QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA DEL CARBONO

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QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Importancia de la química orgánica
1.- Más del 95% de las sustancias químicas conocidas, de los 43
millones de compuestos químicos reportados por el Chemical
Abstracts son compuestos del carbono y más de la mitad de los
químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos
químicos orgánicos.
2.-Todos los compuestos responsables de la vida(ácidos nucleicos,
proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgánicas.
3.- El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el
esclarecimiento de los procesos vitales.
4.- La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas,
etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.
Elementos que constituyen los
compuestos orgánicos
Los compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte
fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química
orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos
motivos:
ƒ La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
ƒ Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los
cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
ƒ Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
ƒ La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles,
alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos.
Se calcula que superan los tres millones y cada año se
descubren o sintetizan unos cien mil más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se
debe a su estructura electrónica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
•Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces
covalentes.
• Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
• Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
• Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.
• Pueden formar isómeros.
Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos de hidrógeno
Enlaces simples entre átomos de carbono
En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace
covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace
covalente doble con el otro átomo
Enlaces triples entre átomos de carbono
En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace
covalente triple con el otro átomo
Propiedades de los compuestos
de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o
líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
ƒ Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
ƒ Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
ƒ No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
ƒ Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente
cuando se calientan.
ƒ Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que
unen sus átomos.
Fórmulas de los compuestos de
carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante
fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se
suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo
Compuesto
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Propano
C3H8
CH3-CH2-CH3
Fórmula
desarrollada
Fórmula
estereoquímica
http://iesbinef.educa.aragon.es/fiqui/jmol/organic/propano.htm
Grupos funcionales. Series homólogas.
• Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica y que determinan, preferentemente,
las propiedades químicas del compuesto en que están
presentes.
•
Es decir, moléculas diferentes con el mismo grupo funcional reaccionan
de forma semejante y tienen propiedades muy parecidas
• Serie homóloga: Es un grupo de compuestos químicos que
tienen el mismo grupo funcional, pero que poseen cadenas
de diferente número de átomos de carbono.
•
Los compuestos que pertenecen a una serie homóloga tienen
propiedades químicas comunes.
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C
Prefijo
•
1
•
2
•
3
•
4
•
5
met
et
prop
but
pent
• Nº átomos C
Prefijo
•
6
•
7
•
8
•
9
•
10
hex
hept
oct
non
dec
Clasificación de los compuestos
de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula
de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos
de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional
Fórmula
Familia
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carboxilo
Ácidos carboxílicos
CH3-COOH Ácido etanoico.
Amino
-NH2
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
•
•
•
•
•
•
•
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
• Fenol
R–COOH
R–COOR’
R–CONR’R’’
R–C≡N
R–CH=O
R–CO–R’
R–OH
OH
-oico
-al
-ona
-ol
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina
•
•
•
•
•
•
(primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Éter
Doble enlace
Triple enlace
Nitro
Halógeno
Radical
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
R–O–R’
R–CH=CH–R’
R– C≡C–R’
R–NO2
R–X
R–
-eno
-ino
-il
Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
ƒ Saturados
Alcano
– Alcanos
Alqueno
Alquino
1-buteno
2-butino
ƒ Insaturados
– Alquenos
metilbutano
– Alquinos
De cadena cerrada
ƒ Alicíclicos
– Cicloalcanos
Cicloalcano
Cicloalqueno
ciclobutano
ciclohexeno
– Cicloalquenos
– Cicloalquinos
ƒ Aromáticos
Hidrocarburo aromático
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
CADENA CERRADA
ALCANOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
CÍCLICOS
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n
AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Alcoholes
– OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
Éteres
–O–
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como anestésico
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
Metanol
Etanol
Etanodiol. Eetilenglicol
Fenol
Propanotriol. Glicerina
2-Propanol
Dimetil éter
1-Propanol
Dietil éter
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
– CHO
Aldehí
Aldehídos
Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
– CO –
Cetonas
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Benzaldehído
Propanona
Acetona
Formaldehído
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Grupo
Funcional
Familia
Ácidos
Carboxí
Carboxílicos
Ésteres
– COOH
– COO –
Ejemplos
H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico
Es el responsable de el escozor que producen
las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético
Es el componente básico del vinagre.
Se usa como acidificante y conservante
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos nitrogenados
Familia
Grupo Funcional
Aminas
– NH2
– NH –
–N–
|
Amidas
– CO – NH2
Nitrilos
–C≡N
Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del pescado
fresco
CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
H-C≡N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros.
CH3- C≡N
Etanonitrilo
Metilamina
Acetamida
Etanonitrilo
Fenilamina
Propenonitrilo
Propiedades de los hidrocarburos
Sustancias moleculares apolares (fuerzas de dispersión)
Los cuatro primeros son gases, a temperatura ambiente y presión normal;
del pentano al heptadecano son líquidos y, a partir de este último, sólidos.
Menos densos que el agua.
Insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares (benceno,
gasolina…)
Muy poca reactividad química (parafinas).
Utilización como combustibles.
Propiedades de los alcoholes
Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno)
Muy solubles en agua. La solubilidad disminuye conforme aumenta el
tamaño de la cadena carbonada.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los hidrocarburos
con el mismo número de átomos de carbono. Los puntos de fusión y
ebullición aumentan conforme aumenta el tamaño de la cadena carbonada.
Propiedades de aldehídos y cetonas
Sustancias moleculares polares (dipolo -dipolo)
Propiedades de ácidos carboxílicos
Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno)
Propiedades de aminas
Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno)
Isomería
Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma
fórmula molecular, pero diferentes propiedades físicas o químicas.
Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.
Isómeros estructurales
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados
los átomos en la molécula.
Se dividen en: de cadena, de posición y de función.
Ejercicio: Formula y nombra tres isómeros de cadena del pentano.
Estereoisomería
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los
átomos en la molécula.
Se clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y
enenantiómeros (isomería óptica).
Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans)
Es propia de los compuestos con dobles enlaces y de los
compuestos cíclicos.
El isómero cis es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos
espacialmente.
Las dos moléculas solo difieren en la disposición espacial de sus
átomos; una no es la imagen especular de la otra.
Ejercicio: Formula y nombra los isómeros geométricos (diastereoisómeros)
que presenta el 1,2-dicloroeteno.
Enantiómeros (isomería óptica)
Es propia de compuestos con carbonos asimétricos o quirales, es decir,
tetraédrica con los cuatro sustituyentes diferentes.
Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un
enantiómero gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levo) y
el otro hacia la derecha (dextro).
La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad
óptica.
Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y
presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual
encontrar sólo uno de ellos.
Ejercicio: ¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxipropanoico?
El ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) tiene el carbono 2 asimétrico
(quiral), por lo que tiene dos enantiómeros, uno levógiro (S) y otro dextrógiro
(R).
Ejercicio: Formula y nombra un isómero de cadena, uno de posición y otro
de función del 1-butanol.
Polímeros o macromoléculas
•
•
Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede
alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de
una o más unidades simples llamadas “monómeros” unidas entre sí
mediante enlaces covalentes.
Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas
intermoleculares (dispersión, dipolo-dipolo o puentes de hidrógeno)
Tipos de macromoléculas
• Naturales:
–Caucho
–Polisacáridos.
• Almidón.
• Celulosa.
–Proteínas.
–Ácidos
nucleicos
• Artificiales:
–Plásticos
–Fibras textiles
sintéticas
–Poliuretano
–Baquelita
Tipos de polímeros
• Según su composición: • Por su
comportamiento ante
– Homopolímeros
el calor:
Un sólo monómero
– Copolímeros
Dos o más monómeros
• Según su estructura:
– Lineales
– Ramificados
Si algún monómero se
puede unir por tres o más
sitios.
– Termoplásticos
Se reblandecen al
calentar y recuperan
sus propiedades al
enfriar.
– Termoestables
Se endurecen al ser
enfriados de nuevo por
formar nuevos enlaces.
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