COLEGIO ROSARIO SANTO DOMINGO BANCO DE PREGUNTAS III PERIODO DOCENTE LAURA VERGARA GRADO 11 1. Clasifica las siguientes reacciones orgánicas y completa los reactivos o productos que falten e indica en el caso de que se formen más de un compuesto cual se encontrará en mayor proporción: a) CH3-CH=CH2 + HCl b)CH3-CHOH-CH3+HBr c) CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 d) C6H6+ HNO3 (en medio sulfúrico) e) CH3–CH2–CH=CH2 + H2O + H2SO4 f) CH3–CH2–CH2–CH2Br + KOH alcohólica g) C6H6 + Cl2 + AlCl3 h) Anilina + HNO3 + H2SO4 i) benceno + CH3–CH2Cl j) CH3–CCl(CH3)–CH3 + KOH k) CH3 + C6H6 + HNO3 + H2SO4 a) CH2ClCH2Cl + 2NaNH2 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, YA SE FORMANDO EL COMPUESTO O NOMBRARLO 2. A H2SO4 3. E 4. A B HBr C 2NaNH2 H2SO4 B F Br2 C Br2 D 2NaNH2 H2SO4 2NaNH2 CH3CH2CH2CH2C CH BUTENOL D 2HCl CH3CHCl2 Br2 E 5. Complete el diagrama proporcionando los reactivos o productos faltantes que se indican con un número: (4) (2) _______ +CH3- CH-CH3 KMnO4 OH (1) CH3 - CH = CH2 (3) CH3 - CH – CH3 + Cl2 O3 (6)____________ (5)________________ Cl ______________ 2NaNH2 (7)_________+______+_____ (8) (9) _______________ O2 + C3H8 RESOLVER LOS SIGUIENTES CUESTIONAMIENTOS 6. La fórmula molecular de un hidrocarburo es C 4H6. Cuando se trata con hidrógeno en exceso y un catalizador, se forma un nuevo compuesto de fórmula C4H10. Si éste se trata a la vez cloro en presencia de luz, se forma un nuevo compuesto. Escribe las reacciones que se llevan a cabo y el nombre de los compuestos. 7. El compuesto A de formula C6H6 sufre una alquilación formando el compuesto B Este se oxida para formar C. Al final sufre una nueva reacción para formar el ácido-m- nito benzoico. Establece las reacciones llevadas a cabo y los nombres de cada compuesto. 8. La fórmula molecular de un hidrocarburo es C 4H6. Cuando se trata con hidrogeno en exceso y un catalizador, se forma el compuesto C4H10. Si éste se trata a la vez con cloro en presencia de luz, se forma el cloro butano. Representa las reacciones que se llevan a cabo. 9. Un compuesto A, de fórmula C4H10O, capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, siendo B el que se encuentra en mayor proporción que C. La reacción de cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas. 10. El compuesto A reacciona con el compuesto B y se forma C. Este se halógena y forma a D, metacloronitrobenceno y HCl. Establece las reacciones llevadas a cabo y el nombre de cada compuesto. 11. Un compuesto A de Fórmula C3H6 Se hace reaccionar con Bromo en presencia de tetracloruro de Carbono Originándose un compuesto B De fórmula C 3H 6Br2; plantear la ecuación que se lleva a cabo y escribir las fórmulas estructurales correctas. 12. Un Compuesto A cuya fórmula es C4H8O3 , se produjo al hacer reaccionar el compuesto F de fórmula C4H8 en presencia de O3 ; escribir la fórmula estructural del compuesto A y F , plantear correctamente la reacción correspondiente. 13. Se obtiene un compuesto A de fórmula C3H6 y otro B de Formula ZnCl2 utilizando como catalizador Etanol Acuoso/ Zn. Cuál es la fórmula del compuesto inicial. 14. El compuesto A tiene fórmula C4 H8 sufre dos procesos diferentes de oxidación: Proceso 1 con KMnO4, diluido y frío da dos compuestos: C de fórmula C 4H10O2 y otro D de fórmula MnO2 en el proceso 2 Se oxida con KMnO4 en caliente dando dos compuestos E de fórmula C3 H6O2 y otro F de Fórmula CH2 O2. Dar las estructuras de los compuestos y las correspondientes 15. Un agente de lavado en seco es el tricleno el cual se forma reaccionando 2 equivalentes de cloruro de hidrógeno a 1-buteno-3-ino (el triple enlace reacciona). 16. Reacciona ácido clorhídrico con C2H2 formándose el compuesto A seguido de la adición de un equivalente de cloro, este producto b se somete a deshidrocloración con un equivalente de base para formar a C conocido como cloruro de vinilideno, monómero a partir del cuál se hace el sarán. 17. Cuando el 1-propanol se calienta con ácido sulfúrico concentrado se transforma en el compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de masa molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir de 30 g del alcohol se obtuvieron 70 g de B; b) Qué compuestos se producirán a partir de A al tratarlo con HCl, indicando cuál de ellos se encontrará en mayor proporción. Masas atómicas: C = 12; H = 1; O = 16; Br = 80. COMPLETAR LAS SIGUIENTES REACCIONES, NOMBRAR Y CLASIFICAR 18. _____________________ + O3 2CH3COCH2CH3 ________________________________________________________________________________ 19. 2-BUTINO KMnO4 ___________________ + __________________________ __________________________________________________________________________________ 20. ________________ + ______________ pentino + 2NaCl + _________ ___________________________________________________________________________ 21. ______________ propanal __________________________________________________________________________ 22. 2 CH3CH2Cl + Na _________________________ + ________________ ___________________________________________________________________________ HCl 23. CH3CHClCH2CH3 + H2 ____________________ + _____________ ___________________________________________________________________________ 24. __________________ + H2SO4 Propeno + _______________ ___________________________________________________________________________ 25. CHCl3 + Cl2 _____________________ ________________________________________________________________________________ 26. Ciclobutano + HCl __________________________________________ ___________________________________________________________________________________ 27. __________________________ CrO3 ácido etanoico ________________________________________________________________________________ 28. Clorometano + hidróxido de sodio _____________ + ____________ ______________________________________________________________________________ Ordenar en forma creciente los siguientes compuestos según su punto de ebullición 29. Pentano, etano, ciclopentano ___________________________________________________________________________ 30. Butano, 2-metil propano, nonino ___________________________________________________________________________ 31. Ciclopropano, etano, 2-terbutiloctano Representar los siguientes isómeros 32. 2 isómeros de cadena de la fórmula C5H12 33.2 isómeros de posición del 2-metilpentanol 34. 2 isómeros funcionales C6H14O 35. Isómeros geométricos del, 2-dibromoeteno 36. Completar con formula y/o nombre las siguientes reacciones químicas (tener presente los catalizadores) A. Combustión del butano B. hexano + ácido nítrico C. Oxidación del propeno D. Reducción del 2-bromo propano E. Ciclobutano + HCl 37. INDICAR LAS REACCIONES PARA OBTENER A. 2- pentenol B. pentano a partir de 2 halogenuros de alquil más calentamiento de un metal alcalino C. Pentino D. 2-cloro buteno E .butanal + propanona 38. INDICAR EL METODO PARA TRANSFORMAR A. Benceno en p-isopropilbencensulfónico B. 2. Hexino en ácido propanoico C. 3. Alcohol en 2-pentanona D. 4. Propeno en aldehidos 39. ORDENAR A. Crecientemente según punto de ebullición: butano, etanol, 1,2 etanodiol B. Decreciente según punto de ebullición: propanona, butano, ácido etanóico C. Creciente según solubilidad: etanol, pentano, butanol D. Decreciente según solubilidad: hexano, hexanol, 1,2propanodiol. PREGUNTAS DE SELECCIÓN MULTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA 40. Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adición al enlace triple y luego la adición al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo, como lo muestra la siguiente ecuación Y + H2 CH2 = CH-CH3 CH2 = CH-CH3 + T CH3 - CH(Br)-CH3 Con base en la información anterior se puede afirmar que Y y T son respectivamente A. propeno e hidrógeno B. popino y HBr C. propino e hidrógeno D. propano y HBr 41. La producción de dióxido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la combustión del propanol. La ecuación que describe este proceso es A. 3 CO2 + 4,5 H2O 4 C3H7OH B. C3H7OH + 4,5 O2 3 CO2 + 4 H2O C. 3 CO2 + 4 H2O C3H7OH + 4,5 O2 D. C3H7OH 3 CO2 + H2O Utilizando las siguientes reacciones se puede describir cómo obtener un alcano a partir de un alquino. 1. 2R-Cl + 2Na R - R + 2NaCl 2. R - HC CH + H2 R - CH2 - CH3 3. R - CH3 + Cl2 R - CH2Cl + HCl 42. El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener butano (CH3 - CH2 CH2 -CH3) a partir de etino (C2H2) es A. 3, 2, 1 B. 3, 1, 2 C. 2, 1, 3 D. 2, 3, 1 43. Se oxida una sustancia X dando como producto propanona ( CH 3-COCH3). Es probable que el compuesto X sea (JUSTIFICAR) A. 2-metil-2-propanol B. 2-propanol C. propanol D. butanol 44. La disposición correcta en orden de solubilidad creciente en agua, es A. Butanol, pentano, etilenglicol, etoxietano. B. etoxietano, pentano, etilenglicol, butanol. C. pentano, etoxietano, butanol, etilenglicol. D. etilenglicol, pentano, etoxietano, butanol. 45. Al formular la síntesis para un compuesto orgánico, se suele trabajar hacia atrás, a partir del producto deseado. La estructura para los compuestos desconocidos A y B de la reacción (JUSTIFICAR) A KOH B Br2 CH3CHBrCH2Br A. CH3CH2CH2OH, CH3CCH B. CH3CH2CH2Br, CH3CHCH2 C. CH3CHCH2, CH3CH2CH2Br D. CH3CH2CH2OH, CH3CHCH2 46. Las anteriores reacciones son de A. adición eliminación B. eliminación, adición C. adición, sustitución D. oxidación, adición 47. Reacciona un compuesto orgánico a través de una reacción de ____________que conduce a la formación de dioles o glicoles, en este caso el producto es C 3H7O2 conocido como 1,2 propilenglicol. (JUSTIFICAR) A. Reducción en presencia de Ni/Pt B. Eliminación de un halogenuro de alquil con zinc y en presencia de etanol. C. Hidratación en presencia de ácido sulfúrico D. Oxidación con permanganato de potasio diluido 48. La fórmula molecular de un hidrocarburo es C3H4. Cuando se trata con hidrógeno en exceso y un catalizador, se forma un nuevo compuesto de fórmula C3H8. Si éste se trata a la vez cloro en presencia de luz, se forma un nuevo compuesto X. La formula de este compuesto X es (JUSTIFICAR) A. CH3CHCHCl2 B. CH2ClCH2CH3 C. CH3CHClCHCl D. CH3CH2CHCl CONTESTA LAS PREGUNTAS 49 Y 50 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN Los alcoholes pueden presentar la siguiente reacción, para lo cual requieren calentamiento y un agente deshidratante. La siguiente reacción general, explica el proceso -C–C- C C + H - OH Los alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que, los secundarios y éstos a su vez más fácilmente que los primarios. Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla No 1 2 3 Alcohol Etanol 2-metil-2-propanol 2-propanol Fórmula C2H5OH C4H9OH C3H7OH 49. Si las condiciones son las adecuadas para la deshidratación y las reacciones se efectúan simultáneamente y por separado, es válido afirmar que el orden en que se van agotando los alcoholes es A. 1, 2, 3 B. 1, 3, 2 C. 2, 3, 1 D. 3, 2, 1 50. Los alquenos que se producen en el proceso anterior respectivamente son A. 2-metil propeno, propeno, eteno. B. eteno, propeno, 2-metil propeno. C. propeno, eteno, 2-metil propeno. D. eteno, 2-metil propeno, propeno. 51. Al realizar una reducción en presencia de Ni de un compuesto X se obtuvo (JUSTIFICAR) A. ciclobuteno B. cloro propano C. ciclobutano D. butanol butano. El compuesto X es 52. Los alquinos pueden tener reacciones de adición y oxidación. Al reaccionar el siguiente hidrocarburo insaturado 3-HEXINO KMnO4 se obtiene como producto (JUSTIFICAR) A. propanol B. hexanal C. ácido hexanoico D. ácido propanoico RESPONDA LAS PREGUNTA 53 Y 54 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIÓN El proceso de halogenación del 1- propino se lleva a cabo mediante 2 reacciones consecutivas de adición, como se muestra en el siguiente esquema Paso 1 CH3 - C CH + Cl2 (g) Paso 2 CH3-C(Cl) = CH(Cl)+Cl2(g) CH3 - C (Cl) = CH (Cl) CH3- C(Cl)2 - C -H(Cl)2 53. Suponiendo un rendimiento del 100%, para producir un mol de 1, 1, 2, 2, tetracloro propano. Por medio de adición sucesiva de cloro se requieren (JUSTIFICACIÓN) A. 4 moles de 1- propino y 2 moles de cloro gaseoso B. 2 moles de 1 - propino y 2 moles de cloro gaseoso C. 2 moles de 1 - propino y 4 moles de cloro gaseoso D. 1 mol de 1 - propino y 2 moles de cloro gaseoso 54. Si se lleva a cabo un proceso de halogenación utilizando Es probable que al finalizar el paso 2 del proceso se obtenga 55. Teniendo en cuenta la forma como varían algunas propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos, la disposición correcta en orden de punto de ebullición creciente es A. Metoxietano, 2-metil propanol, butanol, fenol. B. Butanol, fenol, metoxietano, 2-metil propanol. C. Fenol, metoxietano, 2-metil propanol, butanol. D. Metoxietano, butanol, 2-metil propanol, fenol. Uno de los procedimientos para producir nitrobenceno en el laboratorio es el siguiente: 1. Mezclar en un tubo de ensayo 5 ml de benceno, 3 ml de ácido nítrico y 3 ml de ácido sulfúrico 2. En un baño de agua caliente, aumentar la temperatura de la mezcla hasta que expida un fuerte olor y en aquel momento, suspender el calentamiento. 56. De acuerdo con el procedimiento, la reacción que se debe llevar a cabo para la producción de nitrobenceno es 57. El producto de la oxidación del 2-metil-2-pentanol es (JUSTIFICAR) A. ácido pentanoico B. no reacciona C. 2-metil-2-pentanona D. pentanal CONTESTE LAS PREGUNTAS 58 Y 59 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE ECUACIÓN QUÍMICA 58. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como 59. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reacción con el hidrógeno, la fórmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C5H8O2. De acuerdo con ésto, es válido afirmar que J tiene A. 6 átomos de carbono B. 6 átomos de hidrógeno C. 5 átomos de hidrógeno D. 4 átomos de carbono 60. El compuesto C6H12 experimento una ozonólisis dando como productos finales 2-butanona y etanal. El compuesto inicial es (JUSTIFICAR) A. 2- hexeno B. 2-metil -3- hexeno D. 2- penteno C. 3-metil -2- penteno