Profesora: Solange Araya R. Actividad Unidad III Química Orgánica TEMA 1: HIDROCARBUROS 1. Desarrolla la siguiente actividad en forma individual y luego discute con los compañeros y compañeras tus resultados. II. Determina la configuración electrónica del carbono (C). II. Representa todas las disposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono, según la simbología o notación de Lewis. III. Para los siguientes compuestos establece: la estructura de Lewis, tipo de enlace presente enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple). a. CH₄ b. C₂H₆ c. C₃H₆ d. C₄H₆ e. C₃H₈ f. C₃H₄ g. C₂H₄ IV. Enumera cuatro características del carbono que hayas aprendido. V. Reconoce en las siguientes imágenes el tipo de hibridación del átomo de carbono. 2. Completa la siguiente tabla, aplicando la fórmula general de los alcanos y los principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y terminación característica). Nº C Fórmula empírica Formula molecular Fórmula Fórmula Fórmula estructural estructural estructural plana condensada electrónica Nombre 1 2 4 6 9 10 3. Reconoce el tipo de fórmula en los siguientes alcanos. a. C₁₂H₂₆ b. CH₃(CH₂)₁₀CH₃ H H H H H H H H H H H H l l l l l l l l l l l l c. H ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ C ̶ H l l l l l l l l l l l l H H H H H H H H H H H H 4. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan. I. Síntesis: a. del penteno y formación del pentano. C₅H₁₀ + _____ _____ b. del octeno con formación del octano. _____ + _____ CH₃ ─ (CH₂)₆ ─ CH₃ II. Combustión del etano y del butano: a. _____ + _____ O₂ _____ CO₂ + _____ b. C₄H₁₀ + _____ O₂ _____ CO₂ + _____ H₂O 1 Profesora: Solange Araya R. III. Halogenación del etano y hexano: a. _____ + Cl₂ _____ + HCl b. _____ + _____ F₂ _____ + HF 5. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: 1. Síntesis de propano. 2. Combustión del butano. 3. Halogenación del propano. 4. Síntesis del heptano 5. Combustión del pentano. 2. Halogenación del nonano con cloro. 6. Desarrolla la siguiente actividad individualmente. I. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: fórmula molecular, estructural plana y condensada. a. Propeno. b. Hepteno. c. Buteno. d. 2, 3 ̶ Octadieno. e. 1, 3, 6 ̶ Nonatrieno. II. Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos: a. C₅H₁₀ b. CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH =CH₃ c. CH₃ ̶ CH = CH ̶ CH₂ ̶ CH₃ d. CH₂ = CH ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH = CH ̶ CH₂ ̶ CH₃ e. CH₃ ̶ CH = CH ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH = CH ̶ CH = CH₂ III. Indica el nombre de los compuestos que tienen la siguiente geometría molecular. IV. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: a. Adición del penteno con HCl. b. Adición del Propeno con Cl₂. 7. Los hidrocarburos que presentan un doble enlace y uno triple entre carbono ̶ carbono, en una misma cadena, se denominan alqueninos. Investiga cual es la nomenclatura de estos compuestos. 8. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular, estructura plana y condensada. a. Butino. b. Octino. c. 3,6 ̶ Octadiino. d. 1, 3, 5 ̶ Decatriino. 9. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: a. Hidrogenación del etino con Cl₂. b. Hidrogenación del propino con HBr. c. Hidrogenación del butino con Cl₂. d. Hidrogenación del propino con HCl. 2 Profesora: Solange Araya R. 10. Forma un grupo de cuatro compañeros y compañeras para desarrollar la siguiente actividad. I. Determine el nombre correcto para: II. Establezcan la fórmula correcta y representen el modelo tridimensional para: a. Ciclohexano. b. Ciclobuteno. c. Ciclopentano. d. Ciclohexino. e. Ciclohexeno. f. Ciclobutino. g. 1, 4 ̶ Ciclohexadieno. h. 1, 3, 5 ̶ Ciclohexatrieno. III. Determinen el nombre correcto para: IV. ¿En qué situaciones de la vida cotidiana se usan los hidrocarburos aromáticos? V. Representen la estructura tridimensional del benceno. VI. Escribe la reacción de halogenación del benceno con: a. Cl₂. b. Br₂. VII. Determina el nombre de los siguientes compuestos: 11. En forma individual, trabaja en tu cuaderno y consulta con tu profesor o profesora todas las dudas que tengas. Luego, compara con tus compañeros y compañeras tu resultado. I. Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos. CH₃ l a. CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH ̶ CH₂ ̶ CH ̶ CH₃ l CH₂ l CH₃ CH₂ ̶ CH₃ l b. CH₂ = C ̶ CH₂ ̶ C ̶ CH₃ l l CH₃ CH₂ l CH₃ 3 Profesora: Solange Araya R. CH₂ ̶ CH₃ l c. CH₃ ̶ CH₂ ̶ C = CH ̶ CH ̶ CH = CH₂ l CH₃ CH₃ l d. CH₃ ̶ C ̶ C ≡ C ̶ CH₂ ̶ CH₃ l CH₂ l CH₂ l CH₃ CH₃ l e. CH₃ ̶ C ≡ C ̶ C ̶ CH₂ ̶ C ≡ C l CH₂ ̶ CH₃ CH₃ l ̶ C ̶ CH₃ l CH₂ ̶ CH₃ II. Determina la fórmula estructural condensada para los siguientes compuestos. a. 2 ̶ metilbutano. b. 2, 2 ̶ dimetilpropano. c. 4 ̶ etil ̶ 2,5 ̶ dimetilheptano. d. 3, 4 ̶ dimetil ̶ 2 ̶ penteno. e. 3 ̶ propil ̶ 1,4 ̶ pentadiino. f. 2 ̶ metil ̶ 1 ̶ buten ̶ 3 ̶ ino. g. 4 ̶ metil ̶ 1,6 ̶ heptadiino. II. Investiga cómo se nombran los radicales cuyo origen son los alquenos y los alquinos. IV. ¿Puedes establecer claramente las diferencias entre alcanos, alquenos, alquinos, radicales y cadenas ramificadas? Para ello, elabora un paralelo y establece sus diferencias. 12. Indica el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos. Nº Compuestos 1 CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ 2 3 4 5 6 7 CH₃ ̶ CO ̶ CH₂ ̶ CH₃ CH₃ ̶ CH₂ ̶ OH Tipo de isomería CH₃ ̶ CH ̶ CH ̶ CH₃ l l CH₃ CH₃ CH₃ ̶ CH₂ ̶ CO ̶ CH₃ CH₃ ̶ O ̶ CH₃ O ll CH₃ ̶ CO ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ C ̶ H CH₃ ̶ CH ̶ CH₂ ̶ CH ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH ̶ CH₂ ̶ CH₃ CH₃ l l l l OH CH₃ OH CH₃ H COOH H H \ / \ / C=C C=C / \ / \ HOOC H HOOC COOH CH₃ CH₂ ̶ CH₃ CH₃ CH₃ \ / \ / C=C C=C / \ / \ H CH₃ H CH₂ ̶ CH₃ 4 Profesora: Solange Araya R. 13. La finalidad de este desafío es que junto a cuatro compañeros elaboren los modelos tridimensionales de las siguientes moléculas, respetando sus ángulos y longitudes de enlace de acuerdo a los orbitales de hibridación. I. Completa la siguiente tabla con la información que falta. Nombre Fórmula molecular Fórmula estructural plana Fórmula estructural condensada Clasificación (alcano – alqueno – alquino) Propano CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ C₈H₁₆ Buteno CH ≡ C ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ Hexeno CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH = CH ̶ CH₂ ̶ CH₃ Penteno CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ C ≡ C ̶ CH₃ C₄H₆ C₂H₆ CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH = CH ̶ CH₃ Hepteno C₃H₄ Ciclo propano Benceno 3-metilbutino 14. Desarrolla las siguientes actividades en forma individual, consultando todas tus dudas con tu profesor o profesora y, luego, compara los resultados obtenidos con los de tus compañeros y compañeras. I. Define los siguientes conceptos. 1. Hidrocarburos. 2. Tetravalencia. 3. Enlace sigma. 4. Enlace pi. 5. Hidrocarburo alifático. 6. Hidrocarburo cíclico. 7. Hidrocarburo aromático. 8. Isómeros. II. Explica brevemente. 1. ¿Por qué el carbono puede formar enlaces muy fuertes consigo mismo y con el hidrógeno? 2. ¿Qué enlace (sigma o pi) es más fuerte y por qué? III. Reconoce en los siguientes compuestos los tipos de enlace presentes entre el carbono – carbono. 1. C₃H₈ 2. CH₂ = CH ̶ CH₂ ̶ CH = CH₂ 3. 3 ̶ octino 4. 2,4 ̶ heptadieno 5. C₂H₂ 6. CH₃CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ IV. Completa en tu cuaderno la siguiente tabla de información para los hidrocarburos alifáticos. Hidrocarburo Enlace Carbono ̶ Carbono Fórmula Terminación en la nomenclatura Alqueno Simple CnH₂n₋ ₂ V. Determina la formula estructural condensada para los siguientes compuestos. 1. Ciclo pentano 2. 2 ̶ metilpropano 3. 2,2 ̶ dimetilpropano 4. 3 ̶ metil ̶ 1 ̶ ciclo butil pentano 5 Profesora: Solange Araya R. 5. 2, 4, 7 ̶ nonatrieno 6. 3 ̶ etil ̶ 1,4 ̶ penta diino 7. 1, 2, 3 ̶ trimetilbenceno 8. 1, 3, 5 ̶ trimetil ̶ 4 ̶ propil benceno VI. Nombra los siguientes compuestos. CH₃ l 1. CH₃ ̶ C ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ l CH₂ l CH₃ CH₃ l 2. CH₂ ̶ C ≡ C ̶ C ̶ CH₃ l l CH₂ ̶ CH₃ CH₂ l CH₃ CH₃ l 3. CH₃ ̶ C = C ̶ CH₂ ̶ CH l l CH₂ CH₃ l CH₂ l CH₃ CH₃ l 4. CH ≡ C ̶ C ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ l CH₂ l CH₃ 5. CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ 6. CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH = C = CH ̶ CH₃ 7. CH₃ CH₃ / C=C / \ H H \ 8. CH₃ H₃ / C=C / \ H CH₃ \ VII. Clasifica el tipo de isometría que presentan los siguientes pares de compuestos: 1. CH₃ ̶ CH ̶ CH₃ l CH₃ y CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ 6 Profesora: Solange Araya R. 2. CH₃ ̶ CH ̶ CH₃ l OH y 3. CH₃ ̶ CH₂ ̶ CH₂OH 4. CH₃ \ OH ̶ CH₂ ̶ CH₂ ̶ CH₃ y CH₃ / C=C / \ H 5. CH₃ ̶ O ̶ CH₂ ̶ CH₃ y H Cl \ CH₃ / C=C / \ H Cl O II 6. CH₃ ̶ CH₂ ̶ C ̶ OH CH₃ H₃ \ / C=C / \ H CH₃ H \ y Y H / C=C / \ Cl Cl O II CH₃ ̶ O ̶ CH₂ ̶ C ̶ H VIII. Representa un isómero de los siguientes compuestos: 1. C₆H₁₄ 2. C₄H₈ 3. C₄H₉Cl, en el que un átomo de hidrógeno del butano ha sido sustituido por cloro. 4. C₃H₆Cl₂, en el que dos átomos de hidrógeno del propano han sido sustituidos por átomos de cloro. IX. Escribe las siguientes reacciones químicas: 1. Combustión del etano. 2. Hidrogenación del propeno. 3. Halogenación con flúor (F₂) del metano. 7