Formulación y nomenclatura:Orgánica

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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
Introducción
Antes de comenzar a leer estos apuntes debes tener en cuenta las siguientes
consideraciones:
a) En conjunto sobrepasan el nivel normal exigible en 2º curso de bachillerato.
b) De acuerdo con lo anterior debes realizar una primera lectura, para alcanzar un
“nivel-1”, limitada a:
- Hidrocarburos lineales sencillos con ramas simples, (metilo ó etilo).
- Distintos tipos de funciones, pero en sustancias con función única y sin ciclos,
(solo benceno).
c) En una segunda lectura, con la que puedes llegar al “nivel-2”, conveniente para este
curso estudiarás:
- Hidrocarburos más complicados, incluidos los ciclos y aromáticos.
- Prioridad entre distintas funciones.
d)Al final encontrarás ejercicios de los dos niveles. Los ejercicios de igual número se
refieren a la misma especie química.
HIDROCARBUROS
En todas las sustancias tomaremos como base la cadena de carbonos unidos por enlaces
simples. Por eso vamos en primer lugar a considerar aquellos compuestos que solo
contengan C e H: Hidrocarburos.
Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos: Alifáticos y aromáticos. Dentro de los
alifáticos tenemos las siguientes categorías: cíclicos y no cíclicos; ramificados o no y
sobre todo con enlaces sencillos, dobles o triples entre los carbonos.
Alcanos
Son los hidrocarburos con todos los enlaces C-C sencillos. En primer lugar
consideremos los no cíclicos y sin ramas. En la tabla siguiente se muestran la fórmula,
(semidesarrollada), y el nombre de algunos:
FÓRMULA
NOMBRE
CH4
metano
CH3-CH3
etano
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3
butano
pentano
CH3-(CH2)4-CH3
hexano
CH3-(CH2)5-CH3
heptano
CH3-(CH2)6-CH3
octano
CH3-(CH2)7-CH3
nonano
CH3-(CH2)8-CH3
decano
2
CH3-(CH2)9-CH3
undecano
CH3-(CH2)10-CH3
dodecano
CH3-(CH2)11-CH3
tridecano
CH3-(CH2)12-CH3
CH3-(CH2)13-CH3
tetradecano
pentadecano
CH3-(CH2)14-CH3
hexadecano
CH3-(CH2)15-CH3
heptadecano
CH3-(CH2)16-CH3
octadecano
CH3-(CH2)17-CH3
nonadecano
CH3-(CH2)18-CH3
eicosano
Como se observa el nombre está compuesto por dos partes: un prefijo y un sufijo o
terminación. El sufijo es en este caso –ano y nos indica que en el hidrocarburo solo hay
enlaces sencillos C-C. El prefijo es variable e indica el nº de átomos de C de la cadena:
met(1C); et( 2C); prop (3C); but (4C); pent (5C);...etc( otros ordinales griegos).
Estos prefijos son válidos para todas las demás sustancias alifáticas.
Los hidrocarburos de cadena lineal se pueden representar de forma simplificada como:
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
o de forma más explicita:
H2
C
H3C
H2
C
CH3
H3C
( propano)
C
H2
H3C
(butano)
H2
C
H2
C
CH3
C
H2
CH3
(pentano)
Si el hidrocarburo es cíclico sin ramas se representa simplemente la forma, tal como
indican las figuras:
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
o de forma explicita:
H2C
H2C
CH2
H2C
H2C
CH2
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
3
Como sus nombres indican se añade el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual número de C.
Para poder nombrar los hidrocarburos ramificados sean cíclicos o acíclicos tenemos que
estudiar primero como se nombran los radicales que se derivan de estos hidrocarburos.
Se denomina radical a un átomo o grupo de átomos con alguna covalencia libre. En el
caso que nos ocupa para nombrarlos se utiliza la terminación –ilo o –il. En la tabla
aparecen representados algunos de estos radicales:
FÓRMULA
NOMBRE
CH3-
metilo
CH3-CH2-
etilo
CH3-CH2-CH2-
n-propilo o propilo
CH3-CH(CH3)-
isopropilo
CH3-CH2-CH2-CH2-
n-butilo o butilo
CH3-CH(CH3)-CH2-
isobutilo
CH3-CH3-CH(CH3)-
sec-butilo
CH3-C(CH3)2-
terc-butilo
Para nombrar los alcanos ramificados tenemos que utilizar un localizador, esto es un
número que nos indique en que carbono de la cadena se encuentra la rama considerada.
Tenemos que establecer nuevas reglas:
- Se toma como cadena principal la de mayor número de carbonos.
-
Se numera dicha cadena comenzando por el extremo para el que las cadenas
laterales tienen localizadores más pequeños.
-
En caso de igualdad se le dan los localizadores más bajos a los radicales que se
nombran primero.
-
Las cadenas laterales se nombran en orden alfabético.
4
-
Siempre los números separados entre sí por comas (,) y estos de las letras por
guiones(-)
Así por ejemplo:
H2
C
H2
C
H2
C
H3C
H2
C
CH
CH
H2C
H2
C
CH
CH
CH3 H2C
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
H2C
CH3
CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
1-etil-3-metilciclohexano
Alquenos y alquinos
Los hidrocarburos que contengan algún enlace doble C=C se denominan alquenos u
olefinas. Los que contengan algún enlace triple C≡C alquinos o hidrocarburos
acetilénicos.
Para formular los alquenos hay que tener en cuenta los criterios siguientes:
- Para estos hidrocarburos se utiliza el sufijo –eno
-
Si hay varios dobles enlaces se utilizan los sufijos: -dieno; -trieno... etc.
-
Se toma como cadena principal la que contenga el mayor número posible de dobles
enlaces.
-
Se numera esta cadena de forma que los localizadores de los dobles enlaces sean
los menores posibles.
-
A igualdad del criterio anterior se numera la cadena de forma que los localizadores
de las cadenas laterales sean los más pequeños posibles.
Estos criterios están utilizados en los ejemplos siguientes:
H2
C
H2
C
H3C
CH2
C
H
HC
CH3
CH
H3C
HC
CH
C
H
CH3
H
C
H
C
C
H
CH2
HC
C
C
HC
CH3
C
H2
1-buteno ; 5-metil-1,3-ciclohexadieno; 1,3-pentadieno y 1,2-dimetil-1,3-ciclopentadieno
Estos hidrocarburos pueden dar lugar a algunos radicales. Como siempre se utiliza la
terminación -ilo o –il al nombre del hidrocarburo del que provienen:
-
El CH2=CH- será el radical etenilo (denominado normalmente vinilo).
-
CH2=CH-CH2- será el 2-propenilo ( ya que la valencia libre debe estar sobre el
carbono 1º; normalmente se denomina alilo)
5
-
CH3-CH=CH- será el 1-propenilo
Con ayuda de estos radicales se pueden nombrar hidrocarburos más complicados:
H2C
CH2
H2
C
HC
CH
CH
H2C
CH
CH
CH
H2C
CH2
C
HC
CH
CH
C
H2
CH3
HC
HC
HC
CH2
CH
CH3
HC
C
H
CH3
4-etenil-5-metilciclohexeno ; 4-etenil-1,6-octodieno ; 1-etenil-1,3-ciclopentadieno
Para los hidrocarburos con algún triple enlace C≡C se utiliza la terminación –ino. Las
otras normas a tener en cuenta para su nomenclatura son:
-
Si hay varios triples enlaces se utilizan los sufijos diino; triino...etc.
-
Se toma como cadena base la que contenga el mayor número posible de triples
enlaces.
-
Esta cadena se numera de forma que los localizadores de los triples enlaces sean lo
más bajo posible.
Así, por ejemplo:
H2
C
C
H3 C
C
CH3
CH3
CH
CH
H3C
C
C
C
CH
CH2
C
C
H2
C
H2C
propino
4-metilciclohexino
CH3
4-metil-2,5-octodiino
Los radicales que provienen de estos hidrocarburos se nombran utilizando el nombre del
hidrocarburo terminado en ilo:
-
CH≡C- es el radical etinilo
-
CH≡C-CH2- es el radical 2-propinilo
-
CH3-C≡C- es el radical 1-propinilo
Ahora podemos nombrar hidrocarburos más complicados:
6
HC
CH
C
C
H2C
C
C
CH
H2
C
C
H2C
CH
C
CH
CH
C
CH3
C
CH
6-etinil-1,4,7-nonatriino
4-etinil-3-metilciclohexino
Cuando en un mismo hidrocarburo hay dobles y triples enlaces se utilizan los sufijos –
en –ino o –dien –ino o –en –diino ... etc
Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:
-
Se toma como cadena base la que contenga el mayor número posible de
insaturaciones.
-
Esta cadena se numera de forma tal que los localizadores sean los menores
posibles. ( Sin distinguir entre dobles o triples enlaces)
-
En el caso de que por ambos extremos salgan los mismos números se empieza por
el extremo donde a los dobles enlaces les corresponden los menores.
Así tenemos:
CH3
H3C
H2C
C
H3C
C
C
CH
CH3
H2C
CH2
C
C
CH
3-metil-2-hexen-4-ino
2-propilbutenino
ciclohexen-4-ino
Hidrocarburos aromáticos
Como prototipo de estos hidrocarburo podemos tomar el benceno: C6H6. La mejor
representación para este hidrocarburo y su correspondiente radical C6H5- (denominado
fenilo) son las de las figuras (a) y (b).
b
a
Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:
o- orto (para el 1,2); m- meta (para el 1,3) y p- para (para el 1,4). En la figura tenemos
ejemplos:
7
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
p-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
Esta terminología se puede usar para cualquier derivado del benceno.
Otros hidrocarburos aromáticos son:
bifenilo
naftaleno
antraceno
fenantreno
DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Si sustituimos un H por un halógeno X, (X: F,Cl,Br o I), tenemos un derivado
halogenado. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el
halógeno mediante un localizador. Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los
halógenos se nombran en orden alfabético.
Todo esto esta reflejado en los siguientes ejemplos:
I
Br
H2
C
H3C
F
CH2
Cl
C
Cl
Cl
I
Br
2-clorobuteno ; 1-bromo-2clorociclohexano; m-diyodobenceno
5-fluorciclopenteno.
3-bromo-4-cloro-
Los términos más sencillos pueden nombrarse de otra forma:
I
H2
C
Cl
H3C
Br
H3C
cloruro de metilo
bromuro de etilo
yoduro de fenilo
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Los nitros derivados contienen el grupo –NO2 (nitro-). Se nombran con este prefijo
indicando mediante un localizador a que carbono está unido. En los siguientes ejemplos
se aclara su nomenclatura:
NO2
NO2
CH3
CH
NO2
H3C
H3C
CH3
NO2
NO2
2-nitropropano
nitrometano
2-nitrometilciclohexano
m-dinitrobenceno
FUNCIONES
Se denomina función a un átomo o grupo de átomos que confieren a la molécula donde
se encuentra unas propiedades determinadas. En el apartado anterior hemos visto ya la
función halógeno (-X) y nitro (-NO2).
Las distintas funciones las vamos a agrupar en dos categorías: a) funciones oxigenadas
y b) funciones nitrogenadas.
A)FUNCIONES OXIGENADAS
Como su nombre indica se trata de funciones que contienen oxígeno. Consideraremos
las siguientes:
1-Alcoholes
Contienen el grupo –OH unido a un carbono alifático que no este unido a otro oxígeno o
nitrógeno: CH3OH ó CH3-CH2OH.
Para nombrarlos se utiliza el sufijo –ol o –diol ... etc, si tiene dos... varios grupos -OH
Veamos algunos ejemplos:
OH
2-ciclopentenol
OH
OH
CH
H3C
H3C
OH
CH3
2-propanol
metanol
1,3-ciclohexanodiol
OH
Los términos más simples reciben los nombres de:
OH
H3C
alcohol metílico
H2
C
H2
C
H3C
alcohol etílico
OH
OH
alcohol bencílico
Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se
utiliza el prefijo –hidroxi
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2-Fenoles
Son sustancias en las que el grupo –OH está unido a un carbono aromático. Se nombran
con el prefijo –hidroxi
Por ejemplo:
OH
OH
OH
OH
hidroxibenceno(fenol)
2-hidroxinaftaleno (2-naftol)
o-dihidroxibenecno
2-Éteres
El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un radical como el RO- lo
podemos nombrar como alquiloxi- . Para algunos de estos radicales se utiliza una
contracción:
CH3O- se denomina metoxiCH3-CH2O- como etoxiC6H5O- como fenoxiUn éter es una sustancia donde el radical oxi está unido a dos radicales de tipo alquílico
(-R) o arílico (-Ar). Para nombrarlos se sigue la siguiente regla:
-
Se toma como base el radical más complicado y el grupo alquiloxi- o ariloxi- se
nombra como sustituyente.
-
Para los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar
los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.
Veamos algunos ejemplos:
H3C
O
O
H2
C
H3C
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
O
metoxietano,(etilmetiléter) ; 1,2-dimetoxiciclohexano; o-dimetoxibenceno
3-Aldehídos
Los aldehídos son sustancias que contienen el grupo –CHO .
Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:
-
Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.
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-
Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no
necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º.
-
Si el grupo está en un ciclo se utiliza el sufijo –carbaldehído.
-
Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.
Veamos algunos ejemplos:
CHO
butanodial
CHO
CHO
H2
C
CHO
H3C
OHC
etanal
ciclohexanocarbaldehido
bencenocarbaldehido
(benzaldehido)
CHO
C
H2
p-bencenodicarbaldehido
CHO
4-Cetonas
Son sustancias que contienen el grupo carbonilo -CO- , pero las dos valencias libres de
este carbono tienen que estar ocupadas por C.
Para nombrarlas se tiene en cuenta:
-
Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las
terminaciones diona; triona; ...etc.
-
Hay que localizar el C del grupo cetónico ya que tiene que ser secundario.
-
Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.
Veamos algunos ejemplos:
CH3-CO-CH3
Propanona
CH3-CO-CO-CH3
butanodiona
CH3-CH2-CO-CH2-CH-CO-CO-CH3
2,3,6-octanotriona
5-Ácidos carboxílicos
El grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del mismo es ácido, es
decir puede ser sustituido por un metal
Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:
-
Se utiliza la terminación –oico
-
Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en
–carboxílico
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-
Si hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfilos –dioico; -dicarboxílico; trioico; ...etc.
-
Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi-
-
En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH
(acético) y C6H5-COOH(benzoico)
Por ejemplo:
COOH
COOH
COOH
H3C
COOH
HOOC
CH2
H2C
COOH
CH3
(a)
(b)
(c)
(a) ácido etanoico (acético); (b) ácido butanodioico;
metilciclohexanocarboxílico; (d) ácido o-bencenodicarboxílico.
(d)
(c)
ácido
3-
6-Sales , aniones y radicales
Si quitamos el hidrógeno al grupo ácido nos queda el grupo -COO− denominado grupo
carboxilato. Es decir la molécula se ha convertido en un anión. Para nombrarlo
utilizamos el sufijo –oato ó -carboxilato.
Las sales se nombran utilizando el nombre del anión y a continuación el del metal. Por
ejemplo:
COOK
COO -
CH3-COONa
CH3-COO (a)
(b)
(c)
(d)
(a)anión etanoato o acetato; (b) anión ciclohexanocarboxilato; (c) etanoato de sodio o acetato de
sodio; (d) bencenocarboxilato de potasio o benzoato de potasio
Los grupos R-CO- procedentes de los ácidos se denominan grupos acilo. Para
nombrarlos tenemos en cuenta lo siguiente:
-
Se sustituye la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo o –ilo
-
En aquellos ácidos que se nombran utilizando el sufijo carboxílico se reemplaza
por –carbonilo
Los radicales del tipo R-CO-O- serán nombrados como –oiloxi ,(aciloxi) y el –CO-O-R
se nombrará como alquiloxicarbonil, (alcoxicarbonil)
Véanse los ejemplos:
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CH3-CO- (etanoilo o acetilo); C6H5-CO- (bencenocarbonilo ó benzoilo); CH3-COO(acetiloxi- o acetoxi-); -CO-OCH3 (metoxicarbonilo)
7-Esteres
Formalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el hidrógeno de un
grupo carboxilo por un radical alquilo o arilo. De R-COOH→R-COO-R´
Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:
-
Se nombran como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical
-
Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales
aciloxi- o alquiloxicarbonilo-
Ejemplos:
COO-CH2-CH3
CH3-COO-CH2-CH3
(a)
(b)
COO-CH3
(c)
(a) etanoato de etilo o acetato de etilo; (b) ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato
de etilo; (c) bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo
FUNCIONES NITROGENADAS
Ya hemos considerado una función nitrogenada, el grupo nitro: -NO2, que siempre se
nombraban como derivados. Estudiaremos a continuación las aminas, amidas y los
nitrilos.
1-Aminas
Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3 sustituyendo 1,2 ó 3 de los
hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos.(Así se obtienen las aminas primarias,
secundarias y terciarias)
Para nombrarlas tenemos que tener en cuenta:
-
Se nombra el radical seguido de la palabra –amina
-
Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros
radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N,... etc ,según los casos.
-
Si la función amina no tiene prioridad, podemos tener diferentes casos:
a) El grupo –NH2 se nombra como aminob) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- . El –NHAr será arilaminoc) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- .Igualmente el grupo –
ArNH2 se nombrará como aminoaril-.
Veamos unos ejemplos:
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NH2
CH3
H3C
H3C
CH2
H2C
NH2
CH
NH2
H2 C
NH2
NH
CH3
H2 C
(a)
H2
C
CH3
(b)
N
H
(c)
(d)
(a) propilamina ; (b) N-metilisopropilamina; (c) 1,2-ciclohexanodiamina; d) 1aminometil-2-metilaminobenceno
De igual modo podemos sustituir los hidrógenos del catión amonio NH +4 y obtendremos
las correspondientes sales de amonio. Para nombrarlas se utiliza la terminación –onio.
Así: CH3-NH3+ será el catión metilamonio
2-Nitrilos
Son compuestos que contienen el triple enlace -C≡N.
Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes consideraciones:
-
Se cambia la terminación del nombre del hidrocarburo de igual número de
carbonos por –nitrilo. La triple unión con el nitrógeno tiene que estar en un
carbono primario.
-
Si sobre la cadena hay dos grupos nitrilos se utiliza la terminación –dinitrilo
-
Si la función está sobre un ciclo se utiliza el sufijo –carbonitrilo.
-
Si no es la función principal se utiliza el prefijo ciano-
-
El metanonitrilo HCN se nombra como ácido cianhídrico, (puede sustituir el H por
un metal como el potasio y formar la sal KCN o cianuro de potasio). Los otros
nitrilos sencillos se pueden nombrar como sales: CH3-CN será el etanonitrilo o
cianuro de metilo.
Algunos ejemplos:
CN
CN
H3C
H2C
CH2
H2C
H3C
CN
CH
CN
CN
(a)
(b)
(c)
(d)
CN
14
(a) butanonitrilo ; (b) ciclopentanocarbonitrilo; (c) m-bencenodicarbonitrilo; (d)
metilbutanodinitrilo.
3-Amidas
Las amidas se pueden clasificar en primarias o monoacilaminas; secundarias o
diacilaminas y terciarias o triacilaminas.
Las aminas primarias podemos suponer que derivan de los ácidos por sustitución del –
OH por -NH2 o –NHR o –NR2( los dos grupos pueden ser distintos o iguales, o
arílicos).
Para nombrarlas se tienen en cuenta las siguientes reglas:
- Se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo
número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida. Así por ejemplo :
CH3-CONH2 será la etanamida o acetamida.
-
Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N-
-
Si el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra como –carboxamida
-
El grupo –CONH-R se nombra como alquilcarboxamida
-
Si este grupo no es el principal se nombra como carbamoil-
-
Los radicales –NHCOR se nombra como –acilamido y el –NHCOAr como
arilcarboxamido-
Veamos algunos ejemplos:
CONH2
CONH-CH2-CH4
CH3-CH2-CH2-CONH-CH3
CONH-CH2-CH4
(a)
(a) N-metilbutanamida
;
bencenodietilcarboxamida
(b)
(b)
(c)
ciclohexanocarboxamida
;
(c)
o-
Las amidas secundarias o terciarias se pueden considerar derivadas del NH3 por
sustitución de los hidrógenos por grupos acilo. Por ello para nombrarlas tendremos en
cuenta:
-
Si los grupos acilo son iguales se utiliza el prefijo di- o tri- seguido del nombre de
la amina sencilla.
-
Si los grupos acilo son distintos se toma la más complicada como base y los otros
grupos se nombran como sustituyentes en el N, mediante el localizador N-.
15
Así por ejemplo:
CO-NH-CO-CH2-CH3
CH3-CO-NH-CO-CH3
CH3-CH2-CO-NH-CO-CH3
(a)
(b)
(c)
(a) diacetamida ; (b) N-acetilpropanamida; (c) N-propanoilciclohexanocarboxamida
CRITERIOS DE PRIORIDAD
Cuando en una molécula hay varias funciones una se considera principal y da lugar a la
terminación del nombre y las demás son funciones secundarias.
El orden de prioridad de las distintas funciones es el siguiente:
1º Cationes
2º Ácidos
3º Esteres
4º Amidas
5º Nitrilos
6º Aldehídos
7º Cetonas
8º Alcoholes
9º Fenoles
10º Aminas
11º Éteres
12º Halógenos y grupo nitro carecen de prioridad
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Ejercicios de Formulación. Nivel (1)
1. Pentano
2. 2-metilpentano
3. 2,3,5-trimetilheptano
4. propeno
5. 2-penteno
6. 3-metil-1-buteno
7. 4-metil-1-penteno
8. etino ( o acetileno)
9. 2-butino
10. metilbutino
11. 2,4-hexadiino
12. cloroetano ( o cloruro de etilo)
13. 2-bromobutano
14. 3-fluor-1-buteno
15. metanol ( o alcohol metílico)
16. 2-butanol
17. metoximetano ( o dimetiléter)
18. etoxietano ( o dietiléter o simplemente éter)
19. hidroxibenceno ( o fenol)
20. metilbenceno ( o tolueno)
21. bromobenceno
22. metoxibenceno
23. etanal
24. propanal
25. propanona ( o acetona)
26. 2,3-pentanodiona
27. ácido propanoico
28. ácido 3-metilbutanoico
29. ácido 3-clorobutanoico
30. 2-cloropropanal
31. 2-nitropropano
32. nitrobenceno
33. 3-cloropropeno
34. ácido 2-nitropropanoico
35. propanoato de metilo
36. etanoato de etilo ( o acetato de etilo)
37. etanoato de metilo ( o acetato de metilo)
38. propanamida
39. etanamida ( o acetamida)
40. cloroetanamida
41. etanonitrilo ( o cianuro de metilo)
42. metilpropanonitrilo
43. 2-cloropropanonitrilo
44. 1-clorobutanona
45. 3-clorobutanona
46. ácido bencenocarboxílico ( o ácido benzoico)
47. metilamina
48. dimetilamina
49. trimetilamina
50. N-metilpropilamina
17
Ejercicios de nomenclatura . Nivel (1)
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH2
H2C
CH
CH
H2C
CH2
(1)
CH
(2)
CH3
H3C
CH2
CH
CH
(4)
H3C
CH2
CH2
(5)
HC
H3C
H3C
(7)
CH
CH2
HC
CH3
CH3
CH
CH
CH2
H3C
CH3
CH3
H3C
(3)
CH2
H2C
(6)
CH
CH3
CH2
H3C
HC
CH H3C
C
C
CH3
(9)
(8)
CH
C
CH H3C
H3C
CH2
(12)
H3C
Cl
C
C
C
CH3
(11)
Br
H3C
C
(10)
F
(13)
CH
H2C
H3C
CH
CH3
HC
(14)
H3C
OH
(15)
CH2
OH
H3C
OH
(16)
CH
H3C
H3C
O
CH2
(17)
H2C
O
CH3
CH3
(18)
(19)
CH2
CH3
CH3
O
Br
CH3
(20)
CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-CO-CO-CH3
(25)
(26)
Cl
CH3
(27)
CH2
H3C
COOH
CH
H2C
(28)
COOH
H3C
CH
H2C
CHO
(23)
CH3-CO-CH3
(24)
H3C
H3C
(22)
(21)
Cl
(29)
COOH
H3C
CH
(30)
CHO
18
NO2
NO2
H3C
(35)
(31)
CH
H2C
CH3
CH3-CH2-COO-CH3
H3C
Cl
(36)
(37)
(38)
CH2Cl-CONH2
(39)
(40)
Cl
CH3
H3C
H3C
CN
COOH
CH3-COO-CH3
CH3-CONH2
CH
(41)
(36)
CH
CH3-COO-CH2-CH3
(35)
CH3-CH2-CONH2
CH
H2C
(34)
NO2
H3C
(42)
CH
(43)
CN
CN
COOH
CH3-CH2-CO-CH2Cl
(44)
CH2Cl-CH2-CO-CH3
(45)
CH3
H3 C
NH2
(47)
H3C
NH
(48)
(46)
CH3
H3C
H3C
N
CH3
(49)
(50)
CH2
H2C
NH
CH3
19
Ejercicios de formulación. Nivel(2)
1. 2,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno
2. 1-etil-2-metilciclohexano
3. 4-metilciclohexeno
4. 1,3-ciclopentadieno
5. 2,3-dimetil-1,3-pentadieno
6. 4,6-dimetil-3-hepteno
7. 1-metil-1,4-ciclohexadieno
8. 5-metil-1,3-ciclohexadieno
9. 3-metil-1-butino
10. 3,5-dimetil-4-hexen-1-ino
11. 6-metil-1,3-nonadien-8-ino
12. ciclohexen-4-ino
13. 4-hidroxiciclohexeno
14. o-dihidroxibenceno
15. 3-metil-2-penten-1-ol
16. 2-metoxipropano ( o isopropilmetiléter)
17. 1,3-dimetoxiciclohexano
18. 3-metoxiciclohexeno
19. butanodial
20. 3-oxobutanal
21. ciclohexanocarbaldehído
22. bencenocarbaldehído ( o benzaldehído)
23. 5-hidroxi-3,4-dioxopentanal
24. propanoilbenceno ( o etilfenilcetona)
25. ácido m-bencenodicarboxílico
26. ácido 3-hidroxi-4-metilpentanoico
27. ácido 3-ciclopentenocarboxílico
28. ácido 3-amino-4-hexenoico
29. ácido 2-cianobenzoico
30. ácido 5-hidroxi-2-ciclohexinocarboxílico
31. ácido 3-oxohexanoico
32. 2-formilbencenocarbonitrilo
33. 5-amino-2-pentanona
34. N-etilisopropilamina
35. 2-aminohidroxiciclohexano
36. 3-metilbutanoato de etenilo
37. benzoato de etinilo
38. ciclohexanocarboxamida
39. ácido 2-carbamoilbenzoico
40. 3-cianopentanamida
41. N-metilaminobenceno
42. catión tetrametilamonio
43. 2-metilpentanodinitrilo
44. N-metilacetamida
45. 2-hidroxi-N-metilbencenocarboxamida
46. 4-aminociclohexino
47. 3-hidroxibutanonitrilo
48. metoxipropanona
49. propanoato de 2,2-cicloroetano
50. ácido 2-cloro-4,5-dioxopentanoico
20
Ejercicios de nomenclatura . Nivel (2)
CH3
H2 C
CH3
C
HC
HC
CH
(4)
C
(2)
CH3
CH3
(1)
CH3
C
H3 C
C
H3 C
CH3
CH
CH
HC
H2 C
CH2
C
CH3
(5)
(3)
C
H2
CH3
H2 C
CH3
CH3
CH3
(6)
(7)
(8)
CH3
HC
CH3
H3C
(9)
CH
C
H3C
HC
C
(9)
CH
C
H2C
H2C
CH
CH
CH2
(11)
CH3
(10)
(11)
OH
OH
OH
OH
H3C
(12)
CH
(10)
CH3
CH
HC
CH
C
CH3
CH3
HC
C
(14)
(13)
H2C
H3C
CH2
(15)
CH3
CH3
O
O
(19)
CH3
(17)
H2
C
H3C
OHC
CH
O
CH3
(18)
CH3
(16)
CH2
H2C
CHO
O
CHO
CH3-CO-CH2-CHO
HOC-CH2-CO-CO-CH2OH
CHO
(20)
(21)
(22)
(23)
21
O
HO
COOH
CH2
CH
C
CH
H3C
CH2
COOH
CH3
CH3
(24)
COOH
COOH
(25)
CN
(28)
H3 C
OH
O
(30)
COOH
NH2
HC
H3C
CH
CH
(27)
(26)
H2 C
(29)
COOH
(31)
H2C
C
CH2
H2 C
COOH
COOH
CH3
CN
H2C
H2N
CH2
CH2
HN
C
O
H3C
CH
H3C
CHO
CH3
OH
(35)
(34)
(33)
(32)
NH2
CH2
O
CH3
H3C
CH
H2C
CONH2
C
O
CONH2
O
(39)
CH2
C
(36)
O
C
(37)
CH
(38)
COOH
CH
O
H3C
H2C
H2C
C
CH
(40)
H
N
CH3
CH3
H3C
NH2
N
CN
OH
C
HN
CH2
CH
CN
(43)
CH3
CH3
O
O
H3C
NC
(42)
(41)
H2C
CH3
(46)
(44)
CH3
C
(45)
CH3
N
H
NH2
H3C
H2C
CN
(47)
CH
OH
22
O
O
C
H3 C
C
(48) H2
O
O
CH3 H3C
C
C
H2
O
(49)
HCl
C
C
H2
C
OHC
CHCl2
C
H2
COOH
(50)