ALCANOS ó PARAFINAS

ALCANOS ó PARAFINAS.
•
OBTENCIÓN.
­
Síntesis de Wurtz: bromuro o yoduro de alquilo con sodio; sirve para obtener alcanos con mayor número de átomos de carbono.
o R­Br + R’­Br + 2 Na → R­R’ + 2 NaBr
­
Hidrogenación catalítica (Pt) de alquenos con igual número de carbonos.
o R­CH=CH­R’ + H2 → R­CH2­CH2­R’
­
Reducción de halogenuros de alquilo (catalizador: paladio en medio ácido).
o BrCH2­CH2Br + 2 H2 → CH3­CH3 + 2 HBr
•
REACCIONES.
­
Combustión: se obtiene dióxido de carbono y agua.
o CnH2n+2 + 3n+1/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O
­
Con halógenos, ácido nítrico o sulfúrico dan reacciones de sustitución
o R­CH3 + X2 → R­CH2X + HX
o R­CH3 + HNO3 → R­CH2NO2 + H2O
o R­CH3 + H2SO4 → R­CH2SO3H + H2O
­
Oxidación catalítica con oxidantes (KMnO4) dan alcoholes, aldehidos y hasta ácidos carboxílicos.
o R­CH3 + O2 → R­CH2OH
ALQUENOS ú OLEFINAS.
•
OBTENCIÓN.
­
A partir de halogenuros de alquilo con hidróxido potásico en solución alcohólica.
o R­CH2­CH2X + KOH → R­CH=CH2 + KX + H2O
­
Tratando un derivado dihalogenado (halógeno en dos carbonos contiguos) con Zn
o R­CHBr­CH2Br + Zn → R­CH=CH2 + ZnBr2
­
Por deshidratación de alcoholes a unos 400ºC (catalizador: óxido de aluminio)
o R­CH2­CH2OH → R­CH=CH2 + H2O
•
REACCIONES.
­
Adición de hidrógeno a alta temperatura (catalizador: níquel)
o R­CH=CH2 + H2 → R­CH2­CH3
­
Adición de halógeno: a temperatura baja (<250ºC) se adiciona; a T>250ºC se sustituye:
o R­CH=CH2 + X2 → R­CHX­CH2X (T<250ºC)
o R­CH2­CH=CH2 + X2 → R­CHX­CH=CH2 + HX
(T>250ºC)
­
Adición de agua (catalizador: H3PO4): se obtiene alcohol del mismo número de carbonos
o R­CH=CH2 + H2O → R­CHOH­CH3
­
Adición de halogenuro de hidrógeno: se sigue la REGLA DE MARKOWNIKOV: el halógeno del reactivo va siempre al carbono MENOS hidrogenado
o R­CH=CH2 + HX → R­CHX­CH3
1
­ Adición de benceno (catalizador cloruro de aluminio). Se forma derivado del benceno
○ Bz + R­CH=CH2 → Ph­CH2­CH3 + R­H
­ Oxidación: en frio y con KMnO4 lo hacen suavemente y dan alcoholes; en caliente, lo hacen de forma enérgica dando ácidos
○ R­CH=CH2 + KMnO4 → R­CHOH­CH2OH
○ R­CH=CH2 + KMnO4 → R­COOH + HCOOH
ALQUINOS ó HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS.
•
OBTENCIÓN
­
A partir de derivados dihalogenados, eliminando dos moléculas de halogenuro de hidrógeno con KOH en solución alcohólica
○ R­CHX­CH2X + 2 KOH → R­C≡CH + 2 KX + 2 H2O
•
REACCIONES
­ Adición de halógeno (menos activa que en alquenos)
○ R­C≡CH + X2 →R­CX=CHX
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
•
OBTENCIÓN
­ Destilación del benzoato de sodio con un álcali
○ Ph­COONa + NaOH → Na2CO3 + C6H6
•
REACCIONES
­ Sustitución de un hidrógeno por un halógeno
○ C6H6 + X2 → C6H5­X + HX
­ Reacción con ácidos sulfúrico y nítrico
○ C6H6 + H2SO4 → C6H5­SO3H + H2O
○ C6H6 + HNO3 → C6H5­NO2 + H2O
­
Reacción de Friedel y Crafts: adición de un radical alquílico por reacción con un halogenuro de alquilo en presencia de cloruro de aluminio ó de hierro (III)
○ C6H6 + R­X → C6H5­R + HX
En el caso de que estas reacciones se realicen con exceso de reactivo, se producirá el derivado disustituido correspondiente, pudiendo obtenerse las formas orto­, meta­ y para­. Los grupos presentes dirigen la entrada del segundo sustituyente a posiciones determinadas, según el cuadro
Orientación posiciones orto­ y para­
Amino (­NH2, ­NHR, ­NR2)
Hidroxi (­OH)
Alquiloxi y Fenoxi (­O­R, ­O­Ph)
Amido (­NH­CO­R)
Alquilo y Arilo (­R, ­Ph)
Orientación posición meta­
Nitro (­NO2)
Ciano (­CN)
Aldehído (­CHO)
Carboxilo (­COOH)
Éster (­COO­R)
2
•
ALCOHOLES. ­
OBTENCIÓN
­ A partir de los derivados halogenados con óxido de plata húmedo (conocido, a veces, como AgOH)
○ R­CH2X + AgOH → R­CH2OH + AgX
­
Por acción de los álcalis con los ésteres se obtiene la sal alcalina del ácido correspondiente y el alcohol que formaba el éster
○ R­COOR’ + KOH → R­COOK + R’­OH
­ Los alquenos, con agua, dan alcoholes secundarios (excepto etileno)
○ CH3­CH=CH2 + H2O → CH3­CHOH­CH3
• REACCIONES
­
Oxidación con K2Cr2O7 en medio H2SO4 da lugar a aldehidos o cetonas según sea el alcohol primario o secundario
○ R­CH2OH → R­CH=O
○ R­CHOH­R`→ R­CO­R’
La oxidación fuerte con KMnO4 de alcoholes primarios da ácidos directamente
­ La reacción con ácidos orgánicos produce ésteres
○ CH3­CH2­CH2OH + CH3COOH → CH3­COOCH2­CH2­CH3
­ Con tri­ y pentacloruro de fósforo dan derivados halogenados y un ácido de fósforo
○ 3 CH3­CH2OH + PCl3 → 3 CH3­CH2Cl + H3PO3
○ CH3­CH2OH + PCl5 → CH3­CH2Cl + POCl3
­
Por deshidratación fuerte producen dobles enlaces y si es suave, éteres: con H2SO4 concentrado y caliente (T>150º) se deshidratan intramolecularmente, y si T<150ºC la deshidratación es intermolecular
○ CH3­CH2OH → CH2=CH2
(T>150ºC)
○ CH3­CH2OH + CH3­CH2OH → CH3­CH2­O­CH2­CH3 (T<150ºC)
ALDEHIDOS Y CETONAS.
•
OBTENCIÓN
­ Por oxidación suave de alcoholes, con K2Cr2O7 en medio ácido
○ CH3­CH2OH → CH3­CHO
○ CH3­CHOH­CH3 → CH3­CO­CH3
•
REACCIONES
­
Oxidación: se obtienen ácidos de igual número de carbonos si es un aldehido, y de menor número de carbonos si es una cetona
○ CH3­CHO → CH3­COOH
○ CH3­CO­CH3 → H2CO3 + CH3­COOH
­
Reducción: los aldehídos dan con reactivo de Fehling un precipitado rojo de óxido de cobre (II); con disolución amoniacal de AgNO3 (reactivo de Tollens) depositan plata metálica
○ R­CHO + 2 Cu2+ + 5 OH­ → R­COO­ + Cu2O↓ +3 H2O
○ CH3­CHO + 2 Ag(NH3)2NO3 + H2O → CH3­COONH4 + 2 NH4NO3 + NH3
­
Adición de agua, introduciendo dos grupos OH en un mismo carbono
3
○ CH3­CH(CH3)­CHO + H2O → CH3­CH(CH3)­CH(OH)2
­ Pueden adicionar otro aldehído: condensación aldólica
○ CH3­CHO + CH3­CHO → CH3­CHOH­CH2­CHO
­
Por hidrogenación dan alcoholes primarios (aldehídos) y secundarios (cetonas); se emplean hidruros como LiAlH4 o NaBH4
○ CH3­CH2­CHO → CH3­CH2­CH2OH
○ CH3­CO­CH3 → CH3­CHOH­CH3
•
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. OBTENCIÓN
Son el producto final de la oxidación de alcoholes; también pueden obtenerse por saponificación (hidrólisis) de los ésteres:
○ R­COO­R’ + H2O → R­COOH + R`­OH
­
­
­
REACCIONES
­ La esterificación es la reacción inversa de la saponificación de los ésteres
○ R­COOH + R’­OH → R­CO­O­R’ + H2O
­ Con halogenuros de fósforo dan halogenuros de acilo
○ 3 R­COOH + PCl3 → 3 R­COCl + H3PO3
○ R­COOH + PCl5 → R­COCl + POCl3 + HCl
­ Con amoníaco producen amidas
○ R­COOH + NH3 → R­CONH2 + H2O
•
AMINAS. ­
OBTENCIÓN
­
Síntesis de Hoffman: haluros de alquilo con amoníaco en exceso (pueden obtenerse los tres tipos de aminas)
○ R­CH2X + NH3 → R­CH2NH2
(amina primaria)
○ R­CH2NH2 + R´­CH2X → R­CH2­NH­CH2­R´
(amina secundaria)
○ R­CH2­NH­CH2­R´ + R”­CH2X → R­CH2­N(CH2­R´)­CH2­R”
­ Reducción de los nitroderivados con LiAlH4
○ R­CH2NO2 → R­CH2NH2
­ Hidrogenación de los nitrilos con sodio y etanol
○ R­CN → R­CH2NH2
­ Reducción de amidas con LiAlH4
○ R­CONH2 → R­CH2NH2
­
REACCIONES
­
Reacción con ácido nitroso, que distingue las 3 clases de aminas; con amina primaria, se obtiene alcohol primario, N2 y H2O; las secundarias dan N­nitrosaminas, y las terciarias alifáticas dan nitritos que se descomponen por calor (aminas aromáticas dan sales de diazonio en medio ácido)
○ R­CH2­NH2 + HNO2 → R­CH2OH + N2 + H2O
○ R­NH­R´ + HNO2 → R­N(NO)­R´ + H2O
○ R­N(R”)­R´ + HNO2 → (R, R´, R”)N+HNO2­ → R­N(R´)­NO + R”­OH
4
○ Ph­NH2 + HNO2 → Ph­N+=N­Cl­ + H2O
­ Con ácidos orgánicos e inorgánicos dan sales de amonio sustituidas
○ R­NH2 + HX → R­N+H3X­
•
AMIDAS ­
OBTENCIÓN
­ Deshidratación de sales amónicas de ácidos orgánicos
○ R­COONH4 → R­CONH2 + H2O
­ Hidrólisis suave de los nitrilos
○ R­C≡N + H2O → R­CONH2
­ Reacción del amoníaco con halogenuros de acilo ó ésteres
○ R­COX + 2 NH3 → R­CONH2 + NH4X
○ R­COO­R´ + NH3 → R´­OH + R­CONH2
­
REACCIONES
­ Reaccionan con bromo en medio OH­ para dar aminas de un carbono menos
○ R­CH2­CONH2 + 4 KOH + Br2 → 2 H2O + K2CO3 + 2 KBr + R­CH2­NH2
­ Por hidrólisis dan sales amónicas de ácidos orgánicos de igual número de carbonos
○ CH3­CH2­CONH2 + H2O → CH3­CH2­COONH4
­ La deshidratación térmica produce nitrilos
○ CH3­CH2­CONH2 → CH3­CH2­C≡N + H2O
­ Con ácido nitroso dan un ácido orgánico del mismo número de carbonos, N2 y H2O
○ R­CONH2 + HNO2 → R­COOH + N2 + H2O
•
NITRILOS ­
OBTENCIÓN
­ Halogenuros de alquilo con cianuro de sodio
○ R­X + NaCN → R­C≡N + NaX
­ Deshidratación de amidas con P2O5
○ R­CONH2 → R­C≡N + H2O
­
REACCIONES
­ Hidrogenación, formándose aminas
○ R­C≡N + 2 H2 → R­CH2NH2
­ Hidratación con ácidos y bases a ebullición, dando sales amónicas de ácidos de igual número de carbonos; en primer paso se producen amidas, que continúan la hidratación
○ R­C≡N + H2O → R­CONH2 → R­COONH4 5
EJERCICIOS DE ORGÁNICA
1.­ ¿Qué producirá la oxidación fuerte, con permanganato de potasio, del 2­buteno?
SOL: Ácido acético
2.­¿Qué producto puede obtenerse a partir del 2­penteno al tratarlo con bromo?
SOL: 2, 3­dibromopentano
3.­ Si tratamos 400 g de 3­metil­1­buteno con ácido bromhídrico, qué producto y en qué cantidad obtendremos, si la reacción tiene un rendimiento del 60%?
SOL: 517,71 g de 2­metil­3­bromobutano
4.­ Sabemos que un compuesto de composición centesimal 85,7% de C y 14,28% de H rompe la cadena por oxidación fuerte con KMmO4 y da CO2 y un ácido orgánico de cuatro carbonos. ¿De qué compuesto hemos partido?
SOL: 1­penteno
5.­ Por deshidratación con H2SO4, un compuesto A pierde una molécula de agua y da otro compuesto B, que adiciona hidrógeno para dar un tercer compuesto C. Éste último, con dos moléculas de KOH en medio alcohólico, da una sustancia D que, por polimerización da benceno. Escribir las reacciones y nombrar A, B, C y D.
SOL: D, acetileno
6.­ Un bromuro de alquilo da, por reducción con hidrógeno, un hidrocarburo cuya densidad de vapor respecto al hidrógeno es 29. ¿Cuál será el halogenuro si tiene 58,39% de bromo, 35,04% de carbono y 6,57% de hidrógeno?
SOL: Bromopropano, en cualquiera de sus isómero
7.­ 34,9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupan 13,2 L a 50ºC y 1 At. Contiene un 85,7% de carbono. Si un isómero suyo al oxidarlo produce acetona y ácido acético, de qué hidrocarburo se trata?
SOL: 2­metil­2­buteno
8.­ ¿Cómo obtendríamos 2,3­dimetilbutano mediante síntesis de Wurtz?
SOL: a partir de yoduro de isopropilo
9.­ Un compuesto de 3 carbonos, tratado con yoduro de hidrógeno da un segundo compuesto que, con KOH alcohólica, da una tercera sustancia capaz de decolorar el agua de bromo (quiere decir que reacciona con bromo). ¿Qué sustancias son?¿Cuántos gramos de la primera sustancia se necesitarán para obtener 100 g de la tercera?
SOL: 142,86 g de 1­propanol
6
10.­ Un alcohol primario reacciona con sodio metálico y se forma un compuesto sólido blanco que contiene un 28% de sodio. Escribir la reacción y decir de qué alcohol se trata.
SOL: propanol
11.­ Un ácido monocarboxílico reacciona con el alcohol de fórmula C 4H9OH y el éster resultante tiene un 27,8% de oxígeno. ¿De qué ácido se trata?
SOL: acético
12.­ Al hacer reaccionar un ácido monocarboxílico con plata, se forma un sal que contiene 51,6% de plata. ¿Qué masa molecular tiene el ácido?
SOL: 102 uma
13.­ Deducir la fórmula de un alcohol primario que al deshidratarse da un hidrocarburo que adiciona 20 g de bromo. ¿Qué cantidad de alcohol se ha utilizado si su masa molecular es 46 uma?
SOL: 5,75 g etanol
14.­ ¿Cómo podría obtenerse butanoato de metilo a partir de yoduro de butilo? Escribir las reacciones necesarias.
SOL: el yoduro de butilo se transforma en butanol con AgOH; éste se oxida a butanoico y se esterifica con metanol
15.­ En la oxidación de 2­metil­1­butanol se obtiene un compuesto capaz de reducir el reactivo de Fehling, y de dar, con un oxidante más fuerte, otra sustancia que, al reaccionar con Mg(OH)2, da una sal desprendiendo agua. Escribir la reacción y calcular la masa del alcohol necesaria para obtener 1 Kg de la sal de magnesio si entre todas las reacciones se pierde un 40%.
SOL: 1.297,9 g
16.­ Escribir las reacciones:
a.­ propanol más cloruro de acetilo
b.­ ácido benzoico más carbonato de sodio
c.­ hidrólisis del propanoato de metilo
d.­ propeno más agua, en presencia de H2SO4
SOL: a) se obtiene acetato de propilo. b) se obtiene benzoato sódico; c) se obtiene metanol; d) se obtiene 2­propanol
17.­ Al reducir un compuesto de 4 carbonos, nos da otro que, por acción de la potasa alcohólica, da lugar a un compuesto con un doble enlace en el centro. De éste último se obtienen 168 g. ¿Cuántos gramos se tenían del primer compuesto?
SOL: 216 g de butanona
18.­ Un compuesto orgánico da reacciones que indican que es un ácido monocarboxílico. ¿Cuál será ese ácido si al quemar 100 g se obtienen 252,46 g de CO2 y 44,26 g de H2O?. El ácido no reacciona con agua de bromo.
SOL: ácido benzoico
19.­ Un aldehído de cadena lineal da por oxidación un ácido que tiene 54,54% de C y 9,09% deH. ¿De qué aldehído se trata?
SOL: butanal
20.­ Formular las siguientes reacciones:
a.­ ácido fórmico más propanol
b.­ combustión del etanal
c.­ ciclobuteno más hidrógeno
d.­ ácido acético más metanol
e.­ oxidación suave del butanol
f.­ oxidación fuerte del butanol
7
SOL: a) se obtiene metanoato de propilo; b) se obtiene agua; c) se obtiene ciclobutano; d) se obtiene acetato de metilo; e) se obtiene butanal; f) se obtiene butanoico
21.­ ¿Qué alcohol será el que reaccione con ácido acético en presencia de H2SO4 concentrado y origine un compuesto que contenga 31,4% de oxígeno?
SOL: propanol
22.­ Calcular la masa molecular de un ácido monocarboxílico que, al reaccionar con metanol, da lugar a un compuesto que contiene 24,6% de oxígeno.
SOL: hexanoico
23.­ ¿Qué dará el 1­pentanol
a.­ por combustión
b.­ por oxidación suave
c.­ por oxidación fuerte
d.­ por reacción con ácido fórmico
SOL: a) dióxido de carbono; b) pentanal; c) ácido valeriánico; d) metanoato de pentilo
24.­ Escribir la reacción de butilamina con acetato de etilo
SOL: se obtiene N­butilacetamida
25.­ Escribir la reacción entre i­propilamina y acetato de metilo
SOL: se obtiene N­isopropilacetamida 26.­ Escribir la reacción que se produce entre el ácido nitroso y
a.­ propilamina
b.­ dimetilamina
c.­ trietilamina
SOL: a) se obtiene 1­propanol; b) se obtiene dimetilnitrosamina; c) se obtiene dietilnitrosamina
27.­ Escribir las siguientes reacciones:
a.­ 2­bromopentano con amoníaco
b.­ ácido acético y etilendiamina más calor
SOL: a) se obtiene etilpropilamina; b) se obtiene N, N´­etildiacetamida
28.­ ¿Cómo obtener propanoamida a partir de propanol?
SOL: oxidación con KMnO4, neutralización con NH3 y deshidratación de la sal amónica
29.­ ¿Cómo obtener ácido butírico a partir de butanonitrilo?
SOL: hidrataciones sucesivas a amida y sal amónica, y desplazamiento con ácido fuerte
30.­ ¿Cómo preparar pentanonitrilo a partir de ventanal?
SOL: oxidación a ácido, obtención de la sal amónica y sucesivas deshidrataciones
31.­ ¿Cómo obtener pentanoamida a partir de 1­pentanol?
SOL: oxidación fuerte hasta ácido, formación de sal amónica y deshidratación de ésta
32.­ ¿Qué hay que hacer para obtener 1,2­dibromopentano a partir de 1­pentanol?
SOL: deshidratación y adición de bromo
33.­ ¿Cómo obtener 1­butanol a partir de 1­pentanol?
SOL: oxidación, formación de sal amónica, deshidratación, reacción con bromo y KOH, y reacción con ácido nitroso
34.­ ¿Cómo obtener pentanonitrilo a partir de butanal?
SOL: reducción, deshidratación, adición de HBr y reacción con cianuro de sodio
8
35.­ Escribir las siguientes reacciones:
a.­ cloruro de acetilo y amoníaco
b.­ butanoamida y ácido nitroso
c.­ yoduro de metilo y cianuro de potasio
SOL: a) se obtiene acetamida; b) se obtiene butanoico; c) se obtiene acetonitrilo 36.­ Escribir las siguientes reacciones:
a.­ propanoamida más KOH y bromo
b.­ urea más agua
SOL: a) se obtiene etilamina; b) se obtiene carbonato amónico
37.­ Una amina contiene 65,59% de C, 15,16% de H y 19,15% de N. Al reaccionar con ácido nitroso se forma una sustancia que reacciona a su vez con ácido acético dando un éster que, al deshidratarse, da un alqueno. ¿De qué amina se trata?
SOL: butilamina o isómeros
38.­ Cuando se calienta una sal amónica se obtiene agua y una sustancia que, por deshidratación posterior, da un compuesto con la siguiente composición centesimal: 74,23% de C, 11,34% de H, 14,43% de N. ¿De qué sal se ha partido?
SOL: hexanoato amónico o algún isómero suyo
39.­ Dos aminas tienen la misma composición centesimal: 61% de C, 23,7% de N y 15,25% de H. La primera, A, con ácido nitroso da un compuesto, G, que tiene 60% de C, 13,3% de H y 26,7% de O, y que se oxida dando un ácido de fórmula C3H6O2. La segunda, B, con ácido nitroso da otro compuesto, X, que tiene 40,9% de C, 31,8% de N, 9,09% de H y 18,18% de O. ¿Qué aminas posibles eran las de partida?
SOL: A es propilamina; B es etil­metilamina
40.­ Si una sustancia A contiene 65,75% de carbono, 15,07% de hidrógeno y 19,17% de nitrógeno, y al tratarla con ácido nitroso da un alcohol, que por oxidación suave da una sustancia G, que no da reacción con reactivo de Fehling, y si el alcohol tiene una masa molecular de 74 uma, ¿qué alcohol es y cuáles son A y G?
SOL: 2­butanol; A es metilpropilamina, y G es butanona
41.­ Señalar el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes:
a) CH3­CH2­CH2OH y CH3­CHOH­CH3
b) CH3­CH2OH y CH3­O­CH3
c) CH3­CH2­CH2CHO y CH3­CH(CH3)­CHO
42.­ Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:
a) adición a un alqueno
b) sustitución en un alcano
c) deshidratación de un alcohol
43.­ Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) CH≡CH + HCl →
b) BrCH2­CH2Br + KOH/Etanol → 2 KBr +
c) CH3­CH2­CH3 + Cl2 /hν → HCl +
44.­ Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) isomería de función
b) isomería de posición
c) isomería óptica
45.­ Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
9
a) CH3­CH=CH2 + HBr →
b) CH3­CH2­CH3 + Cl2/hν →
c) CH≡CH + H2/Pt/Pd →
46.­ Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos:
a) serie homóloga
b) isomería de cadena
c) isomería geométrica
47.­ Dados los siguientes compuestos: CH3­COO­CH2­CH3 , CH3­CONH2 , CH3­CHOH­CH3 y CH3­
CHOH­COOH:
a) identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos
b) ¿alguno posee átomos de carbono asimétrico?. Razone la respuesta.
48.­ Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a) reacción de adición a un alqueno
b) reacción de sustitución en un alcano
c) reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo
49.­ Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustión:
a) CH3­CH=CH­CH3 + H2 →
b) CH3­CH3 + O2 →
c) CH4 + Cl2 /hν → 50.­ Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:
a) la reacción de adición de HBr
b) la reacción de combustión ajustada
c) la reacción que produzca el correspondiente alcano
51.­ a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n­pentanol (C5H11OH)
b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8H18
52.­ a) Defina carbono asimétrico
b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
CH3­CHOH­COOH , CH3­CH2NH2 , CH2=CCl­CH2­CH3 , CH3­CHBr­CH2­CH3
10