DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 IDENTIFICACIÓN DE LA ACTIVIDAD PEDAGÓGICA PROGRAMA DE FORMACIÓN UNIDAD DE APRENDIZAJE ACTIVIDAD OBJETIVOS COLEGIO TÉCNICO EMPRESARIAL UPARSISTEM 11-A QUIMICA DE UNDECIMO HIDROCARBUROS, FORMACION A PARTIR DE ENLACES ENTRE CARBONOS E HIDROGENOS Clasificar los hidrocarburos y su formación a partir de la naturaleza de los enlaces entre carbonos e hidrógenos. DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD ACTIVIDAD TERORICA Página Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: 1 HIDROCARBUROS, FORMACION A PARTIR DE ENLACES ENTRE CARBONOS E HIDROGENOS DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 HIDROCARBUROS: ALIFÁTICOS: Saturados: -Alcanos Insaturados: -Alquenos -Alquinos AROMÁTICOS. ALCANOS Página Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos. 2 Tipos de alcanos DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Nomenclatura de alcanos 1. Estructura del nombre El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano). 2. Elección de la cadena principal Página 3 Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 3. Numeración de la cadena principal Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar. Página 4 4. Formación del nombre El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 NOTA: el sufijo ANO se cambia por ENO cuando el compuesto presenta enlaces dobles y por INO, si contiene enlaces triples. Por otra parte una estructura cíclica no aromática (alicíclicos), se identifica mediante el prefijo CICLO. ALQUENOS. Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A. Página 5 Eteno: una hormona de las plantas DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Limoneno: componente del zumo de naranjas y limones Felandreno: aceite de los eucaliptos Nomenclatura de alquenos Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son: el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. Página 6 Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores Página 7 Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. ALQUINOS. Son hidrocarburos, que poseen como característica estructural un enlace triple carbono - carbono, tal y como se demuestra en la imagen. Dichos hidrocarburos al igual que alcanos y alquenos, cuentan con una formula general: CnH2n-2. NOMENCLATURA. Tomemos en cuenta que se usan las reglas de la IUPAC, (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) las cuales se emplean también en los alquenos, cambiando la terminación eno por ino. A continuación, mencionamos los pasos más sencillos esqueletos pueden enumerarse izquierda a derecha, y de derecha a izquierda). Página 1. Tomamos la cadena continua mas larga, que cuente con las ligaduras mas cercanas y las enumeramos (no olvides que los 8 para nombrar de forma simple a los alquinos: DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 2. La cadena se nombra con la terminación ino, especificando también el número de atomos de carbono de dicho esqueleto con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). 3. Si fuese necesario, la posición donde se encuentre el triple enlace se indica mediante el menor número correspondiente a uno de sus átomos de carbono de la triple ligadura, situando a dicho numero antes de la terminación -ino. Ej. CH3-CH2CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. 4. Recordemos, cuando hay mas de un triple enlace, se nombra con prefijos de acuerdo al numero de triple ligaduras que haya, di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. 5. Ahora, si hay existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3CH=CH-C≡CH. 6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej. 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2, 5-dimetilhex-3-ino, CH3-C (CH3)-C≡C-C (CH3)-CH3. CH CH etino (acetileno) CH3–C CH propino CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino Nomenclatura Página Compuestos de cadena cerrada, los cuales poseen ligaduras simples en forma de anillo en cada átomo de carbono, conocidos también como alicíclicos. Cuentan con una formula general: CnH2n 9 CICLOALCANOS. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 Nombrados al igual que los hidrocarburos de cadena abierta con el mismo número de carbonos que el anillo, anteponiendo el prefijo ciclo. Estructura de los cicloalcanos Se representan con figuras geométricas simples, de acuerdo al numero de carbonos que presenta su estructura correspondiente, es decir, para comprender esto, para realizar el esqueleto del ciclopropano usaremos el triangulo, para el ciclobutano, el cuadro, para el cilopentano un pentagono, el ciclohexano un hexagono, y asi sucesivamente... (Se puede observar esta aplicación en la imagen de arriba). Cada vértice de la figura correspondiente a cualquiera de los cicloalcanos contiene dos hidrogenos, a menos que sea una arborescencia. Los carbonos del diamante están unidos a otros cuatro por medio de enlaces tetraédricos. Página Este sistema, el sistema policiclico alifatico maximo es el diamante, pero eso si, el diamante no es un hidrocarburo, mas bien es una forma alotropica de carbono elemental. 10 Cabe recordar que la estructura de los cicloalcanos pueden presentar compuestos policiclicos, los cuales contienes dos o más anillos que comparten dos o más. atomos de carbono. DESARROLLO DE ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS Código: FOR-GA-83/Versión 2 RECURSOS Y EQUIPOS REQUERIDOS BIBLIOGRAFIA http://prepa3hidrocarburos.blogspot.com/ Página 11 RESTREPO F., RESTREPO J., Química Básica. Undécimo grado. Susaeta Ediciones.