Química Orgánica UNIDAD III. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Tema 2. Derivados del benceno 3.2. Objetivo de aprendizaje: SABER: Enlistar los principales derivados del benceno. Explicar las principales propiedades físicas y químicas de los derivados del benceno. Explicar las reglas de nomenclatura de la IUPAC para el benceno. Describir la estructura de los Isómeros del benceno. Enlistar las aplicaciones de los principales derivados del benceno en la industria. SABER HACER: Nombrar los derivados del benceno. Formular los compuestos derivados del benceno. Determinar las propiedades las propiedades físicas y químicas del benceno y sus derivados. Los derivados del benceno que tienen un grupo alquilo se consideran MONOSUSTITUIDOS, de los cuales los principales son (dado que se usan para formar NOMBRES BASE): Los nombres de algunos derivados del benceno encontrados con frecuencia se muestran a continuación: Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana 1 Química Orgánica Ejemplos: Compuestos aromáticos di y polisustituidos Para indicar las posiciones de los sustituyentes disustituidos se usan los prefijos “orto”, “meta” y “para”; los cuales se abrevian como “o-”, “m-” y “p-”. Se usa de acuerdo a la figura mostrada: Reglas de la nomenclatura de la IUPAC para nombrar los derivados del benceno cuyos sustituyentes no tienen ningún grupo prioritario 4.-Si se encuentran dos o más sustituyentes iguales en el anillo aromático se indican las posiciones y la multiplicidad con los prefijos di, tri, tetra, penta o hexa; por ejemplo: 1.- Numerar los sustituyentes con la menor numeración posible indicando como número 1 el sustituyente que se escriba primero en el alfabeto. 2.- Para formar el nombre se escriben los sustituyentes en orden alfabético seguidos de la palabra “benceno”. 3.- Para el caso de los derivados disustituidos usar los prefijos, “orto”, “meta” y “para” para indicar las posiciones de los sustituyentes; para los polisustituidos (3 o más sustituyentes) indica la posición solo con números. Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana 2 Química Orgánica Actividad en clase: Nombra los siguientes compuestos de acuerdo a la nomenclatura de la IUPAC. Reglas de nomenclatura para derivados del benceno cuyos sustituyentes tienen un grupo prioritario. 1.- Al sustituyente que origina un nombre especial como los mencionados en la tabla de la página 3 de éste archivo se le asigna la posición 1 (dicho número se omite en el nombre completo) y así se convierte en el nombre base. 2.- A partir del sustituyente 1 se busca la numeración mas pequeña. 3.- Para los bencenos disustituidos se nombra otro grupo sustituyente seguido del nombre base. Para los polisustituidos se escriben los nombres de los sustituyentes en orden alfabético señalando la posición donde se encuentran seguidos del nombre base. En caso de que se obtenga la mínima numeración en ambos sentidos de la cadena se prefiere la numeración hacia el sustituyente que tenga la letra que se escriba primero en el alfabeto. Para los ácidos benzoico y bencensulfónico se antepone la palabra “ácido”. Ejemplos: Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana 3 Química Orgánica Actividad en clase: Para los siguientes compuestos indique el nombre de la IUPAC: Actividad 3.2. Nombre IUPAC Derivados del benceno. Para los siguientes compuestos indique el nombre IUPAC. Elabore su trabajo como una PRÁCTICA DE EJERCICIOS las rubricas de dicho producto se puede consultar en la siguiente liga: http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com; marcelusoacademico@hotmail.com; marcelrzm@yahoo.com.mx; marcelrz2002@yahoo.com.mx También enviar copia del correo a sus compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO: “Nombre IUPAC Derivados del benceno” Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez Basado en: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana 4