Semana 4 4 Semana Ubicación en el espacio Ubicación en el espacio ¡Empecemos! En la naturaleza los compuestos químicos presentan una forma y una distribución espacial determinada la cual establece la especificidad que puede presentar una molécula dentro de una reacción química y, gracias a esto, puede predecirse la probabilidad de que ocurra una reacción. El átomo de Carbono 109° 28° C 6p 6n + C Estructura de Lewis Núcleos y niveles electrónicos Los orbitales de los electrones de valencia orientados hacia los vértices de un tetraedro regular Representación en el plano Por esta razón, durante esta semana estudiaremos la distribución espacial de los compuestos hidrocarbonados y sus elementos sustituyentes, teniendo presente que la especificidad de un compuesto es lo que ha permitido grandes avances científicos en materia de vacunas y medicamentos. ¿Qué sabes de...? Las propiedades de los compuestos dependen de la cantidad, tipo y ubicación de los elementos que los conforman; en el caso de las moléculas orgánicas, la ubicación espacial juega un papel determinante en las propiedades físicoquímicas del compuesto. Es posible que hayas escuchado sobre los ácidos grasos trans que son dañinos para el cuerpo humano pero, ¿sabías que el término trans es por la ubicación espacial de los sustituyentes cercanos a un doble enlace? El reto es... 482 En una farmacia una señora se encontraba al lado del abuelo Floripondio comprando un frasco de L-arginina y como la señora no sabe de medicina pregunta al abuelo Floripondio: –¿Eso de L-arginina significa “arginina light” Semana 4 Ubicación en el espacio para diabéticos? El abuelo sonríe porque sabe que tiene que ver con la forma de la molécula orgánica, pero la inventiva de la señora le causó mucha gracia. De inmediato respondió el farmaceuta: –Mi señora, este medicamento no tiene que ver con su diabetes, el médico se lo recomendó para mejorar su capacidad mental. Aunque Floripondio supo la utilidad del medicamento, no pudo recordar qué significaba la “L”. ¿Conoces tú su significado? Vamos al grano En la actualidad conocemos una gran diversidad de compuestos orgánicos, y esto no es debido a que existan muchas moléculas orgánicas, sino que hay una particularidad en los compuestos orgánicos, donde podemos encontrar moléculas con una misma fórmula molecular, pero que difieren en características y propiedades, lo cual se conoce como Isomería. Cuando encontramos dos moléculas con la misma cantidad de carbonos e hidrógenos, pero presentan propiedades físicas y químicas distintas se dice que estas son isómeras entre sí. Ahora bien, la isomería puede ser estructural o espacial; en el primer caso cambia la estructura de la cadena carbonada, ya sea en su longitud, en la posición de sus grupos funcionales o en la función química; en el segundo caso, cambia la orientación en el espacio de los sustituyentes en la cadena carbonada. Conozcamos primero los isómeros estructurales, empezando por los isómeros de cadena. Se dice que dos moléculas son isómeras de cadena cuando poseen la misma fórmula molecular (la misma cantidad de elementos presentes) pero la longitud de la cadena varía. Veamos el ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Otros isómeros estructurales son los llamados isómeros de posición los cuales presentan la misma cantidad de elementos (fórmula molecular idéntica) pero el grupo funcional que forma parte de la molécula se encuentra en posiciones diferentes, sin que con ello se cambie la función química del compuesto. Veamos el ejemplo: CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 OH 2-Pentanol OH 3-Pentanol 483 Semana 4 Ubicación en el espacio Ahora bien, si entre dos moléculas de igual fórmula molecular cambia de posición el grupo funcional y su función química también varía, entonces estamos hablando de una isomería de función. Veamos el ejemplo: CH3CH2OH CH3OCH3 Etanol Dimetil éter En el caso de la isomería espacial es necesario tener orientación espacial, es decir, ubicar adelante y atrás, derecha e izquierda, arriba y abajo, probablemente parezca algo obvio, sin embargo, no es así, ya que cuando tratamos de dibujar una molécula especificando dónde está cada elemento químico en un cuaderno, la cuestión se complica un poco. Si observas tus manos podrás darte cuenta que la derecha es la imagen especular de tu mano izquierda, en este principio se basa la isomería óptica. No obstante, trataremos de explicar en dos dimensiones (X, Y) lo que en realidad está en tres dimensiones (X, Y, Z). Empecemos con la isomería geométrica. En este caso, la isomería viene dada por la presencia de un doble enlace; cuando los sustituyentes similares de los carbonos donde está el doble enlace se orientan en el mismo sentido, se dice que posee una configuración cis pero, cuando los sustituyentes similares se encuentran en planos diferentes (por ejemplo, uno arriba y otro abajo) se dice que están en una configuración trans. Veamos el ejemplo: 484 Semana 4 Ubicación en el espacio CH3 H3C C H CH3 H C CIS C H H3C C TRANS H En el caso de la isomería óptica, se trata de moléculas que tengan la propiedad de desviar el plano de luz polarizada, lo cual ocurre cuando estamos en presencia de carbonos asimétricos, es decir, que sus enlaces están ocupados por cuatro elementos o moléculas diferentes. Cuando la luz polarizada es desviada a la derecha se dice que es dextrógiro; en cambio, cuando es desviada a la izquierda se dice que es levógiro; ambas moléculas son imágenes especulares entre sí. COOH COOH H2N C H C H H2N CH3 CH3 L-Alanin D-Alanin La luz blanca cuando pasa por un prisma surge vibrando en un solo plano al cual llamamos luz polarizada. Para saber más… Si quieres conocer un poco sobre el desarrollo de un isómero te invitamos a consultar los siguientes videos: http://li.co.ve/rJJ http://li.co.ve/rJL 485 Semana 4 Ubicación en el espacio Aplica tus saberes La molécula de arginina es uno de los 20 aminoácidos esenciales para el cuerpo humano, que presenta un carbono asimétrico en su estructura, lo cual permite la existencia de dos isómeros ópticos para esta molécula, donde cada una genera un efecto fisiológico distinto. En el caso de la L-arginina, induce la liberación de insulina y la D-arginina atenúa el estrés oxidativo. Por este motivo te invitamos a que investigues la fórmula estructural desarrollada para la L-arginina y dibujes su isómero óptico. Observa la diferencia en ambas estructuras y discute con tus compañeros los cambios que pueden ocurrir por una simple modificación en la orientación espacial en las estructuras. Además, te invitamos a investigar en qué otras funciones intervienen la L-arginina y la D-arginina. Comprobemos y demostremos que… El estudio de la isomería en los compuestos orgánicos implica un poco de visión espacial. Como estudiantes de la mención de Tecnología gráfica sería un buen ejercicio tratar de dibujar los isómeros correspondientes para los siguientes compuestos orgánicos. Recuerda que para escribir los isómeros estructurales (de cadena, de posición y de función) puedes dibujarlos con fórmulas estructurales semi-desarrolladas, en cambio, para los isómeros espaciales (geométricos y ópticos) es necesaria la fórmula estructural desarrollada. Tabla 1 Compuesto Isómero O CH3 CH3 C CH CH2 CH2 CH3 HOCH2 CH2 CH2 CH OH 486 Función CH3 CH3 CH3 Cadena Posición Semana 4 Ubicación en el espacio H NH3+ C COOÓptico CH3 L-alanina CH3 H C H C Geométrico (CH2)3CH3 487