introducción a la formulación de química orgánica

I..E.S.Gallicum
Departamento de Física y Química
INTRODUCCIÓN A LA FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos que se encuentran en los seres vivos los
cuales están formados por carbono y unos pocos elementos más (hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,...)
El número de compuestos orgánicos conocidos (más de dos millones) es muy superior al de inorgánicos pese a que
los primeros están formados por muy pocos elementos distintos.
La razón de que esto sea así es la capacidad que presenta el carbono, como
|
|
consecuencia de su estructura electrónica, para combinarse consigo mismo
–C–
–C≡
= C–
|
(mediante enlaces simples, dobles o triples) y con los otros elementos formando
diversos tipos de cadenas carbonadas.
En Química Orgánica (a diferencia de la Inorgánica) podemos utilizar distintas fórmulas para representar un
compuesto en función de las características que de él queramos resaltar.
- Fórmula empírica.(1) Indica los elementos que forman el compuesto y la proporción en la que se encuentran.
- Fórmula molecular. (2) Expresa la composición exacta del compuesto que deseamos representar.
- Fórmula semidesarrollada.(3) En la que se pueden visualizar los enlaces que hay entre los átomos de carbono
de la molécula. (Es la más utilizada)
- Fórmula desarrollada plana. (4) En la que se ponen de manifiesto todos los enlaces existentes en el compuesto.
- Representación tridimensional. (5) Donde se hace una representación espacial de la molécula.
Veamos un ejemplo utilizando como compuesto el ciclohexano.
H
H
H
CH2
CH2
(1)
C6H12
CH2
CH2
(2)
CH2
CH2
CH2
(3)
C
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
(4)
H
C
H
H
H
H H
C
C
H
H
C
C
C
H
H
H
H
(5)
- Representación mixta. Fórmula semidesarrollada en la se indican todos los enlaces que tienen los carbonos de
los grupos funcionales.
Vamos a comentar, a continuación, una serie de términos importantes en el estudio de la Química Orgánica.
GRUPO FUNCIONAL. Átomo o conjunto de átomos distribuidos según una determinada estructura que confieren
una serie de propiedades características a las moléculas que los contiene.
FUNCIÓN ORGÁNICA. Conjunto de compuestos orgánicos que contienen un mismo grupo funcional. Hay veces
que un compuesto presenta más de un grupo funcional (compuestos polifuncionales) de manera que sus propiedades
características son un compendio de las correspondientes a los distintos grupos funcionales presentes.
SERIE HOMÓLOGA. Es el conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, se diferencian en la
presencia de un grupo -CH2- más.
Pertenecen a la misma serie homóloga
CH3 – CH2 – CH3 y CH3 – CH2 – CH2 – CH3
No pertenecen a la misma serie
CH3 – CH2 – CH3 y
CH3 – CH – CH3
CH3
Formulación Química Orgánica - 1
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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES. CLASIFICACIÓN.
Teniendo presente los grupos funcionales más importantes y representando por R y R´ cualquier cadena carbonada (o
átomo de hidrógeno) podemos clasificar los principales compuestos orgánicos según la siguiente tabla:
TIPO DE
COMPUESTO
FÓRMULA
GENERAL
GRUPO
FUNCIONAL
NOMBRE DEL
Alcanos
Alquenos
Alquinos
R – CH2 – R´
R–CH=CH–R´
R–C≡C–R´
–C–
C=C
–C≡C–
Alcano
Alqueno
Alquino
H. Aromáticos
EJEMPLO
NOMBRE
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH2
CH ≡ CH
Propano
Propeno
Etino
GRUPO
Arilo
Halogenuros
Alcoholes
Éteres
R–CHX–R´
R–CHOH–R´
R – O – R´
Aldehídos
R – CHO
Cetonas
R – CO – R´
Ácidos
R - COOH
–C–X
– O– H
Halo
Hidroxilo
xi
ClCH2– CH2 – CH3
CH3 – CH2OH
CH3–O–CH2–CH3
1-cloropropano
Etanol
Etilmetiéter
Carbonilo
CH3 – CHO
Etanal
⟩C=O
O– H
Carbonilo
CH3 – CO – CH3
Propanona
|
Carboxilo
CH3–CH2–COOH
Ácido
Propanoico
CH3 – COO – CH3
Acetato de
metilo
CH3 – CH2 – NH2
CH3 – CH2 – CN
CH3 – NO2
Etanoamina
Propanonitrilo
Nitrometano
CH3 – CO –NH2
Etanamida
–O–
H
|
–C=O
–C=O
Ésteres
R – COO –R´
Aminas
Nitrilos
Nitrocompuestos
R – NH2
R – CN
R – NO2
Benceno
O
||
–C–O–
– N⟨
–C≡N
– NO2
Alcoxicarbonilo
Amino
Ciano
Nitro
O
Amidas
R – CO – NH2
||
Carboxilamida
– C – NH2
HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Clasificación:
SATURADOS - Alcanos
CADENA ABIERTA
Alquenos (Olefinas)
INSATURADOS
HIDROCARBUROS
Alquinos (Acetilenos)
ALICÍCLICOS (No bencénicos)
CADENA CERRADA
AROMÁTICOS (Bencénicos)
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1.- HIDROCARBUROS SATURADOS
- Compuestos formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces sencillos C–C y
C–H.
- Tienen por fórmula general CnH2n+2 , donde n es el número de átomos de carbono de
la cadena.
- A excepción de los cuatro primeros de la serie, cuyos prefijos son Met- , Et- , Prop- ,
But- , se nombran anteponiendo el correspondiente prefijo griego indicativo del número
de carbonos de la cadena y terminando en -ano.
Ejemplo 1.1
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heptano
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
- Los alcanos ramificados (aquellos en los que alguno de sus hidrógenos de la cadena
ha sido sustituido por un radical) se nombran anteponiendo al nombre de la cadena
principal los nombres de los radicales que sustituyen a los hidrógenos, precedidos por
un número localizador (número del carbono de la cadena principal al que quedan unidos).
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonato
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
16
17
20
21
22
23
30
31
40
50
60
70
80
90
100
Hexadecano
Heptadecano
Eicosano
Heneicosano
Docosano
Tricosano
Triacontano
Hentriacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
Hectano
RADICALES. Son agrupaciones que provienen de la pérdida de un átomo de H de un
hidrocarburo. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo o -il. Se suelen
representar por R , R´, R´´ ...
RADICALES FRECUENTES
Para nombrar los hidrocarburos saturados deberemos tener presente las siguientes
REGLAS:
CH3 – CH2 –
CH3 –
Metilo
CH3 – CH2 – CH2 –
Etilo
Propilo
CH3
- Elegiremos la cadena más larga (la de mayor número de C consecutivos), que será
CH –
Isopropilo
la que de nombre al compuesto (si hubiese dos o más cadenas iguales se elegirá como
CH3
Metiletilo
principal la que tenga mayor número de ramificaciones)
- Numeraremos los átomos de carbono, comenzando por un extremo, de forma que
CH3 – CH – CH2 – Isobutilo
los sustituyentes tengan los localizadores (número del C de la cadena principal al que
|
van unidos) más bajos.
CH3
- Nombraremos los radicales por orden alfabético precedidos por el
Vinilo
CH2 = CH –
correspondiente localizador. (En este orden no intervienen los prefijos di-, tri-, cis-,
o-, m-...). Si hubiese varios radicales iguales utilizaremos los prefijos di-, tri-, tetra-...
CH2 = CH – CH2 – Alilo
- Al escribir el compuesto separaremos por comas los números (localizadores) y
por guiones los números de los nombres.
- Cuando alguna cadena lateral lleva a su vez ramificaciones, ésta se nombra como una cadena sustituida numerando
sus carbonos comenzando por el que la une a la principal y entre paréntesis para distinguirla de la fundamental.
Ejemplo 1.2
CH3
CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3 – CH – CH2 – CH – C – CH – CH – C – CH2 – CH3
|
|
CH3
|
|
|
|
CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
|
CH2
|
CH3
|
CH3
Al nombrar este compuesto nos encontramos con la posibilidad de numerar de dos formas distintas la cadena
principal (ambas con 10 átomos de carbono). Una de ella (la cadena horizontal) tiene 8 sustituyentes, (ramificaciones)
mientras que la otra (de la que se indican el primer y último carbono con
) dispone de solo 7. Elegiremos LA
HORIZONTAL como principal y comenzaremos a numerar los carbonos por la izquierda. ¿Por qué? Ésta posee 10 átomos
de carbono (será un decano) y como sustituyentes encontramos 3 radicales etil unidos, respectivamente, a los carbonos
5,7,y 8, cuatro radicales metil unidos a los carbonos 2,5,6 y 8 y un solo radical propil. Siguiendo, pues, las reglas
anteriormente indicadas y teniendo presente lo que acabamos de decir este compuesto se nombrará:
5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano
Formulación Química Orgánica - 3
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Ejemplo 1.3
En este caso una de las cadenas laterales (la que
se une al carbono 8 de la principal) esta a su vez
ramificada (con un radical metil unido a su C1).
El nombre de este compuesto será, por lo tanto,
CH3
|
CH2
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH – CH2 – CH3
|
5-etil-5-metil-8-(1-metilpropil)dodecano
CH3
Ejemplos 1.4A y 1.4B. Nombrar:
CH3
CH3
CH2
CH2
|
CH3
CH3 CH3
CH3
|
|
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3
|
|
|
|
CH3 – CH – CH2 – CH – C – CH – CH – C – CH2 – CH3
|
|
|
CH3
CH2
|
|
|
|
CH2 CH3CH3 CH2 CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
|
CH3
CH3
CH3
La cadena principal tiene 8 carbonos. Al nombrarla comenzaremos por la izquierda ya que de esta forma los sustituyentes
tendrán los localizadores 2,3,3,5,7, mientras que de haber comenzado por la derecha los sustituyentes tendrían por
localizadores 2,4,6,6,7, mayores que en el caso anterior. Su nombre sería:
1.4A
3-etil-2,3,7-trimetil-5-propiloctano
De forma similar nombraremos el ejemplo 1.4B
5,7,8-trietil-2,2,3,5,6,8-hexametil-4-propildecano
Ejemplo 1.5
Formular el compuesto 5-(1-etilpropil)-3-etil-2,4,8,8-tetrametildecano
- La cadena principal está compuesta por 10 átomos de carbono
- En el C3 colocaremos un radical etilo. Y colocaremos 4 radicales metilo, dos de ellos en el C8
- En el C5 deberemos colocar un grupo propilo que lleva un radical etilo en su primer carbono.
- Nuestro compuesto, por lo tanto, será:
CH3
CH3
|
CH3
|
|
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
|
|
CH2
CH – CH2 – CH3
CH3
CH2
|
|
|
CH3
|
CH3
2. ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos que contienen uno o varios dobles enlaces entre los átomos de carbono.
Los alquenos con un doble enlace tienen de fórmula general CnH2n.
Los nombraremos sustituyendo la terminación -ano del hidrocarburo saturado por -eno.
El primero de la serie es el eteno (etileno) cuya fórmula es CH2 = CH2
Para nombrarlos observaremos las siguientes REGLAS:
- Tomaremos como cadena principal la que contenga más dobles enlaces aunque no sea la más larga. Éstos
tienen preferencia sobre las cadenas laterales.
- Cuando sea necesario la posición de los dobles enlaces deberá ser indicada con los localizadores
(número del primer carbono del doble enlace) más bajos posibles. Comenzaremos a numerar la cadena
carbonada por el extremo más cercano al primer doble enlace
- Cuando un alqueno tiene varios dobles enlaces emplearemos las terminaciones -dieno, -trieno,.. según
tengan dos, tres... dobles enlaces.
Ejemplo 2.1
CH3 – CH = CH2
(Propeno)
CH2 = CH – CH2 – CH3
(1-buteno o but-1-eno)
CH3 – CH2 = CH – CH = CH2
Formulación Química Orgánica - 4
(1,3-pentadieno o pent-1,3-dieno)
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Ejemplo 2.2
CH3 – C = CH – CH = C – CH = CH3
|
|
CH3
CH2 – CH2 – CH3
Ejemplo 2.2. La cadena principal será la horizontal que, aunque
no es la más larga, es la que más dobles enlaces posee. Comenzaremos a
numerar los carbonos por la derecha para que los enlaces múltiples
obtengan la menor numeración de sus localizadores. De este modo el
nombre será:
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno (6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno)
Ejemplo 2.3
Formular 2,3-dimetil-1,3-pentadieno ( 2,3-dimetilpenta-1,3-dieno)
- La cadena principal está formada por 5 átomos de carbono
- El primer y el tercer enlace entre carbonos son dobles
- En los carbonos segundo y tercero colocaremos sendos radicales metilo.
CH2 = C – C = CH – CH3
|
|
Nuestro compuesto será:
CH3CH3
3.- ALQUINOS
Son hidrocarburos que poseen uno o varios triples enlaces entre carbono y carbono.
Su fórmula general es CnH2n-2 si solo contienen un triple enlace.
Se nombran terminando el correspondiente hidrocarburo en -ino. La serie comienza por el etino (acetileno) ¿Cuál es?
Las REGLAS para nombrarlos son iguales a las de los alquenos. Si el compuesto tuviese dos, tres... triples enlaces se
nombrarían como diino, triino ...
Ejemplo 3.1
CH3
|
CH ≡ C – CH – C ≡ C – C – C ≡ C – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
|
CH3
- La cadena principal (la que posee más enlaces múltiples aunque no sea la
más larga) tiene 9 carbonos.
- Comenzamos a numerarla por la izquierda para que los triples enlaces tengan
los localizadores más pequeños.
- Contiene dos radicales metilo en el 6C, y un radical proplilo en el 3C.
Se nombrará: 6,6-dimetil-3-propil-1,4,7-nonatriino(…-nona-1,4,7-triino)
Ejemplo 3.2
Nombrar el compuesto 3-propil-6-metil-1,4-heptadiino
- La cadena principal quedará formada por 7 átomos de carbono.
- Comenzando a numerar por la izquierda el primer y cuarto enlaces entre
carbonos serán triples.
- Finalmente añadiremos un radical propilo en el 3C y otro metilo en 6C
quedando el compuesto:
CH3
|
CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Deberemos nombrar tanto los unos como los otros. (Dos dobles enlaces y tres triples se nombrarían como dien-triíno,
indicando, además, los correspondientes localizadores)
Habrá que tener en cuenta las REGLAS siguientes.
- Consideraremos la cadena principal aquella que contenga mayor número de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
- Comenzaremos a numerarla de forma que a las insaturaciones (enlaces múltiples) les correspondan los
localizadores más bajos posibles.
- Si los localizadores asignados a las insaturaciones coinciden, se dará preferencia a los dobles enlaces
frente a los triples.
- Si aún así persistiese la igualdad, serían los radicales quienes decidirían el comienzo de la numeración.
Formulación Química Orgánica - 5
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Ejemplo 3.3
CH3
|
CH2 = CH – CH – C ≡ CH
Eeste compuesto lo denominaríamos 3-metil-1-penten-4-ino (y no 3-metil-4-penten-1ino)
Los radicales que contienen dobles o triples enlaces se nombran usando la terminación -enilo o -inilo,
respectivamente, e indicando su posición mediante un localizador empezando a contar a partir del carbono que se
encuentra unido a la cadena principal. Ejemplos:
CH2 = CH –
Etenilo (Vinilo)
CH2 = CH – CH2 –
2-propenilo (Alilo)
CH3 – CH = CH –
1-propenilo
Ejemplo 3.4
Nombrar:
1
CH2 = CH – C
CH ≡ C –
Etinilo
CH3 – CH ≡ C –
CH3 – C ≡ C – CH2 –
1-propinilo
2-butinilo
5
= CH – CH – CH = CH – CH2 – C ≡ 10CH
|
|
CH3
CH = CH – CH3
- La cadena principal, horizontal, contiene 10 carbonos.
- Radicales: metilo en el 3C y un radical 1-propenilo en 5C
- Contiene tres dobles (en1,3 y 6) enalces y uno triple (en 9). Por ello este compuesto lo nombraremos como:
3-metil-5-(1-propenil)-1,3,6-decatrien-9-ino (…-deca-1,3,6-trien-9-ino)
Ejemplo 3.5
CH2 = CH – C
≡
C – CH – CH = CH – CH = CH2
|
Que corresponde al 5-metil-1,3,8-nonatrien-6-íno (o al 5-metilnona1,3,8-trien-6-íno) y no al 5-metil-1,6,8-nonatrien-3-ino ¿Por qué?
CH3
Ejemplo 3.6
Formular 4-(1-propinil)-2-hepten-5-ino
- Cadena principal con 7 carbonos (Hay dos) ¿Por qué elegimos la horizontal?
- Un enlace doble en posición 2 y uno triple en 5.
- En el carbono 4 encontramos un radical propilo con un triple enlace (propinilo)
CH3 – CH = CH – CH – C ≡ C – CH3
|
C
|||
C
|
CH3
4.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son los que forman cadenas carbonadas cerradas. Podrán ser monocíclicos (un solo anillo o ciclo) o policíclicos.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo que tiene el mismo número de carbonos.
REGLAS para nombrarlos:
- Si el ciclo posee varios sustituyentes el hidrocarburo se considera derivado del ciclo asignando a las
cadenas sustituyentes los localizadores más bajos. En los que haya alguna insaturación, éstas tienen
preferencia al numerar el ciclo.
- Si el compuesto tiene varios ciclos y una o varias cadenas es mejor considerarlo como derivado de la
cadena lineal.
Ejemplo 4.1
CH3
CH2
CH – CH3
CH2
CH– CH2 – CH3
→
CH2 – CH3
CH2
CH2
CH
1-etil-2-metil-ciclobutano
CH
C – CH3
→
CH3
C – CH3
CH3
2,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
Ejemplo 4.2
- La cadena principal tiene 6 carbonos que empezaremos a numerar por la
derecha debido al doble enlace.
- En los C3 y C5 tenemos, como sustituyentes, dos ciclos con sus respectivos
dobles enlaces(que deberán ser indicados con sus respectivos localizadores)
3-(2-ciclobutenil)-5-(2-ciclopropenil)-1-hexeno
CH3 – CH – CH2 – CH – CH = CH3
|
|
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5.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Podemos considerarlos como derivados del benceno.
Éste es un ciclo hexagonal (en cada vértice hay un
carbono unido a un átomo de hidrógeno y a otros dos
carbonos) que posee tres dobles enlaces alternados y
cuya estructura podemos considerar intermedia entre las
dos primeras indicadas en la figura (por simplicidad se
representan como la tercera). Su fórmula es C6H6.
H
H
H
C
C
C
H
C
C
C
H
H
↔
H
H
C
C
C
C
C
H
C
H
H
→
H
Su radical correspondiente C6H5- lo denominamos fenilo. Otro importante es el radical bencilo C6H5 - CH2 REGLAS de formulación:
- Cuando el benceno lleva un radical se nombra éste primero seguido de la palabra benceno.
- Si son dos los sustituyentes indicamos su posición mediante los números 1,2- , 1,3- , 1,4- o bien usando
los prefijos orto- (o-), meta-(m-) o para-(p-)
- Cuando sean tres o más los radicales los numeraremos de forma que les correspondan los localizadores
más bajos. Caso de haber varias posibilidades daremos preferencia al orden alfabético.
Ejemplo 5.1
CH3
CH3
CH3
CH2 – CH3
CH3
Metilbenceno (Tolueno)
1,4-dimetilbenceno
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
(p-dimetilbenceno,p-xileno)
Ejemplo 5.2
Formular el compuesto: o-etilisopropilbenceno
-En posiciones 1 y 2 encontramos un radical etilo y uno isopropilo (metiletilo)
CH3
|
CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
H3C CH3
\ /
CH
CH2 – CH3
Ejemplo 5.3
-Cadena principal con 6 carbonos y dos radicales fenilo en las posiciones
1 y 4, y uno metilo en la 3, por lo tanto el nombre del compuesto será 1,4difenil-3-metilhexano.
Hidrocarburos aromáticos condensados. Aquellos que constan de dos o más ciclos bencénicos unidos. La mayoría poseen
nombres comunes aceptados por la I.U.P.A.C. , como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenaltreno...
6.- DERIVADOS HALOGENADOS
Son compuestos que contienen C, H y un halógeno (X). Se obtienen al sustituir uno o varios átomos de hidrógenos por uno o
más átomos de halógenos.
Se nombran anteponiendo el nombre y la posición (si fuese necesario) del correspondiente halógeno.
Al numerar la cadena principal los dobles o triples enlaces que hubiese tienen preferencia sobre los halógenos.
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Ejemplo 6.1
CH3 – CHCl – CH2 – CH3
2-clorobutano
CH3 – CH2 – CH = CCl – CH3
2-cloro-2-penteno (2-cloropent-2-eno)
Cl
CH3
Cl
I
o-diclorobenceno
1-yodo-2-metilciclobuteno
Algunos conservan su nombre tradicional, (trihalogenuros del metano), que se nombran fluoroformo, cloroformo,
bromoformo y yodoformo.
¿Sabrías formularlos?
COMPUESTOS OXIGENADOS
Están formados por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Por orden de prioridad de sus grupos funcionales estos compuestos son:
ÁCIDOS, ÉSTERES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ALCOHOLES y ÉTERES
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO PRINCIPAL
FUNCIÓN
SUFIJO
PREFIJO
Función
principal
sustituyente
Como
1.- Ácido
R – COOH
2.- Ester
R – CO – OR´
- oato de
3.- Amida
R – CO – NH2
-amida
carbamoil -
- al
formil -
- ona
oxo -
- nitrilo
ciano -
- ol
hidroxi -
- amina
amino -
4.- Aldehído
R – CHO
5.- Cetona
R – CO – R´
5.- Nitrilo
– CN
7.- Alcoholes
8.- Aminas
R – CH2OH
R – NH2
- oico
carboxi -
9.- Éter
R –O – R´
- éter
R -oxi -
10.- Insaturaciones
C=C, C≡C
- eno , - ino
enil- , inil -
11.- Halógenos
12.- Nitroderivados
R–X
R – NO2
(Nombre de X)
Nitro-
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7.- ÁCIDOS
O
Son compuestos que contienen en su molécula una o más veces el grupo carboxilo – C
(Carbonilo + hidroxilo)
OH
Su fórmula general es R - COOH
Los nombraremos como el correspondiente hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono terminado en -oico y
precedido de la palabra ácido.
Algunos de estos compuestos mantienen sus nombres tradicionales.
Ejemplo 7.1
O
–C
H–COOH
CH3 – COOH
Ácido metanoico
Ác. Fórmico
OH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Ác. Etanoico
Ác. Acético
Ácido butanoico
Ácido butírico
Ácido benzoico
HOOC – COOH
Ác. Etanodioico
Ác. Oxálico
También podemos nombrar estos compuestos posponiendo el sufijo -carboxílico al nombre del hidrocarburo al que va unido
el grupo – COOH. (Normalmente se usa cuando se trata de ácidos que provienen de hidrocarburos cíclicos o aromáticos).
El ácido benzoico podemos nombrarlo como ácido bencenocarboxílico.
Ejemplo 7.2
- La cadena principal tiene 5 átomos de carbono.
CH ≡ C – CH = C – COOH
- El segundo enlace es doble y el cuarto triple.
- En C2 tenemos un radical fenilo.
- Por lo tanto el nombre del compuesto será
Ácido 2-fenil-2-penten-4-inoico
Br
Ejemplo 7.3
Nombrar el compuesto:
|
HOOC – CH = C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH
- Se tratará del ácido 3-bromo-2,5-nonadiendioico
Ejemplo 7.4
Nombrar el ácido:
- Este compuesto podremos nombrarlo de dos formas diferentes:
a) Grupo carboxílico (-COOH) unido al 2C de un ácido butanodióico, por lo tanto será
COOH – CH – CH2 – COOH
Ácido 2-carboxibutanodioico
b) Tres grupos carboxílicos como sustituyentes de un etano, por ello se nombrará Ácido 1,1,2-etanotricarboxílico
COOH
|
Algunas veces los sustituyentes se indican asignado a los carbonos a los que quedan unidos las letras griegas α (alfa), β
(beta), γ (gamma)... empezando por el carbono contiguo al del grupo funcional.
Ejemplo 7.5
CH3
|
CH3 – CHCl – COOH
Áccido α-cloropropanoico
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH
Ácido β-metilpentanoico
8.- 9.-ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos que se caracterizan por tener en su molécula un doble enlace Carbono-Oxígeno ( ⟩C=O) , grupo carbonilo).
Los aldehídos se diferencian de las cetonas en que éstos llevan el grupo carbonilo en un extremo de la cadena carbonada.
Formulas generales – C
O
H
O
||
ALDEHÍDO:
(R – CHO)
CETONA: R – C – R´
(R – CO – R´)
Formulación Química Orgánica - 9
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ALDEHÍDOS
Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por la terminación -al.
Si es grupo prioritario comenzaremos a numerar la cadena por el extremo en donde se encuentra el grupo carbonilo.
Cuando encontremos en el compuesto tres o más grupos – CHO, siendo éste el principal, o éste se considere como un
sustituyente lo nombraremos usando el prefijo formil.
Ejemplo 8.1
O
H –C
Metanal H
Formaldehído
CH3 – CHO
Etanal
Acetaldehído
CH2 = CH – CHO
Propenal
Acroleina
Ejemplo 8.2
Nombrar el siguiente compuesto
CH3
|
CHO – CH = CH – C – CH2 – CHO
|
CH2
|
CH3
Ejemplo 8.3
Formular el compuesto:
- La cadena principal tiene 6 átomos de carbono, con dos grupos carbonilo en los
extremos (dial) y un enlace doble.
- Comenzamos a numerar por la izquierda de forma que a la insaturación le
corresponda el localizador menor.
- Dos radicales , uno metilo y oto etilo en el 4C.
- Nombre:
4-etil-4-metil-2-hexenodial
2-formil-4-(1-formiletil)-2-heptenodial
- Cadena principal de 7 carbonos con dos grupos carbonilos en los extremos y
CHO
|
un doble enlace.
CHO – CH = CH – CH – CH2 – CHO
- Grupo carbonilo como radical en el C2 (formil)
|
- Sustituyente 1- formiletil en el C4
CH– CHO
|
CH3
CETONAS
Poseen un grupo carbonilo no terminal (– CO – )
Podemos nombrarlas de dos formas:
a. Utilizando la terminación -ona indicando con el localizador (si es necesario) menor la posición del grupo
carbonilo.
b. Anteponiendo a la palabra cetona los radicales unidos al grupo funcional.
Si la función cetona no es la prioritaria, usaremos el prefijo -oxo para referirnos al grupo carbonilo.
Ejemplo 9.1
CH3 – CO – CH3
CH2 = CH – CO – CH3
Propanona (Acetona)
Dimetilcetona
3-butenona
Metilvinilcetona
O=
=O
1,3-ciclopentadiona
Ejemplo 9.2
Formular los compuestos
3-oxobutanal
CH3 – CO – CH2 – CHO
y
Ácido 2,4-dioxopentanodióico
HOOC – CO – CH2 – CO – COOH
Formulación Química Orgánica - 10
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10.- ALCOHOLES
Podemos considerarlos como derivados de un hidrocarburo en el que se ha sustituido un hidrógeno por un -OH. (Grupo
hidroxilo)
REGLAS para formularlos:
- Elegimos como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de grupos – OH.
- Lo nombraremos añadiendo la terminación -ol (-diol, -triol ...si hubiese más de un grupo ) al
correspondiente hidrocarburo.
- Numeraremos la cadena principal de manera que a los grupos – OH les correspondan los menores
localizadores posibles.
En algunas ocasiones se usa otro sistema de nomenclatura. Consiste en, a continuación de la palabra ALCOHOL, citar el
nombre del radical al que está unido el grupo -OH.
Ejemplo 10.1
CH3 – OH
Metanol (Alcohol metílico)
CH3 – CH2 – CH2OH
1-propanol (Alcohol propílico)
CH3 – CHOH – CH3
2-propanol (Alcohol isopropílico)
Ejemplo 10.2
CH3 – CHOH – CH2 – CH3
2-butanol
CH2 = CH – CHOH – C ≡ CH3
1-penten-4-in-3-ol
CH2OH – CHOH – CH2OH
Propanotriol (glicerina)
Cuando la función alcohol no es la principal el grupo -OH se nombra utilizando el prefijo hidroxi-.
Ejemplo 10.3
CH2OH – CHOH – CHO
2,3-dihidroxipropanal (Giceraldehído)
CH3 – CHOH – COOH
Ácido 2-hidroxipropanoico (Ác. α-hidroxipropanoico)
FENOLES
Son compuestos que resultan de sustituir los hidrógenos de un ciclo bencénico por grupos -OH.
Se nombran como los alcoholes, aunque a veces usamos el prefijo hidroxi- para denominarlos como derivados del benceno.
Muchos de estos compuestos mantienen todavía nombres tradicionales. El más sencillo recibe el nombre de fenol
OH
OH
HO
OH
OH
Hidroxibenceno
Fenol
o-bencenodiol
Pirocatecol
OH
OH
m-bencenodiol
Resorcinol
p-bencenodiol
Hidroquinona
Ejemplo 10.4
CH3
CH2 – CH3
OH
OH
CH3 – CH – CH3
HO
4-metilfenol
4-etilfenol
OH
5-isopropil-1,3-bencenodiol
Formulación Química Orgánica - 11
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11.- ÉTERES
Son compuestos que están formados por dos radicales unidos mediante un oxígeno. Poseen el grupo funcional -oxi (– O – ).
Podemos considerarlos como derivados de los alcoholes en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por un radical
(R´)
Se representan por R – O – R´
REGLAS para nombrarlos:
a. Indicar el nombre de los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
b. Como derivados del mayor hidrocarburo en el que un H ha sido sustituido por un grupo alcoxi ( -OR´) o fenoxi.
El grupo alcoxi (o fenoxi) corresponde al hidrocarburo más sencillo.
Ejemplo 11.1
CH3 – CH2 – O –
CH3 – O – CH2 – CH3
Etilmetiléter
Metoxietano
Etilfenilétr
Etoxibenceo
Ejemplo 11.2
Formular el compuesto1-etoxi-2-propeno
- Corrresponderá a CH3 – CH2 – O – CH2 – CH = CH2
Ejemplo 11.3
Nombrar el compuesto CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – COOH
-El grupo prioritario es el ácido (propanoico).
- En el 3C (ó β) lleva como sustituyente un grupo alcoxi (R´– O –)
Ácido 3-etoxipropanoico
12.- ÉSTERES
Provienen de la sustitución del H del grupo carboxilo de los ácidos por un radical (alquilo -R ó arilo -Ar). Son compuestos
resultantes de la reacción entre un ácido y un alcohol.
O (*)
Los representamos mediante la fórmula general R – COO – R´ (*)
R–C
Para nombrarlos reemplazaremos la terminación -oico del ácido correspondiente por -ato de seguida
O – R´
del nombre del radical que ha sustituido al H del grupo carboxilo.
Ejemplo 12.1
Formular el acetato de 2-butenilo.
- Proviene del ácido acético (etanoico) y del alcohol 2-buten-1-ol.
O
CH3 – C
+
CH2OH – CH = CH – CH3
O–H
→
H 2O
+ CH3 – C
O
O – CH2 – CH = CH – CH3
Ejemplo 12.2
4
Nombrar el compuesto
CH3 – 3CHCl – 2CHOH – 1COO – CH2 – CH3
- El ácido original sería el butanoico con dos sustituyentes: un cloro en 3C y un – OH en el 2C
- El radical que sustituye al H del grupo carboxilo es un etilo, por lo tanto el nombre correspondiente será:
2-hidroxi-3-clorobutanoato de etilo
Ejemplo 12.3
Formular
a. 2-metilbenzoato de propilo
COO – CH2 – CH2 – CH3
CH3
b. Propanoato de fenilo
CH3 – CH2 – COO
Formulación Química Orgánica - 12
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COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que llevan en su molécula algún átomo de nitrógeno.
En los apartados siguientes veremos sólo algunas de las funciones nitrogenadas más representativas: AMINAS, AMIDAS,
NITRILOS Y NITRODERIVADOS.
13.- AMINAS
Podemos considerarlas como derivadas del amoníaco NH3, por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por radicales
orgánicos. Según el número de H sustituidos hablaremos de aminas primarias(– NH2 ) , secundarias (–NH–) o terciarias
(– N ⟨ ).
REGLAS. Las más sencillas se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre (o nombres) de los radicales orgánicos que
van unidos al nitrógeno por orden alfabético. En el caso de haber algún radical repetido usaremos los prefijos di- o tri(Cuando en las aminas hemos sustituido alguno de los hidrógenos del grupo – NH2 por radicales, éstos se nombran
precedidos de la letra N)
Si el grupo amina no es prioritario utilizaremos el prefijo amino- para designarlo utilizando menor localizador posible.
Ejemplo 13.1
CH3 – NH2
Metilamina
NH2
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3
Metilpropilamina (N-metilpropilamina)
Fenilamina (anilina)
NH2
|
Ejemplo 13.2
– CH – 1COOH
CH
1
3
b.
Nombrar:
a. CH2OH – CH2 – CH2 – NH2
- En a. es prioritario el grupo alcohol, mientras que en b. lo es el grupo ácido, por lo tanto estos compuestos se
nombrarán:
a. 3-amino-1-propanol
b. Ácido α-aminopropanoico (Alanina)
Cuando nos encontramos estructuras un poco más complejas podemos considerar como sustituyente el grupo amino
indicando su posición con el menor localizador posible.
Ejemplo 13.3
NH2
|
NH2 – CH – CH2 – CH2 – NH2
1,1,3-propanotriamina
14.- AMIDAS
Podemos considerarlas como compuestos que resultan de sustituir el grupo – OH de los ácidos por un grupo –NH2 ( ó –
NHR´ ó – NR´R´´). Dependiendo de la sustitución realizada hablaremos de amidas sencillas, N-sustituidas o N,Nsustituidas.
Fórmulas generales:
R – CO – NH2
Amida sencilla
O R´´
││
|
R – C – N – R´
R – CO – NH – R´
Amida N-sustituida
Amida N,N-sustituida.
REGLAS. Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido original por - amida.
Cuando el grupo – NH2 lleva algún sustituyente se indicará anteponiendo N a los radicales unidos al nitrógeno.
Ejemplo 14.1
CH3 – CH – CO – NH2
CH3 – CH2 – CO – NH – CH3
|
CH3 – CH2 – CO – N – CH3
|
CH3
CH2
|
2-metilpropanamida
N-metilpropanamida
CH3
N-metil-N-etilpropanamida
Formulación Química Orgánica - 13
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CO – NH2
Ejemplo 14.2
Benzamida
3-butenamida
CH2 = CH – CH2 – CO – NH2
15.- NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano (– C ≡ N ) . Frecuentemente se representará – CN.
Podemos considerarlos como derivados del cianuro de hidrógeno ( H – C ≡ N ) al que se le ha sustituido el H por un radical
orgánico.
REGLAS: Para los compuestos sencillos utilizaremos el sufijo -nitrilo o los consideraremos como derivados del cianuro de
hidrógeno nombrándolos como cianuro de ...
CH3
Ejemplo 15.1
CH2 = CH2 – C ≡ N
Propenonitrilo (cianuro de vinilo)
|
CH3 – CH2 – CH – C ≡ N
2-metilbutanonitrilo (cianuro de sec-butilo)
Cuando en el compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -C≡N, éste se nombra utilizando el prefijo
ciano-.
N≡C
Ejemplo 15.2
CH3 – CH – CH2 – COOH
|
CN
Ácido 3-cianobutanoico
COO –CH3
p-cianobenzoato de metilo
16.- NITRODERIVADOS
Son aquellos compuestos que contienen el grupo nitro (– NO2 ).
REGLAS: Se nombran anteponiendo el prefijo nitro-. (Nunca consideraremos esta función como principal)
CH3
Ejemplo 16.1
CH3 – CH = CH – CH2 – NO2
1-nitro-2-buteno
O 2N
(TNT)
2,4,6-trinitrotolueno
NO2
NO2
Formulación Química Orgánica - 14
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RADICALES FRECUENTES
FÓRMULA
NOMBRE
CH3 –
Metilo
CH3 – CH2 –
Etilo
CH3 – CH2 – CH2 –
Propilo
CH3
Isopropilo
CH –
/
CH3
(Metiletilo)
\
CH3 – (CH2)2 – CH2 –
Butilo
CH3 – CH2
Sec-butilo
│
CH –
(1-metilpropilo)
│
CH3
CH3
1) Se localizan los grupos funcionales y se ordenan según su
prioridad
2) Se identifica la cadena principal. Ésta será la más larga que
contenga el grupo funcional más importante. Si existieran varios
grupos funcionales, será la que contenga el mayor número de ellos
incluido el más importante.
3) Numeraremos la cadena principal comenzando por el extremo
más próximo al grupo funcional más importante.
Ter-butilo
│
CH3 – C –
(Dimetiletilo)
│
CH3
CH2 = CH2 –
Vinilo (Etenilo)
CH3 – CH = CH –
1-propenilo
CH3 – C ≡ CH –
1-propinilo
Ejemplos:
NORMAS DE FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
4) Se identifican y nombran los sustituyentes (grupos funcionales no
prioritarios y radicales) por orden alfabético, indicando su
posición.
5) Se nombra la cadena principal indicando, si es necesario, la
posición del (de los) grupo(s) funcional(es) principal(es)
COOH – CH – CO – CHOH – CH2 – COOH
COOH – CH = CH – CH – CH – CH – COOH
|
CHO
Ácido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico
|
O
|
|
|
CHO CH3
CH3
Ácido 3-formil-4-metoxi-2-metil-5-heptenodioico
CH3 – CO – CH – COH – CH = CH – C ≡ C – COOH
|
|
CH2 O
|
|
CH2 CH3
|
CH3 – CO – CH – CONH2
|
O
|
CH3
CH3
2-metoxi-3-oxobutanamida
Ácido 6-hidroxi-6-metoxi-8-oxo-7-propil-4-nonen-2-inoico
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Formulación Química Orgánica - 16