con los que trabajamos tienen más utilidades
Intentamos hacer un tutorial para que puedan
comprender mejor los temas que se ven en la
cursada de la asignatura.
Esperamos realmente que sea de utilidad para
ustedes
Solamente les queda seguir explorando los
programas que seguramente los ayudarán en el
aprendizaje…
56
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman