1. introducción
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FORMULACIÓN ORGÁNICA 4. Compuestos con oxígeno: 1. Introducción. 2. Hidrocarburos: 2.1. Cadena lineal. 2.1.1. Alcanos. 2.1.2. Alquenos. 2.1.3. Alquinos 2.2. Cadena ramificada. 2.3. Ciclos. 2.4. Bencenos (aromáticos). 3. Halógenos. 4.1. Alcoholes. 4.2. Éteres. 4.3. Carbonilos: 4.3.1. Aldehidos. 4.3.2. Cetonas. 4.4. Ácidos. 4.5. Ésteres. 5. Compuestos con nitrógeno: 5.1. 5.2. 5.3. 5.4. Aminas. Amidas. Cianuros o nitrilos. Grupo nitro. 6. Propiedades. 7. Notas. Química bachillerato Formulación orgánica 1 1. INTRODUCCIÓN Vamos a estudiar las fórmulas y sus posibles nomenclaturas a partir de las normas de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry -unión internacional de química pura y aplicada-). La IUPAC es el organismo internacional encargado de sancionar los nombres de las distintas sustancia químicas y de definir las normas generales de nomenclatura química. Química bachillerato P r e f i j o Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont - Formulación orgánica Nº de átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30 2 1. INTRODUCCIÓN La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes Tipos de enlaces: Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Química bachillerato Formulación orgánica 3 1. INTRODUCCIÓN La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos, dobles o triples) forman las cadenas carbonadas; los átomos de carbono son los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico correspondiente. La fórmula es la representación escrita de una molécula. En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula: Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran. Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula. Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono. Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Química bachillerato Formulación orgánica 4 1. INTRODUCCIÓN Cada átomo tiene un número de enlaces totales que deben aparecer: ELEMENTO SIMBOLO Carbono C ENLACES (valencia) POSIBILIDADES 4 4 enlaces simples 2 enlaces simples y 1 enlace doble 1 enlace simple y 1 enlace triple Nitrógeno N 3 3 enlaces simples 1 enlace simple 1 enlace doble 1 enlace triple Oxígeno O 2 2 enlaces simples 1 enlace doble Hidrógeno H 1 1 enlace simple Halógeno X (Cl, Br, I) 1 1 enlace simple Química bachillerato Formulación orgánica 5 1. INTRODUCCIÓN Tipos de átomos de carbono en función del número de átomos de carbono al que está unido: Primario (unido carbono). Secundario carbonos). a un (unido a solo dos Ternario(unido carbonos). a tres Cuaternario(unido carbonos). a cuatro Química bachillerato CH3 CH3 H2C H3C C HC CH CH2 H2C H2C Formulación orgánica CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 6 1. INTRODUCCIÓN Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades Química bachillerato Formulación orgánica 7 1. INTRODUCCIÓN Química bachillerato Formulación orgánica 8 2. HIDROCARBUROS Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H. El carbono tiene facilidad para foprmar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno. Se distinguen dos tipos de hidrocrburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples y contienen el mayor númeo de átomos de hidrógeno posibles) e insaturados (existe, al menos, un doble o triple enlace entre átomos de carbono). Química bachillerato Formulación orgánica 9 2. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS Alifáticos Saturados Alcanos Química bachillerato Aromáticos Insaturados Alquenos Formulación orgánica Alquinos 10 2. HIDROCARBUROS Título del diagrama TIPOS DE CADENAS ABIERTAS (alifaticas) LINEALES Química bachillerato CERRADAS RAMIFICADAS ALICICLICAS Formulación orgánica AROMATICAS 11 2.1. CADENA LINEAL No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono forman una cadena uno a continuación de otro. NÚMERO DE CARBONOS DE LA CADENA PREFIJO 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Penta- 6 Hexa- 7 Hepta- 8 Octa- 9 Nona- 10 Deca- Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal. Cada cadena se denomina con un prefijo en función del número de átomos de carbono que la forman. Química bachillerato Formulación orgánica 12 2.1.1. ALCANOS Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos. Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y tienen enlaces simples. Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de átomos de carbono. Química bachillerato Formulación orgánica 13 2.1.1. ALCANOS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA Metano CH4 Etano H3C Propano Butano Pentano n-hexano Química bachillerato H3C H3C H3C H3C CH3 CH2 CH2 FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Formulación orgánica CH3 14 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA Formulación orgánica FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 15 2.1.2. ALQUENOS Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos. Son los que presentan uno o más enlaces dobles. La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble es CnH2n. Pueden ser: Alquenos con un solo enlace doble. Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al primer carbono unido por el enlace doble. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente (el más bajo de los dos) que se coloca delante del nombre. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Alquenos con varios enlaces dobles. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno, indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Química bachillerato Formulación orgánica 16 2.1.2. ALQUENOS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA 1-buteno H2C 2-buteno H3C CH CH2 CH3 CH CH CH3 1,4,6-heptatrieno H2C CH2 CH CH2 CH CH CH 1,3,6-heptatrieno H2C CH CH2 CH2 CH CH CH Química bachillerato FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA Formulación orgánica 17 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 2,4-pentadieno CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH H2C 1,3,7-octatrieno Química bachillerato H2C Formulación orgánica 18 2.1.3. ALQUINOS Hidrocarburos con triples enlaces, acetilénicos o alquinos. Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es CnH2n-2. Pueden ser: Alquinos con un solo triple enlace. Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino. Alquenos con varios enlaces dobles. Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino, indicando su posición con los localizadores correspondientes. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. Química bachillerato Formulación orgánica 19 2.1.3. ALQUINOS Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación –eno. Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los más bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. En aso de igualdad se empieza a contar por el doble enlace. Química bachillerato Formulación orgánica 20 2.1.3. ALQUINOS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA HC 1-butino 2-butino 1,5-hexadiino 1,3,6-heptatriino Química bachillerato C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH2 CH3 H3C C C C CH2 C CH3 HC HC C CH C C C Formulación orgánica CH 21 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 2,4-pentadiino C HC CH2 CH2 C CH2 C CH3 1,3,7-octatriino CH HC Química bachillerato CH2 CH C C CH CH2 Formulación orgánica 22 2.2. CADENA RAMIFICADA De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por terminación il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando radical está unido a una cadena carbonada. un de la se el Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno, y se antepone un número llamado localizador con el nuevo radical. Química bachillerato Formulación orgánica 23 2.2. CADENA RAMIFICADA Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono, con más radicales y radicales más simples. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical. Se acumulan localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, etc. Los radicales se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta el prefijo). Al final se nombra la cadena principal. Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. Química bachillerato Formulación orgánica 24 2.2. CADENA RAMIFICADA Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos con grupos funcionales se procede de la forma siguiente: 1) El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional 2) A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional 3) Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 4) Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico. Química bachillerato Formulación orgánica 25 2.2. CADENA RAMIFICADA La posición del radical se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre. Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgánicas de las que vamos a estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuación: 1. Elegir la función principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla posterior) 2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario. 3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la cadena principal. Química bachillerato Formulación orgánica 26 2.2. CADENA RAMIFICADA Radicales con nombre propio: CH3 Isopropilo: R HC CH3 R Isobutilo: CH3 CH2 HC CH3 Tercbutilo: Vinilo: Química bachillerato CH3 R C CH3 CH3 CH2 R CH Formulación orgánica 27 2.2. CADENA RAMIFICADA Ejemplos: NOMBRE 4-etil-7-metil-2-octen-5ino 4-etenil-3,7-dimetil-2octen-5-ino 3-(1-metil-etenil)-6,6dimetil-1hepteno 4-etil-5-etenil-3tercbutil-2,6,8-trimetil1,7-nonadieno Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA H3C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH CH CH C C HC H3C CH3 CH2 CH3 H2C CH H3C CH C CH3 C HC CH C CH3 CH3 CH2 C H3C H3C CH2 C CH CH2 CH3 CH3 CH H2C Formulación orgánica 28 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 4-etil-3-propil-2-metil1,3,5-hexatrieno HC C CH CH2 CH C HC HC C CH2 CH3 10-etil-9,9-dimetil1,4,7,11-dodecatetraino H2C CH CH CH CH C HC H3C Química bachillerato C C CH2 CH3 Formulación orgánica 29 2.3. CICLOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones, se clasifican en: Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos) Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos) Hidrocarburos monocíclicos saturados. Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono Cicloalcanos con radicales. Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos (cadena principal). El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. Química bachillerato Formulación orgánica 30 2.3. CICLOS Hidrocarburos monocíclicos no saturados. Son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino, de igual forma que los alquenos y los alquinos. Radicales univalentes de los cicloalcanos y cicloalquinos. Derivan de los hidrocarburos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles o triples enlaces se indican mediante localizadores, asignándose el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Química bachillerato Formulación orgánica 31 2.3. CICLOS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA 3,4-dietinil-1-isopropil-3ciclohexeno CH CH2 2 C C H3C HC C CH CH2 C H3C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH CH CH2 5-ciclobutil-2-ciclopentil1-ciclopropil-ciclooctano CH2CH2 HC CH2 CH2 CH CH2 HC CH HC H2C CH2CH2 HC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1-etil-2,3-dimetilcicloheptano CH2 H2C CH CH HC H3C 3-etil-1,1-dimetilciclobutano Química bachillerato CH2 H3C C H3C CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 Formulación orgánica 32 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 3-(2-metil-1-butrenil)1,3,5-ciclooctatrieno CH2 CH2 HC C HC CH CH3 CHHC CH CH CH2 HC CH 2,4-dimetil-3-ciclopropil1,3-ciclohexadien-5-ino Química bachillerato Formulación orgánica 33 2.4. BENCENO Los compuestos aromáticos ecibieron este nombre porque la mayoría de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el término "aromático" expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El benceno es la base de estos compuestos. El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno, se llama fenilo. Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Química bachillerato Formulación orgánica 34 2.4. BENCENO El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno. Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–, 1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente. Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Química bachillerato Formulación orgánica 35 2.4. BENCENO Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA H3C o-isopropil-(1-propenil)benceno CH CH3 C HC CH C HC FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH CH3 CH CH m-isopropil-(1-propenil)benceno CH HC H3C CH C CH C CH CH CH CH3 CH3 p-isopropil-(1-propenil)benceno H3C CH CH CH C H3C 1-(1-(2-propinil)-etenil)4-(1-(2-metil-etenil)etenil)-2-metil-benceno Química bachillerato C CH CH CH CH3 H2C CH CH3 CH3 C CH C C H2C C CH2 C C CH CH CH C CH2 Formulación orgánica 36 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA CH CH CH2 C H3C C CH2 C C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH3 CH2 CH CH m-(1-metil-etenil)-(2,2dimetil-3-butinil)benceno Química bachillerato Formulación orgánica 37 3. HALÓGENOS Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se indica por medio de localizadores. Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Química bachillerato Formulación orgánica 38 3. HALÓGENOS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA Cl Cl o-cloro-metil-bemceno C HC C CH3 C HC HC HC CH Cl Cl Cl Química bachillerato Cl Cl Cl Cl Cl C Cl CH Cl Cl triclorometano CH3 CH CH 2,3-dicloro-1-(clorometil)-ciclobutano C H Formulación orgánica Cl 39 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 1,2-dibromo-4-metil-2hexeno Cl Cl CH HC CH2 CH CH C CH CH2 CH2 CH Cl CH3 OH 5-(2,2-dicloro-2buteno)-3,5,7-trimetil1,3-nonadien-8-ino Cl Cl Cl Cl Química bachillerato Formulación orgánica 40 4. COMPUESTOS CON OXÍGENO Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Estudiaremos las siguientes funciones: alcoholes (fenoles), éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres. Química bachillerato Formulación orgánica 41 4.1. ALCOHOLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo funcional -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes. Alcoholes con un solo grupo funcional. Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional -OH a un carbono primario, secundario o terciario. Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de que procede. Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los radicales. La IUPAC también admite separar varias veces el nombre posponiendo a la raíz los sufijos precedidos de los correspondientes localizadores. Química bachillerato Formulación orgánica 42 4.1. ALCOHOLES Alcoholes con varios grupos funcionales. Se colocan los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar el número de grupos -OH. El grupo -OH como sustituyente. Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente (no es la función principal), se nombra con el prefijo hidroxi. Fenoles. Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo aromático (benceno) por radicales -OH. Si el hidrocarburo aromático es el 1 hidroxi benceno se le denomina fenol. Química bachillerato Formulación orgánica 43 4.1. ALCOHOLES Ejemplos: NOMBRE 2-metil-4-hepten-3,5diol FÓRMULA SEMIDESARROLLADA OH H3C OH OH CH CH3 CH2 OH CH3 CH CH C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH CH3 4-ciclopropil-2-isopropil1,4-ciclohexadien-1,3-diol 4-metil-5-(2-hidroxi-1metil-etil)-1-hepten-3,6diol Química bachillerato CH2 H2C CH CH C HC CH C CH3 C CH2 OH H3C CH2 OH CH OH CH C OH CH CH CH CH3 OH OH OH OH CH3 HC Formulación orgánica OH 44 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA HO OH OH HO OH OH OH CH2 HC C CH C C HO HC C C CH2 C OH CH2 OH o-(2,3-dihidroxi-4-etenil1,5-ciclohexadienil)-fenol OH OH OH Química bachillerato Formulación orgánica OH 45 4.2. ÉTERES Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. La fórmula general es R-O-R' Nomenclatura funcional: Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter. Se toma el oxígeno comno cadena principal (llamandole eter) y se nombra el resto como radicales unidos a la cadena principal (el oxígeno). Nomenclatura radical: Para nombrarlo como radical se añade la terminación –oxi (metoxi, etoxi, fenoxi,…), se une a la cadena principal a través del oxígeno. Nomenclatura múltiple: Se nombran tomando los oxígenos como si fueran carbonos y se nombra como radical cada oxígeno denominandolos oxa, que indica que el supuesto carbono hay sido sustituido por un oxígeno. Química bachillerato Formulación orgánica 46 4.2. ÉTERES Ejemplos: NOMBRE (1-hidroxi-2-isopropil-2propenil)-(2-ciclobutil-1propenil)-eter (1-hidroxi-3-metil-5hexinil)-(2,3-dimetil-1ciclobutenil)-eter 6,10-dihidroxi-3,7-dioxa4-(hidroxi-metil)-9metil-8-undecaen-1-ino Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA H3C H2C H3C C HC CH2 C HC CH2 CH CH2 O HC OH CH3 OH OH HC C O CH2 HC C CH3 HC OH CH3 CH C C O CH CH3 CH2 O OH OH C CH C O HC O CH CH2 HO CH3 O O C HC H3C OH Formulación orgánica HO OH 47 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH HO O OH OH CH C CH O CH C HC CH3 OH H3C CH2 CH CH2 CH C H3C C HC C CH2 CH2 O CH2 C OH OH OH O Química bachillerato Formulación orgánica 48 4.3. CARBONILOS Los carbonilos lo forman los carbonos que poseen un doble enlace con el oxígeno (C=O). Pueden ser: Aldehídos (en el extremo de una cadena). Cetonas (en medio de una cadena). Química bachillerato Formulación orgánica 49 4.3.1. ALDEHIDOS Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno: La fórmula general es CnH2nO. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo. Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dónde se comienza a numerar la cadena. Cuando es un radical (-CHO) se le denomina formil. Química bachillerato Formulación orgánica 50 4.3.1. ALDEHIDOS Ejemplos: NOMBRE 4,8-dihidroxi-6,9dimetil-7-etil-4,8undecadien-2-inodial 5-formil-7-hidroxi-3metoxi-4,6-nonadienodial 4-metoxi-3-metil-5-(2,3dihidroxi-1-metil-2propenil)-3,5-hexadienal Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA OH FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH OH OH O O O O H3C CH O O O HC CH C C CH CH2 CH CH CH2 O OH HC CH3 O CH C O OH CH3 O O O OH O CH2 O CH C C C OH CH2 CH3 Formulación orgánica OH O OH 51 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA O O OH C H3C CH CH3 OH CH C CH H2C CH C O CH2 2-formil-4-(2-hidrohi-2propenil)-5hexenal OH O Química bachillerato Formulación orgánica OH 52 4.3.2. CETONAS Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. El grupo −CO− se denomina grupo carbonilo. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, −CO− , mediante localizadores. Cuando es un radical se usa el prefijo oxo (no confundor con oxa – de los eteres-). Química bachillerato Formulación orgánica 53 4.3.2. CETONAS Ejemplos: NOMBRE 5-hidroxi-1,4-octadien3,7-diona FÓRMULA SEMIDESARROLLADA H2C 4-(3-oxo-2-metil-1butenil)-2-(2-hidroxi-3ciclobutenil)-1ciclohexeno 5-metoxi-1,4,7octatrien-3-ona Química bachillerato O HO O C C C CH2 CH CH HC H3C O O HO C O CH3 CH CH CH OH CH3 C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH CH2 C CHHC CH O CH2 CH2 C CH2 CH2 CH C O O CH CH H2C CH3 Formulación orgánica O O 54 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA O O O H3C CH3 O CH2 C C C CH CH CH2 CH2 O O OH O HC HC Química bachillerato C CH2 CH2 CH CH O CH2 Formulación orgánica 55 4.4. ÁCIDOS Formalmente se forman sustituyendo los hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de oxígeno y por un grupo hidroxilo. Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Cuando existen dos grupos carboxilo en una molécula tenemos los llamados ácidos dicarboxílicos. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, −COOH, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se considerarán como sustituyentes, se empezará a numerar la cadena por el grupo carboxilo, y la función principal será la del ácido. Química bachillerato Formulación orgánica 56 4.4. ÁCIDOS No confundir nunca la función ácido como la suma d elas funciones alcohol y carbonilo. La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos orgánicos que son de uso corriente: ác. metanoico ác. fórmico ác. Etanoico ác. acético ác. Bencenocarboxílico ác. benzoico ác. 2-hidroxipropanoico ác. láctico Química bachillerato Formulación orgánica 57 4.4. ÁCIDOS Ejemplos: NOMBRE Ácido-3,4-dihidroxi-3,5hexadienoico Ácido-3-hidroxi-4-(1ciclobutenil)-2,4hexidiendioico Ácido-4-etoxi-2-(2-oxaciclobutil)-3-hepten-6inoico Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA OH CH H2C C C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH O C CH2 OH OH OH OH CH2 H2C CH HO C HO C O CH C O C CH HO CH2 C O O O HO HO HO HO O O O OH O O OH Formulación orgánica 58 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA CH2 H2C CH FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH CH CH CH O CH2 CH CH C OH HO O O OH O Ácido-2,4-dihidroxi-3isopropil-6-(2-metil-2propenil)-7-octinoico HO O HO Química bachillerato Formulación orgánica 59 4.5. ÉSTERES Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres. Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la terminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación inorgánica. Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo). Para nombrar estos compuestos, se comienza por la cadena procedente del ácido, de la siguiente forma: (cadena)- ato de (radical)-ilo. Los ésteres se obtienen mediante la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol, produciéndose el éster y agua. Química bachillerato Formulación orgánica 60 4.5. ÉSTERES Ejemplos: NOMBRE 3-hidroxi-2-pentenoato de 3-metil-1-butenilo 2-hidroxi-2-propenoato de 3-(3-hidroxi-1ciclopropenil)-5isopropil-2,4-heptadien6-inilo 3-hidroxi-2-butenoato de 3-hidroxi-2,5ciclohexadienilo Química bachillerato FÓRMULA SEMIDESARROLLADA OH H3C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH3 O OH O C C CH CH CH2 CH O CH CH3 O HO HO HO HO O O O O CH CH O HC CH C H3C C CH2 O OH O CH C O OH Formulación orgánica OH OH 61 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA O O H3C CH3 CHHC H3C CH2 CH2 O CH C HO C CH3 O 2,3-dimetoxi-3-metilpentanoato de 2-hidroxietenilo O O O HO Química bachillerato Formulación orgánica O OH 62 5. COMPUESTOS CON NITRÓGENO Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados. Química bachillerato Formulación orgánica 63 5.1. AMINAS Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. En los compuestos en los que la función amina es la función principal, la nomenclatura es la siguiente: Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno. Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal en forma de aminas primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc..., al sufijo amina. Se pueden nombrar anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Los grupos -NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el prefijo amino, indicando su posición por medio de localizadores cuando no son principales. Química bachillerato Formulación orgánica 64 5.1. AMINAS Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA H2C (1-hidroximetil-etenil)(ciclopropil-metil)-(1hidroxi-2-propinil)-amina 1,5-diamino-3-hidroxi2,5-octadien-9-ona 3-amino-6,N-dimetil-5octen-1-ino CH CH2 H2C OH CH2 OH N HC FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA C HC N C CH2 OH OH NH2 H3C O NH2 HN CH C HC OH CH3 CH C CH2 CH NH2 C C CH2 O NH2 OH HN CH CH2 CH2 C CH3 CH3 Química bachillerato Formulación orgánica 65 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA HC CH CH CH HO OH C CH FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH HC NH C CH OH NH2 NH2 O NH2 3-amino-2-hidroxi-4,Ndimetil-5 isopropil-2,4ciclohexadieno H2N HO Química bachillerato Formulación orgánica NH2 66 5.2. AMIDAS Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH de los mismos por el grupo -NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo. Si la función amida es la función principal, se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por el sufijo amida. Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente más. Química bachillerato Formulación orgánica 67 5.2. AMIDAS Ejemplos: NOMBRE 4-amino-3-hidroxi-2hexen-5-inamida 5-hidroxi-3-metil-N-(1metil-2-propenil)-2hexenamida FÓRMULA SEMIDESARROLLADA NH2 NH2 CH C CH C C OH O O CH3 NH2 NH2 HC H3C C C CH H2C OH O O HC CH2 NH CH NH CH HO CH3 HO Cl 6-cloro-2-hidroxi-5fenil-3-octen-7-inamida FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA OH CH C CH CH Cl CH CH C OH NH2 NH2 HC C HC O CH HC O CH CH Química bachillerato Formulación orgánica 68 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA H3C FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA O C C CH CH OH C CH N H2C CH3 CH3 Cl O NH Br 2,3-dimetoxi-4-oxopentamida Cl H3C Química bachillerato H3C CH3 CH3 CH O CH3 C CH C C C CH3 CH2 CH CH CH2 NH CH Formulación orgánica 69 5.3. CIANUROS O NITRILOS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno. El grupo característico es -CN, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Se admite escribirlo -CN. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si existen dos grupos -C N se añade el sufijo dinitrilo. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico. Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -CN, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano. Química bachillerato Formulación orgánica 70 Ejemplos: 5.3. CIANUROS O NITRILOS NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA N N Ácido 5-amino-6-hidroxi4-ciano-2-octenoico OH C H2C 7-amino-5-cloro-6hidroxi-4-ciano-N,Ndimetil-2,5-octadienal 1-amino-1-hidroxi-2,4diciano-2-hexen-5-ino Química bachillerato CH C CH3 CH CH OH N C OH OH C NH2 CH3 H3C OH C NH2 O CN OH CH CH C CH3 Cl CH CH O O CN N O CH Cl NH2 HC C CH NH2 CH CH C CN CN OH Formulación orgánica OH CN CN 71 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA O NH2 CN O O m-ciano-fenol CN OH H2N Cl HN CH C CH3 C CH O HC CN Química bachillerato Formulación orgánica 72 5.4. GRUPO NITRO Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, −NO2. El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro. Química bachillerato Formulación orgánica 73 5.4. GRUPO NITRO Ejemplos: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA CH2 6-nitro-4-(2-propenil)-5octen-1-ino O - O CH N H2C O + C H2C CH CH + O - N CH C CH2 CH3 etenil-(1-amino-2-nitroN-metil-2-propenil)-eter CH3 HN H2C CH CH O CH2 O C HN NO 2 NO 2 O Ácido m-nitro-benzoico O 2N C CH C C HC O OH O 2N OH CH CH Química bachillerato Formulación orgánica 74 EJERCICIO-EJEMPLO Completa la siguiente tabla: NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL PLANA 2-(1-amino-etil)-4isopropil-3-nitrohexanodial OH HN NO 2 O CN HO C CH2 CH C HC CH O - + O N CH2 CH CH3 CH CH2 NH2 Cl N O NO 2 Química bachillerato Formulación orgánica 75 6. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Propiedades generales de los compuestos orgánicos: Son compuestos covalentes (forman moléculas). Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. No conducen la corriente eléctrica. Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al ser calentados. Por lo general, reaccionan lentamente. Propiedades de los alcoholes: Compuestos polares. Los acoholes de cadena corta (menos de 4 C) son líquidos solubles en agua. Hasta 11 Cson líquidos insolubles. A partir de ahí son sólidos Química bachillerato Formulación orgánica 76 6. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Propiedades de los eteres: Compuestos apolares o poco polares. La mayoría son líquidos volátiles y altamente inflamables. Usados como disolventes,refrigerantes... Propiedades de aldehidos y cetonas: Compuestos polares, muy reactivos. Los de cadena corta son líquidos. El metanal es usado como germicida (constituyente mayoritario del formol). La acetona es un buen disolvente. Los azúcares (hidratos de carbono) están compuestos por aldehidos y cetonas con grupos alcohol como radicales. Química bachillerato Formulación orgánica 77 6. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Propiedades de los ácidos: Carácter ácido (más débiles que los ácidos inorgánicos). Compuestos polares. Líquidos solubles, de olor fuerte, los de baja masa molecular. Los ácidos de cadena larga son insolubles, de aspecto oleoso. Propiedades de los esteres: Líquidos incoloros, de olor agradable. Los aromas de frutas se deben a ésteres de este tipo. Los de mayor masa molecular son grasas sólidas. Los triglicéridos son ésteres en los que el alcohol es la glicerina. Son los principales constituyentes de los aceites (oliva, girasol, palma...). Química bachillerato Formulación orgánica 78 6. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Propiedades de las aminas: Compuestos ligeramente polares. Gases, líquidos o sólidos, según su masa molecular. Usos: fabricación de colorantes, detergentes. Propiedades de las amidas: Compuestos sólidos a T. ambiente, excepto la metanoamida (líquida). El nylon es un tipo de poliamida, usada en la industria textil. Química bachillerato Formulación orgánica 79 7. NOTAS ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO PRINCIPAL 1. Ácidos carboxílicos 2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehidos 5. Cetonas 6. Alcoholes, fenoles 7. Aminas 8. Éteres Química bachillerato Formulación orgánica 80 7. NOTAS RESUMEN DE TERMINACIONES Y PREFIJOS DE GRUPOS FUNCIONALES NOMBRE GRUPO SUFIJO (grupo principal) PREFIJO (grupo secundario Ácido -COOH -oico carboxi- Ésteres -COO- -oato de - -- Amidas -CONH2 -amida -- Nitrilos -CN -nitrilo ciano Aldehidos -CHO -al formil Cetonas -CO- -ona oxo Alcoholes -OH -ol hidroxi Aminas -NH2 -amina amino Éteres -O- eter -oxi Química bachillerato Formulación orgánica 81 7. NOTAS Química bachillerato Formulación orgánica 82
