Química Orgánica - Colegio AntilMawida

Colegio AntilMawida
Departamento de Ciencias Naturales
Profesora:Karina Oñate Fuentes
Subsector Química Plan Común
Química Orgánica
Nombre del/la alumno/a
Unidad Nº
3
Núcleos temáticos de la Guía
Características del Carbono
Hidrocarburos
Grupos funcionales orgánicos
Objetivosde la Guía
Conocer y comprender nociones básicas de química orgánica
Aprendizaje Esperado
Identificar las propiedades del carbono (C) que hacen posible la formación de enlaces muy fuertes,
poco reactivos entre sí y con el hidrogeno (H), pudiendo generar una amplia gama de moléculas,
muchas de ellas de cadena larga
Valorar el papel de los compuestos orgánicos en la vida diaria desde un punto de vista químico,
social y Medioambiental.
Química Orgánica
 Características del átomo de carbono:
El carbono constituye el 0,027 % de la corteza terrestre, por lo que no es un elemento abundante.
Como carbono elemental existe en cuatro formas alotrópicas cristalinas: grafito, diamante, fullereno y
nanotubos de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el carbón vegetal, el carbón coque y el
carbón negro de humo.
El gran número y diversidad de los compuestos orgánicos se explica por las características especiales
que tiene el átomo de carbono: su electronegatividad y la tetravalencia.
A. Electronegatividad. El carbono se ubica dentro de la tabla periódica en el grupo 14 (IV A) y en el
período 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 según la escala de Pauling. El átomo de
carbono es capaz de unirse con otro átomo de C y con elementos como hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando
enlaces covalentes.
B. Tetravalencia. El número atómico del carbono es seis (Z = 6) y, como estudiaste el año anterior, su
configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2.
Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgánicos debe estar unido a
través de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercanía energética existente entre
los orbitales atómicos 2s y 2p, lo que facilita la migración de un electrón del orbital 2s al orbital 2p,
permitiendo así la formación de los cuatro enlaces. Para lograr una mayor estabilidad y también
explicar la forma de las moléculas se introduce el concepto de hibridación. Esta consiste en la
combinación de los orbitales atómicos (OA) debido a la promoción de un electrón del orbital 2s a un
orbital 2p, tal como muestra el siguiente esquema:
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Este fenómeno se puede explicar utilizando la teoría de enlace de valencia. En esta se forman
los orbitales híbridos, que corresponden a la mezcla ocombinación de orbitales; en el caso del átomo
de C se combinan susorbitales 2s y 2p, generando el mismo número de orbitales, pero idénticos entre
sí. Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de hibridación:
a. hibridación sp3: el átomo de C forma 4 enlaces simples.
b. hibridación sp2: el átomo de C forma 2 enlaces simples y 1 enlace doble.
c. hibridación sp: el átomo de C forma 1 enlace simple y un enlace triple.
 Los Hidrocarburos:
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,constituyentes básicos de
los compuestos orgánicos.
Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están: serinsolubles en agua y menos
densos que ella, ser combustibles y en sumayoría explosivos, especialmente los de menor masa
molecular.
Estos se clasifican, según el tipo de enlace entre los carbonos participantes,como saturados e
insaturados, y según su estructura molecular, comoalifáticos, alicíclicos y aromáticos, los que también
están subdivididos, talcomo lo muestra el siguiente cuadro resumen.
El nombre de los hidrocarburos, depende del número de carbonos presentesen la cadena
principal, asignándole, según corresponda, prefijos griegos denumeración y la terminación
característica de cada compuesto.
Prefijos griegos de numeración:
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
Hidrocarburos alifáticos: Son hidrocarburos de cadena abierta, que pueden presentar
enlaces simples dobles o triples entre los carbonos de la cadena.

Hidrocarburos alicíclicos: corresponden aalcanos, alquenos y alquinos, formando ciclos
o cadenas cerradas.

Hidrocarburos aromáticos: son aquellos que incluyen en su estructura un hidrocarburo
en particular llamado benceno, cuya fórmula molecular es C6H6. La estructura cíclica
que posee este compuesto presenta seis carbonos unidos a través de enlaces
covalentes alternados: tres simples y tres dobles.
El benceno puede representarse a través de dos estructuras de Lewis equivalentes, llamadas
estructuras resonantes (figura 2), que muestran cómo los seis electrones provenientes de los enlaces
dobles están en constante movimiento dentro del anillo. En la actualidad se representa al benceno a
través de un hexágono con un círculo inscrito (figura 3), lo que nos indica que los electrones están
distribuidos de manera uniforme dentro del anillo denominado híbrido resonante.
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 Nomenclatura de los compuestos orgánicos:
1. Identificar la cadena más larga que incluya todos los enlaces dobles y/o triples si corresponde.
2. Numerar los carbonos de la cadena principal dejando con la numeración más baja posible de
acuerdo a la prioridad: En. Doble > En. Triple.> Radicales alquilo.
3. Asignar nombre a radicales alquilo señalando el carbono en que se encuentran
4. Asignar el nombre a la cadena principal.
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 Grupos Funcionales Orgánicos
Los compuestos orgánicos, además de carbono e hidrógeno, pueden tener otros
átomos o grupos que les proporcionan propiedades características. A estos grupos se les
conoce como grupos funcionales.
Loa grupos funcionales más comunes son: ácido carboxílico, éster, amida, aldehído,
cetona, alcohol, amina, éter y haluro. En la tabla siguiente se muestra la fórmula de estos
grupos y el sufijo por el cual se nombra. La letra R señala una cadena hidrocarbonada.
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Para nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se
siguen las mismas reglas IUPAC dadas para alquenos y alquinos; sólo es necesario tener en
cuenta el sufijo asignado al grupo funcional que tiene la molécula.
a) Alcoholes: Resultan de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos) en los cuales se ha
reemplazado un H por OH (hidroxilo). Tienen fórmula general del tipo R-OH
Se nombran igual que los hidrocarburos que los originan, pero con terminación ol
Ejemplo:
CH3-CH2-OH Etanol
b) Aldehídos: Resultan de un hidrocarburo en los cuales se ha cambiado un – CH3 por un grupo
. Su fórmula general es R-CHO.
Se nombrar igual que el hidrocarburo que los origina, pero con terminación al
Ejemplo:
CH3-CHO Etanal
c) Ácidos Carboxílicos: Resultan de cambiar en un aldehído, el H por un grupo hidroxilo,
resultando
grupo que recibe el nombre de carboxilo.
Su fórmula general es R- COOH.
Estos compuestos se nombran con el prefijo que corresponde al número de carbonos y la
terminación oico. Para esto se incluye, al contar los carbonos, el que forma al grupo Carboxilo.
Ejemplo:
CH3-COOH ácido etanoico o ácido acético conocido comúnmente como vinagre.
d) Éteres: Resultan del reemplazo del H del OH de un alcohol, por un radical cualquiera,
resultando R-O-R’.
Se nombran los radicas R y R’ en orden alfabético, seguido de la palabra éter.
Ejemplo:
CH3- O- CH2-CH3 Etil-metiléter
e) Cetonas: Resultan de del reemplazo de un H de un aldehído por un radical cualquiera,
resultando R-CO-R’. El grupo
se llama carbonilo.
Se nombran siguiendo la misma regla de los éteres, seguidos de la palabra cetona.
Ejemplo
CH3- CO-CH3 Dimetilcetona
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f) Ésteres: Resultan del el reemplazo de un H de un grupo carboxilo por un radical cualquiera. Es
el equivalente a una sal orgánica. Su fórmula general es R-COO-R’
Se nombran haciendo terminar al ácido que los origina en ato y el radical en ilo
g) Aminas: Resultan de reemplazar un H en un hidrocarburo por un grupo NH2. Su fórmula
general es R- NH2.
Para nombrarlos se usa el prefijo que corresponde según el número de carbonos terminados
en il, seguido de la palabra amina.
Ejemplo:
CH3-NH2metilamina
h) Amidas: Resultan de cambiar el H de un grupo aldehído por un grupo amino (-NH2), resultando
R-CO-NH2
Su nombre es dado por el prefijo que indica el número de carbonos incluyendo el C del grupo
amida, seguido por la terminación amida.
Ejemplo:
CH3-CO-NH2etanamida
Actividades
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