11-Nomenclatura y formulaci\363n de los compuestos org

NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Introducción
El gran número de compuestos orgánicos y la variedad en sus tamaños y estructuras
hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) ha diseñado unas normas que se basan
fundamentalmente en
•
la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las
cadenas carbonadas:
•
y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales:
Estos sufijos se transforman en prefijos específicos cuando no actúan como
grupo principal en los compuestos polifuncionales. La prioridad de estos
grupos funcionales a la hora de adscribir a cada función un sufijo o un prefijo
concreto se indican en la siguiente tabla:
Vamos a ver cuáles son las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas
más representativas. Las normas exactas de la IUPAC pueden consultarse en:
www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/
www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_42.htm
www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_280.htm
www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_337.htm
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.
Su estructura puede ser muy variada, de ahí que se clasifiquen según el siguiente
esquema:
Alcanos
Se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono
de la cadena principal y la terminación -ano.
•
Si no hay ramificaciones, s veces, se utiliza el prefijo n (normal).
•
Cuando aparecen ramificaciones:
o Se elige la cadena más larga, que será la que dé nombre al compuesto; si
hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se elige la que
tenga más ramificaciones.
o Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran empezando por
el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando siempre
que la serie de números localizadores sea la menor posible.
o Las ramificaciones se nombran antes que la cadena principal, con la
terminación -il para indicar que son radicales, y precedidas de su
correspondiente número localizador; si solo existe una posibilidad en la
posición del radical, se debe suprimir dicho número.
o Si hay dos o más radicales diferentes, se nombran por orden alfabético,
anteponiendo su número localizador a cada radical.
o Si el mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, tetra-,
etc. En general, debe haber tantos números localizadores como radicales.
o Cuando las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera
independiente y se colocan encerradas dentro de un paréntesis, siendo el
carbono 1 de esta cadena lateral el que se une a la cadena principal.
Ejemplos:
Alquenos y alquinos
Son hidrocarburos que se caracterizan por tener insaturaciones; en un caso dobles
enlaces (C=C), en el otro triples enlaces (C≡C). En estos casos:
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Se escoge como cadena principal la más larga que contenga la insaturación; si
hubiera ramificaciones, se toma como cadena principal la que contenga el mayor
número de insaturaciones, aunque sea más corta que las otras.
La cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano a una
insaturación, ya que estas tienen preferencia sobre las cadenas laterales a la hora
de numerar los carbonos.
Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos por los dos
extremos, tiene preferencia el doble enlace; en caso de igualdad, los radicales
deciden por dónde se empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción
con los números más bajos.
El hidrocarburo se nombra indicando la situación de las cadenas laterales de
forma similar a lo visto con los alcanos; después, se especifican los dobles
enlaces con el nombre del hidrocarburo, y se termina indicando con números
dónde se encuentran los triples enlaces.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, -trieno, etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces; con los triples enlaces se actuaría de forma similar: -diino, triino, etc.
Ejemplos:
En las normas de 1993, la IUPAC propone que los números se escriban inmediatamente
antes del sufijo o prefijo al que se refieren. Por eso, en estos ejemplos se indica entre
paréntesis cómo se nombraría ese compuesto con dichas normas.
Radicales alquílicos de utilización más frecuente:
Los radicales alquílicos de utilización más frecuente son:
EJERCICIOS:
Nombra los siguientes hidrocarburos:
Formula los siguientes hidrocarburos:
a) 2-etilhexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC)
b) hex-1-en-4-ino (R-93 IUPAC)
c) 4-etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino (R-93 IUPAC)
d) 3-etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno (R-93 IUPAC)
e) 3,4-dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano
f) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-etil-2,3,3-trimetildecano
g) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino.
h) 7-etil-3-isopropil-1,3,7-octatrien-5-ino
Hidrocarburos alicíclicos
•
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Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo- .
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que
dichos enlaces tengan el número localizador más bajo; el doble enlace sigue
teniendo prioridad sobre el triple enlace.
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, lo más
habitual es nombrarlo como ramificación de la cadena, utilizando las
terminaciones -il, -enil, -inil, para indicar que son radicales.
Ejemplos:
Hidrocarburos aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos que
presentan. Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, que es una molécula de forma hexagonal con tres
dobles enlaces que alternan con tres enlaces sencillos.
Como los seis enlaces son equivalentes, a menudo la molécula
del benceno se expresa:
En cuanto a su formulación y nomenclatura, hay que tener en cuenta los siguientes
aspectos:
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Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho radical seguido de
la palabra benceno .
Si hay dos sustituyentes, se indica su posición relativa mediante los números
1,2- 1,3- o 1,4-. Aunque también se utilizan los prefijos orto- (o-); meta- (m-) y
para-(p-), respectivamente, para esos mismos lugares.
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, se numeran de forma que los
números localizadores sean lo más bajos posibles, dando prioridad al orden
alfabético para el número menor.
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena, se denomina fenil. No
debes confundir el radical fenilo con el radical bencilo.
Ejemplos:
Hidrocarburos aromáticos con nombres especiales:
Derivados halogenados
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por
hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura
y formulación. Así:
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Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si
aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-,etc.
En la numeración de los carbonos, los halógenos no tienen prioridad sobre las
insaturaciones, pero sí sobre las ramificaciones.
Ejemplos:
EJERCICIOS
Nombra los siguientes compuestos:
Formula los siguientes compuestos:
a) ciclohexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC)
b) 1,6-dimetilciclohex-1-en-3-ino (R-93 IUPAC)
c) 2,4-diflúorpent-2-eno (R-93 IUPAC)
d) m-butilyodobenceno (R-93 IUPAC)
e) 5-bromo-3-ciclobutilpent-2-eno (R-93 IUPAC)
f) 2,3-dibromopentano
g) tetracloruro de carbono
h) 1-etil-3-isopropil-5-metilbenceno
i) 4-etil-2,5-difenil-6-yodo-1-hepteno
j) 1,3,5-triclorobenceno
k) tetrafluoreteno
l) 1-bromo-3-etinilbenceno
m) p-clorotolueno
Funciones oxigenadas
Alcoholes
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En general, se nombran como los hidrocarburos de los que proceden con la
terminación –ol, indicando la posición del grupo alcohólico con el número
localizador más bajo posible. Según la posición del carbono que sustenta el
grupo −OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
Si en la molécula hay más de un grupo –OH se utiliza la terminación -diol,-triol,
etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.
A la hora de numerar los carbonos, el grupo hidroxilo tiene prioridad sobre las
insaturaciones; sin embargo, serán estas las que den nombre al compuesto,
apareciendo al final la ubicación del grupo alcohol.
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como hidroxi-,
indicando su número localizador correspondiente.
Ejemplos:
Fenoles
Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol añadida al nombre del
hidrocarburo aromático. Aunque también es válido utilizar el prefijo hidroxiacompañado del nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno –O–.
Se suelen designar nombrando los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la
palabra «éter». También, interponiendo el prefijo oxi-entre los dos radicales, y poniendo
entonces los dos radicales en orden alfabético inverso.
Ejemplos:
Aldehídos
•
Se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, en un carbono primario y por
tanto su grupo funcional es:
•
Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, pero con la terminación -al;
si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término -dial.
Cuando no actúa como función principal, se designa con el prefijo formil-.
•
Ejemplos:
Cetonas
•
•
•
En estos compuestos, el grupo carbonilo, C=O, se encuentra en un carbono
secundario.
Habitualmente se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación
–ona y, si es necesario, su correspondiente número localizador.
Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como
oxo-.
Ejemplos:
Ácidos carboxílicos
•
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo:
•
Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminación -oico.
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos que se nombran con la terminación dioico,aunque a menudo se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por
la IUPAC:
•
Ejemplos:
Ésteres
•
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Son compuestos que se forman al sustituir el grupo -OH de un ácido por un
radical alcohólico.
Se nombran partiendo del radical ácido, terminado en «ato», seguido del nombre
del radical alcohólico.
Ejemplos:
Sales orgánicas
Los ácidos orgánicos también pueden formar sales con cationes metálicos. Se nombran
de manera similar a los ésteres, pero poniendo el nombre del metal en lugar del radical
alcohólico. Ejemplo:
CH3−CH2−COONa
Propanato de sodio
EJERCICIOS
Nombra los siguientes compuestos:
Formula los siguientes compuestos:
a) 3-etilhex-4-en-1-ol (R-93 IUPAC)
b) 2-butilhexa-1,5-diol (R-93 IUPAC)
c) 2,4,6-triclorofenol
d) dieteniléter
e) 4-hidroxibut-2-en-1-al (R-93 IUPAC)
f) 4-metilhex-1-en-3-ona (R-93 IUPAC)
g) ácido 4-clorobenzoico (R-93 IUPAC)
h) but-2-enoato de etilo (R-93 IUPAC)
i) 5-propil-3-heptin-1,6-diol
j) 3-isopropilfenol
k) fenilmetiléter(anisol)
l) 2-cloro-3-etilpentanal
m) 3-metil-2,4-pentanodiona
n)ácido 3-oxopentanodioico
ñ) ácido 9-octadecenoico (ácido oleico)
o) 2-cloro-4-metilhexanoato de etenilo
p) 1, 4-heptadien-3-ona
q) 3,5-dioxoheptanodial
r) propanoato de calcio
s) ciclohexilfenilcetona
t) 2-metilbenzaldehído
u) ácido 3-fenil-2-oxopentanoico
v) benzoato de sodio
C. Funciones nitrogenadas
Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco, NH2, al sustituir uno, dos o
tres de sus hidrógenos por radicales alquilos o aromáticos. Según el número de radicales
que estén unidos al nitrógeno, las aminas se denominan primarias, secundarias o
terciarias:
•
•
Las aminas primarias habitualmente se nombran añadiendo al nombre del
hidrocarburo el sufijo -amina, con el correspondiente número localizador. Si hay
más de un grupo amino, se utilizan los prefijos di-, tri-,etc.
En las aminas secundarias y terciarias, el radical mayor se une al nombre amina,
y los demás se nombran por orden alfabético, anteponiendo una N para indicar
que están unidos al átomo de nitrógeno. Si un radical se repite se utilizan los
prefijos di- o tri-.
Ejemplos:
Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo −OH por un grupo −NH,
−NH2−R o −N−R(R´), dando lugar a amidas sencillas o amidas N-sustituidas.
•
Se nombran como el ácido del que provienen pero con la terminación -amida.
En las amidas sustituidas, se especifican los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
Ejemplos:
Nitrocompuestos
Se consideran derivados de los hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más
hidrógenos por el grupo nitro,−NO2.
•
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando
con el prefijo nitro-y un número indicador su posición en la cadena carbonada.
Ejemplos:
Nitrilos o cianuros orgánicos
Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano −C≡N, por lo que a veces también se
les denomina cianuros de…
•
Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo con igual
número de carbonos del que proceden.
Ejemplos:
EJERCICIOS
Nombra los siguientes compuestos:
Formula los siguientes compuestos:
a) hex-2-en-2,4-diamina (R-93 IUPAC)
b) 4-aminobutano-2-ol (R-93 IUPAC)
c) 3,5-dinitrohex-1-eno (R-93 IUPAC)
d) 2,4,6-trinitrotolueno
e) N-metil-N-propilbutilamina
f) butanamida
g) N-isopropilpropanamida
h) propenonitrilo
i) ácido p-aminobenzoico
j) 3-metil-1,4-pentanodiamina
k) 2-nitroetanol
l) N,N-dimetilfenilamina
m) 3-hexenonitrilo
n) N-etenil-2-butenamida
ñ) benzamida
o)2-metilpropanonitrilo
p) nitrociclopentano
q) 3,3-dimetil-1-butanamina
r) 3-cloropropanamida
s) 3-nitro-1-butino
t) propanodinitrilo
u) N-metilmetamida