SOLUCIONARIO DEL LIBRO DE QUÍMICA DE 2 DE

SOLUCIONARIO DEL LIBRO DE QUÍMICA
DE 2 DE BACHILLERATO
Unidad didáctica 10: La química orgánica
Principales constantes físicas
Magnitud
Constante de Planck
Velocidad de la luz en el vacío
Carga elemental
Masa del electrón
Masa del protón
Masa del neutrón
Factor de conversión masaenergía
Constante de Avogadro
Volumen molar (C.N.)
Constante de los gases ideales
Símbolo
h
c
e
me
mp
mn
Valor en el Sistema Internacional
-34
6,626 $ 10 J $ s
2,998 $ 108 m $ s-1
1,602 $ 10-19 C
9,109 $ 10-31 kg = 5,49 $ 10-4 u
1,673 $ 10-27 kg = 1,0073 u
1,675 $ 10-27 kg = 1,0087 u
-2
u = 931,5 MeV $ c
NA
Vm
R
Constante de Faraday
Constante de Rydberg
Cero escala Celsius
F
R
0 (C
6,02 $ 10 partículas $ mol
22,4 L $ mol-1
-1
-1
8,314 J $ K mol
0,082 atm $ L $ K-1 $ mol-1
1,98 cal $ K-1 $ mol-1
4
-1
9,649 $ 10 C $ mol
7
-1
1,097 $ 10 m
273,16 K
23
-1
Algunas unidades prácticas y su equivalencia en unidades del Sistema Internacional
Magnitud
volumen
masa
densidad
energía
presión
concentración
Unidad
litro
tonelada
unidad atómica de masa
gramo/centímetro cúbico
kilowatio - hora
electronvoltio
caloría
atmósfera $ litro
atmósfera
bar
parte por millón (en masa)
parte por mil millones (en
masa)
parte por millón de millones
(en masa)
Símbolo
L
t
u
g $ cm-3
kW $ h
eV
cal
atm $ L
atm
bar
ppm
ppb
ppt
Equivalencia
10-3 m3
103 kg
1,6603 $ 10-27 kg
10-3 kg $ m-3
3,6 $ 106 J
1,602 $ 10-19 J
4,184 J
1,013 $ 102 J
1,013 $ 105 Pa
105 Pa
ȝg soluto $ g-1 disolución
-1
ȝg soluto$ kg disolución
pg soluto $ g-1 disolución
1
218
Z
89
13
51
18
33
85
16
56
4
83
5
35
48
20
6
58
55
30
40
17
27
29
36
24
21
50
38
9
15
87
31
32
72
2
1
26
49
77
57
Elementos químicos más utilizados y sus masas atómicas en u
Símbolo Nombre
masa
Z
Símbolo Nombre
Masa
Ac
Actinio
227
3
Li
Litio
6,491
Al
Aluminio
26,98
12
Mg
Magnesio
24,31
Sb
Antimonio 121,8
25
Mn
Manganeso 54,94
Ar
Argón
39,95
80
Hg
Mercurio
200,6
As
Arsénico
74,92
42
Mo
Molibdeno
95,94
At
Astato
210
60
Nd
Neodimio
144,2
S
Azufre
32,07
10
Ne
Neón
20,18
Ba
Bario
137,3
28
Ni
Níquel
58,69
Be
Berilio
9,012
7
N
Nitrógeno
14,01
Bi
Bismuto
209,0
102 No
Nobelio
253
B
Boro
10,81
79
Au
Oro
197,0
Br
Bromo
79,90
76
Os
Osmio
190,2
Cd
Cadmio
112,4
8
O
Oxígeno
16,00
Ca
Calcio
40,08
46
Pd
Paladio
106,4
C
Carbono
12,01
47
Ag
Plata
107,9
Ce
Cerio
140,1
78
Pt
Platino
195,1
Cs
Cesio
132,9
82
Pb
Plomo
207,2
Zn
Cinc
65,39
94
Pu
Plutonio
242
Zr
Circonio
91,22
84
Po
Polonio
210
Cl
Cloro
35,45
19
K
Potasio
39,10
Co
Cobalto
58,93
59
Pr
Praseodimio 140,9
Cu
Cobre
63,55
91
Pa
Protoactinio 231
Kr
Criptón
83,80
88
Ra
Radio
226
Cr
Cromo
52,00
86
Rn
Radón
222
Sc
Escandio
44,96
45
Rh
Rodio
102,9
Sn
Estaño
118,7
37
Rb
Rubidio
85,47
Sr
Estroncio
87,62
34
Se
Selenio
78,96
F
Flúor
19,00
14
Si
Silicio
28,09
P
Fósforo
30,97
11
Na
Sodio
22,99
Fr
Francio
223
81
Tl
Talio
204,4
Ga
Galio
69,72
43
Tc
Tecnecio
99
Ge
Germanio
72,59
52
Te
Telurio
127,6
Hf
Hafnio
178,5
22
Ti
Titanio
47,88
He
Helio
4,003
90
Th
Torio
232,0
H
Hidrógeno 1,008
74
W
Volframio
183,9
Fe
Hierro
55,85
92
U
Uranio
238
In
Indio
114,8
23
V
Vanadio
50,94
Ir
Iridio
192,2
54
Xe
Xenón
131,3
La
Lantano
138,9
53
I
Yodo
126,9
2
219
Cuestiones iniciales
1. El amoníaco y el metano son dos hidruros, pero mientras el primero es un
compuesto químico inorgánico, el segundo es orgánico. Por qué?
Por definición la química orgánica es la química de los compuestos químicos del carbono
con la excepción de los óxidos de carbono y las sales carbonatos y bicarbonatos, cuyo
estudio se realiza dentro del reino mineral.
Según esta definición, el amoníaco, NH3, no es un compuesto orgánico y el metano, CH4,
sí.
2. Con qué compuesto químico orgánico guarda cierta relación la amida: a) Ácido
carboxílico. b) Amina. c) Éster. d) Cetona.
O
Una amida contiene la función R-C-NH2 y por tanto al igual que el éster se puede
considerar un derivado del ácido carboxílico.
Aunque la amida contiene el grupo carbonilo unido a un carbono que soporta una unión con
el grupo -NH2, sus propiedades son muy diferentes de la cetona.
La amida contiene el grupo amino como las aminas, pero unido a un carbono con un grupo
carbonilo, lo que hace que ambos compuestos sean diferentes.
3. ¿Por qué el hidrocarburo benceno, que es un hidrocarburo cíclico hexagonal,
presenta una serie de propiedades muy diferentes a las del ciclohexano?
Los tres dobles enlaces alternados que posee el benceno en su ciclo hexagonal confieren
al mismo unas propiedades muy específicas, que hace que se le considere un hidrocarburo
diferente a los alquenos o cicloalquenos. El benceno pertenece a la familia de los
hidrocarburos aromáticos, que se caracterizan por dar reacciones de sustitución en vez de
reacciones de adición a los dobles enlaces.
INVESTIGA
Busca información en Internet a través del buscador google sobre el principio de
precaución y contesta las preguntas:
1. ¿Cuál es la síntesis de la resolución del Consejo Europeo de diciembre de 2000
sobre el principio de precaución?
3
220
El principio de precaución puede invocarse cuando es urgente intervenir ante un posible
peligro para la salud humana, animal o vegetal, o cuando éste se requiere para proteger el
medio ambiente en caso de que los datos científicos no permitan una determinación
completa del riesgo. Este principio no puede utilizarse como pretexto para adoptar medidas
proteccionistas, sino que se aplica sobre todo en los casos de peligro para la salud pública.
Gracias a él es posible, por ejemplo, impedir la distribución de productos que puedan
entrañar un peligro para la salud o incluso proceder a su retirada del mercado.
El principio de precaución ha sido reconocido en diferentes convenios internacionales y
figura, en particular, en el Acuerdo sobre la Aplicación de Medidas Sanitarias y
Fitosanitarias (MSF) celebrado en el marco de la Organización Mundial del Comercio
(OMC).
Los debates ya iniciados en los foros internacionales pueden enriquecerse gracias a una
definición clara de la manera en que la Comunidad tiene intención de recurrir al principio de
precaución a fin de garantizar un nivel apropiado de protección del medio ambiente y de la
salud.
En su Comunicación, la Comisión Europea en Niza de 2000 analiza tanto los factores que
desencadenan el recurso al principio de precaución como las medidas resultantes de dicho
recurso. Acto seguido, propone líneas directrices para la aplicación del principio.
Según la Comisión, puede invocarse el principio de precaución cuando se hayan detectado
los efectos potencialmente peligrosos de un fenómeno, de un producto o de un
procedimiento mediante una evaluación científica y objetiva que, por su parte, no permite
determinar el riesgo con certeza suficiente. Así pues, el recurso al principio está incluido en
el ámbito general del análisis de riesgos (que abarca, aparte de la determinación del riesgo,
la gestión y la comunicación del mismo), y más en particular en el marco de la gestión del
riesgo vinculada a la toma de decisiones.
La Comisión subraya que el principio de precaución sólo puede invocarse en la hipótesis de
un riesgo potencial y que en ningún caso puede justificar una toma de decisión arbitraria.
El recurso al principio de precaución sólo está justificado cuando se cumplen las tres
condiciones previas, a saber: identificación de los efectos potencialmente negativos,
evaluación de los datos científicos disponibles y determinación del grado de incertidumbre
científica.
Medidas que se derivan del recurso al principio de precaución
Por lo que se refiere a las medidas derivadas del recurso al principio de precaución, éstas
pueden adoptar la forma de una decisión de actuar o de no actuar.
La respuesta escogida depende de una decisión política, en función del nivel de riesgo
considerado «aceptable» por la sociedad que debe soportar el riesgo.
Cuando la respuesta apropiada a un riesgo en virtud de la aplicación del principio de
precaución parece ser actuar sin aguardar más información, es preciso determinar también
qué forma debe adoptar dicha acción. Aparte de la adopción de actos jurídicos que puedan
ser objeto de un control jurisdiccional, los responsables políticos disponen de toda una serie
de medidas (financiación de un programa de investigación, información del público sobre
4
221
los efectos negativos de un producto o de un procedimiento, etc.). La elección de una
medida no debería basarse en ningún caso en una decisión arbitraria.
Directrices para el recurso al principio de precaución
El recurso al principio de precaución debe guiarse por tres principios específicos:
•
La aplicación del principio debe basarse en una evaluación científica lo más
completa posible; en cada etapa esta evaluación debe determinar, en la medida de
lo posible, el grado de incertidumbre científica;
•
Toda decisión de actuar o de no actuar en virtud del principio de precaución debe ir
precedida de una determinación del riesgo y de las consecuencias potenciales de la
inacción;
•
Tan pronto como se disponga de los resultados de la evaluación científica o de la
determinación del riesgo, todas las partes interesadas deben tener la posibilidad de
participar, con la máxima transparencia, en el estudio de las diferentes acciones que
pueden preverse.
Aparte de estos principios específicos, siguen siendo aplicables los principios generales de
una buena gestión de los riesgos cuando se invoca el principio de precaución. Se trata de
los cinco principios siguientes:
•
La proporcionalidad entre las medidas adoptadas y el nivel de protección elegido;
•
La no discriminación en la aplicación de las medidas;
•
La coherencia de las medidas con las ya adoptadas en situaciones similares o
utilizando planteamientos similares;
•
El análisis de las ventajas y los inconvenientes que se derivan de la acción o de la
inacción;
•
la revisión de las medidas a la luz de la evolución científica.
Carga de la prueba
Aparte de las normas que se aplican a productos como los medicamentos, los plaguicidas o
los aditivos alimentarios, la legislación comunitaria no prevé un sistema de autorización
previa a la comercialización de los productos. En la mayoría de los casos, corresponde al
usuario, a los ciudadanos o a las asociaciones de consumidores demostrar el riesgo que
entraña un procedimiento o un producto una vez comercializado.
Según la Comisión, una acción adoptada en virtud del principio de precaución puede
implicar en algunos casos una cláusula que invierta la carga de la prueba para hacerla
recaer en el productor, el fabricante o el importador. Esta posibilidad debería examinarse en
cada caso; la Comisión no propugna la aplicación general de dicha obligación a todos los
productos.
5
222
ACTOS CONEXOS: Reglamento (CE) nº 178/2002 del Parlamento Europeo y del Consejo,
de 28 de enero de 2002, por el que se establecen los principios y los requisitos generales
de la legislación alimentaria, se crea la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria y se
fijan procedimientos relativos a la seguridad alimentaria [Diario Oficial L 31 de 1.2.2002].
Cuando exista la posibilidad de que un alimento produzca efectos nocivos para la salud,
podrá invocarse el principio de precaución (con arreglo al artículo 7) con el fin de actuar
rápidamente y de adoptar las medidas pertinentes. Este principio se aplicará en particular
mientras subsista la incertidumbre o mientras no se disponga de informaciones científicas
completas sobre el riesgo potencial. Las medidas deben ser proporcionales al riesgo y se
revisarán en un plazo razonable.
2. ¿Por qué es necesario que exista el principio de precaución?
Cuando una actividad es potencialmente amenazadora para el ambiente o la salud
humana deben tomarse medidas precautorias aún si las relaciones causa-efecto no están
científicamente establecidas.
Frecuentemente las demostraciones definitivas no son rápidas; las condiciones que la
ciencia requiere para establecer causalidad son muy exigentes. El retraso en establecer
criterios de precaución permite la acumulación de daños. El ser humano y el resto del
mundo natural sólo tiene una capacidad limitada de absorber conductas riesgosas.
Numerosas regulaciones existentes expresan un criterio de precaución:
- La exigencia de Estudios de Impacto Ambiental para muchas obras.
- Las regulaciones sobre alimentos, medicamentos, disposición de residuos, salubridad
laboral, etc. expresan límites considerados aceptables para el normal desarrollo de la vida.
El Principio de Precaución apunta a la Prevención, pues mientras no se extienda su
empleo, y amparados en el principio de ”inocente mientras no se demuestre lo contrario”,
muchas sustancias y tecnologías han provocado y seguirán provocando daños irreversibles
sobre la salud humana y el medio ambiente. Además, los riesgos generalmente son
tomados inconcientemente o en condiciones de indefensión.
El principio de Precaución es necesario pues la liberación y empleo de sustancias tóxicas,
la explotación desmedida de recursos no renovables y la alteración del medio ambiente nos
traen a un presente preocupado por la extinción de especies, la disminución de la capa de
ozono, la preocupación por el cambio climático global, la contaminación de la Antártida, el
incremento del cáncer, el asma, las malformaciones congénitas, etc.
El Principio de Precaución es necesario por:
- La comunidad tiene la obligación de realizar actividades anticipatorias para prevenir
daños.
- La responsabilidad de demostrar la inocuidad de una nueva tecnología, proceso, actividad
o sustancia es del que la propone, no de la comunidad.
6
223
- Antes de emplear una nueva tecnología, proceso, actividad o sustancia la comunidad
tiene la obligación de examinar toda alternativa posible, incluyendo la de no hacer nada.
- Las decisiones que resulten de aplicar el Principio de Precaución deben ser abiertas,
informadas y democráticas, incluyendo a todos los sectores involucrados.
Seis conceptos para el principio de precaución:
- Anticipación preventiva. Tomar medidas antes de tener pruebas definitivas es menos
costoso para la sociedad y la naturaleza, y en el largo plazo menos egoísta e injusto con las
futuras generaciones.
- Salvaguarda del medio ambiente. Preservar en la mayor medida posible la capacidad de
los sistemas naturales para asimilar los efectos de la actividad humana incluyendo el uso
innecesario de recursos naturales.
- Proporcionalidad de la respuesta. Analizar en téminos de costo-efectividad para reducir
los márgenes de error, ponderando la ignorancia y el futuro.
- Obligación de cuidar. Buscar el punto de equilibrio entre preservar el derecho a innovar y
tomar riesgos calculados y el de llevar riesgos a la salud y al medio ambiente.
- Promoción de la causa de los derechos naturales intrínsecos. La noción legal de daño
ecológico se amplía para incluir la necesidad de permitir que los procesos naturales operen
de manera tal que mantengan el soporte esencial para todas las formas de vida sobre el
planeta.
- Pago por el daño ecológico realizado. Más reciente, resume la propuesta que debe
reconocerse responsabilidad diferencial a aquellas personas u organizaciones que tienen
antecedentes de haber sido insuficientemente cautas en el pasado, voluntaria o
involuntariamente.
3. Explica la frase: La ausencia de una evidencia no es evidencia de ausencia.
Sabemos que certeza científica es todo aquello que no puede ser probado, por lo que
científicamente no es cierto, pero muchas veces demostrar la relación causa-efecto no
siempre es sencillo por las limitaciones del conocimiento científico, el poder de la
estadística no es absoluto, los efectos adversos a bajas dosis/concentraciones, las
dificultades para dar cuenta de los efectos acumulativos y la existencia de limitaciones de
recursos, incluyendo los económicos, por lo que se puede afirmar que la ausencia de una
evidencia no quiere decir necesariamente que no haya evidencia de ausencia de la misma.
Test de evaluación
1. Rellena los huecos en la siguiente frase: Un medicamento es todo ________ que se
destina a la curación, al _____, a la prevención o al diagnóstico de las _________ de
7
224
un ser vivo.
La respuesta correcta es:
Un medicamento es todo fármaco que se destina a la curación, al alivio, a la prevención o
al diagnóstico de las enfermedades de un ser vivo.
2. Marca como V (verdadera) o F (falsa) cada una de las siguientes afirmaciones
sobre lo que se entiende por reactivo electrófilo: a) Que pueda ceder pares de
electrones. b) Que pueda ceder grupos OH-. c) Que tenga orbitales vacíos. d) Que
pueda aceptar protones.
a) Que pueda ceder pares de electrones es falsa, pues es precisamente lo contrario.
b) Que pueda ceder grupos OH- es falsa en concordancia con la anterior respuesta.
c) Que tenga orbitales vacíos puede ser verdadera, pues muchos reactivos electrófilos
posen orbitales vacíos, donde se pueden alojar parare de electrones de otra especie
química.
d) Que pueda aceptar protones, es falsa, pues un reactivo electófilo es un aceptor de pares
de electrones.
3. Cuál de los siguientes compuestos orgánicos no presenta isómeros: a) 1,1dicloroetano. b) Butano. c) Ácido 2-hidroxipropanoico. d) Propano.
a) 1,1-dicloroetano tiene como isómero el 1,2-dicloroetano.
b) Butano tiene como isómero el metilpropano.
c) Ácido 2-hidroxipropanoico tiene como isómero de posición el ácido 3-hidroxipropanoico.
d) Propano no presenta isómeros.
4. La acetona puede obtenerse por oxidación del alcohol: a) Metanol. b) 1-propanol.
c) Etanol. d) 2-propanol.
a) La oxidación del metanol origina ácido metanoico.
b) La oxidación del 1-propanol origina ácido propanoico.
c) La oxidación del etanol origina ácido acético.
d) La oxidación del 2-propanol origina propanona (acetona).
5. Indica si las siguientes afirmaciones sobre la saponificación de un éster, son
8
225
ciertas o falsas: a) Es una hidrólisis. b) Es una reacción irreversible. c) Es una
reacción que conduce a la formación de un anión carboxilato. d) Es una reacción de
los jabones, pero no de los detergentes.
a) Es una hidrólisis es una afirmación falsa.
b) Es una reacción irreversible es una afirmación cierta.
c) Es una reacción que conduce a la formación de un anión carboxilato es una afirmación
cierta.
d) Es una reacción de los jabones, pero no de los detergentes es una afirmación falsa,
pues la originan tanto los jabones como los detergentes.
6. Rellena los huecos en la siguiente frase: El efecto inductivo es el ___________ de
los electrones de un enlace ______ ente un átomo de carbono y otro átomo de
_______ electronegatividad.
La respuesta correcta es:
El efecto inductivo es el desplazamiento de los electrones de un enlace sencillo ente un
átomo de carbono y otro átomo de distinta electronegatividad.
7. Marca como V (verdadera) o F (falsa) cada una de las respuestas a la siguiente
pregunta: Cuál de las siguientes sustancias, en estado gaseoso, necesitaría para su
combustión completa un volumen de oxigeno triple del propio, medidos ambos a la
misma presión y temperatura: a) Metanol. b) Etano. c) Etanol. d) Benceno.
Con el metanol la reacción que tiene lugar es: CH3OH + 3/2 O2 → CO2 + 2 H2O
Con el etano la reacción que tiene lugar es: C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Con el etanol la reacción que tiene lugar es: C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Con el benceno la reacción que tiene lugar es: C6H6 + 15/2 O2 → 6 CO2 + 3 H2O
Luego la respuesta correcta es la c).
8. Entre los compuestos orgánicos que se enumeran a continuación, indica cuál
produce mayor cantidad (masa) de dióxido de carbono ante la combustión de 1 g del
mismo: a) Metano. b) Etino. c) Buteno. d) Pentano.
Con el metano la reacción que tiene lugar es: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
9
226
m de me tan o m de CO2
n de CO2
M de me tan o M de CO2
Ÿ
=
b
1
1
Como:
n de me tan o
=
a
Luego:
m de CO2
1g
·=
Ÿ m de CO2 = 2,75 g
−1
16 g · mol
44 g · mol −1
Con el etino la reacción que tiene lugar es: C2H2 + 5/2 O2 → 2 CO2 + H2O
n de CO2
b
m de etino m de CO2
M de etino M de CO2
Ÿ
=
1
2
Como:
n de etino
=
a
Luego:
m de CO2
1g
·=
Ÿ m de CO2 = 3,38 g
−1
26 g · mol
2 · 44 g · mol −1
Con el buteno la reacción que tiene lugar es: C4H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2O
n de CO2
b
m de buteno m de CO2
M de buteno M de CO2
Ÿ
=
1
4
Como:
n de buteno
=
a
Luego:
m de CO2
1g
·=
Ÿ m de CO2 = 3,14 g
−1
56 g · mol
4 · 44 g · mol −1
Con el pentano la reacción que tiene lugar es: C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O
m de pen tan o m de CO2
M de pen tan o M de CO2
Ÿ
=
1
5
Como:
n de pen tan o
=
a
Luego:
m de CO2
1g
·
=
Ÿ m de CO2 = 3,06 g
72 g · mol −1 5 · 44 g · mol −1
n de CO2
b
Por tanto la respuesta es la b): el etino.
9. De los compuestos siguientes: CH4; CH3OH; CO2; CO, la forma más oxidada es: a)
El CH4. b) El CO. c) El CO2. d) El CH3OH.
El CH4 es la menos oxidada, le sigue el CH3OH, el CO y el CO2, por lo que la forma más
oxidada es el CO2.
10
227
10. La geometría del átomo de carbono en la molécula del metano es: a) Lineal. b)
Plana. c) Trigonal. d) Tetraédrica.
La respuesta correcta es la d) pues es tetraédrica.
Actividades finales:
1. Por cada uno de los siguientes grupos funcionales, pon un ejemplo de moléculas
orgánica que la contenga y escribe su nombre: Doble enlace, triple enlace, alcohol,
amina primaria, amina terciaria, ácido carboxílico, aldehído, cetona y éster.
- Doble enlace: CH2=CH2, eteno o etileno.
- Triple enlace: CH≡CH, etino o acetileno
- Alcohol: CH3-CH2-OH, alcohol etílico o etanol
- Amina primaria: CH3-NH2, metil amina
- Amina terciaria: (CH3)3N, trimetil amina
- Ácido carboxílico: CH3-COOH, ácido etanoico o acético
- Aldehído: CH3-CHO, etanal o acetaldehído
- Cetona: CH3-CO-CH3, propanona, acetona o dimetil cetona
- Éster: CH3-COOCH3, etanoato de metilo o acetato de metilo.
2. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos: a) 4-metil-2penteno. b) etil metil éter. c) Fenilamina. d) 2,2-dimetilbutanal.
a) 4-metil-2-penteno: CH3-CH=CH-CH-CH3
|
CH3
b) etil metil éter: CH3-CH2-O-CH3
c) Fenilamina. C6H5-NH2
CH3
|
11
228
d) 2,2-dimetilbutanal: CH3-CH2-C-CHO
|
CH3
3. Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona y
cuál de los dos compuestos siguientes es óptimamente activo:
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 o CH3-CHBr-CHCl-COOH.
Un isómero de función del 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH, es el dietil éter o etoxietano,
de fórmula: CH3-CH2-O-CH2-CH3
La 2-pentanona de fórmula CH3-CO-CH2-CH2-CH3 tiene de isómero el pentanal de fórmula
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO.
De los dos ejemplos dados: CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 y CH3-CHBr-CHCl-COOH, sólo el
último, el ácido 3-bromo-2-clorobutanoico es ópticamente activo y presenta dos carbonos
asimétricos el C2 y el C3.
4. Formula los siguientes compuestos orgánicos: 3-metil-2-butanol, 2-butenal,
pentanoato de etilo, 3-bromopropanal, propadieno, etanoato de butilo, ácido
butanoico y metilbenceno.
CH3
|
3-metil-2-butanol: CH3-CH-CHOH-CH3
2-butenal: CH3-CH=CH-CHO
pentanoato de etilo: CH3-CH2-CH2-CH2-CO-OCH2-CH3
3-bromopropanal: CH2Br-CH2-CHO
propadieno: CH2=C=CH2
etanoato de butilo: CH3-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3
ácido butanoico: CH3-CH2-CH2-COOH
metilbenceno: C6H5-CH3
5. Nombra los siguientes compuestos: CH3-CH2-CH2-C(CH3)2-CH2OH,
CH3-CH(OH)-CH2-CHO, CH3-CH2-CH2-NH2, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH3-CH2-COOH, CH3-CH2-CH(OH)-CH3, CH3-CH2-CH2-CONH2
CH3-CH2-CH2- C(CH3)2-CH2OH: 2,2-dimetil-1-pentanol
CH3-CH(OH)-CH2-CHO: 3-hidroxibutanal
12
229
CH3-CH2-CH2-NH2: propilamina
CH3-CO-CH3: propanona
CH2=CH-CH2-CH=CH2: 1,4-pentadieno
CH3-CH2-COOH: ácido propanoico
CH3-CH2-CH(OH)-CH3: 3-hidroxibutanal
CH3-CH2-CH2-CONH2:butanamida
6. Formula o nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos: a)
≡C-COOH. e)
3-propil-1,5-heptadiino. b) 2-metilpropanal. c) CH3-NH-CH2-CH3. d) CH≡
CH3-CHOH-CH2OH.
a)
7. Escribe: a) Las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol. b) Tres
isómeros de fórmula molecular C8H18.
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH es el 1-pentanol
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 es el 2-pentanol
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 es el 3-pentanol
13
230
b) CH3-(CH2)6-CH3 es el n-octano
CH3-(CH2)3-CH-CH2-CH3 es el 3-metil-heptano
|
CH3
CH3
|
CH3-(CH2)2-C-CH2-CH3 es el 3,3-dimetil-hexano
|
CH3
8. Escribe y nombra todos los isómeros estructurales de fórmula C4H9Cl.
9. La gasolina es una mezcla de hidrocarburos entre los que se encuentran el octano.
a) Escribe la ecuación de la reacción ajustada de la combustión del octano. b)
Formula y nombra todos los hidrocarburos que contengan tres átomos de carbono.
a) El octano o n-octano tiene la fórmula molecular C8H18 y se quema completamente según
la reacción:
C8H18 + 25/2 O2 → 8 CO2 + 9 H2O
b) CH3-CH2-CH3
CH3-CH=CH2
CH3-CH≡CH
propano
propeno
propino
CH2
CH2
14
231
CH2-CH2
Ciclopropano
CH=CH
ciclopropeno
10. Completa las siguientes reacciones: a) CH2=CH-CH3 + HI →;
b) (CH3)2-CHOH + HBr →; c) CH3-NH2 + H2O→
→ ; d) C6H6 + HNO3 →
a) CH2=CH-CH3 + HI → es una reacción de adición electrófila y ocurre:
CH2=CH-CH3 + HI → CH3-CHI-CH3
-
b) (CH3)2-CHOH + HBr → es una reacción de sustitución nucleófila, se sustituye el OH por
Br- y ocurre:
(CH3)2-CHOH + HBr → (CH3)2-CHBr + H2O
c) CH3-NH2 + H2O → es una reacción ácido-base. El H2O actúa como ácido cediendo el H+
a la amina y ocurre:
CH3-NH2 + H2O → CH3-NH3+ + OHd) C6H6 + HNO3 → es la nitración del benceno y es una reacción de sustitución electrófila
en el núcleo bencénico y ocurre:
C6H6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O
11. Escribe los productos esperados en las siguientes reacciones:
a) CH3-CH2-CH2-OH + HBr →; b) CH3-CH=CH2 + Br2 →; c) CH3-COOH + NH2-CH3 →;
d) 2 CH3-CH2I + 2 Na →
a) CH3-CH2-CH2-OH + HBr → es una reacción de sustitución nucleófila y ocurre:
CH3-CH2-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-CH2-Br + H2O
b) CH3-CH=CH2 + Br2 → es una adición al doble enlace y ocurre:
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
c) CH3-COOH + NH2-CH3 → es una reacción de condensación en la que tiene lugar:
CH3-COOH + NH2-CH3 → CH3-CO-NH-CH3 + H2O
Aunque también puede ocurrir la reacción ácido-base:
CH3-COOH + NH2-CH3 → CH3-CO-O- +NH3-CH3
d) 2 CH3-CH2I + 2 Na → es una reacción en la que tiene lugar:
15
232
2 CH3-CH2I + 2 Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 NaI
12. Escribe un ejemplo significativo de las siguientes reacciones orgánicas de
oxidación-reducción, indicando que especies se oxidan y cuáles se reducen: a)
Combustión de un hidrocarburo. b) Hidrogenación de un alqueno. c) Oxidación de un
alcohol.
a) C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O, donde el etano se oxida y el O2 se reduce.
b) CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3, donde el eteno se reduce y el H2 se oxida.
2-
+
3+
c) 3 CH3-CH2-OH + Cr2O7 + 8 H → 3 CH3-CHO + 2 Cr
oxida y el Cr2O72- se reduce.
+ 7 H2O, donde el etanol se
13. El etanol y el 1,2-dibromoetano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto.
a) Indica de qué compuesto se trata y las reacciones que llevan a la obtención de
esos compuestos químicos. b) Escribe la reacción que se produce al calentar
propanoato de etilo con agua acidulada.
a) CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br
En ambos casos se trata de una adición al doble enlace.
b) Es una reacción de hidrólisis, inversa a la esterificación:
CH3-CH2-COOC2H5 + H2O : CH3-CH2-COOH + C2H5OH
Se origina ácido propanoico más etanol. La presencia del ácido fuerte en el agua hace de
catalizador.
14. Completa e identifica cada reacción en: a) benceno + H2SO4 →; b) benceno + Br2
→; c) benceno + HNO3 →; d) benceno + CH3-CH2-Cl →
Son todas reacciones de sustitución electrófla en el anillo bencénico:
a) C6H6 + H2SO4 → C6H5-SO3H + H2O
b) C6H6 + Br2 → C6H5-Br + HBr
c) C6H6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O
d) C6H6 + CH3-CH2-Cl → C6H5-CH2-CH3 + HCl
16
233
15. Escribe las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se
obtienen en cada una de ellas e indicando a qué tipo de reacción pertenecen. a)
Ácido propanoico con 2-butanol. b) 2-buteno con hidrógeno en presencia de platino
como catalizador.
a) Ácido propanoico con 2-butanol es una reacción de esterificación, donde ocurre:
CH3-CH2-COOH + CH3-CHOH-CH2-CH3 : CH3-CH2-CO-O-CH-CH2-CH3 (l) + H2O
|
CH3
propanoato de 1-metil propilo
b) 2-buteno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador es una reacción de
hidrogenación (reducción), donde ocurre la adición al doble enlace y se forma el butano:
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
16. Justifica si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los
productos de reacción: a) CH3-CHOH-CH3 → por la acción del calor y con la
intervención del ácido sulfúrico se obtiene propeno como único producto de
eliminación. b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH → en medio ácido se obtiene acetato de
propilo como producto de condensación o esterificación. c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 +
HCl → se obtiene 2-cloro-penteno y 3-cloropenteno como productos de sustitución.
d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH → en medio alcohólico se obtiene propanal como producto
de adición.
a) CH3-CHOH-CH3 → por la acción del calor y con la intervención del ácido sulfúrico se
obtiene propeno como único producto de eliminación es una afirmación verdadera y la
ecuación de la reacción que tiene lugar es:
CH3-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O
2-propanol
propeno
b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH → en medio ácido se obtiene acetato de propilo como
producto de condensación o esterificación es una afirmación verdadera y la ecuación de la
reacción que tiene lugar es:
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH : CH3-COOCH2-CH2-CH3-OH + H2O
acetato de propilo
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl → se obtiene 2-cloro-penteno y 3-cloropenteno como
productos de sustitución es una afirmación falsa. En primer lugar no es una reacción de
sustitución, sino de adición al doble enlace y, en segundo lugar, los productos de la
reacción serían 2-cloropentano y 3-cloro-pentano y la ecuación de la reacción que tiene
lugar es:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3
17
234
o CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3
d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH → en medio alcohólico se obtiene propanal como producto de
adición es una afirmación falsa, pues un derivado halogenado en presencia de una base
fuerte, en medio alcohólico, experimenta una reacción de eliminación, se obtiene propeno
y la reacción que tiene lugar es:
ClCH2-CH2-CH3 + KOH → CH2=CH-CH3 + HCl
17. Qué tipo de reacción es la siguiente y nombra cada uno de los reactivos y
productos de la misma: CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 → CH3-CH2-CO-NH-CH3 + H2O.
CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 → CH3-CH2-CO-NH-CH3 + H2O.
Ácido propanoico + metilamina → N-metilpropanamida + agua
Es una reacción de condensación con la pérdida de una molécula de agua y donde la
amina es un reactivo nucleofilo que ataca al carbono carbonílico del ácido carboxílico.
18. La reacción de esterificación: ácido acético + etanol : acetato de etilo + agua se
lleva a cabo usualmente utilizando HCl como catalizador, porque de este modo: a) El
equilibrio se desplaza hacia la formación de productos. b) Se incrementa la velocidad
de la reacción. c) Se puede reducir la cantidad de reactivos necesaria para obtener la
misma cantidad de productos. d) El producto que se obtiene tiene un grado de
pureza más elevado.
a) El equilibrio se desplaza hacia la formación de productos es una respuesta falsa.
b) Se incrementa la velocidad de la reacción es la respuesta correcta por ser el HCl el
catalizador de dicha reacción.
c) Se puede reducir la cantidad de reactivos necesaria para obtener la misma cantidad de
productos es una respuesta falsa.
d) El producto que se obtiene tiene un grado de pureza más elevado es una respuesta
falsa.
19. El ácido propanoico y el etanol reaccionan entre sí para verificar una
esterificación, y donde todas las especies que intervienen en la reacción son
líquidas. a) Escribe la ecuación de la reacción de esterificación. b) Si la constante de
equilibrio de dicha reacción es KC = 16,0, halla las concentraciones de equilibrio
cuando la reacción se inicia con 1 mol de cada reactivo en un recipiente de 1 L de
capacidad. c) Escribe y nombra algún isómero del éster formado.
a) CH3-CH2-COOH (l) + CH3-CH2-OH (l) : CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 (l) + H2O (l)
18
235
ácido propanoico + etanol
:
propanoato de etilo
+ agua
b) Se cumple:
Ecuación de la reacción
C2H5-COOH +
C2H5OH :
C2H5-COOC2H5
+ H2O
Concentraciones iniciales (mol/L)
Concentraciones en el equilibrio (mol/L)
1/1
(1- x)/1
1/1
(1- x)/1
0
x/1
0
x/1
x mol
x mol
·
1L
1L
= 16,0 , ecuación de segundo grado que tiene dos soluciones,
Kc =
1 − x mol 1 − x mol
·
1
L
1
L
de las cuales sólo una tiene sentido físico y su valor es x = 0,8 mol. Por tanto:
-1
[CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3] = [H2O] = 0,8 mol ·L
-1
[CH3-CH2-COOH] = [CH3-CH2-OH] = 0,2 mol ·L
c) Un isómero es el ácido pentanoico, de fórmula: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
20. El bromobenceno se obtiene según la reacción: C6H6 + Br2 → C6H5-Br + HBr.
Cuando se hace reaccionar 29 mL de benceno líquido con un exceso de Br2 se
obtienen 25 g de bromobenceno. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción. Dato:
-1
densidad del benceno: 0,88 g ·mol .
La masa de benceno empleada se obtiene a partir del dato de la densidad:
-1
m = d · V = 0,88 g · mol · 29 mL = 25,5 g
-1
-1
Las masas molares del C6H6 y C6H5-Br son, respectivamente, 78 g · mol y 156,9 g · mol y
puesto que se cumple:
n de benceno
=
1
Luego:
m de benceno m de bromobenceno
n de bromobenceno
M de benceno M de bromobence no
Ÿ
=
1
1
1
m de benceno 25 g de bromobenceno
·=
Ÿ m de benceno que se utiliza = 12,4 g
78 g · mol −1
156,9 g · mol −1
Por tanto el rendimiento es:
12,4 g
· 100 = 48,7 %
25,5 g
21. Al quemar 60 cm3 de una mezcla de metano y etano, medidos a 0 °C y 1 atm de
19
236
3
presión, con suficiente cantidad de oxígeno, se producen 80 cm de dióxido de
carbono, medidos en las mismas condiciones de presión y temperatura. Calcula: a)
La composición de la mezcla, expresándola como porcentaje en volumen y en
fracciones molares. b) La cantidad de oxígeno, expresada en mol, necesaria para la
combustión completa de la mezcla.
a) Aunque CH4 y C2H6 están mezclados, se producen dos reacciones de combustión
diferentes:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
3
3
3
Si la mezcla está formada por x cm de CH4 e y cm de C2H6, donde: y = 60 cm - x
Como las condiciones de presión y temperatura no varían y todas las sustancias que
intervienen son gases, entonces:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
Volumen en cm3
x
C2H6 +
Volumen en cm3
2x
x
7/2 O2
2x
→ 2 CO2
(60 – x) 7/2 (60 - x)
2(60 – x)
+ 3 H2O
3(60 – x)
En canto al volumen de CO2 producido se cumple: 80 cm3 = x + 2 (60 – x) Ÿ x = 40 cm3
Por consiguiente la mezcla está formada por: 40 cm3 de CH4 y 20 cm3 de C2H6.
En % :
40 cm 3
20 cm 3
·
100
=
66
,
7
%
de
CH
y
· 100 = 33,3 % de C 2 H 6
4
60 cm 3
60 cm 3
Como se trata de gases, la cantidad en mol es proporcional al volumen ya que:
p · Vi = ni · R · T
Ÿ
Vi
n
= i
VT nT
p · VT = nT · R · T
Luego: x de CH 4 =
40 cm 3
20 cm 3
=
0
,
667
y
x
de
C
H
=
= 0,333
2 6
60 cm 3
60 cm 3
b) V= 2 x + 7/2 (60 – x) = 2 · 40 cm3 + 7/2 · 20 cm3 = 150 cm3
Al tratarse de condiciones normales, entonces:
20
237
n=
150 cm 3
= 6,7 · 10 −3 mol de O2
−1
3
22400 cm · mol
22. Formula los productos que pueden obtenerse en la reacción de 2-metil-2-buteno
con HCI y describe brevemente el mecanismo mediante el cual transcurre la
reacción.
Al reaccionar el 2-metil-2-buteno con HCI son posibles los siguientes productos de
reacción: 2-cloro-2-metilbutano , o bien 2-cloro-3-metilbutano.
Para saber cuál es el compuesto formado hay que seguir la pista sobre el intermedio que
se forma.
El doble enlace es un centro de alta densidad electrónica que da lugar a una adición
electrónica, comenzando el ataque el H+ procedente del HCl, con lo que se forma un
carbocatión y posteriormente sobre este se fija el cloro.
Como el carbocatión que da origen después al 2-cloro-2-metilbutano es más estable que el
que origina el 2-cloro-3-metilbutano, la reacción que tiene lugar es:
23. Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: a) El distinto
comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. b) Cita algunas
reacciones características del grupo carboxilo.
a) El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona según la ecuación:
CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3
El 1-butanol se puede oxidar en dos etapas. En la primera da butanal según:
CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CHO
En la segunda si se oxida el butanal da ácido butanoico:
CH3-CH2-CH2-CHO→ CH3-CH2-CH2-COOH
Las reacciones más características del grupo ácido carboxílico son:
21
238
1) Formación de sales.
2) Formación de haluros de ácido.
3) Formación de ésteres.
4) Formación de amidas.
5) Reacciones de reducción.
6) Formación de anhídridos de ácido.
24. La anilina o fenilamina se puede obtener mediante la reducción del nitrobenceno
con hierro en ácido clorhídrico, y se obtiene también cloruro de hierro (III). Ajusta la
ecuación química de la reacción por el método del ión-electrón.
La reacción iónica que tiene lugar es: C6H5-NO2 + Fe + H+ → C6H5-NH2 + H2O + Fe3+
Las semirreacciones son las siguientes:
3+
-
Oxidación: x2/
2 Fe → 2 Fe
+6e
Reducción:
C6H5-NO2 + 6 H + 6 e → C6H5-NH2 + 2 H2O
Reacción global:
C6H5-NO2 + 6 H+ + 2 Fe → C6H5-NH2 + 2 H2O + 2 Fe3+
+
-
Reacción molecular: C6H5-NO2 + 6 HCl + 2 Fe → C6H5-NH2 + 2 H2O + 2 FeCl3
25. Escribe un ejemplo de reacción de polimerización por condensación en el que
participe una reacción de esterificación.
El conocido comercialmente poliéster se obtiene por condensación del ácido tereftálico
(ácido 1,4-bencenodicarboxílico) con el 1,2-etanodiol, y se trata de una reacción de
esterificación y ocurre:
n HO-CO-C6H4-COOH + n HO-CH2-CH2-OH → -[CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O]n- + 2 n H2O
Este polímero origina fibras muy resistentes que se utilizan comercialmente por ser
inarrugables y se conocen como tergal.
26. Dados los siguientes polímeros: policloruro de vinilo, teflón (politetrafluoretileno,
policloropreno (neopreno), silicona y poliéster. Escribe sus fórmulas y señala al
menos dos de ellos cuyo mecanismo de polimerización sea por adición.
policloruro de vinilo: -[CH2-CH]n|
Cl
22
239
F F
| |
teflón (politetrafluoretileno): -[C-C]n| |
F F
policloropreno (neopreno): -[CH2-C=CH-CH2]n|
Cl
R
|
Silicona: -[Si-O]n|
R
Poliéster: [R-O-CO-R-CO-O]nTanto el policloruro de vinilo, como el teflón (politetrafluoretileno) y el policloropreno se
obtienen por poliadición a un doble enlace del monómero.
27. El etanol reacciona violentamente con el sodio. a) Escribe la ecuación de la
reacción que tiene lugar. b) La oxidación del etanol en medio ácido con el anión
dicromato origina primero etanal y después ácido acético. Escribe las ecuaciones de
las reacciones que tienen lugar.
a) CH3-CH2OH + Na → CH3-CH2ONa + ½ H2
etóxido de sodio o etanoato de sodio
b) En la primera etapa ocurre:
3 CH3-CH2-OH → 3 CH3-CHO + 6 H+ + 6 e-
3x/
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- → 2 Cr3+ + 7 H2O
Proceso global:
3 CH3-CH2-OH + Cr2O72- + 8 H+ → 3 CH3-CHO + 2 Cr3+ + 7 H2O
En la segunda etapa ocurre:
6x/
6 CH3-CH2-OH + 6 H2O → 6 CH3-COOH + 24 H+ + 24 e-
4x/
4 Cr2O72- + 56 H+ + 24 e- → 8 Cr3+ + 28 H2O
23
240
Proceso global:
+
3+
6 CH3-CH2-OH + 4 Cr2O72- + 32 H → 6 CH3-COOH + 8 Cr
+ 22 H2O
Y también: 3 CH3-CH2-OH + 2 Cr2O72- + 16 H+ → 3 CH3-COOH + 4 Cr3+ + 11 H2O
24
241