quimica-organica1-II..

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FACULTAD DE FARMACIA
QUÍMICA ORGÁNICA I
Créditos 3
Tercer cuatrimestre 2011
1. Descripción del curso: Los cursos de Química Orgánica I y II junto con sus laboratorios,
enseñan al estudiante de farmacia la relación estructural de los fármacos, como base para
comprender sus efectos biológicos.
2. Objetivos: Los cursos de Química Orgánica I y II y sus laboratorios, permiten obtener
conocimientos en:
1. Estructura de moléculas orgánicas que constituyen fármacos
2. Relación de la estructura con la actividad de fármacos
3. Reacciones de grupos funcionales de fármacos
4. Técnicas de identificación y diseño de moléculas orgánicas constituyentes de fármacos
3. Estrategia Metodológica: Las lecciones de teoría son magistrales y ayudas con
presentaciones en “Power Point” con el fin de obtener una visión general de la Química
Orgánica, enfocada en la nomenclatura, la reactividad, la síntesis y los mecanismos de
reacción de diferentes grupos funcionales. Se utilizarán en algunos casos modelos
moleculares,
El alumno debe resolver problemas; relacionar las estructuras químicas y su acción
farmacológica, sus mecanismos de reacción y sus posibles síntesis.
El tiempo semanal asignado para las lecciones de teoría es de 3 horas y para las sesiones
prácticas es también de 3 horas. El estudiante debe dedicar al estudio independiente al
menos 9 horas semanales.
4. Evaluación:
1er. Examen parcial
2do. Examen parcial
3er. Examen final
semana 5
semana 10
semana 13
25%
25%
30%
5. Recursos didácticos:
Libro de Texto (ver bibliografía), presentaciones en Power Point, artículos de Internet
6. Cronograma:
1
2
Semana
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
Fechas
05-09 setiembre
12-16 setiembre
19-23 setiembre
26-30 setiembre
03-07 octubre
10-14 octubre
17-21 octubre
24-28 octubre
31/10-4/11
07-11 noviembre
14-18 noviembre
21-25 noviembre
28/11-02/12
05-09 diciembre
12-16 diciembre
Tema
Capítulo 1. Enlace e Isomería
Capítulos 2. Alcanos y cicloalcanos
Capítulo 3. Alquenos y alquinos
RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS
1er Examen Parcial
Capítulo 4. Compuestos Aromáticos
Capítulo 5. Estereoisomería
Capítulo 6. Compuestos halogenados
Resolución problemas
2do Examen Parcial
Capítulo 7. Alcoholes
Capítulo 7. Fenoles y éteres
Resolución de problemas
Examen Final
Examen Extraordinario
7. TEMAS ADMINISTRATIVOS:
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
Es obligación del profesor pasar lista en todas las clases para poder controlar la asistencia
que se está dando en el curso.
La asistencia es obligatoria tanto a las clases de teoría como a las sesiones de laboratorio.
Después de 15 minutos de la hora de entrada a clases el alumno no puede entrar al aula,
además pierde el quiz de entrada en caso de que se hiciera.
Con TRES ausencias JUSTIFICADAS o INJUSTIFICADAS el alumno pierde el curso.
Cuando la ausencia es en un examen, aunque esta sea JUSTIFICADA, no se le repite el
examen a menos que cancele un monto de 20,000 colones en el Departamento de
Registro y contra recibo se le reprogramará la fecha del próximo examen.
En caso de ausencia a laboratorios no se le repondrá, el estudiante tendrá que ver como
se pone al día en lo atrasado.
Es EXIGIDO la permanencia de los alumnos con GABACHA en los laboratorios.
Se prohíbe el uso de celulares dentro del aula.
Se prohíbe el uso de gorras y ropa no apropiada de un estudiante de medicina dentro de
las aulas y laboratorios.
Si un estudiante se encuentra copiando en los exámenes, en la primera llamada de
atención se les quitará el examen y tendrá nota CERO (0).
Nota para ganar el curso: 70 o superior.
8. Bibliografía Básica
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3
a. Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J.; Hadad, C.M., “Química orgánica”, Décimo
segunda Edición, McGraw Hill, Madrid,
b. Yurkanis P., “Fundamentos de Química Orgánica” , Pearson, Prentice Hall, México,
2007
c. Morrison, R.T.; Boy, R.N., “Química Orgánica”, 5ta Edición, Addison-Wesley
Iberoamericana, Washington, 1980
d. Fox, M.A.; Whitesell, J.K.; “Química Orgánica”, 2da. Edición; Pearson Educatión,
México; 2000
e. Wade, F.,G.; “Química Orgánica”; 5ta Edición, Pearson, Prentice Hall, Madrid,
2004
CONTENIDOS Y OBJETIVOS
1. Enlace e isomería
1.1. Contenidos
1.1.1. Los electrones en los átomos
1.1.2. Enlace iónico y covalente
1.1.3. El átomo de carbono
1.1.4. Enlaces C-C
1.1.5. Enlaces covalentes polares
1.1.6. Valencia e isomería
1.1.7. Fórmulas estructurales y abreviadas
1.1.8. Carga formal y resonancia
1.1.9. Formalismo de las flechas
1.1.10. Hibridación y geometría molecular
1.1.11. Clasificaciones con base en el esqueleto molecular y el grupo funcional
1.2. Objetivos
1.2.1. Reconocer los enlaces covalente y sus características.
1.2.2. Distinguir las características electrónicas y geométricas de los compuestos
orgánicos
1.2.3. Justificar la resonancia de los compuestos con enlaces dobles
1.2.4. Escribir diferentes estructuras de Lewis
2. Alcanos y Cicloalcanos.
2.1. Contenidos
2.1.1. Estructura; Nomenclatura (Reglas de la I.U.P.A.C)
2.1.2. Fuentes y usos de los alcanos
2.1.3. Propiedades físicas. Conformación
2.1.4. Ciclo alcanos: Nomenclatura y conformación estructural; isomería cis y trans
2.1.5. Reacción de alcanos: Halogenación y combustión. Radicales libres y
estabilidad
2.2. Objetivos.
2.2.1. Nombrar los hidrocarburos correctamente con base en el sistema de la
I.U.P.A.C
2.2.2. Reconocer los alcanos así como su hibridación y geometría molecular.
2.2.3. Justificar las diferencias en propiedades físicas.
2.2.4. Distinguir los isómeros conformacionales y los isómeros cis y trans.
2.2.5. Conocer las reacciones de halogenación y combustión
2.2.6. Resolver problemas que involucren los objetivos anteriores.
3. Alquenos y alquinos
3.1. Contenidos
3.1.1. Definición, clasificación y propiedades físicas
3.1.2. Nomenclatura, isomería geométrica (cis y trans; o E y Z)
3
4
3.1.3.
Preparación: deshidratación de alcoholes (mecanismo; estabilidad relativa y
transposición de los iones carbonio) y deshidrohalogenación de halogenuros
de alquilo.
3.1.4. Reacciones: Adición de halógenos, de agua, de ácidos, Regla de Markovnikov.
3.1.5. Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos.
3.1.6. Adición de hidrógeno.
3.1.7. Oxidación de alquenos: con permanganato de potasio.
3.1.8. Reacciones de adición a alquinos; equilibrio ceto-enólico.
3.1.9. Acidez de los alquinos terminales: identificación
3.2. Objetivos.
3.2.1. Nombrar correctamente los alquenos y los alquinos.
3.2.2. Describir los métodos de preparación de alquenos y alquinos
3.2.3. Justificar las reacciones de adición electrofílica en los alquenos y la regla de
Markovnikov
3.2.4. Detallar el mecanismo de la adición electrofílica.
3.2.5. Escribir el producto principal de las reacciones estudiadas para alquenos y
alquinos
3.2.6. Explicar el equilibrio Aceto-enólico@
3.2.7. Resolver problemas que involucren los conceptos estudiados.
4. Compuestos aromáticos
4.1. Contenidos
4.1.1. La estructura de Kekulé. Teoría de la resonancia en el benceno
4.1.2. Nomenclatura de los compuestos aromáticos.
Sustitución electrofílica aromática. Mecanismo; halogenación, nitración,
sulfonación, alquilación y acilación.
4.1.3. Reacciones de las cadenas laterales; halogenación y oxidación
4.1.4. Sustituyentes activadores y desactivadores. Orientación
4.2. Objetivos
4.2.1. Nombrar adecuadamente hidrocarburos aromáticos a partir de su estructura y
viceversa.
4.2.2. Justificar la energía de resonancia del benceno a partir del calor de
hidrogenación y/o combustión.
4.2.3. Describir detalladamente el mecanismo sustitución electrofílica aromática.
4.2.4. Demostrar con fórmulas de resonancia el efecto activador o desactivador y el
efecto orientador de los diferentes grupos sustituyentes en los compuestos
aromáticos.
4.2.5. Resolver problemas de síntesis
5. Estereoisomería
5.1. Contenidos
5.1.1. Introducción. Quiralidad y Enantiómeros.
5.1.2. Centros estereogénicos
5.1.3. Configuración y el convenio R y S.
5.1.4. El convenio E y Z para los isómeros cis y trans.
5.1.5. Luz polarizada y actividad óptica
5.1.6. Propiedades de los Enantiómeros, proyecciones de Fisher.
5.1.7. Compuestos con más de un centro estereogénico, Diasterómeros
5.1.8. Compuestos meso
5.2. Objetivos
5.2.1. Reconocer los distintos tipos de isómeros y sus diferencias físicas y químicas.
5.2.2. Justificar la actividad óptica con base en la no superponibilidad de imágenes
especulares.
5.2.3. Definir: enantiómero, diasterómero, compuesto meso, mezcla racémica, etc.
5.2.4. Utilizar las reglas de Cahn Ingold y Prelog para determinar la configuración
absoluta alrededor de un centro quiral.
4
5
5.2.5.
Resolver problemas
6. Compuestos orgánicos halogenados y reacciones de sustitución y de eliminación
6.1. Contenidos
6.1.1. Introducción. Nomenclatura. Propiedades
6.1.2. Haluros alílicos, bencílicos, arílicos.
6.1.3. Preparación: a partir de alquenos; a partir de alcoholes.
6.1.4. Reacciones: eliminación; sustitución. Mecanismos SN1; SN2; E1 y E2
6.1.5. Usos. Pesticidas. Clorofluorocarbonos.
6.2. Objetivos
6.2.1. Nombrar los halogenuros con base en el sistema de la I.U.P.A.C.
6.2.2. Reconocer los diferentes tipos de halogenuros.
6.2.3. Conocer y utilizar los métodos de preparación de halogenuros y las distintas
reacciones en las que se ven involucrados.
6.2.4. Describir detalladamente los mecanismos de sustitución nucleofílica uní y
bimolecular y de eliminación uní y unimolecular. Justificar como la variación de
las condiciones de reacción pueden variar el curso de una reacción con base
en su mecanismo.
7. Alcoholes, fenoles y tioles
7.1. Contenidos
7.1.1. Nomenclatura de alcoholes
7.1.2. Clasificación de alcoholes
7.1.3. Nomenclatura de fenoles
7.1.4. El enlace de hidrógeno en alcoholes y fenoles
7.1.5. Acidez y basicidad de los alcoholes y fenoles
7.1.6. Deshidratación de alcoholes a alquenos
7.1.7. Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógeno
7.1.8. Otras vías para preparar halogenuros de alquilo
7.1.9. Oxidación de alcoholes
7.1.10. Alcoholes con más de un grupo hidroxilo
7.1.11. Oxidación de fenoles
7.2. Objetivos
7.2.1. Nombrar los alcoholes, fenoles y tioles con base en el sistema de la I.U.P.A.C.
7.2.2. Reconocer los diferentes tipos de alcoholes.
7.2.3. Conocer y utilizar los métodos de preparación de halogenuros y las distintas
reacciones en las que se ven involucrados.
7.2.4. Predecir el producto principal en reacciones de oxidación de alcoholes y
fenoles.
7.2.5. Justificar la diferencia en acidez y basicidad de los alcoholes en comparación
con los fenoles.
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