La visión de la vida y del mundo que desprende la Celestina La Celestina está a caballo del siglo XV y del XVI, época de cambios y de transformaciones económicas y sociales de la Edad Media al Renacimiento, lucha entre dos concepciones distintas: la vieja mentalidad medieval con su visión teocéntrica de la vida y la nueva visión del humanismo que defendía la capacidad del individuo de ser la medida de las cosas. En la obra vemos una visión pesimista de la vida y del mundo que aparece ya en el prólogo en el que nos habla de que todo en la vida es una lucha permanente, idea de las obras latinas de Petrarca. En la celestina observamos las ansias de libertad individual de criados y mujeres que anticipan la mentalidad burguesa y que vemos especialmente a través de la figura de Melibea que sufrirá una transformación a lo largo de la obra para acabar siendo un personaje muy moderno, que rechazará los convencionalismos sociales y abogará por la libertad de la mujer. También vemos una visión contraria al pensamiento cristiano en el soliloquio de Pleberio en el que dice que toda su vida se ha preocupado más por lo material que por lo espiritual y que tras la muerte de su hija su hacienda se perderá y no habrán tenido sentido todas sus preocupaciones. Además esa falta de consuelo cristiano que hay en su desgarrado grito contra la Fortuna, de la que dice que si bien cuando era joven pensaba que estaba subordinada a la voluntad y a la Providencia Divina, ahora después de la muerte de su hija la considera un poder arbitrario que no se rige más que por el capricho, es variable y voluble. Pleberio también acusa al Mundo tras la muerte de su hija y a que nos llena de falsas promesas y nos conduce a un laberinto de errores. Por último su soliloquio termina siendo una reflexión sobre las muertes que provoca el Amor entre los jóvenes imposibilitando el futuro mejor. A pesar de las muchas advertencias que Melibea ha hecho a Calixto, este se ha comportado imprudentemente, de forma egoísta, pues su único afán era gozar de ella. Al infringir todas las normas sociales, morales y religiosas, al final como lección medieval perderá la vida. En este sentido la muerte de Calixto es real pero también metafórica pues representa la pérdida repentina de la buena fortuna y el símbolo de la caída moral, además se produce por un resbalón, lo que resulta ridículo y lo que es peor provocará la muerte de su amada. En relación con las transformaciones sociales observamos la crítica de las criadas a sus señoras a las que acusan de desagradecidas de no saber apreciar sus servicios y que cuando les interesa las echan a la calle, dicen que su riqueza las hace ser hermosas y alabadas y no su cuerpo. Areúsa dice que prefiere haber vivido en una modesta casa y gozar de libertad que no en el palacio de un ama. Por eso como tiene envidia de las señoras, prepara una trampa para que el amor de los amantes tenga un mal final, primero Elicia sonsaca a Sosia lo que sabe de los encuentros amorosos de su señor, luego convencerá a Centurio para que les dé un susto. Finalmente Melibea después de entregarse al loco amor y de perder a su amado, decidirá suicidarse, pues la muerte de Calixto invita a la suya propia y el amor elegido libremente pesa más que el amor al padre con su pesada serie de cargas sociales.