Hidrocarburos - WordPress.com

░Hidrocarburos
Tipos de Fórmulas Químicas (ejemplos)
•Fórmula Molecular
C5H10ClF
•Fórmula de Lewis
••
Cl
H
••
••
••
••
••
•• ••
••
H H H
••
••
••••
••
••
H••C •• C •• C •• C •• C ••H
H H H
F
••
H
•Fórmula Desarrollada
H H H
Cl H
C
C
C H
H H H
F
H
H C
C
•Fórmula Semidesarrollada
Cl
CH
CH
CH
C
CH
F
•Fórmulas de Barra
F
Cl
•Fórmula de Bolas y Barras
➢ Leer más aquí
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QUÍMICA
Hidrocarburos ░
NOMENCLATURA IUPAC
ALCANOS
En otros tiempos, cuando se conocían relativamente pocos compuestos orgánicos puros, los compuestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien asignarle su descubridor. Así, la urea (CH4N2O) es
una sustancia cristalina pura aislada de la orina; la morfina (C17H19NO3) es un analgésico aislado en 1805
de la amapola, y recibió ese nombre en honor a Morfeo, el dios griego del sueño; el ácido barbitúrico es
un agente tranquilizante llamado así por su descubridor como homenaje a su amiga Bárbara.
A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente en el siglo xix, también
crecía la necesidad de un método sistemático para nombrar de manera inequívoca los compuestos orgánicos. El sistema de nomenclatura que se usará en este curso es el que desarrolló la Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés). Existen reglas de la IUPAC para todos los
grupos funcionales, y asignan nombres sin ambigüedad incluso a las estructuras más complejas.
En el sistema de la IUPAC, un nombre químico consta de tres partes: prefijo, parte principal o fundamental, y sufijo. La parte principal indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y
el tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales presentes en la molécula, y el
prefijo especifica la localización de los grupos funcionales y de otros sustituyentes en la cadena principal:
Prefijo---Parte Principal---Sufijo
¿dónde están los sustituyentes?
¿cuántos átomos de carbono?
¿cuál es la familia?
A medida que se estudien nuevos grupos funcionales se presentarán las reglas de la IUPAC correspondientes. Además, en el Apéndice A de este cuadernillo se muestra un panorama general de la nomenclatura de compuestos orgánicos y cómo pueden nombrarse compuestos que contienen más de un grupo
funcional. Por el momento, sin embargo, veamos cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada.
Excepto los más complejos, todos los alcanos de cadena ramificada pueden nombrarse siguiendo los
cuatro pasos que se indican. Para algunos cuantos compuestos se requiere un quinto paso.
1. Se determina el hidrocarburo principal.
(a) Se busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula, y se emplea el
nombre de esa cadena como parte principal. No siempre resulta evidente cuál es la cadena
más larga; a veces es necesario seguir una trayectoria sinuosa.
(b) Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene el
mayor número de puntos de ramificación.
2. Se numeran los átomos de la cadena principal.
(a) Comenzando con el extremo más cercano al primer punto de ramificación, se numera
cada carbono de la cadena más larga que se ha identificado.
(b) Si existen ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se
empieza la numeración por el extremo mas cercano al segundo punto de ramificación.
3. Se identifican y numeran los sustituyentes.
(a) Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un
número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión a la cadena principal.
(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número.
Siempre debe haber en el nombre tantos números como sustituyentes.
4. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos, y comas
para separar los números entre sí. Si hay dos o más sustituyentes distintos, se les cita en orden
alfabético. Si existen dos o más sustituyentes idénticos, se usa uno de los prefijos di-, trí-, tetra-,
etc. Sin embargo, estos prefijos no deben considerarse con fines de alfabetización de compuestos.
La aplicación de los cuatro pasos anteriores permite asignar nombre a muchos miles de compuestos
orgánicos. Sin embargo, en algunos casos particularmente complejos es necesario un quinto paso. En
ocasiones sucede que un sustituyente de la cadena principal contiene una subramificación.
QUÍMICA
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5. Se nombra el sustituyente complejo. Para ello se aplican los cuatro primeros pasos como si se
tratara de un compuesto independiente. En este ejemplo, el sustituyente complejo es un grupo
propílo sustituido:
molécula
1
2
3
Se empieza a numerar por el punto de unión a la cadena principal, y se encuentra que el sustituyente
complejo es un grupo 1-metilpropilo. Para evitar confusión, el nombre de este grupo se coloca entre
paréntesis en el nombre completo del hidrocarburo. Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto:
3
2
1
→
9
7
10
8
1
3
5
6
4
2
4-metil-5-(1-metilpropil)decano
Por razones históricas, algunos de los grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos también
tienen nombres comunes, como se menciona en el apunte teórico de hidrocarburos.
CICLOALCANOS
Las reglas para asignar nombres sistemáticos a los cicloalcanos son similares a las que se emplean para
los alcanos de cadena abierta. En la mayoría de los casos sólo se requieren dos reglas:
1. Se utiliza el nombre del cicloalcano como parte principal. Esto significa que los compuestos se
nombran como cicloalcanos alquilsustituídos, y no como alcanos cicloalquilsustituídos. La única excepción a esta regla se presenta cuando la cadena carbonada alquílica lateral tiene más carbonos que el
anillo cíclico. En tales caso el anillo se considera un sustituyente del alcano principal de cadena abierta.
Por ejemplo:
Metilciclohexano
1-ciclopropilpentano
2. Comenzando en un punto de ramificación, se numeran los sustituyentes del anillo de modo que la
suma sea la menor y luego se ordenan alfabéticamente como en los alcanos de cadena abierta.
ALQUENOS
Para asignar nombre sistemático a los alquenos se implementan una serie de reglas semejantes a las
que ya se explicaron para los alcanos, con el sufijo -eno en vez de -ano. Concretamente se siguen tres pasos:
Paso 1.
Se nombra el hidrocarburo principal. Para ello busca la cadena de carbonos más larga que
contenga al doble enlace, y con base en el número de carbonos se nombra el compuesto
usando el sufijo -eno.
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Hidrocarburos ░
Paso 2.
Se numeran los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo más cercano
al doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza por el lado más próximo al
primer punto de ramificación. Esta regla asegura que a los carbonos del doble enlace se le
asignen los números más bajos posibles.
Paso 3.
Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la
cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica
mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un
doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos -dieno, -trieno,
-tetraeno, etc.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar. Sin embargo, dado que no existe un extremo
de cadena a partir del cual comenzar a numerar, los cicloalquenos se numeran de manera que el doble enlace esté entre C1 y C2, y el primer sustituyeme de ramificación tenga el valor más bajo posible.
Por razones históricas, un pequeño número de alquenos se designan con nombres que, si bien son de
uso muy común, no se apegan a las reglas de la nomenclatura. Por ejemplo, el alqueno derivado del etano
debería llamarse eteno, pero el nombre etileno se ha usado por tanto tiempo que es aceptado por laUPAC.
En el apunte teórico de hidrocarburos se presenta una lista de otros nombres comunes se uso frecuente aceptados por la nomenclatura IUPAC.
ALQUINOS
Los alquinos siguen las reglas generales de nomenclatura de los hidrocarburos que ya se estudiaron.
El sufijo -ano se sustituye por -ino en el nombre del hidrocarburo base para denotar que se trata de un
alquino, y la posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. La numeración empieza
siempre en el extremo de la cadena más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el número más
bajo posible.
Los compuestos con más de un triple enlace se denominan diinos, triinos, etcétera; los compuestos
que contienen tanto dobles como triples enlaces se denominan eninos (no inenos). La numeración de
una cadena de enino siempre parte del extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o
triple. Sin embargo, cuando es posible elegir, los dobles enlaces reciben números más bajos que los triples
enlaces.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Las sustancias aromáticas, más que ningún otro tipo de compuestos orgánicos, han adquirido un
gran número de nombres comunes, no sistemáticos. Aunque el empleo de tales nombres se desalienta,
la IUPAC permite mantener algunos de los más ampliamente usados (Tabla A). Así, el metilbenceno se
conoce familiarmente como tolueno, el hidroxibenceno como fenol, el aminobenceno como anilina, etc.
Los derivados monosustiíuidos del benceno se nombran sistemáticamente de la misma manera que
otros hidrocarburos, usando la palabra "benceno" como nombre principal. De este modo:
Br
Bromobenceno Nitrobenceno Propilbenceno
Los bencenos con sustituyentes alquilo, algunas veces llamados árenos, se nombran de dos maneras
dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo tiene seis carbonos o menos, el areno se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo
(más de seis carbonos), el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un fenilo. El nombre
fenilo, que frecuentemente se abrevia Ph se usa para indicar el grupo "-C6H5" cuando el anillo de ben-
QUÍMICA
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░Hidrocarburos
ceno se considera un grupo sustituyente. La palabra se deriva del griegopheno (' 'llevo la luz''), porque el
benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday en el residuo aceitoso que dejaba el gas utilizado
en las lámparas de alumbrado de las calles de Londres. Como ya se dijo, el grupo alquílico C6H5CH2- se
denomina bencilo.
Tabla A
OH
Benceno
Fenilo
O
OH
Ácido Benzoico
Tolueno
O
Fenol
Anilina
H
Benzaldehído
A los bencenos disustituidos se les asigna nombre usando uno de los prefijos "orto-", "meta-" o
"para-". Un benceno orto- u "o-" disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo;
un benceno meta- o "m-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,3, y un benceno para- o
"p-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo. Ejemplos:
OH
1
1
2
3
OH
1
4
Los bencenos con más de dos sustituyentes deben nombrarse numerando la posición de cada sustituyente en el anillo. La numeración se debe asignar de manera que se usen los números más pequeños
posibles. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamen¬te cuando se establece el nombre.
Palabras clave y conceptos:
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QUÍMICA
░ Alcoholes
y Éteres
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
• Se elige la cadena carbonada más larga que contenga al grupo hidróxido, y se determina el nombre
principal reemplazando la terminación "-o "del alcano correspondiente por "-ol".
• Se numeran los átomos de carbono de la cadena ppal por el extremo más cercano al grupo
hidródico.
• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena , y se escribe el nombre
con los sustituyentes en orden alfabético.
• Algunos alcocholes simples tienen nombres comunes muy difundido, por ejemplo:
OH
OH
OH
HO
Fenol
Alcohol bencílico
(fenilmetanol)
Alcohol ter-butílico
(2-metil-2-propanol)
Alcohol alílico
(2-propen-1-ol)
NOMENCLATURA DE ÉTERES
• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical
éter será acompañado por el sufijo -oxi.
• Un compuesto sencillo, como el que se muestra a continuación, según las normas de la IUPAC
se llamaría:
metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres
simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos
de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según
las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
fenil metil éter
• Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter con
el sufijo "-ílico" luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos.
➢Leer más sobre éteres aquí
➢ Alcoholes
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QUÍMICA
░ Aldehídos
y Cetonas
NOMENCLARURA DE ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran reemplazando la teminación "-o" de los alcanos por la terminación "-al".
La cadena más larga que se elija debe contener al grupo carbonilo (un carbono unido con doble unión al
oxígeno), y éste debe numerarse siempre como el carbono 1. Por ejemplo:
O
O
3-metilpentanal Hexanal
Para los aldehídos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo está unido a un anillo se usa el
sufijo "-carbaldehído", por ejemplo:
O
O
O
OH
Ciclohexanocarbaldehído Bencenocarbaldehído
(Benzaldehído)
3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído
NOMENCLATURA DE CETONAS
Las cetonas se nombran reemplazando la terminación "-o" de los alcanos por el sufijo "-ona". La cadena más larga que contenga al grupo carbonilo será la cadena principal, y la numeración debe empezar
en el extremo más cercano al carbono carbonilo. Por ejemplo:
O
O
3-hexanona
O
2-metoxiciclohexanona
1-fenil-3-metil-2-butanona
Si están presentes en la molécula grupos funcionales de mayor gerarquía y el el oxígeno del carbono
carbonilo debe considerarse como un sustituyente , entonces se usa el sufijo"-oxo". Por ejemplo:
O
OH
O
Ácido 4-oxohexanoico
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QUÍMICA
░ Ácidos
y Ésteres
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS
Las relas IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que se derivan de alcanos de cadena abierta se nombran sistemáticamente agregando la terminación "-ico" al final de la designación completa del alcano correspondiente.
En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se numera siempre como C1; y el nombre siempre
comienza con la palabra "ácido". Por ejemplo:
O
HO
OH
O
Ácido propanoico
Ácido 2-metilpentanoico
Alternativamente, los ácidos que tienen un grupo carboxilo (-COOH) unido a un anillo se nombran
usando el sufijo "-carboxilo". El carbono del ácido está unido al C1 y no se numera en este sistema.
COOH
Ácido 2-metil-2-ciclopentenocarboxílico
Por razones históricas que tienen que ver con el hecho que muchos ácidos carboxílicos se encuentran
enter los primeros compuestos orgánicos en ser aislados y purificados, las reglas IUPAC permiten el uso
de gran número de nombres comunes muy arraigados. Algunos de ellos se presentan a continucación:
O
HO
HO
O
OH
Ácido fórmico
(ac. metanoico)
-hormiga-
Ácido acético
(ác. etanoico)
-vinagre-
HO
COOH
Ácido caproico
(ác. hexanoico) -olor a "ese animal"-
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
O
O
Ácido butírico
(ác. butanoico)
-manteca rancia-
HO
H
O
Ácido oxálico
(ác. etanodioico)
-tomate-
Los nombres sistemáticos de los ésteres se asignan identificando primero el ácido carboxílico y denominando después al grupo alquilo(cadena carbonada como sustituyente) unido al oxígeno. Al hacerlo,
la palabra "ácido" se elimina y la terminación "-ico" se sustituye por "-ato":
O
O
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O
2-metipropanoato de etilo
Benzoato de metilo
•Continúa•
al final del
capítulo
QUÍMICA
░ Aminas
y Amidas
NOMENCLATURA DE AMINAS
Dependiendo de la estructura, las aminas primarias (RNH2) se nombran de varias maneras en el
sistema IUPAC. Para aminas sencillas se agrega el sufijo "-amina" al nombre del sustituyente alquílico:
ter-butilamina
ciclohexilamina
1,4-butanodiamina
De manera altenativa, puede emplearse el sufijo "-amina" en lugar de "-0" al final del nombre del
compuesto principal:
4,4-dimetilciclohexanamina
Las aminas que tienen más de un grupo funcional se nombran considerando al grupo amino(-NH2)
com un sustituyente más en la molécula:
O
O
OH
Ácido 2-aminobutanoico
4-amino-2-pentanona
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando el prefijo "di-" "tri-" al grupo
alquilo:
N
trimetilamina
Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El
grupo alquilo más largo se elige como el nombre principal o base, y los otros grupos alquilo se consideran
N-sustituyentes ("N" porque están unidos al nitrógeno).
N
N
N,N-dimetilpropilamina
N-metil-N-propilbutilamina
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Se nombran como el ácido del que provienen pero con la terminación "-amida".
O
etanamida (o acetamida)
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo
la letra N:
O
NH
N-metiletanamida
Página 46
•Continúa•
al final del
capítulo
QUÍMICA
Apéndice ░
QUÍMICA
Página 79
Apéndice ░
Apéndice 2: Alcanos e isómeros de alcanos
Alcanos e Isómeros de Alcanos.
Uniendo entre sí dos, tres, cuatro, cinco o más átomos de carbono por medio de enlaces sencillos
carbono-carbono, es posible generar la gran familia de moléculas llamadas alcanos:
H
H
C
H
H
H
C
C
H
H
H
Metano H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Etano H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Propano
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Butano C2nH2n+2
Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno, saturados porque sólo presentan enlaces sencillos C-C y C-H, de modo que
contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono. Tienen la fórmula general C2nH2n+2
donde "n" es un número entero. Los alcanos también se denominan en ocasiones compuestos alifáticos,
un nombre derivado del griego aleiphas, que significa "grasa". Se verá más adelante que las grasas animales contienen en efecto largas cadenas de carbono similares a las de los alcanos.
Pensemos por un momento en las formas en que carbono e hidrógeno pueden combinarse para formar alcanos. Con un carbono y cuatro hidrógenos, sólo una estructura es posible: el metano, CH4. De
modo similar, sólo existe una combinación posible de dos carbonos con seis hidrógenos (etano, CH3CH3),
y sólo una posible combinación de tres carbonos con ocho hidrógenos (propano, CH3CH2CH3). Sin embargo, si se combinan mayores cantidades de carbonos e hidrógenos, puede formarse más de una clase
de molécula. Por ejemplo, hay dos maneras en que pueden formarse moléculas con la fórmula C4H10: los
cuatro carbonos pueden combinarse en una sola fila (butano), o esa fila puede ramificarse (isobutano).
De modo similar, existen tres formas en que pueden disponerse las moléculas de C5H12, y así sucesivamente para alcanos más grandes:
Metano (CH4)
Etano (C2H6)
H
H
C
H
QUÍMICA
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Propano (C3H8)
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
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Butano (C4H10)
Pentano(C5H12)
2-metilpropano (C4H10)
isobutano
2-metilbutano (C5H12)
(isopentano)
2,2-dimetilpropano (C5H12)
(neopentano)
Compuestos como el butano, cuyos carbonos están dispuestos en una sola fila, se denominan alcanos
de cadena lineal, o alcanos normales, mientras que los compuestos cuya cadena de carbono se ramifica,
como el 2-metilpropano (isobutano), reciben el nombre de alcanos de cadena ramificada. Obsérvese que
es posible trazar una línea que conecte todos los carbonos de un alcano de cadena lineal sin repasar el
trayecto o levantar el lápiz del papel. En contraste, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, es necesario repasar el trayecto o levantar el lápiz del papel para trazar una línea que conecte todos los carbonos.
Compuestos como las dos moléculas de C4H10, que tienen la misma fórmula pero diferente estructura,
se denominan isómeros, del griego isos + meros ("hechos de las mismas partes"). Los isómeros son compuestos que tienen la misma cantidad de átomos de la misma especie pero que difieren en la forma en
que están dispuestos esos átomos. Compuestos como butano e isobutano, cuyos átomos están conectados
de manera distinta, se llaman isómeros constitucionales (o de constitución). Son posibles otras clases de
isomería, incluso entre compuestos cuyos átomos están conectados en el mismo orden. Como se observa en la Tabla A, el número de posibles isómeros entre los alcanos aumenta de manera explosiva con el
número de átomos de carbono.
Tabla A Número de isómeros de algunos alcanos
Fórmula
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
Número de isómeros
5
9
18
35
Fórmula
C10H22
C15H32
C20H42
C30H62
Número de isómeros
75
4347
366319
4111846763
La isomería constitucional no se limita a los alcanos; se presenta en toda la química orgánica. Los
isómeros de constitución pueden variar en los esqueletos de carbono (como isobutano y butano), en los
grupos funcionales (como alcohol etílico y éter dimetílico), o en la ubicación de un grupo funcional en
la cadena.
Los alcanos de cadena lineal se denominan conforme a la cantidad de átomos de carbono en la cadena, como se muestra en la Tabla B. Con la excepción de los cuatro primeros compuestos —metano,
etano, propano y butano—, cuyos nombres tienen raíces históricas, los alcanos se nombran empleando
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QUÍMICA
números griegos.
Al final de cada nombre se agrega el sufijo "-ano"para indicar que la molécula identificada es un alcano. Así, pentano es el alcano con cinco carbonos, hexano es el alcano de seis carbonos, etc. Es necesario
memorizar los nombres de cuando menos los primeros diez alcanos.
Tabla B Nombre de algunos alcanos de cadena lineal
N° de
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Fórmula
(CnH2n+2)
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
N° de
carbonos
9
10
11
12
13
20
21
30
Nombre
Nonano
Decano
Undecano (hendecano)
Dodecano
Tridecano
Eicosano (icosano)
Eneicosano (Henicosano)
Triacontano
Fórmula
(CnH2n+2)
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C20H42
C21H44
C30H62
➢Seguir leyendo aqui
Grupos Alquilo.
Si de un alcano se extrae un átomo de hidrógeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo
alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación "-ano" por "-ilo" (o "-il" dentro de
nombres químicos específicos). Por ejemplo, la eliminación de un hidrógeno del metano, CH4, da por
resultado el grupo metilo, -CH3, y la eliminación de un hidrógeno del etano, CH3CH3, genera un grupo
etilo, -CH2CH3. De manera similar, la eliminación de un hidrógeno del carbono de un extremo de cualquier n-alcano (la "n-" se refiere a normal, sin ramificaciones, es decir, de cadena lineal)produce la serie
de grupos n-alquilo de cadena lineal que se muestra en la Tabla C. La combinación de un grupo alquilo
con cualquiera de los grupos funcionales que se presentaron antes permite generar y nombrar muchos
cientos de miles de compuestos.
Tabla C Nombre de grupos alquilo de cadena lineal
Alcano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Grupo Alquilo
— CH3
— CH2CH3
— CH2CH2CH3
— CH2CH2CH2CH3
— CH2CH2CH2CH2CH3
Nombre
Metilo (Me)
Etilo (Et)
Propilo (Pr)
Butilo (Bu)
Pentilo
Así como los grupos n-alquilo se generan por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal,
los grupos alquilo ramificados se generan por eliminación de un átomo de hidrógeno interno. Son posibles dos grupos alquilo de tres carbonos y cuatro grupos alquilo de cuatro carbonos (Fig. 1).
Es oportuno aquí un breve comentario acerca de la denominación de los grupos alquilo: Los prefijos
utilizados para los grupos alquilo de cuatro carbonos en la Fig. 1, sec (secundario) y ter (terciario), se
refieren al grado de sustitución del alquilo en el átomo de carbono considerado. Existen cuatro grados
posibles de sustitución de un carbono, denominados 1° (primario), 2° (secundario), 3° (terciario) y 4°
(cuaternario):
H
R
C
H
QUÍMICA
R
H
R
C
H
R
H
R
C
R
R
H
R
C
R
R
Página 83
El símbolo R se utiliza para representar un grupo alquilo generalizado. Puede ser metilo, etilo, propilo
o cualquiera entre una variedad casi infinita. Puede suponerse que R significa "el Resto de la molécula'',
que no nos tomamos la molestia de especificar porque no es importante para nuestros fines. Los términos
primario, secundario, terciario y cuaternario son de uso común en química orgánica, y su significado
debe ser evidente de inmediato.
➢Seguir leyendo aquí
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QUÍMICA
Nombre común
Etileno
Nombre IUPAC
Eteno
Acetileno
Etino
Tolueno
Metilbenceno
Fenol
Hidroxibenceno
Anilina
Aminobenceno
Estireno
Etenilbenceno
Formol o formaldehído
Metanal
Acetona
Propanona
Glicerol
1,2,3-propanotriol
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Estructura
Ácido acético
Ácido etanoico
Ácido acético
Ácido etanoico