clase 08 grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES PARTE I
NOMENCLATURA
CON
GRUPOS
OXIGENADOS Y NITROGENADOS
FUNCIONALES
Las moléculas orgánicas además de poseer un esqueleto
carbonado con frecuencia en la naturaleza se enlazan a
este esqueleto otros átomos como son el oxígeno y el
nitrógeno. Dependiendo como estos átomos se enlacen al
esqueleto carbonado, es que conforman clases de
compuestos con comportamientos físicos y químicos
similares. Esta agrupación especial es que permite clasificar
a los compuestos mediante el llamado “Grupo funcional” o
grupo característico.
CLASE 09
Los grupos como los halógenos y los grupos alquilo se
designan con prefijos numerados según sus posiciones en
la cadena de carbono. Si la función alcohol está en el
carbono 1, el número se puede omitir, se entiende que es 1.
Cl − CH2 − CH2 − OH
2-cloroetanol
CH3
CH3 − C − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3
5,5-dimetil-3-hexanol
OH
Br
ALCOHOLES
Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos
de hidrógeno de los hidrocarburos por OH
CH3 − CH2 − CH − CH − CH3
2-bromo-3-pentanol
OH
H
H−C−H→
H
H
H − C − OH
Para designar el doble o el triple enlace de alcoholes no
saturados, la terminación ano del hidrocarburo original se
cambia por eno o ino, respectivamente. La función alcohol
H
Hidrocarburo
alcohol
tiene preferencia al numerar la cadena.
CH3 − CH2 − CH2 − CH2OH
Nomenclatura de alcoholes:
Para nombrar los alcoholes se hacen terminar el “ol” los
nombres de los hidrocarburos de donde derivan:
Por ejemplo:
butenol
CH3 − CH = CH − CH2OH
H
2-butenol
metanol (alcohol metílico)
H − C − OH
CH ≡ C − CH2 − CH2OH
3- butinol
ÉTERES
H
H H
Se puede pensar en los alcoholes y éteres como en
derivados del agua donde uno o ambos hidrógenos han sido
reemplazados por grupos hidrocarbonados. El reemplazo de
un hidrógeno da por resultado un alcohol, y el de ambos, un
éter.
etanol (alcohol etílico)
H − C − C − OH
H H
Cuando es necesario, la posición del grupo funcional
alcohol se indica con un número. La cadena de carbono se
numera para dar al grupo alcohol el número más bajo
posible
CH3CHCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH3
OH
Propano
propanol
2-propanol
Los compuestos que contienen dos o más grupos
alcohólicos se designan como dioles , trioles, y así
sucesivamente:
CH2 − CH − CH2
1,2-etanodiol
H
HO
es un grupo metilo, CH3O − es un grupo metoxi.
CH3CH2 − Etilo
CH3CH2CH2O −
OH OH
CH3
CH3CH −
cis –1,3- ciclopentanodiol
Ejercicio. nombre
CH3 −
Propoxi
1,2,3-propanotriol
H
OH
razón, se describen como grupos alcoxi. Así como
CH3CH2CH2 − Propilo
OH
OH
Para dar nombre a un éter, se debe encontrar primero la
cadena continua más larga de átomos de carbono. Los
sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar
como grupos alquilo que contienen un oxígeno. Por esta
CH3CH2O − Etoxi
CH2 − CH2
OH
Nomenclatura IUPAC de éteres
OH
4-isopropilciclohexanol
Estos grupos se designan como prefijos y sus posiciones se
indican con un número
CH3CHCH2CH3
CH3OCH2CH2CH3
OCH2CH3
1- metoxipropano
2-etoxibutano
Ejercicio. Dibuje 4- isopropoxiciclohexanol
Nomenclatura común de alcoholes y éteres
Se suele hacer referencia a alcoholes y éteres mediante
nombres comunes. En esta terminología, se designa en
primer término la clase de compuesto, alcohol o éter,
seguida del grupo o grupos alquilo unidos al oxígeno.
CH3 − CH − CH3
CH3 − CH2OH
Aldehídos y cetonas polifuncionales. Los compuestos
con dos grupos aldehído o dos grupos cetona se designan
como diales y dionas. Pero, ¿qué ocurre con un compuesto
que tiene a la vez un grupo aldehído y uno cetona , o tal vez
también un grupo alcohol o amina? En estos casos, un
grupo se nombra usando el sufijo normal y el resto con
prefijos. El grupo que está en la posición más alta en la
tabla siguiente adopta el sufijo y la cadena se numera
asignándole el número más bajo posible.
OH
alcohol etílico
Grupo funcional
sufijo
prefijo
Aldehído
al
oxo
alcohol isopropílico
CH3
CH3
CH3 − CH2 − O − CH3
Cetona
ona
oxo
Alcohol
ol
hidroxi
Amina
amina
amino
CH3 − CH − O − CH − CH3
éter etilmetílico
éter diisopropílico
Los ejemplos siguientes aplican estos principios
O
ALDEHÍDOS Y CETONAS
O
Los aldehídos y las cetonas son estructuralmente muy
similares; ambos tienen un doble enlace carbono-oxígeno
llamado grupo carbonilo, pero difieren en cuanto a que los
aldehídos tienen al menos un átomo de hidrógeno unido al
grupo carbonilo, mientras que en las cetonas el carbonilo
está unido a dos átomos de carbono. El formaldehído, un
conservador biológico, es el aldehído más sencillo; el
benzaldehído, el aceite de almendras amargas, es el
aldehído aromático más sencillo. La acetona es la cetona
más simple; es un disolvente industrial importante y un
ingrediente principal en ciertos removedores de esmalte de
uñas. La acetofenona es la cetona aromática más sencilla;
se usa en perfumería
aldehídos
Formaldehído
O
O
H−C−H
R −C−H
O
O
CH3CCH2CCH3
HCCH2CH2CH2CH
1,5-pentanodial
O
O
2,4-pentanodiona
O
O
CH3CCH2CCH2CCH3
CH3CCH2CH2CH
2,4,6-heptanotriona
OH
O
4-oxopentanal
O
NH2
O
CH3CHCH2CCH3
CH3CHCH2CCH2CH
4-hidroxi-2-pentanona
5-amino-3-oxohexanal
ejercicios
Nombre las siguientes moléculas
O
Cetonas
a)
CH3CH2CH2CH2CH2CH
O
O
R − C − R'
CH3 − C − CH3
acetona
O
b)
CH3CCH2CH2CH2CH3
O
−C − CH3
O
acetofenona
c)
CH3CH2CCH2CH2CH3
Nomenclatura IUPAC de aldehídos y cetonas
Aldehídos y cetonas sencillos. Al igual que los nombres
de otros compuestos orgánicos, los de los aldehídos y
cetonas se basan en el nombre de la cadena contínua más
larga de átomos de carbono. Para designar aldehídos, la –o
del hidrocarburo original se reemplaza por el sufijo del
aldehído –al y, para designar cetonas, por el sufijo de
cetona –ona.
O
O
CH3 − CH2 − CH3
CH3CH2CH
CH3CCH3
PROPANO
PROPANAL
PROPANONA
La función aldehído se encuentra en el extremo de la
cadena y la numeración se inicia ahí. Ordinariamente no es
necesario expresar la posición en el nombre. En el caso de
las cetonas, la cadena se numera para dar al grupo cetona
el número más bajo posible. La posición de la función
cetona se indica por lo general en el nombre.
O
CH3 O
d) CH3CCH2CCH2CH3
CH3
e) CH3 − O − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
OH
CH3 -CH-CH3
f)
CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 − CHO