Síntesis de Williamson

PRACTICA 10
(SÍNTESIS DE WILLIAMSON)
OBJETIVO: Identificara las características estructurales de los éteres y las relacionara con sus propiedades
físicas, reactividad, obtención y aplicación.
La manera más simple de preparar un éter es hacer reaccionar un alcóxido con un haluro o sulfonato de
alquilo, en una secuencia típica SN2:
♦ Síntesis de éteres de Williamson
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con
la eliminación.
♦ Síntesis de ésteres
PROPIEDADES
Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan
puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la
solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 5 gramos de naftol, 25 ml
de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico. La mezcla se refluja media hora, luego se vierte sobre 100 ml de agua
helada.
El éter precipitado, se recoge por succión sobre un buchner de 4.5 cm de diámetro. El precipitado se lava dos
veces con agua helada, una vez con 20 ml de solución al 10 % de hidróxido de sodio y otra vez con agua
helada.
Se recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activado. Los cristales obtenidos se secan, se
pesan y se les determina el punto de fusión.
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OBSERVACIONES
*Cuando se mezclo el naftol con metanol y acido sulfúrico se presento una sustancia de color café oscuro y
cuando lo agitábamos presentaba efervescencia.
*des pues de calentar la mezcla se formo un precipitado blanco y después de filtrar y lavar se presentaron
coloides blancos.
CUESTIONARIO
1.− Desarrolla las siguientes reacciones:
2 moles etanol + 2 moles sodio −−−)2 moles etanoato de sodio + hidrogeno.
2CH3CH2OH + 2Na CH3COONa + H
Etanoato de sodio + bromuro de butilo −−−−) acetato de butirilo.
CH3COONa + CH3CH2CH2COBr CH3COOCH2CH2CH2CH3
2.− Que es un alcohoxido
son necesarios para la síntesis de Williamson; normalmente se obtienen de la reacción de un alcohol con una
base fuerte como el hidruro de sodio NaH, la cual forma una sal de sodio de alcohol.
3.− Representa la reacción del naftol con el metanol en presencia de ácido sulfúrico y su producto.
C10H8O + CH3OH C10H8OCH3 +H2O
4.− Propiedades físicas de los éteres.
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos
carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee
dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más
bajos que los alcoholes referibles.
5.− Escribe las formulas del etoxi butano y el fenoxibutano
CH3CH2 O CH2CH2CH2CH3
CH3CH2 CH CH3
O
CONCLUSIÓN
Se llego a la conclusión de que se observaron algunas propiedades tanto físicas y químicas de los eteres por
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medio del metodo de willianson.
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