www.clasesalacarta.com 1 Formulación Orgánica Tipos de Fórmulas Fórmula desarrollada H | H | H | H | H | H Fórmula simplificada o esquemática H | H – C – C –C – C – H | Fórmula semidesarrollada | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H Grupos Funcionales Orden de prioridad 1. 2. 3. 4. 5. 6. Ácidos Carboxílicos (–COOH). Esteres (–COO–). Amidas (–CO–NH2). Nitrilos (–C≡N). Aldehídos (–CHO). Cetonas (–CO–). 7. 8. 9. 10. 11. Alcoholes (–OH). Aminas (–NH2). Éteres (–O–). Alquinos (–C≡C–). Alquenos (–C=C–). Alcanos Alquenos Hidrocarburos Alquinos Derivados Halogenados Alcoholes Fenoles Éteres Compuestos Orgánicos Compuestos Oxigenados Aldehídos Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres Aminas Compuestos Nitrogenados Amidas Nitrilos o Cianulos Nitroderivados á á 2 Hidrocarburos C nH m Alcanos Solo contienen enlaces simples entre los átomos de C, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena de C puede ser lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias). Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano 1 metano 2 etano 3 propano 4 butano 5 pentano 9 nonano 13 tridecano 17 heptadecano CH3–CH3 6 hexano 10 decano 14 tetradecano 18 octadecano CH3–CH2–CH3 7 heptano 11 undecano 15 pentadecano 19 nonadecano CH3–CH2– CH2–CH3 8 octano 12 dodecano 16 hexadecano 20 eicosano Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H. Metilo CH3– Etilo CH3–CH2– Propilo CH3–CH2–CH2– Butilo CH4 CH3 – CH – | Isopropilo CH3–CH2– CH2–CH2– Isobutilo CH3 1 CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – | | CH3 – C – Terc-butilo CH3 | CH3 CH2–CH2–CH3 | 1 2 3 2| 3 4 CH3 5| 6 7 8 9 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 4 | CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2–CH3 1-metilbutano 3-etil-5-metil-2-propil-nonano Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético). CH3 1| CH2–CH3 CH3 2 3 4 5| 7| 6 8 9 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano | Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético. CH3 CH3 – CH2 – CH – Sec-butilo | | CH2–CH3 CH3 En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre. CH3 1 2 3 4| 5 6 3-etil-4-metilpentano Correcto 4-etil-3-metilpentano Incorrecto CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | CH2–CH3 www.clasesalacarta.com 3 Formulación Orgánica Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden creciente de importancia: La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones. La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible. La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible. Alquenos Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+22m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº C=C Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno Eteno CH2=CH2 Propeno CH3–CH2–CH=CH2 CH3–CH2–CH=CH2 2-Buteno CH3–CH=CH–CH3 Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,…. 1, 2, 4-Hexatrieno Buteno Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible 1-Buteno CH3–CH=CH2 CH2=C=CH–CH=CH–CH3 Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente. CH3 1 | CH3 3 2 4 5| 6 CH2–CH3 7| 8 9 CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno | CH2–CH3 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etenilo o Vinilo CH2=CH– 1-Propenilo CH3–CH=CH– Alilo o 2-Propenilo CH2=CH–CH2– Alquinos Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces. Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino Etino o Acetileno CHCH Propino Butino CHC–CH2–CH3 Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible 1-Butino CHC–CH3 CHC–CH2–CH3 2-Buteno CH3–CC–CH3 Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,…. 1, 4, 5-Hexatriino CHC–CC–CCH á á 4 Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente. CH3 1 | CH3 CH2–CH3 2 3 6| 5 4 7| 8 9 C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3 3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino | CH2–CH3 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: CHC– Etinilo 1-Propinilo CH3–CC– 2-Propinilo CHC–CH2– En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples. 3-hepten-1,6-diino CHC–CH=CH–CC–CH3 Hidrocarburos alicíclicos Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº variable de átomos de C: Ciclos pequeños: 3 - 4 Ciclos medios: 8 - 11 Ciclos comunes: 5 - 7 Macrociclos: de 12 átomos en adelante Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo- Ciclopropano Ciclobutano CH2 Ciclopentano H2C –CH2 CH2 CH2 H2C – CH2 H2C – CH2 CH2 – CH2 | H 2C Ciclohexano | CH2 – CH2 H2C CH2 H2C – CH2 Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga. 2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano CH3 | 1 6 3 4 CH3 – CH – 2 | CH3 1-propil-3-metilciclopentano 4 CH3 – 3 5 – CH2–CH3 5 2 1 | CH2–CH3 www.clasesalacarta.com 5 Formulación Orgánica Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero con el prefijo ciclo- CH3 5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno 1 | | 2 3 4 CH2–CH3 5 6 7| 8 9 CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 | Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos. CH2–CH3 | 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno 4 CH3 – 3 5 2 1 Hidrocarburos aromáticos Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre: = Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados. Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. CH3 CH3 CH3 Tolueno (metilbenceno) CH=CH2 | | | CH3 Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno) á á Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos. | CH3 CH3 CH3 | | CH3 | CH3 6 CH3 Orto-Xileno Meta-Xileno Para-Xileno (1,2-dimetilbenceno) (1,3-dimetilbenceno) (1,4-dimetilbenceno) En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo CH3 1 | CH2–CH3 2 3 5 4 7| 6 8 9 CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno | Derivados Halogenados Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno. Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales: Cl Cl | 1 2 3 4 CH2 – CH2 – CH – CH3 | 1 | I 2 4 5| Br 6 7| F 8 9 CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 | F | Br 3-bromo-1-clorobutano 3 Br 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno 1,2-difluorbenceno Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo perPerclorobutano CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3 www.clasesalacarta.com 7 Formulación Orgánica Compuestos Oxigenados Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble enlace. Alcoholes Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de H de la cadena por el grupo hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son glicoles o dioles y los que tienen 3 trioles. Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes: Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol Metanol o Alcohol metílico CH3-OH La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible. 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3- CH2- CH2-CH2-OH | 1 2 CH2 – CH2 – OH 1-butanol 3-etil-1-hexanol Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la terminación –ol propia de los alcoholes OH 1| OH 2 3 CH2 – CH – CH2 5 | 4 CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 | OH 1,3,5-pentatriol | OH | OH | OH 1,2,3-propanotriol (glicerina) Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi. CH2 – CH – COOH | Ácido 1,2-dihidroxipropanoico | OH OH Fenoles Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes: Fenol OH | Pirocatecol 1,2-bencenodiol 1,2-dihidroxibenceno OH Hidroquinona 1,4-bencenodiol 1,4-dihidroxibenceno OH OH OH | Resorcinol 1,3-bencenodiol 1,3-dihidroxibenceno | | OH | OH á á 8 Éteres Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de hidrocarburos. Hay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di delante del nombre del grupo. CH3 – CH2 – O – CH3 Etil Metil Éter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano Aldehídos Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la cadena hidrocarbonada. Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal. CH3 O = 5 3| 4 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO CH3 – CHO H–C–H Formaldehído (Metanal) 6 | CH2–CH3 Acetaldehído (Etanal) 4-etil-3-metil-1-hexanal En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la terminación al, propia de los aldehídos CH3 6 4-etil-3-metilhexanodial 5 4 3| 2 1 2 1 CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO | CH2–CH3 Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical. OH 3,4-diformilhexanodial 6 5 4 3| CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO | OH Cetonas Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal. Hay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona. Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo: prefijo + –ona. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un localizador lo más bajo posible. www.clasesalacarta.com 9 Formulación Orgánica O = = O CH3 – C – CH3 Acetona (Propanona) Dimetil Cetona 3-hexanona Etil Propil Cetona Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más bajos posible. CH3 O 8 = 9 | 7 6 O 5 = CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 4 CH2–CH3 3| 2 1 CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3 7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona | Ácidos Carboxílicos Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada. = O – C – OH El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico. H–COOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico (Ácido metanoico) (Ácido etanoico) (Ácido propanoico) (Ácido butanoico) Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está unido y luego la palabra carboxílico. COOH Ácido benzoico | (Ácido bencenocarboxílico) Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico. Ácido propanodioico Ácido Oxálico (ácido etanodioico) HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–COOH Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente. COOH CH3 | | Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH | COOH á á 10 Ésteres Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por una cadena de C. = O R1– C – O – R2 Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2 Metanoato de metilo Benzoato de etilo = O O = C – O – CH3 | H– C – O – CH3 Compuestos Nitrogenados El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos. Aminas Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH 3) en el que los H se han sustituido por cadenas de C. Primaria Secundaria Terciaria H R2 R2 R1– N – H | | | R1– N – R3 R1– N – H Dos nomenclaturas: Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para las aminas más sencillas. Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina CH3 CH3–NH2 CH3–NH–CH2–CH3 Dietilfenilamina CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 | | CH3 – N – CH3 Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más complicadas. CH3 | 4-etil-4-metil-2-penten-1-amina CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2 | CH2 – CH3 www.clasesalacarta.com 11 Formulación Orgánica Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores. NH2 1 2 3 5| 4 6 NH2 7| 8 9 NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2 4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina | NH2 Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente. N-metiletilamina N-metil-3-pentanamida N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina CH3 CH3 NH N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N | | CH3–NH–CH2–CH3 | | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 | | CH3 Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como radical, se utiliza el vocablo amino. Ácido 2-aminopropanoico CH3 – CH – COOH | NH2 (Alanina) Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos. CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3 3-metil-2,4,7-triazanonano | CH3 Amidas Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino: R – C – OH R – C – NH2 El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida. Etanamida Benzamida O CH3 – C – NH2 = O = O = = O C – NH2 | á 12 Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la letra N. N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida = O O = C | CH3 – CH2 – C – NH – CH3 á CH3 CH = CH2 Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente. CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH Ácido 3-carbamoilpentanoico | CO – NH2 Nitrilos o Cianuros Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada. Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos Prefijo + -nitrilo. Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical. Etanonitrilo Cianuro de metilo CH3– C 3-metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo CH3 – CH – CH2 – C N | N CH3 Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano. CH3 –CH – COOH | Ácido 2-cianopropanoico C N Nitroderivados Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada. –N O O El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical empleando la palabra nitro. 2-nitrobutano 1,3-dinitrobenceno NO2 CH3 –CH – CH2 – CH3 | | NO2 NO2