11_Química del carbono

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DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y
QUÍMICA
2º Bachillerato – QUÍMICA
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QUÍMICA DEL CARBONO
Ejercicios para practicar
1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre: a) el ácido acético y el propan–2–ol; b) cloruro de
acetilo con agua.
Solución: (a) CH3–COOH + CH3–CHOH–CH3 → CH3–COO–CH–(CH3)2 + H2O; etanoato de isopropilo; (b) CH3–
COCA + H2O → CH3–COOH + HCA; ácido etanoico
2.- La combustión completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado, proporcionó 3,080 g de dióxido de
carbono.
a) Escriba la reacción de combustión balanceada.
b) Sabiendo que tiene un carbono quiral y que su masa molecular tiene un valor comprendido entre 90 y 100, ¿de
qué hidrocarburo se trata?
Solución: (a) C7H16 + 11 O2 → 7 CO2 + 8 H2O; (b) 3 – metilhexano:
3.- Formule y nombre todas las aminas posibles que tengan un radical alquílico saturado de cuatro átomos de
carbono. Indique razonadamente los distintos tipos de isomería que se puedan dar.
Solución:
Las cuatro aminas son isómeros de cadena
4.a) Escriba la estructura de todos los compuestos de fórmula C5H10O que posean isomería geométrica (cis / trans).
b) Proponga la nomenclatura sistemática (que incluya la notación estereoquímica) de, al menos, una pareja de
isómeros geométricos.
c) ¿Presenta alguno de los compuestos anteriores isomería óptica? En caso afirmativo, escriba la estructura de los
isómeros ópticos.
Solución: (a) CH3–CH=CH–CH2–CH2OH; CH3–CH2–CH=CH–CH2OH; CH3–CH2–CH2–CH=CHOH; CH3–CH=CH–
CHOH–CH3; (b) Isómeros geométricos: cis–penta–3–en–1–ol; trans–penta–3–en–1–ol:
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Ejercicios para practicar
(c) Isómeros ópticos: penta–3–en–2–ol:
5.- Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos: a) 3–propilhepta–1,5–diino; b) 2–
metilpropanal; c) CH3–NH–CH2–CH3; d) CH≡C–COOH; e) CH3–CHOH–CH2OH; f) ¿Qué productos se obtienen en la
oxidación de los aldehídos y cetonas? Pon tres ejemplos.
Solución: (a)
(b)
(c) N-metiletilamina; (d) ácido propinoico; (e) propano–1,2–diol; (f) los aldehídos se oxidan fácilmente al ácido
correspondiente; los oxidantes fuertes oxidan las cetonas, produciéndose una mezcla de ácidos
6.a) ¿Qué reacción le permitirá distinguir un alcohol primario de uno secundario?
b) Suponga que se trata de propan–1–ol y propan–2–ol, ¿podría decir qué son entre sí?
Solución: (a) Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan dando aldehídos o cetonas respectivamente; (b)
Isómeros de posición
7.- Formule la reacción que se produce al tratar butan–2–ol con ácido sulfúrico, justificando cuál será el producto
mayoritario obtenido. Escriba los estereoisómeros correspondientes tanto al compuesto de partida como a dicho
producto mayoritario, especificando el tipo de isomería en cada caso.
Solución: (a) CH3–CHOH–CH2–CH3 → CH3–CH=CH–CH3 + H2O; CH3–CHOH–CH2–CH3 → CH2=CH–CH2–CH3 +
H2O; el producto mayoritario es el buta–2–eno, CH3–CH=CH–CH3; (b) El butan–2–ol tiene un carbono asimétrico
(asimetría molecular) y presenta isomería óptica. El buta–2–eno presenta isomería geométrica cis – trans
8.- ¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g
de agua? Elige entre las siguientes soluciones (justificando la elección): 1) C6H12; 2) C6H14; 3) C7H16; 4) C8H18. ¿Qué
tipo de hibridación presentan estos hidrocarburos?
Solución: (a) C3H7; por tanto, cambiando la proporción se obtiene el (2); (b) hibridación sp3
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Ejercicios para practicar
9.- Se quema una muestra de 0,210g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,660 g de dióxido de carbono.
Calcula: 1) la fórmula empírica del hidrocarburo; 2) la fórmula molecular, si su densidad en condiciones normales es
de 1,87 g / dm3.
Solución: (1) (CH2)n; (2) C3H6
10.- Escribe y nombra todos los hidrocarburos de cinco átomos de carbono que tengan un doble enlace. ¿Qué les
ocurrirá cuando se hidrogenen?
Solución: (a)
(b) Cuando se hidrogenen pasarán a su correspondiente hidrocarburo saturado
11.- Escribe la reacción de cloruro de hidrógeno con el propeno, nombrando el producto de la reacción. Enuncia la
regla que has aplicado.
Solución: CH3–CH=CH2 + HCA → CH3–CHCA–CH3; 2–cloropropano; regla de Markovnikov
12.- Escribe y nombra todos los isómeros estructurados de fórmula C4H9CA.
Solución:
13.- Formula y nombra un ejemplo de cada tipo de derivado de ácidos carboxílicos.
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Ejercicios para practicar
Solución:
14.- Define el concepto de esteroisomería e indica sus principales tipos. ¿Existen más clases de isomería? Escribe
la estructura de los cuatro esteroisómeros posibles para el ácido 2–metilpent–3–enoico.
Solución: (c) Isómeros geométricos:
Isómeros ópticos:
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Ejercicios para practicar
15.- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición: C = 52,15%; H = 13,13%; O = 34,72%. Su peso
molecular es 46,00. Determina la fórmula empírica del mismo. ¿De qué compuesto se trata? Razona la respuesta.
DATOS: C = 12,00; H = 1,00; O = 16,00.
Solución: Fórmula molecular: C2H6O; etanol
16.- Escribe la reacción de esterificación correspondiente al acetato de etilo (etanoato de etilo).
Solución: CH3–COOH + CH3–CH2OH → CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
17.- En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica oxigenada se obtienen los siguientes
resultados: C = 52,15%; H = 13,04%.
a) Deduce la fórmula empírica más sencilla para esta sustancia.
b) ¿Qué dato se requiere para establecer la fórmula molecular? ¿Cómo podría determinarse? Propón dos
estructuras acordes con la fórmula empírica calculada. Nombra las sustancias propuestas.
Solución: (a) (C2H6O)n; (b) CH3–CH2OH y CH3–O–CH3, o sea, etanol y éter metílico
18.- Formula los productos que pueden obtenerse en la reacción de 2–metilbuteno con HCA, nombrándolos según la
IUPAC.
Solución: 2–cloro–2–metilbutano y 2–cloro–3–metilbutano, siendo mayoritario el primero
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